JP2788037B2 - 液晶デバイス - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はディスプレーデバイス又はデータ蓄積デバイ
スの如き液晶デバイス及び強誘電特性を有する新規化合
物及び液晶デバイスへのその使用に関する。
スの如き液晶デバイス及び強誘電特性を有する新規化合
物及び液晶デバイスへのその使用に関する。
本発明の１つの要旨によると、液晶物質を包含する手
段（means）と液晶物質に電場又は磁場をかける手段と
を有してなる液晶デバイスであって、前記の液晶物質
は、次式（Ｉ）： 〔式中Ａ−Ｔ−A1は単一共有結合によって不斉炭素原子
Ｃ＊に結合した末端環式構造A1を有する液晶物質又は液
晶に相溶性の物質の残基であり;A1はＮで置換された環
式炭素原子の１乃至４個を場合によっては有する置換又
は非置換フェニレン基、O,S又はＮで置換された環式炭
素原子の１個又は２個を場合によっては有する置換又は
非置換1,4−シクロヘキシレン基、1,4−ジシクロ（2,2,
2）オクタン、2,6−ナフチレン又は1,4−ナフチレン基
から選ばれ;Tは単一の共有結合であるか又は−CO.O−， −CH2CHE−，−CHECH2−及び−Ｃ≡Ｃ−から選んだ基で
あり;EはＨ、シアノ、ハロゲン、CF3又はCH3であり;R1
はC1-4アルキル又はハロゲンであり;R2はアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル
又はアルコキシカルボニルオキシ基であり;Aは液晶残基
又は液晶に相溶性の物質に一部分であり；但しR1及びR2
は相異なるものである〕を有し且つ自発分極特性を有す
る化合物よりなるかあるいはこれを含有するものであ
る、液晶デバイスが提供される。
段（means）と液晶物質に電場又は磁場をかける手段と
を有してなる液晶デバイスであって、前記の液晶物質
は、次式（Ｉ）： 〔式中Ａ−Ｔ−A1は単一共有結合によって不斉炭素原子
Ｃ＊に結合した末端環式構造A1を有する液晶物質又は液
晶に相溶性の物質の残基であり;A1はＮで置換された環
式炭素原子の１乃至４個を場合によっては有する置換又
は非置換フェニレン基、O,S又はＮで置換された環式炭
素原子の１個又は２個を場合によっては有する置換又は
非置換1,4−シクロヘキシレン基、1,4−ジシクロ（2,2,
2）オクタン、2,6−ナフチレン又は1,4−ナフチレン基
から選ばれ;Tは単一の共有結合であるか又は−CO.O−， −CH2CHE−，−CHECH2−及び−Ｃ≡Ｃ−から選んだ基で
あり;EはＨ、シアノ、ハロゲン、CF3又はCH3であり;R1
はC1-4アルキル又はハロゲンであり;R2はアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル
又はアルコキシカルボニルオキシ基であり;Aは液晶残基
又は液晶に相溶性の物質に一部分であり；但しR1及びR2
は相異なるものである〕を有し且つ自発分極特性を有す
る化合物よりなるかあるいはこれを含有するものであ
る、液晶デバイスが提供される。
また、本発明によると前述した如き化合物及び液晶物
質としてかかる化合物の単独使用あるいはディスプレー
デバイス又はデータ蓄積デバイスの如き液晶デバイスに
おいて液晶物質と組合せてかかる化合物の使用も提供さ
れる。
質としてかかる化合物の単独使用あるいはディスプレー
デバイス又はデータ蓄積デバイスの如き液晶デバイスに
おいて液晶物質と組合せてかかる化合物の使用も提供さ
れる。
液晶物質の残基（residue）又は液晶に相溶性の物質
の残基は次式（II） R3−（A4）ｋ−T2−（A3）ｊ−T1−（A2）ｉ−Ｔ−A1− II （式中R3はＨ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
フルオルアルキル、フルオルアルコキシ、アルコキシア
ルキル、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカ
ルボニルオキシ基であり;T,T1及びT2は単一の共有結合
であるか又は −CH2CHE−，−CHECH2−及び−Ｃ≡Ｃ−から個々に選ば
れ;EはＨ、シアノ、ハロゲン、CF3又はCH3であり;A1,
A2,A3及びA4はＮで置換された環式炭素原子の１乃至４
個を場合によっては有する置換又は非置換1,4−フェニ
レン基、O,S又はＮで置換された環式炭素原子の１個又
は２個を場合によっては有する置換又は非置換1,4−シ
クロヘキシレン基、1,4−ジシクロ（2,2,2）オクタン
基、2,6−ナフチレン基又は1,4−ナフチレン基から個々
に選ばれ;i,j及びｋは個々に０又は１である〕を有する
のが好ましい。
の残基は次式（II） R3−（A4）ｋ−T2−（A3）ｊ−T1−（A2）ｉ−Ｔ−A1− II （式中R3はＨ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
フルオルアルキル、フルオルアルコキシ、アルコキシア
ルキル、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカ
ルボニルオキシ基であり;T,T1及びT2は単一の共有結合
であるか又は −CH2CHE−，−CHECH2−及び−Ｃ≡Ｃ−から個々に選ば
れ;EはＨ、シアノ、ハロゲン、CF3又はCH3であり;A1,
A2,A3及びA4はＮで置換された環式炭素原子の１乃至４
個を場合によっては有する置換又は非置換1,4−フェニ
レン基、O,S又はＮで置換された環式炭素原子の１個又
は２個を場合によっては有する置換又は非置換1,4−シ
クロヘキシレン基、1,4−ジシクロ（2,2,2）オクタン
基、2,6−ナフチレン基又は1,4−ナフチレン基から個々
に選ばれ;i,j及びｋは個々に０又は１である〕を有する
のが好ましい。
R3が水素以外である場合には、R3は４〜12個の炭素原
子を含有するのが好ましく、少なくとも６個の炭素原子
を含有するのが好ましい。アルキル連鎖は分枝していな
いのが好ましく、R3で表わした特に好ましい基はC
6-12-n-アルキル及びC6-12-n-アルコキシ基である。
子を含有するのが好ましく、少なくとも６個の炭素原子
を含有するのが好ましい。アルキル連鎖は分枝していな
いのが好ましく、R3で表わした特に好ましい基はC
6-12-n-アルキル及びC6-12-n-アルコキシ基である。
T1〜T3の各々は−CH2・CH2−,O.CH2−,CH2・Ｏ−，−
O.CO−から個々に選ばれ、尚時に−CO.0−，−CO.S−及
び単一の共有結合から選ばれるのが好ましい。
O.CO−から個々に選ばれ、尚時に−CO.0−，−CO.S−及
び単一の共有結合から選ばれるのが好ましい。
ＥはＨであるのが好ましいが、Ｅがハロゲンである場
合にはこれはF,Cl及びBrから選ぶのが好ましい。
合にはこれはF,Cl及びBrから選ぶのが好ましい。
A1〜A4の何れか１つが置換1,4−フェニレン基を表わ
す場合には、該分子の物性例えば融点を改質するために
2,3,5及び／又は６位にCH3,OCH3,CF3,CN,NO2,F,Cl,Br,O
H及びCOCH3から選んだ置換基を４個まで含有できる。し
かしながら、1,4−フェニレン基は非置換であるのが好
ましい。
す場合には、該分子の物性例えば融点を改質するために
2,3,5及び／又は６位にCH3,OCH3,CF3,CN,NO2,F,Cl,Br,O
H及びCOCH3から選んだ置換基を４個まで含有できる。し
かしながら、1,4−フェニレン基は非置換であるのが好
ましい。
A1〜A4の何れか１つが窒素で置換された環式炭素原子
の１個又は２個を有する1,4−フェニレン基を表わす場
合には、ピリジニレン又は1,3−ピリミニレジン、特に
ピリジン−2,5−イレン又は1,3−ピリミジン−2,5−イ
レン基であるのが好ましい。
の１個又は２個を有する1,4−フェニレン基を表わす場
合には、ピリジニレン又は1,3−ピリミニレジン、特に
ピリジン−2,5−イレン又は1,3−ピリミジン−2,5−イ
レン基であるのが好ましい。
A1〜A4の何れか１つがO,S又はＮで置換された環式炭
素原子の１個又は２個を場合によっては有する1,4−シ
クロヘキシレン基を表わす場合には、トランス形である
のが望ましく、トランス−1,3−ジオキシレン特にトラ
ンス−1,3−ジオキシ−2,5−イレン、トランス−ピペリ
ジン−1,4−イレン又はトランス−ピペラジン−1,4−イ
レンであるのが好ましい。
素原子の１個又は２個を場合によっては有する1,4−シ
クロヘキシレン基を表わす場合には、トランス形である
のが望ましく、トランス−1,3−ジオキシレン特にトラ
ンス−1,3−ジオキシ−2,5−イレン、トランス−ピペリ
ジン−1,4−イレン又はトランス−ピペラジン−1,4−イ
レンであるのが好ましい。
A1〜A4の何れか１つが、１個又はそれ以上の置換基を
有する1,4−シクロヘキシレン基を表わす場合には、該
置換基は１−シアノシクロヘキシ1,4−イレンの如き１
及び／又は４位にあるのが好ましい。
有する1,4−シクロヘキシレン基を表わす場合には、該
置換基は１−シアノシクロヘキシ1,4−イレンの如き１
及び／又は４位にあるのが好ましい。
i,j及びｋの合計は1,2又は３であるのが好ましく、i,
j及びｋのうち２つが１であるのが更に好ましい。
j及びｋのうち２つが１であるのが更に好ましい。
本発明の好ましい化合物は次式（III）： 〔式中ｐは６〜12の整数、特に７〜12であり;R1はC1-4
アルキル又はハロゲンであり;R2はアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ア
ルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル又はア
ルコキシカルボニルオキシ基であり；但しR1及びR2は相
異のなるものであり;Tは−CO.O−又は−CO.S−であり;A
1,A2及びA3は各々Ｎで置換された環式炭素原子の１乃至
４個を場合によっては有する1,4−フェニレン基、O,S又
はＮで置換された環式炭素原子の１個又は２個を場合に
よっては有する1,4−シクロヘキシレン基、1,4−ビシク
ロ（2,2,2）オクタン基、1,6−ナフチレン基又は1,4−
ナフチレン基から個々に選ばれる〕に合致する。
アルキル又はハロゲンであり;R2はアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ア
ルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル又はア
ルコキシカルボニルオキシ基であり；但しR1及びR2は相
異のなるものであり;Tは−CO.O−又は−CO.S−であり;A
1,A2及びA3は各々Ｎで置換された環式炭素原子の１乃至
４個を場合によっては有する1,4−フェニレン基、O,S又
はＮで置換された環式炭素原子の１個又は２個を場合に
よっては有する1,4−シクロヘキシレン基、1,4−ビシク
ロ（2,2,2）オクタン基、1,6−ナフチレン基又は1,4−
ナフチレン基から個々に選ばれる〕に合致する。
R1はC1-4アルキル、特にCH3であり、R2はアルキル特
にC4-12アルキル基であるのが好ましい。R2がハロアル
キル又はハロアルコキシ基である時にはフルオルアルキ
ル又はフルオルアルコキシ基であるのが好ましい。R1が
CH3でR2がC8H17であるのが特に好ましい。R4又はR2の１
個以下がハロゲン、好ましくはF,Cl又はBrであるものま
た好ましい。
にC4-12アルキル基であるのが好ましい。R2がハロアル
キル又はハロアルコキシ基である時にはフルオルアルキ
ル又はフルオルアルコキシ基であるのが好ましい。R1が
CH3でR2がC8H17であるのが特に好ましい。R4又はR2の１
個以下がハロゲン、好ましくはF,Cl又はBrであるものま
た好ましい。
前記式（Ｉ）及び（III）に従がう化合物の特定例は
２−シアノ−２−｛４−［４−（４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル）ベンゾイルオキシ］フェニル｝デカン及び
１−シアノ−１−｛４−［４−（４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル）ベンゾイルオキシ］フェニル｝ノナンであ
る。
２−シアノ−２−｛４−［４−（４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル）ベンゾイルオキシ］フェニル｝デカン及び
１−シアノ−１−｛４−［４−（４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル）ベンゾイルオキシ］フェニル｝ノナンであ
る。
前記式（Ｉ）の化合物は、末端の環式基A1を有しない
液晶残基と不斉炭素原子の置換値の１つとして基A1を含
有するキラルなシアノアルキル残基とを別個に調整し、
しかる後に所望の結合基Ｔにより決定される結合（カッ
プリング）反応においてキラルなシアノアルキル残基の
単一鏡像体を液晶残基と結合させることにより誘導でき
る。
液晶残基と不斉炭素原子の置換値の１つとして基A1を含
有するキラルなシアノアルキル残基とを別個に調整し、
しかる後に所望の結合基Ｔにより決定される結合（カッ
プリング）反応においてキラルなシアノアルキル残基の
単一鏡像体を液晶残基と結合させることにより誘導でき
る。
即ち、液晶残基が前記式（II）で表わされる前記式
（Ｉ）の化合物の製造方法は次式； R3−（A4）ｋ−T2−（A3）ｊ−T1−（A2）ｉ−CO.Q IV の化合物、例えば CpH2p+1−Ｏ−A3−A2−CO.Q Ｖ （式中ＱはOH又はハロゲンである）を次式； の単一鏡像体と反応させることからなる。
（Ｉ）の化合物の製造方法は次式； R3−（A4）ｋ−T2−（A3）ｊ−T1−（A2）ｉ−CO.Q IV の化合物、例えば CpH2p+1−Ｏ−A3−A2−CO.Q Ｖ （式中ＱはOH又はハロゲンである）を次式； の単一鏡像体と反応させることからなる。
かゝる製造方法の１例は以下に詳細に記載した（Ｒ）
（又はＳ）P2−シアノ−２−｛４−［４−（４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル）ベンゾイルオキシ］フェニル｝
デカンの形成である。
（又はＳ）P2−シアノ−２−｛４−［４−（４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル）ベンゾイルオキシ］フェニル｝
デカンの形成である。
前記式（Ｉ）の化合物は不斉炭素原子（Ｃ＊）を含有
する故にこれらの化合物分子をチルト形（傾斜した）ス
メクチック中間相に配列した時には光学的に純粋な形で
の該化合物は大きな自発分極性（PS）を示す。更には、
これらの化合物の若干、特に式（III）の化合物は室温
に近い温度でチルト形のスメクチック中間相、特にスメ
クチックＣ中間相を示す。
する故にこれらの化合物分子をチルト形（傾斜した）ス
メクチック中間相に配列した時には光学的に純粋な形で
の該化合物は大きな自発分極性（PS）を示す。更には、
これらの化合物の若干、特に式（III）の化合物は室温
に近い温度でチルト形のスメクチック中間相、特にスメ
クチックＣ中間相を示す。
これらの両特性を示す前記式（Ｉ）の化合物は電磁線
の変調に対する強誘電効果を用いて、室温で又は室温付
近で作動する液晶デバイス中の活性成分として使用でき
る。慣用の温度範囲に亘ってチルト形スメクチック中間
相を示さない式（Ｉ）の化合物は、該化合物に相溶性で
しかも慣用の温度範囲において所望のチルト形スメクチ
ック中間相を示す別の化合物と共に前記式（Ｉ）の化合
物を組成式に処方するならば同様な要領で使用できる。
かかる組成物においては、前記式（Ｉ）の化合物は大き
な自発分極性を与え、前記別の化合物はこれをチルト形
中間相に配向するものである。
の変調に対する強誘電効果を用いて、室温で又は室温付
近で作動する液晶デバイス中の活性成分として使用でき
る。慣用の温度範囲に亘ってチルト形スメクチック中間
相を示さない式（Ｉ）の化合物は、該化合物に相溶性で
しかも慣用の温度範囲において所望のチルト形スメクチ
ック中間相を示す別の化合物と共に前記式（Ｉ）の化合
物を組成式に処方するならば同様な要領で使用できる。
かかる組成物においては、前記式（Ｉ）の化合物は大き
な自発分極性を与え、前記別の化合物はこれをチルト形
中間相に配向するものである。
本発明を次の実施例により更に説明するが実施例中の
部及び％は但し書きがなければ全て重量部及び重量％で
ある。
部及び％は但し書きがなければ全て重量部及び重量％で
ある。
実施例 （Ｒ）（又はＳ）−２−シアノ−２−｛４−［４−
（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイルオキ
シ］フェニル｝デカンの製造 この製造は小見出しに明記した如く各々の工程で中間
体を製造しながら一連の工程で実施した。
（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイルオキ
シ］フェニル｝デカンの製造 この製造は小見出しに明記した如く各々の工程で中間
体を製造しながら一連の工程で実施した。
（ａ）エチル（RS）−２−（４−メトキシフェニ
ル）,2−メチルデカノエート この化合物は、公表された方法（MW Rathke 及びA Li
sdertのJ.Am.Chem.Soc.1971,93，2318）によりエチル４
−メオキシフェニルアセテート（1.940,10ミリモル）を
チリウムジイソプロピルシクロヘキシルアミド及びヨー
ドオクタンで連続的に処理し、中間体生成物を単離し、
これをチリウムジイソプロピルシクロヘキシルアミド及
びヨードメタンで連続的に処理し、フラッシュカラムク
ロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：エーテル10:1）に
より精製した後に無色油として生成物を得ることにより
製造された。収量（2.30g,72％）。
ル）,2−メチルデカノエート この化合物は、公表された方法（MW Rathke 及びA Li
sdertのJ.Am.Chem.Soc.1971,93，2318）によりエチル４
−メオキシフェニルアセテート（1.940,10ミリモル）を
チリウムジイソプロピルシクロヘキシルアミド及びヨー
ドオクタンで連続的に処理し、中間体生成物を単離し、
これをチリウムジイソプロピルシクロヘキシルアミド及
びヨードメタンで連続的に処理し、フラッシュカラムク
ロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：エーテル10:1）に
より精製した後に無色油として生成物を得ることにより
製造された。収量（2.30g,72％）。
（ｂ）（RS）−２−（４−メトキシフェニル）,2−メ
チルデカノイルクロライド エタノール（16ml）及び水（5ml）に入れたエチル２
−（４−メトキシフェニル）,2−メチルデカノエート
（1.54g,4.8ミリモル）と水酸化ナトリウム（0.768g,1
9.2ミリモル）との混合物を18時間加熱還流させた。該
混合物を水（50ml）で希釈し、濃塩酸で酸性化し、エー
テル（３×50ml）に抽出した。合した有機抽出液をMgSO
4で乾燥させ、真空中で蒸発させて無色油（1.261g,90
％）として粗製の酸を得た。
チルデカノイルクロライド エタノール（16ml）及び水（5ml）に入れたエチル２
−（４−メトキシフェニル）,2−メチルデカノエート
（1.54g,4.8ミリモル）と水酸化ナトリウム（0.768g,1
9.2ミリモル）との混合物を18時間加熱還流させた。該
混合物を水（50ml）で希釈し、濃塩酸で酸性化し、エー
テル（３×50ml）に抽出した。合した有機抽出液をMgSO
4で乾燥させ、真空中で蒸発させて無色油（1.261g,90
％）として粗製の酸を得た。
塩化チオニル（10ml）に溶かした粗製の酸（1.379g,
4.7ミリモル）の溶液を室温で１時間撹拌した。過剰の
塩化チオニルを真空中で蒸発させて黄色油（1.53g,100
％）として粗製の酸クロライドを得た。原料エステル、
中間体の酸及び最終生成物を赤外スペルトルで分析する
と酸クロライドへの転化が完了したことを確認した。
4.7ミリモル）の溶液を室温で１時間撹拌した。過剰の
塩化チオニルを真空中で蒸発させて黄色油（1.53g,100
％）として粗製の酸クロライドを得た。原料エステル、
中間体の酸及び最終生成物を赤外スペルトルで分析する
と酸クロライドへの転化が完了したことを確認した。
（ｃ）（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル（Ｒ）−
２−（４−メトキシフェニル）,2−エチルデカンアミド 及び （ｄ）（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル（Ｒ）−
２−（４−メトキシフェニル）,2−メチル デカンアミ
ド ジクロルメタン（10ml）に溶かした（Ｒ）−１−（１
−ナフチル）エチルアミン（0.807g,4.7ミリモル）のト
リエチルアミン（1.3ml,9.4ミリモル）との溶液を、ジ
クロルメタン（10ml）に溶かした（RS）−２−（４−メ
トキシフェニル）,2−メチルデカンノイルクロライド
（1.379g,4.7ミリモル）の溶液に添加した。該混合物を
室温で1.5時間撹拌し、ジクロルメタン（30ml）で希釈
し、水（10ml）で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で
蒸発させると粗製のアミドを得た、フラッシュカラムク
ロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：エーテル6:1）に
よって生成物を精製するのみならず偏左右異性体のアミ
ドを分離して0.654g（33％）の１つの偏左右異性体と0.
720g（36％）の別の偏左右異性体とを得た。生成物の構
造及び偏左右異性体の純度は1H nmr分光分析によって確
認され、CH3CHのプロトン及び−OCH3のプロトンを指定
した場合にはその共鳴ははっきりとした且つ種々のδ値
を有した。
２−（４−メトキシフェニル）,2−エチルデカンアミド 及び （ｄ）（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル（Ｒ）−
２−（４−メトキシフェニル）,2−メチル デカンアミ
ド ジクロルメタン（10ml）に溶かした（Ｒ）−１−（１
−ナフチル）エチルアミン（0.807g,4.7ミリモル）のト
リエチルアミン（1.3ml,9.4ミリモル）との溶液を、ジ
クロルメタン（10ml）に溶かした（RS）−２−（４−メ
トキシフェニル）,2−メチルデカンノイルクロライド
（1.379g,4.7ミリモル）の溶液に添加した。該混合物を
室温で1.5時間撹拌し、ジクロルメタン（30ml）で希釈
し、水（10ml）で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で
蒸発させると粗製のアミドを得た、フラッシュカラムク
ロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：エーテル6:1）に
よって生成物を精製するのみならず偏左右異性体のアミ
ドを分離して0.654g（33％）の１つの偏左右異性体と0.
720g（36％）の別の偏左右異性体とを得た。生成物の構
造及び偏左右異性体の純度は1H nmr分光分析によって確
認され、CH3CHのプロトン及び−OCH3のプロトンを指定
した場合にはその共鳴ははっきりとした且つ種々のδ値
を有した。
（ｅ）（Ｒ）（又はＳ）−２−シアノ,2−（４−メト
キシフェニル）デカン 塩化チオニル（10ml）に溶かした偏左右異性体的に純
粋なアミドの１種のみ（0.438g,1.0ミリモル）を含有す
る溶液を２時間加熱還流させた。過剰の塩化チオニルを
真空中で蒸発させ、粗製物をフラッシュカラムクロマト
グラフィー（溶離液ヘキサン：エーテル10:1）により精
製した。収量（0.181g,71％）。
キシフェニル）デカン 塩化チオニル（10ml）に溶かした偏左右異性体的に純
粋なアミドの１種のみ（0.438g,1.0ミリモル）を含有す
る溶液を２時間加熱還流させた。過剰の塩化チオニルを
真空中で蒸発させ、粗製物をフラッシュカラムクロマト
グラフィー（溶離液ヘキサン：エーテル10:1）により精
製した。収量（0.181g,71％）。
（ｆ）（Ｒ）（又はＳ）−２−シアノ，−２−（４−
ヒドロキシフェニル）デカン ジクロルメタン（16ml）に溶かした（Ｒ）（又はＳ）
−２−シアノ，−２−（４−メトキシフェニル）デカン
（0.282g,1.0ミリモル）の溶液をシクロルメタン（12m
l）に溶かした三臭化ホウ素の溶液に添加した。該混合
物を室温で16時間撹拌し、０℃に冷却し、水（10ml）を
添加した、該混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗
浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗製物
をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液ヘキサ
ン：酢酸エチル6:1）により精製すると無色油としてフ
ェノール（0.257g,96％）を得た。生成物の1Hn.m.r.,IR
及び質量スペルトルは提示した構造と一致した。
ヒドロキシフェニル）デカン ジクロルメタン（16ml）に溶かした（Ｒ）（又はＳ）
−２−シアノ，−２−（４−メトキシフェニル）デカン
（0.282g,1.0ミリモル）の溶液をシクロルメタン（12m
l）に溶かした三臭化ホウ素の溶液に添加した。該混合
物を室温で16時間撹拌し、０℃に冷却し、水（10ml）を
添加した、該混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗
浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗製物
をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液ヘキサ
ン：酢酸エチル6:1）により精製すると無色油としてフ
ェノール（0.257g,96％）を得た。生成物の1Hn.m.r.,IR
及び質量スペルトルは提示した構造と一致した。
（ｇ）（Ｒ）（又はＳ）−２−シアノ−２−｛４−
［４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイル
オキシ］フェニル｝デカン ４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）安息香酸
（0.326g,1.0ミリモル）及び塩化チオニル（4ml）を15
分間加熱還流させ、その後に過剰の塩化チオニルを真空
中で蒸発させた。ジクロルメタン（5ml）に入れたこの
粗製酸クロライドの溶液に、ジクロルメタン（5ml）に
入れた（Ｒ）（又はＳ）−２−シアノ,2−（４−ヒドロ
キシフェニル）デカン（0.257g,0.99ミリモル）とトリ
エチルアミン（0.28ml,2.0ミリモル）との溶液を添加し
た。該混合物を室温で１時間撹拌し、ジクロルメタン
（20ml）で希釈し、水（10ml）で洗浄し、MgSO4で乾燥
させ、真空中で蒸発させた。粗製物はフラッシュカラム
クロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：酢酸エチル15:
1）により精製すると白色固体として最終生成物を得
た。該生成物の構造は1H nmr,IR、質量スペルトル及び
元素分析によって確認された。上昇する温度尺度では該
化合物はその融点（56℃）から66℃に至るまでスメチッ
クＣ中間相（Sc＊）を形成し、66℃の時に等方性とな
る。下降する温度尺度では該化合物は66℃と50℃との間
でSc＊中間相を形成する。自発分極は50℃につき520nc
cm-2であり、チルト角（25゜）はSc＊領域に亘って一定
である。7.5mmの試料セルにおける50Vの段階までの応答
時間は56℃につき65usである。
［４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイル
オキシ］フェニル｝デカン ４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）安息香酸
（0.326g,1.0ミリモル）及び塩化チオニル（4ml）を15
分間加熱還流させ、その後に過剰の塩化チオニルを真空
中で蒸発させた。ジクロルメタン（5ml）に入れたこの
粗製酸クロライドの溶液に、ジクロルメタン（5ml）に
入れた（Ｒ）（又はＳ）−２−シアノ,2−（４−ヒドロ
キシフェニル）デカン（0.257g,0.99ミリモル）とトリ
エチルアミン（0.28ml,2.0ミリモル）との溶液を添加し
た。該混合物を室温で１時間撹拌し、ジクロルメタン
（20ml）で希釈し、水（10ml）で洗浄し、MgSO4で乾燥
させ、真空中で蒸発させた。粗製物はフラッシュカラム
クロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：酢酸エチル15:
1）により精製すると白色固体として最終生成物を得
た。該生成物の構造は1H nmr,IR、質量スペルトル及び
元素分析によって確認された。上昇する温度尺度では該
化合物はその融点（56℃）から66℃に至るまでスメチッ
クＣ中間相（Sc＊）を形成し、66℃の時に等方性とな
る。下降する温度尺度では該化合物は66℃と50℃との間
でSc＊中間相を形成する。自発分極は50℃につき520nc
cm-2であり、チルト角（25゜）はSc＊領域に亘って一定
である。7.5mmの試料セルにおける50Vの段階までの応答
時間は56℃につき65usである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/18 19/18 19/20 19/20 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ピイ．エイ．ゲメル イギリス国．サフオーク・アイ・ピイ・ ９．２・ビイ・エス．イプスウイツチ. シルバー・レイズ．４ (72)発明者 ジイ．シイ．ロビンソン イギリス国．チエスター・シイ・エツ チ・２．２・エイ・イー．ハザートン・ ウエイ．41 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 255/32 - 255/41 C09K 19/10 - 19/20 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】液晶物質を包含する手段と液晶物質に電界
又は磁界を施す手段とを有してなる液晶デバイスであっ
て、前記の液晶物質は、次式（Ａ）： ［式中、ＲがC1-16アルキルあるいはアルコキシであ
り； ＸはＦならびにC1より選択され１つ以上のフェニル環が
側方に置換し得、 ｘは０−３から選択され、 ＡとＢは独立してCO2、OCO、Ｃ≡Ｃ並びに単結合から選
択され、 R1とR2は独立して、R1とR2が異なるＨならびにC1-16ア
ルキルから選択され、 ｎは０あるいは１で、ｎが０の場合はＢが単結合であ
る］ を有し且つ自発分極特性を有する化合物より成るかある
いはこれを含有する、液晶デバイス。 - 【請求項２】前記の化合物はチルト形スメクチック中間
相を示す化合物である請求項１記載のデバイス。 - 【請求項３】液晶物質は既定の温度範囲に亘ってチルト
形スメクチック中間相を示す第１の化合物と自発分極特
性を示す前記式（Ａ）の別の化合物とを含有する組成を
有してなり、これによって前記別の化合物は液晶組成に
自発分極特性を与え然るに前記第１の化合物は前記別の
化合物の分子をチルト形スメクチック中間相に配向して
いる請求項１記載のデバイス。 - 【請求項４】化学式（Ａ） ［式中、ＲがC1-16アルキルあるいはアルコキシであ
り； ＸはＦならびにC1より選択され１つ以上のフェニル環が
側方に置換し得、 ｘは０−３から選択され、 ＡとＢは独立してCO2、OCO、Ｃ≡Ｃ並びに単結合から選
択され、 R1とR2は独立して、R1とR2が異なるＨならびにC1-16ア
ルキルから選択され、 ｎは０あるいは１で、ｎが０の場合はＢが単結合であ
る］ である化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8724762 | 1987-10-22 | ||
| GB878724762A GB8724762D0 (en) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | Liquid crystal material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02153A JPH02153A (ja) | 1990-01-05 |
| JP2788037B2 true JP2788037B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=10625727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63265280A Expired - Fee Related JP2788037B2 (ja) | 1987-10-22 | 1988-10-22 | 液晶デバイス |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0313235A3 (ja) |
| JP (1) | JP2788037B2 (ja) |
| GB (1) | GB8724762D0 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5064564A (en) | 1989-12-22 | 1991-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition |
| GB9506308D0 (en) * | 1995-03-28 | 1995-05-17 | Secr Defence | Chiral compounds |
| EP1570734A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-09-07 | Hartwig Dr. Pollinger | Vorrichtung zur präventiven Verhinderung eines Befalls eines Bodenvolumens von tierischen Schädlingen, insbesondere Termiten |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE131290T1 (de) * | 1987-06-12 | 1995-12-15 | Canon Kk | Vorrichtung mit einem ferroelektrischen flüssigkristall. |
-
1987
- 1987-10-22 GB GB878724762A patent/GB8724762D0/en active Pending
-
1988
- 1988-10-06 EP EP88309328A patent/EP0313235A3/en not_active Withdrawn
- 1988-10-22 JP JP63265280A patent/JP2788037B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0313235A2 (en) | 1989-04-26 |
| EP0313235A3 (en) | 1990-05-16 |
| JPH02153A (ja) | 1990-01-05 |
| GB8724762D0 (en) | 1987-11-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |