JPH06206836A - フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体Info
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- JPH06206836A JPH06206836A JP256493A JP256493A JPH06206836A JP H06206836 A JPH06206836 A JP H06206836A JP 256493 A JP256493 A JP 256493A JP 256493 A JP256493 A JP 256493A JP H06206836 A JPH06206836 A JP H06206836A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：Ｈ、Ｃ１〜５のアルキル、ｍ：０〜５）で表わさ
れる化合物、それを含有する液晶組成物及びその中間
体。 【効果】 この化合物は、現在汎用されている液晶組成
物との相溶性に優れ、組成物の液晶相上限温度をほとん
ど低下させずに、しきい値電圧を大きく低下させる効果
を有する。また、熱、水、光等に対する化学的安定性に
優れ、工業的にも容易に製造できるので、表示用液晶光
スイッチング素子の材料として有用である。
れる化合物、それを含有する液晶組成物及びその中間
体。 【効果】 この化合物は、現在汎用されている液晶組成
物との相溶性に優れ、組成物の液晶相上限温度をほとん
ど低下させずに、しきい値電圧を大きく低下させる効果
を有する。また、熱、水、光等に対する化学的安定性に
優れ、工業的にも容易に製造できるので、表示用液晶光
スイッチング素子の材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用なフルオロアルキルシクロヘキサン誘導体で
ある新規化合物、それを用いた液晶組成物、及びその製
造中間体に関する。
として有用なフルオロアルキルシクロヘキサン誘導体で
ある新規化合物、それを用いた液晶組成物、及びその製
造中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また、駆動方式としても
従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一
般的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアク
ティブマトリックス方式が実用化されている。これらの
うち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画
質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化、カラ
ー化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶
表示方式の主流になると考えられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また、駆動方式としても
従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一
般的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアク
ティブマトリックス方式が実用化されている。これらの
うち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画
質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化、カラ
ー化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶
表示方式の主流になると考えられている。
【０００３】このアクティブマトリックス表示方式に用
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が
高く、電圧の保持率に優れること、（２）しきい値電圧
（Ｖth）が低いこと、（３）温度範囲が広いこと等が重
要である。
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が
高く、電圧の保持率に優れること、（２）しきい値電圧
（Ｖth）が低いこと、（３）温度範囲が広いこと等が重
要である。
【０００４】通常、液晶表示におけるしきい値電圧（Ｖ
th）は式（１）
th）は式（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低く
するためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、ある
いは誘電率異方性を大きくする必要がある。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低く
するためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、ある
いは誘電率異方性を大きくする必要がある。
【０００７】また、液晶組成物の温度範囲を特に高温域
に拡大するためには、３環性あるいは４環性の液晶上限
温度の高い化合物を添加する必要がある。しかしなが
ら、このように上限温度の高い化合物は、誘電率異方性
があまり大きくないにも拘らず、弾性定数の大きいもの
が多く、組成物のしきい値電圧を上昇させてしまう傾向
を有している。
に拡大するためには、３環性あるいは４環性の液晶上限
温度の高い化合物を添加する必要がある。しかしなが
ら、このように上限温度の高い化合物は、誘電率異方性
があまり大きくないにも拘らず、弾性定数の大きいもの
が多く、組成物のしきい値電圧を上昇させてしまう傾向
を有している。
【０００８】また、添加することにより組成物のしきい
値電圧を低下させる化合物としては、例えば、トリフル
オロベンゼン系の化合物が知られている。（特開平２−
２３３６２６号公報記載）しかしながら、この化合物を
用いても、しきい値電圧を十分に低下できるというわけ
ではなかった。
値電圧を低下させる化合物としては、例えば、トリフル
オロベンゼン系の化合物が知られている。（特開平２−
２３３６２６号公報記載）しかしながら、この化合物を
用いても、しきい値電圧を十分に低下できるというわけ
ではなかった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じ、誘電率異方性が大き
く、且つ液晶相の上限温度が高い化合物を提供し、また
その化合物を含有し、液晶相の温度範囲が広く、且つし
きい値電圧の低い液晶組成物を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じ、誘電率異方性が大き
く、且つ液晶相の上限温度が高い化合物を提供し、また
その化合物を含有し、液晶相の温度範囲が広く、且つし
きい値電圧の低い液晶組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜
５の直鎖状アルキル基を表わすが、好ましくは水素原子
を表わし、ｍは０〜５の整数を表わすが、好ましくは１
〜３を表わし、ｍ＝１が特に好ましい。また、シクロヘ
キサン環はトランス配置を表わす。）で表わされるフル
オロアルキルシクロヘキサン誘導体を提供する。
５の直鎖状アルキル基を表わすが、好ましくは水素原子
を表わし、ｍは０〜５の整数を表わすが、好ましくは１
〜３を表わし、ｍ＝１が特に好ましい。また、シクロヘ
キサン環はトランス配置を表わす。）で表わされるフル
オロアルキルシクロヘキサン誘導体を提供する。
【００１３】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、対応する一般式（ＩＩＩ）
は、対応する一般式（ＩＩＩ）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）で表わされるヒドロキシアルキルシクロヘ
キサン誘導体を、ジエチルアミノ三フッ化硫黄（ＤＡＳ
Ｔ）等のフッ素化剤でフッ素化することにより容易に得
ることができる。
と同じ意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）で表わされるヒドロキシアルキルシクロヘ
キサン誘導体を、ジエチルアミノ三フッ化硫黄（ＤＡＳ
Ｔ）等のフッ素化剤でフッ素化することにより容易に得
ることができる。
【００１６】一般式（ＩＩＩ）の化合物は、対応する一
般式（ＩＶ）
般式（ＩＶ）
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、ｍは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わ
す。）で表わされるホルミルシクロヘキサン誘導体と、
一般式（ａ）
意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わ
す。）で表わされるホルミルシクロヘキサン誘導体と、
一般式（ａ）
【００１９】
【化６】Ｒ−Ｚ （式中、Ｒは一般式（Ｉ）と同じ意味を表わし、ＺはＭ
ｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表わす。）で表わ
されるアルキル金属化合物を反応させることにより容易
に得ることができる。
ｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表わす。）で表わ
されるアルキル金属化合物を反応させることにより容易
に得ることができる。
【００２０】また、一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原
子である化合物は、対応する一般式（ＩＶ）の化合物
を、水素化アルミニウムリチウムあるいは水素化ホウ素
ナトリウム等の還元剤で還元して得ることができる。ま
た、対応するエステル及び酸ハライドでも同様にして得
ることができ、あるいは一般式（Ｖ）
子である化合物は、対応する一般式（ＩＶ）の化合物
を、水素化アルミニウムリチウムあるいは水素化ホウ素
ナトリウム等の還元剤で還元して得ることができる。ま
た、対応するエステル及び酸ハライドでも同様にして得
ることができ、あるいは一般式（Ｖ）
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、ｍは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わ
す。）で表わされるアルケニルシクロヘキサン誘導体の
ハイドロボレーションによっても得ることができる。
意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わ
す。）で表わされるアルケニルシクロヘキサン誘導体の
ハイドロボレーションによっても得ることができる。
【００２３】一般式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＩ）
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）の４−［トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノ
ンに、式（ＶＩ）
を表わす。）の４−［トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノ
ンに、式（ＶＩ）
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中、Meはメチル基を表わし、Phはフェ
ニル基を表わす。）のＷｉｔｔｉｇ反応剤との反応を
（ｍ＋１）回繰り返すことにより得ることができ、ある
いは式（ＩＩ）の化合物に、一般式（ＶＩＩ）
ニル基を表わす。）のＷｉｔｔｉｇ反応剤との反応を
（ｍ＋１）回繰り返すことにより得ることができ、ある
いは式（ＩＩ）の化合物に、一般式（ＶＩＩ）
【００２８】
【化１０】
【００２９】（式中、ｍは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わし、Ｚは一般式（ａ）におけると同じ意味を
表わす。）で表わされるアルキル金属化合物を反応させ
た後、脱水、水素添加し、最後に脱アセタール化するこ
とによっても得ることができる。
意味を表わし、Ｚは一般式（ａ）におけると同じ意味を
表わす。）で表わされるアルキル金属化合物を反応させ
た後、脱水、水素添加し、最後に脱アセタール化するこ
とによっても得ることができる。
【００３０】この一般式（Ｉ）の化合物の製造工程にお
いて、重要な中間体である式（ＩＩ）の化合物は新規化
合物であり、本発明はこの化合物も提供する。本発明の
式（ＩＩ）の化合物は、例えば、以下のようにして得る
ことができる。
いて、重要な中間体である式（ＩＩ）の化合物は新規化
合物であり、本発明はこの化合物も提供する。本発明の
式（ＩＩ）の化合物は、例えば、以下のようにして得る
ことができる。
【００３１】まず、式（ＶＩＩＩ）
【００３２】
【化１１】
【００３３】のビシクロヘキサン−４，４−ジオンのモ
ノアセタール誘導体と一般式（ＩＸ）
ノアセタール誘導体と一般式（ＩＸ）
【００３４】
【化１２】
【００３５】（式中、Ｚは一般式（ａ）におけると同じ
意味を表わす。）のトリフルオロフェニル金属化合物を
反応させることによって、式（Ｘ）
意味を表わす。）のトリフルオロフェニル金属化合物を
反応させることによって、式（Ｘ）
【００３６】
【化１３】
【００３７】のシクロヘキサノール誘導体を得ることが
できる。この式（Ｘ）の化合物を脱水することによっ
て、式（ＸＩ）
できる。この式（Ｘ）の化合物を脱水することによっ
て、式（ＸＩ）
【００３８】
【化１４】
【００３９】のシクロヘキセン誘導体を得ることができ
る。更に、式（ＸＩ）の化合物を触媒の存在下に水素添
加することによって、式（ＸＩＩ）
る。更に、式（ＸＩ）の化合物を触媒の存在下に水素添
加することによって、式（ＸＩＩ）
【００４０】
【化１５】
【００４１】のアセタール誘導体を得ることができる。
この式（ＸＩＩ）の化合物を脱アセタール化することに
よって、本発明の式（ＩＩ）のシクロヘキサノン誘導体
を得ることができる。
この式（ＸＩＩ）の化合物を脱アセタール化することに
よって、本発明の式（ＩＩ）のシクロヘキサノン誘導体
を得ることができる。
【００４２】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００４３】
【表１】
【００４４】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
【００４５】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として、組成物の液晶上限温度を低下させずに、
しきい値電圧を低下させる目的に使用することができ
る。更に、化学的に安定で極性が小さいので、アクティ
ブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として特に適
している。
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として、組成物の液晶上限温度を低下させずに、
しきい値電圧を低下させる目的に使用することができ
る。更に、化学的に安定で極性が小さいので、アクティ
ブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として特に適
している。
【００４６】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。
【００４７】一般式（Ｉ）の化合物の効果は、例えば、
以下の例からも明らかである。ネマチック液晶材料とし
て現在汎用されているフェニルシクロヘキサン系の母体
液晶（Ａ）
以下の例からも明らかである。ネマチック液晶材料とし
て現在汎用されているフェニルシクロヘキサン系の母体
液晶（Ａ）
【００４８】
【化１６】
【００４９】（上記中、シクロヘキサン環はトランス配
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
たところ、５４．５℃以下でネマチック相を示し、誘電
率異方性（Δε）は６．７であり、これを用いて作製し
たＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は１．６０Ｖであっ
た。
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
たところ、５４．５℃以下でネマチック相を示し、誘電
率異方性（Δε）は６．７であり、これを用いて作製し
たＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は１．６０Ｖであっ
た。
【００５０】この母体液晶（Ａ）８０重量％及び第１表
の（Ｎｏ．１）の化合物２０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のネマチック相
の上限温度は５２．３℃であり、母体液晶（Ａ）とさほ
ど変わらず、Δεは７．４と上昇した。この組成物を用
いて同様にしてセルを作製したところ、しきい値電圧
（Ｖth）は１．３７Ｖと大幅に低下した。これは（Ｎ
ｏ．１）の化合物のΔεが大きい上、弾性定数（Ｋ）が
３環化合物としてはかなり小さいことによると考えられ
る。
の（Ｎｏ．１）の化合物２０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のネマチック相
の上限温度は５２．３℃であり、母体液晶（Ａ）とさほ
ど変わらず、Δεは７．４と上昇した。この組成物を用
いて同様にしてセルを作製したところ、しきい値電圧
（Ｖth）は１．３７Ｖと大幅に低下した。これは（Ｎ
ｏ．１）の化合物のΔεが大きい上、弾性定数（Ｋ）が
３環化合物としてはかなり小さいことによると考えられ
る。
【００５１】これに対し、（Ｎｏ．１）の化合物に代え
て、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有するが、芳香
環に結合しているフッ素原子の数が少ない式（Ｒ−１）
て、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有するが、芳香
環に結合しているフッ素原子の数が少ない式（Ｒ−１）
【００５２】
【化１７】
【００５３】の化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。こ
の（Ｎ−１）のネマチック相の上限温度は５８．２℃で
あり、（Ｍ−１）よりも高かったものの、Δεは６．６
と母体液晶（Ａ）とほぼ同程度であった。同様にしてセ
ルを作製したところ、しきい値電圧（Ｖth）は１．５０
Ｖと低下したものの、前述の（Ｍ−１）ほどではなかっ
た。
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。こ
の（Ｎ−１）のネマチック相の上限温度は５８．２℃で
あり、（Ｍ−１）よりも高かったものの、Δεは６．６
と母体液晶（Ａ）とほぼ同程度であった。同様にしてセ
ルを作製したところ、しきい値電圧（Ｖth）は１．５０
Ｖと低下したものの、前述の（Ｍ−１）ほどではなかっ
た。
【００５４】次に、（Ｎｏ．１）の化合物に代えて、
（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有するが、シクロヘ
キサン環に結合する末端基中にフッ素原子のない式（Ｒ
−２）
（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有するが、シクロヘ
キサン環に結合する末端基中にフッ素原子のない式（Ｒ
−２）
【００５５】
【化１８】
【００５６】の化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。こ
の（Ｎ−２）のネマチック相の上限温度は５９．１℃と
（Ｍ−１）に比べて高くなり、Δεは７．３と（Ｍ−
１）とほぼ同程度であった。しかしながら、同様にして
セルを作製したところ、しきい値電圧（Ｖth）は、Δε
が（Ｍ−１）とほぼ同程度であるにもかかわらず、１．
５０Ｖと高いものであった。このことから、式（Ｒ−
２）の化合物の弾性定数（Ｋ）は、本発明の（Ｎｏ．
１）の化合物と比べてかなり大きいと考えられる。
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。こ
の（Ｎ−２）のネマチック相の上限温度は５９．１℃と
（Ｍ−１）に比べて高くなり、Δεは７．３と（Ｍ−
１）とほぼ同程度であった。しかしながら、同様にして
セルを作製したところ、しきい値電圧（Ｖth）は、Δε
が（Ｍ−１）とほぼ同程度であるにもかかわらず、１．
５０Ｖと高いものであった。このことから、式（Ｒ−
２）の化合物の弾性定数（Ｋ）は、本発明の（Ｎｏ．
１）の化合物と比べてかなり大きいと考えられる。
【００５７】以上のことから、本発明の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物はΔεが比較的大きく、しかも３環化
合物としては弾性定数が小さいので、母体液晶（Ａ）に
少量添加することにより、液晶上限温度を大きく低下さ
せることなく、しきい値電圧（Ｖth）を大幅に低下でき
ることが明らかである。
表わされる化合物はΔεが比較的大きく、しかも３環化
合物としては弾性定数が小さいので、母体液晶（Ａ）に
少量添加することにより、液晶上限温度を大きく低下さ
せることなく、しきい値電圧（Ｖth）を大幅に低下でき
ることが明らかである。
【００５８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５９】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（1Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により確認した。ＩＲ
における（ＫＢｒ）は錠剤成形による測定を表わす。Ｎ
ＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表わし、ｍは多重線を
表わし、例えば、ｄｔは２重の３重線を表わす。また、
Ｊはカップリング定数を表わす。ＭＳにおけるＭ+は親
ピークを表わす。組成物における「％」は「重量％」を
表わす。
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（1Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により確認した。ＩＲ
における（ＫＢｒ）は錠剤成形による測定を表わす。Ｎ
ＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表わし、ｍは多重線を
表わし、例えば、ｄｔは２重の３重線を表わす。また、
Ｊはカップリング定数を表わす。ＭＳにおけるＭ+は親
ピークを表わす。組成物における「％」は「重量％」を
表わす。
【００６０】（実施例１） ４−［トランス−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノン（式（ＩＩ）の化合物）の合成
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノン（式（ＩＩ）の化合物）の合成
【００６１】
【化１９】
【００６２】（１−ａ） ４−［４−ヒドロキシ−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンエチレンアセタール（式（Ｘ）の
化合物）の合成 １−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン８９ｇ
のＴＨＦ９０ｍｌ溶液を、マグネシウム１０．３ｇのＴ
ＨＦ３３０ｍｌ懸濁液に３０分で滴下した。調製したグ
リニャール反応剤に４−（４−オキソシクロヘキシル）
シクロヘキサノンエチレンアセタールのＴＨＦ２２０ｍ
ｌ溶液を１０℃で１５分間で滴下した。
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンエチレンアセタール（式（Ｘ）の
化合物）の合成 １−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン８９ｇ
のＴＨＦ９０ｍｌ溶液を、マグネシウム１０．３ｇのＴ
ＨＦ３３０ｍｌ懸濁液に３０分で滴下した。調製したグ
リニャール反応剤に４−（４−オキソシクロヘキシル）
シクロヘキサノンエチレンアセタールのＴＨＦ２２０ｍ
ｌ溶液を１０℃で１５分間で滴下した。
【００６３】この混合液を室温で１時間反応させた後、
飽和の塩化アンモニウム水溶液にあけ、反応生成物を酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去して、４−［４−ヒ
ドロキシ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサノンエチレンアセタール
の粗結晶１７２ｇを得た。
飽和の塩化アンモニウム水溶液にあけ、反応生成物を酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去して、４−［４−ヒ
ドロキシ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサノンエチレンアセタール
の粗結晶１７２ｇを得た。
【００６４】（１−ｂ） ４−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）−３−シクロヘキセニル］シクロ
ヘキサノンエチレンアセタール（式（ＸＩ）の化合物）
の合成 上記（１−ａ）で得た４−［４−ヒドロキシ−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンエチレンアセタール１７０ｇのキ
シレン１７０ｍｌ溶液に硫酸水素カリウム５．２ｇを加
え、水を除きながら１０時間還流した。反応終了後、水
を加え、反応生成物をトルエンで抽出した後、抽出液を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去して、４−
［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−シ
クロヘキセニル］シクロヘキサノンエチレンアセタール
の白色結晶１２０ｇを得た。
リフルオロフェニル）−３−シクロヘキセニル］シクロ
ヘキサノンエチレンアセタール（式（ＸＩ）の化合物）
の合成 上記（１−ａ）で得た４−［４−ヒドロキシ−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンエチレンアセタール１７０ｇのキ
シレン１７０ｍｌ溶液に硫酸水素カリウム５．２ｇを加
え、水を除きながら１０時間還流した。反応終了後、水
を加え、反応生成物をトルエンで抽出した後、抽出液を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去して、４−
［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−シ
クロヘキセニル］シクロヘキサノンエチレンアセタール
の白色結晶１２０ｇを得た。
【００６５】（１−ｃ） ４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサノンエチレンアセタール（式（ＸＩＩ）の化合
物）の合成 上記（１−ｂ）で得た４−［４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）−３−シクロヘキセニル］シクロヘキ
サノンエチレンアセタール１２０ｇのトルエン１．５ｌ
溶液に、トリエチルアミン１００ｍｌとパラジウム炭素
２４ｇを加えて、オートクレーブ中、水素圧５Ｋｇ／ｃ
ｍ2で３時間反応させた。反応終了後、触媒を濾別し、
濾液を濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４）を用い
て精製し、更にエタノールから再結晶させて、４−［ト
ランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサノンエチレンアセタールの
白色結晶３８ｇを得た。
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサノンエチレンアセタール（式（ＸＩＩ）の化合
物）の合成 上記（１−ｂ）で得た４−［４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）−３−シクロヘキセニル］シクロヘキ
サノンエチレンアセタール１２０ｇのトルエン１．５ｌ
溶液に、トリエチルアミン１００ｍｌとパラジウム炭素
２４ｇを加えて、オートクレーブ中、水素圧５Ｋｇ／ｃ
ｍ2で３時間反応させた。反応終了後、触媒を濾別し、
濾液を濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４）を用い
て精製し、更にエタノールから再結晶させて、４−［ト
ランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサノンエチレンアセタールの
白色結晶３８ｇを得た。
【００６６】（１−ｄ） ４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサノン（式（ＩＩ）の化合物）の合成 上記（１−ｃ）で得た４−［トランス−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キサノンエチレンアセタール３８ｇのトルエン３８０ｍ
ｌ溶液に、蟻酸１５０ｇを加えて室温で４時間攪拌し
た。反応終了後、水を加えて有機層を分離した後、有機
層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、得られた残渣を
エタノールから再結晶させて、４−［トランス−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンの白色結晶３２．７ｇを得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１５，１６１０，１５２５，１４
４５，１３４０，１２３５，１０３５，１０２５，８５
５，７８０cm-1 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．９（ｍ，１４Ｈ），２．２〜
２．４（ｍ，５Ｈ），６．７〜７．３（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３１０（Ｍ+） 融点：８６℃
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサノン（式（ＩＩ）の化合物）の合成 上記（１−ｃ）で得た４−［トランス−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キサノンエチレンアセタール３８ｇのトルエン３８０ｍ
ｌ溶液に、蟻酸１５０ｇを加えて室温で４時間攪拌し
た。反応終了後、水を加えて有機層を分離した後、有機
層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、得られた残渣を
エタノールから再結晶させて、４−［トランス−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンの白色結晶３２．７ｇを得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１５，１６１０，１５２５，１４
４５，１３４０，１２３５，１０３５，１０２５，８５
５，７８０cm-1 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．９（ｍ，１４Ｈ），２．２〜
２．４（ｍ，５Ｈ），６．７〜７．３（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３１０（Ｍ+） 融点：８６℃
【００６７】（実施例２） トランス−４−（２−フル
オロエチル）−１−［トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン
（Ｎｏ．１の化合物）の合成
オロエチル）−１−［トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン
（Ｎｏ．１の化合物）の合成
【００６８】
【化２０】
【００６９】（２−ａ） トランス−４−［トランス−
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルバルデヒド（一般式（Ｉ
Ｖ）、ｍ＝０の化合物）の合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム３５．４
ｇをＴＨＦ８０ｍｌに懸濁して−５℃に冷却した。この
懸濁液にｔ−ブトキシカリウム１１．６ｇを加え、室温
で１時間攪拌してＷｉｔｔｉｇ反応剤を調製した。これ
に、（実施例１）で得た４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサノン２４．７ｇのＴＨＦ２５ｍｌ溶液を−５℃
で５分間で滴下した。この混合液を室温で５時間攪拌し
た後、水にあけ、ヘキサンを加えて有機層を分離した。
トリフェニルホスフィンオキシドの沈澱を濾別し、水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９）を用いて精製して、
４−［トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルバルデヒド
の白色結晶（ジアステレオマー混合物）２１．８ｇを得
た。このジアステレオマー混合物をエタノール１００ｍ
ｌに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを加
えて室温で３時間攪拌した。更に水を加え、１Ｎ塩酸で
中和した後、反応生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル＝９）を用いて精製し、更に
ヘキサンから再結晶させて精製して、トランス−４−
［トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルバルデヒドの
白色結晶１３．２ｇを得た。
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルバルデヒド（一般式（Ｉ
Ｖ）、ｍ＝０の化合物）の合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム３５．４
ｇをＴＨＦ８０ｍｌに懸濁して−５℃に冷却した。この
懸濁液にｔ−ブトキシカリウム１１．６ｇを加え、室温
で１時間攪拌してＷｉｔｔｉｇ反応剤を調製した。これ
に、（実施例１）で得た４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサノン２４．７ｇのＴＨＦ２５ｍｌ溶液を−５℃
で５分間で滴下した。この混合液を室温で５時間攪拌し
た後、水にあけ、ヘキサンを加えて有機層を分離した。
トリフェニルホスフィンオキシドの沈澱を濾別し、水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９）を用いて精製して、
４−［トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルバルデヒド
の白色結晶（ジアステレオマー混合物）２１．８ｇを得
た。このジアステレオマー混合物をエタノール１００ｍ
ｌに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを加
えて室温で３時間攪拌した。更に水を加え、１Ｎ塩酸で
中和した後、反応生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル＝９）を用いて精製し、更に
ヘキサンから再結晶させて精製して、トランス−４−
［トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルバルデヒドの
白色結晶１３．２ｇを得た。
【００７０】（２−ｂ） トランス−４−［トランス−
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシルアセトアルデヒド（一般式（Ｉ
Ｖ）、ｍ＝１の化合物）の合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム１８．１
ｇをＴＨＦ５０ｍｌに懸濁して−５℃に冷却した。この
懸濁液にｔ−ブトキシカリウム６．９ｇを加え、室温で
１時間攪拌してＷｉｔｔｉｇ反応剤を調製した。これ
に、上記（２−ａ）で得たトランス−４−［トランス−
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルバルデヒド１３．２ｇのＴＨ
Ｆ２０ｍｌ溶液を−５℃で５分間で滴下した。室温で３
時間攪拌した後、水にあけ、ヘキサンを加えて有機層を
分離した。トリフェニルホスフィンオキシドの沈澱を濾
別し、水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を溜去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９）を用い
て精製して、トランス−４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキシルアセトアルデヒドの白色結晶１０．４ｇを得
た。
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシルアセトアルデヒド（一般式（Ｉ
Ｖ）、ｍ＝１の化合物）の合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム１８．１
ｇをＴＨＦ５０ｍｌに懸濁して−５℃に冷却した。この
懸濁液にｔ−ブトキシカリウム６．９ｇを加え、室温で
１時間攪拌してＷｉｔｔｉｇ反応剤を調製した。これ
に、上記（２−ａ）で得たトランス−４−［トランス−
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルバルデヒド１３．２ｇのＴＨ
Ｆ２０ｍｌ溶液を−５℃で５分間で滴下した。室温で３
時間攪拌した後、水にあけ、ヘキサンを加えて有機層を
分離した。トリフェニルホスフィンオキシドの沈澱を濾
別し、水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を溜去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９）を用い
て精製して、トランス−４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキシルアセトアルデヒドの白色結晶１０．４ｇを得
た。
【００７１】（２−ｃ） トランス−４−（２−ヒドロ
キシエチル）−１−［トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン
（一般式（ＩＩＩ）、ｍ＝１の化合物）の合成 上記（２−ｂ）で得たトランス−４−［トランス−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキシルアセトアルデヒド５ｇをテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１０ｍｌに溶解し、これをＴＨＦ１
５ｍｌに懸濁した水素化アルミニウムリチウム０．１７
ｇ中に、０℃で３０分間で滴下した。室温で１時間反応
させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて過剰の
水素化物を分解し、更に塩酸を加え、デカンテーション
により沈澱を除去した。沈澱をトルエンで洗浄し、有機
層を併せ、無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥した。溶媒
を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４）を用いて精
製して、トランス−４−（２−ヒドロキシエチル）−１
−［トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキサンの白色結晶４．３
ｇを得た。
キシエチル）−１−［トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン
（一般式（ＩＩＩ）、ｍ＝１の化合物）の合成 上記（２−ｂ）で得たトランス−４−［トランス−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキシルアセトアルデヒド５ｇをテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１０ｍｌに溶解し、これをＴＨＦ１
５ｍｌに懸濁した水素化アルミニウムリチウム０．１７
ｇ中に、０℃で３０分間で滴下した。室温で１時間反応
させた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて過剰の
水素化物を分解し、更に塩酸を加え、デカンテーション
により沈澱を除去した。沈澱をトルエンで洗浄し、有機
層を併せ、無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥した。溶媒
を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４）を用いて精
製して、トランス−４−（２−ヒドロキシエチル）−１
−［トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキサンの白色結晶４．３
ｇを得た。
【００７２】（２−ｄ） トランス−４−（２−フルオ
ロエチル）−１−［トランス−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンの
合成 上記（２−ｃ）で得たトランス−４−（２−ヒドロキシ
エチル）−１−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン１．
５ｇをジクロロメタン７ｍｌ及びＴＨＦ１ｍｌに溶解し
た。この溶液を−３０℃に冷却し、ジエチルアミノ三フ
ッ化硫黄（ＤＡＳＴ）０．７８ｇを３０分間で滴下し
た。滴下後、徐々に昇温し、室温で５時間攪拌した。反
応物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ、有機層
を分離し、更に水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を溜去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝９）を
用いて精製して、トランス−４−（２−フルオロエチ
ル）−１−［トランス−４−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンの白色結
晶０．９２ｇを得た。更に、エタノールから再結晶させ
て精製し、その相転移温度を測定したところ、融点は６
８℃であり、４４．４℃以下でネマチック（Ｎ）相を示
した。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６２０，１５３５，１４６０，１４
５０，１３５０，１２３５，１０５５，１０４０，９９
０，８６０，６９５cm-1 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．９（ｍ，２１Ｈ），２．２
（ｍ，１Ｈ），４．５（ｄｔ，Ｊ＝４８ａｎｄ６Ｈｚ，
２Ｈ），６．７〜６．９（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３４２（Ｍ+）
ロエチル）−１−［トランス−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンの
合成 上記（２−ｃ）で得たトランス−４−（２−ヒドロキシ
エチル）−１−［トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン１．
５ｇをジクロロメタン７ｍｌ及びＴＨＦ１ｍｌに溶解し
た。この溶液を−３０℃に冷却し、ジエチルアミノ三フ
ッ化硫黄（ＤＡＳＴ）０．７８ｇを３０分間で滴下し
た。滴下後、徐々に昇温し、室温で５時間攪拌した。反
応物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ、有機層
を分離し、更に水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を溜去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝９）を
用いて精製して、トランス−４−（２−フルオロエチ
ル）−１−［トランス−４−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンの白色結
晶０．９２ｇを得た。更に、エタノールから再結晶させ
て精製し、その相転移温度を測定したところ、融点は６
８℃であり、４４．４℃以下でネマチック（Ｎ）相を示
した。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６２０，１５３５，１４６０，１４
５０，１３５０，１２３５，１０５５，１０４０，９９
０，８６０，６９５cm-1 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．９（ｍ，２１Ｈ），２．２
（ｍ，１Ｈ），４．５（ｄｔ，Ｊ＝４８ａｎｄ６Ｈｚ，
２Ｈ），６．７〜６．９（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３４２（Ｍ+）
【００７３】（実施例３） 液晶組成物の調製 以下の組成からなるフェニルシクロヘキサン系の母体液
晶（Ａ）
晶（Ａ）
【００７４】
【化２１】
【００７５】（上記中、シクロヘキサン環はトランス配
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
たところ、５４．５℃以下でネマチック（Ｎ）相を示し
た。その物性値及びこれを用いて作製したＴＮセルのし
きい値電圧（Ｖth）は以下の通りであった。
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
たところ、５４．５℃以下でネマチック（Ｎ）相を示し
た。その物性値及びこれを用いて作製したＴＮセルのし
きい値電圧（Ｖth）は以下の通りであった。
【００７６】誘電率異方性（Δε） ６．７ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９２ しきい値電圧（Ｖth） １．６０Ｖ
【００７７】この母体液晶（Ａ）８０％及び実施例１の
（Ｎｏ．１）の化合物２０％からなる液晶組成物（Ｍ−
１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度（Ｔ
N-I）及びその物性値は以下の通りであった。
（Ｎｏ．１）の化合物２０％からなる液晶組成物（Ｍ−
１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度（Ｔ
N-I）及びその物性値は以下の通りであった。
【００７８】Ｎ相の上限温度（ＴN-I） ５２．３℃ 誘電率異方性（Δε） ７．４ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８８ しきい値電圧（Ｖth） １．３７Ｖ
【００７９】この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度は母体液
晶（Ａ）とほとんど変わらず、しかもしきい値電圧は母
体液晶（Ａ）より０．２３Ｖも低下している。前述の式
（１）から考えて、（Ｎｏ．１）の化合物は誘電率異方
性（Δε）が大きいだけでなく、弾性定数（Ｋ）もかな
り低いと考えられる。
晶（Ａ）とほとんど変わらず、しかもしきい値電圧は母
体液晶（Ａ）より０．２３Ｖも低下している。前述の式
（１）から考えて、（Ｎｏ．１）の化合物は誘電率異方
性（Δε）が大きいだけでなく、弾性定数（Ｋ）もかな
り低いと考えられる。
【００８０】また、この組成物（Ｍ−１）を低温で長時
間放置したが、析出等は全く観察されなかった。このこ
とから、（Ｎｏ．１）の化合物は従来の液晶化合物との
相溶性にも優れていることが理解できる。
間放置したが、析出等は全く観察されなかった。このこ
とから、（Ｎｏ．１）の化合物は従来の液晶化合物との
相溶性にも優れていることが理解できる。
【００８１】（比較例１）実施例２において、（Ｎｏ．
１）の化合物に代えて、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構
造を有するが、芳香環に結合しているフッ素原子の数が
少ない式（Ｒ−１）
１）の化合物に代えて、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構
造を有するが、芳香環に結合しているフッ素原子の数が
少ない式（Ｒ−１）
【００８２】
【化２２】
【００８３】の化合物２０％及び母体液晶（Ａ）８０％
からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。この（Ｎ−
１）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその物性値は以下
の通りであった。
からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。この（Ｎ−
１）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその物性値は以下
の通りであった。
【００８４】Ｎ相の上限温度（ＴN-I） ５８．２℃ 誘電率異方性（Δε） ６．６ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ しきい値電圧（Ｖth） １．５０Ｖ
【００８５】この（Ｎ−１）のＮ相の上限温度は（Ｍ−
１）より高かった。しかしながら、そのしきい値電圧
（Ｖth）は（Ｍ−１）より０．１３Ｖも高い値であっ
た。これは、式（Ｒ−１）の化合物の誘電率異方性（Δ
ε）が（Ｍ−１）より小さいことだけではなく、弾性定
数が大きいことにもよると考えられる。
１）より高かった。しかしながら、そのしきい値電圧
（Ｖth）は（Ｍ−１）より０．１３Ｖも高い値であっ
た。これは、式（Ｒ−１）の化合物の誘電率異方性（Δ
ε）が（Ｍ−１）より小さいことだけではなく、弾性定
数が大きいことにもよると考えられる。
【００８６】（比較例２）実施例２において、（Ｎｏ．
１）の化合物に代えて、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構
造を有するが、シクロヘキサン環に結合する末端基中に
フッ素原子のない式（Ｒ−２）
１）の化合物に代えて、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構
造を有するが、シクロヘキサン環に結合する末端基中に
フッ素原子のない式（Ｒ−２）
【００８７】
【化２３】
【００８８】の化合物２０％及び母体液晶（Ａ）８０％
からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。この（Ｎ−
２）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその物性値は以下
の通りであった。
からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。この（Ｎ−
２）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその物性値は以下
の通りであった。
【００８９】Ｎ相の上限温度（ＴN-I） ５９．１℃ 誘電率異方性（Δε） ７．３ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ しきい値電圧（Ｖth） １．５０Ｖ
【００９０】この（Ｎ−２）のＮ相の上限温度は（Ｍ−
１）より高く、誘電率異方性（Δε）は７．３とかなり
大きい。しかしながら、しきい値電圧（Ｖth）は（Ｍ−
１）よりかなり高い値となった。前述の式（１）から考
えて、式（Ｒ−２）の化合物の弾性定数は（Ｎｏ．１）
の化合物と比べてかなり大きいと考えられる。
１）より高く、誘電率異方性（Δε）は７．３とかなり
大きい。しかしながら、しきい値電圧（Ｖth）は（Ｍ−
１）よりかなり高い値となった。前述の式（１）から考
えて、式（Ｒ−２）の化合物の弾性定数は（Ｎｏ．１）
の化合物と比べてかなり大きいと考えられる。
【００９１】以上のことから、（Ｎｏ．１）の化合物
は、母体液晶（Ａ）のネマチック相上限温度をほとんど
低下させずに、しきい値電圧（Ｖth）を大きく低下させ
る効果を有することが明らかである。
は、母体液晶（Ａ）のネマチック相上限温度をほとんど
低下させずに、しきい値電圧（Ｖth）を大きく低下させ
る効果を有することが明らかである。
【００９２】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、高い温度まで液晶相を示し、ネマチック液晶とし
て現在汎用されている母体液晶との相溶性に優れてお
り、これに少量添加することにより、ネマチック相上限
温度をほとんど低下させずに、しきい値電圧（Ｖth）を
大きく低下させることが可能である また、一般式（Ｉ）の化合物は、実施例にも示したよう
に、工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し、
化学的に安定であるので、各種液晶表示素子の材料とし
て、非常に有用である。
物は、高い温度まで液晶相を示し、ネマチック液晶とし
て現在汎用されている母体液晶との相溶性に優れてお
り、これに少量添加することにより、ネマチック相上限
温度をほとんど低下させずに、しきい値電圧（Ｖth）を
大きく低下させることが可能である また、一般式（Ｉ）の化合物は、実施例にも示したよう
に、工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し、
化学的に安定であるので、各種液晶表示素子の材料とし
て、非常に有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状ア
ルキル基を表わし、ｍは０〜５の整数を表わす。）で表
わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｒが水素原子である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】 ｍが１である請求項２記載の化合物。
- 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項５】 式（ＩＩ） 【化２】 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP256493A JPH06206836A (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP256493A JPH06206836A (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06206836A true JPH06206836A (ja) | 1994-07-26 |
Family
ID=11532873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP256493A Pending JPH06206836A (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06206836A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032722A1 (fr) * | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Chisso Corporation | Composes de cristaux liquides contenant des groupes alkyles fluores, composition de cristaux liquides, et dispositif d'affichage a cristaux liquides |
| US7731865B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-06-08 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
| US8043670B2 (en) * | 2004-08-10 | 2011-10-25 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable mesogenic cyclohexyl derivatives |
-
1993
- 1993-01-11 JP JP256493A patent/JPH06206836A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032722A1 (fr) * | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Chisso Corporation | Composes de cristaux liquides contenant des groupes alkyles fluores, composition de cristaux liquides, et dispositif d'affichage a cristaux liquides |
| US6248260B1 (en) | 1997-01-29 | 2001-06-19 | Chisso Corporation | Liquid-crystal compounds having fluorinated alkyl groups, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| US8043670B2 (en) * | 2004-08-10 | 2011-10-25 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable mesogenic cyclohexyl derivatives |
| US7731865B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-06-08 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
| US8114310B2 (en) | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
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