JPH056535B2 - - Google Patents
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- JPH056535B2 JPH056535B2 JP24647084A JP24647084A JPH056535B2 JP H056535 B2 JPH056535 B2 JP H056535B2 JP 24647084 A JP24647084 A JP 24647084A JP 24647084 A JP24647084 A JP 24647084A JP H056535 B2 JPH056535 B2 JP H056535B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
〔発明の利用分野〕
本発明は、液晶性化合物およびこの液晶性化合
物を含む液晶組成物に係り、特に画像表示の応答
に優れた強誘電性の液晶性化合物およびこの液晶
性化合物を含む液晶組成物に関するものである。
尚、本明細書において液晶性化合物とは、それ自
体では液晶相が観察されなくても液晶の配合成分
として有用な物質を含むものとする。 〔発明の背景〕 現在、液晶による画像表示装置は、広く実用に
供され、主にTN〔ツイステツト・ネマチツク
（Twisted Nematic）〕型表示方式が採用されて
いる。このTN型表示方式は、消費電力が少ない
ことや、それ自体発光しない受光性であるために
目の疲労が少ないことなどの長所を有している反
面、画像表示の応答速度が遅いという欠点を有し
ている。 最近の画像表示装置としては、特に高速応答が
要求される傾向にある。これに対処すべく、液晶
性化合物の応答特性の改良が盛んに行なわれてい
る。 しかしながら、現状における受光型の表示方式
では、発光型の表紙方式たとえば発光ダイオー
ド、エレクトロルミネツセンス（EL）あるいは
プロズマデイスプレイ等と比較して、応答時間に
はいまだ大きい差がある。このように受光型で低
消費電力である液晶表示の長所を生かし、しかも
高速応答のできる新しい表示方式を見出す努力が
続けられている。 この試みの一つとしては、例えば、N.A.クラ
ーク（N.A.Clark）、S.T.ラガーヴアール（S.T.
Lagerwall）、アプライド フイジツクス レタ
ース（Appl.Phys.Lette）、36899（1890）に示すよ
うに、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用
した表示デパイスが提案されている。この強誘電
性液晶はR.B.メイヤー（R.B.Meyer）らにより
見出されたもので〔R.B.メイヤーら、ズルナル
ド フイジツク（J.Phrsique、36、Ｌ−69
（1975）〕、分子配列上からカイラルスメクチツク
Ｃ（以下、SC*と略記する）相もしくはカイラル
スメクチツクＨ（以下、SH*と略記する）相に属
するとされている。このような強誘電性液晶化合
物としては、現在までのところ第１表に示すもの
が知られている〔Ph.マルチノラガ（Ph.Martino
Laguard）、ズルナルド、フイジク（J.Physique、
37、C3−129（1976）〕。
物を含む液晶組成物に係り、特に画像表示の応答
に優れた強誘電性の液晶性化合物およびこの液晶
性化合物を含む液晶組成物に関するものである。
尚、本明細書において液晶性化合物とは、それ自
体では液晶相が観察されなくても液晶の配合成分
として有用な物質を含むものとする。 〔発明の背景〕 現在、液晶による画像表示装置は、広く実用に
供され、主にTN〔ツイステツト・ネマチツク
（Twisted Nematic）〕型表示方式が採用されて
いる。このTN型表示方式は、消費電力が少ない
ことや、それ自体発光しない受光性であるために
目の疲労が少ないことなどの長所を有している反
面、画像表示の応答速度が遅いという欠点を有し
ている。 最近の画像表示装置としては、特に高速応答が
要求される傾向にある。これに対処すべく、液晶
性化合物の応答特性の改良が盛んに行なわれてい
る。 しかしながら、現状における受光型の表示方式
では、発光型の表紙方式たとえば発光ダイオー
ド、エレクトロルミネツセンス（EL）あるいは
プロズマデイスプレイ等と比較して、応答時間に
はいまだ大きい差がある。このように受光型で低
消費電力である液晶表示の長所を生かし、しかも
高速応答のできる新しい表示方式を見出す努力が
続けられている。 この試みの一つとしては、例えば、N.A.クラ
ーク（N.A.Clark）、S.T.ラガーヴアール（S.T.
Lagerwall）、アプライド フイジツクス レタ
ース（Appl.Phys.Lette）、36899（1890）に示すよ
うに、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用
した表示デパイスが提案されている。この強誘電
性液晶はR.B.メイヤー（R.B.Meyer）らにより
見出されたもので〔R.B.メイヤーら、ズルナル
ド フイジツク（J.Phrsique、36、Ｌ−69
（1975）〕、分子配列上からカイラルスメクチツク
Ｃ（以下、SC*と略記する）相もしくはカイラル
スメクチツクＨ（以下、SH*と略記する）相に属
するとされている。このような強誘電性液晶化合
物としては、現在までのところ第１表に示すもの
が知られている〔Ph.マルチノラガ（Ph.Martino
Laguard）、ズルナルド、フイジク（J.Physique、
37、C3−129（1976）〕。
【表】
本発明の目的は、耐光性に優れかつMRが室温
付近となるような分子構造を有する強誘電性の液
晶化合物およびこの液晶化合物を含む液晶組成物
を提供するにある。 〔発明の概要〕 すなわち、本発明を概説すれば、本発明の第１
の発明は液晶性化合物の発明であつて、次の一般
式（） （式中、Ｘは−CH2O−又は−OCH2−であり、
Ｒは炭素数１〜20のアルキル基又はアルコキシ基
であり、R*は光学活性基で不斉炭素原子を含む
ものである。又、ｍ、ｎはいずれも１又は２であ
る） で示されるベンジルフエニルエーテル骨格を有す
ることを特徴とする液晶斉化合物である。 そして第２の発明は液晶組成物の発明であつて
少なくとも１種は上記一般式（）で示される液
晶性化合物を含むことを特徴としている。 〔発明の作用、効果〕 このような一般式（）で示される液晶性化合
物の多くのものは以下に示すように強誘電性液晶
相を呈し、この強誘電性液晶相はSC*相若しくは
SH*相に属する。こ両液晶相の特色とするところ
は、分子が特定の方向に傾斜して並び、かつ傾斜
方向が層と層との間で少しずつずれ、全体としら
施構造を保つていることにある〔R.B.メイヤー
（R.B.Meyer）、モレキユラー、クリスタルグア
ンドリキツドクリスタルズ（Mo1.Cryst Liq.
Cryst）、40、30（1977）〕。そして、自発分極は、
このら施軸（層面に対して垂直）に垂直な方向を
向いている。 ところで、本発明者らは、液晶性化合物の分子
構造と強誘電性の発現の関係について詳細に検討
した結果、このような液晶の分子配列と自発分極
を誘起させるための分子構造として次の点が必用
であることを見出した。すなわち、ら施構造を誘
起するための光学活性基を分子末端に有すること
と、自発分極を誘起させるために液晶分子長軸に
対してほぼ垂直方向に永久双極子を持つ置換基を
分子末端部分に有することである。したがつて、
既存強誘電性液晶性化合物でみられるベンゼン環
に付いている炭素間二重結合部分は強誘電性液晶
発現に不可欠な分子構造でないことが判つた。さ
て、本発明の式（）化合物は上記の２つの業県
を満し、しかもベンゼン環に結合した炭素間二重
結合を分子構造として含まないために既存の強誘
電性液晶化合物にみられない耐光性を持つ。更に
後述する実施例で示すように、本発明の式（）
の化合物は単独でも強誘電性を示す温度範囲
（MR）が広いが、他の強誘電性液晶性化合物と
混合して室温付近で広いMRを示すことが可能で
ある。混合する相手の強誘電性液晶性化合物には
既存強誘電性液晶性化合物や本発明の式（）の
化合物等がある。これらの強誘電性液晶組成物は
先に述べた強誘電性液晶の光スチツチング現象を
利用した表示デパイスに利用でき高速応答光スイ
ツチングを行なうことができる。 〔化合物の製法〕 一般式（）の物質の製造法は下記に詳述す
るが、製造原料の一つとして光学活性アルコール
類が使用される。一般式（）においてR*は光
学活性基であればよいが、（）式の物質の産業
上の利用観点からすれば安価で入手し易い光学活
性アルコールという制約が加わる。現在産業上入
手し易い光学活性アルコールとして一級アルコー
ルではＳ（−）−２−メチル−ブチル−ブチルアル
コールがあり、二級アルコールとしてはＳ（＋）−
２−オクタノール、Ｒ（−）−２−オクタノールが
あり、他の二級アルコール例えば光学活性２−ペ
ンタノール、２−ヘキサノール、２−ヘプタノー
ル、２−ノナノール、２−デカノール、２−ウン
デカノール、２−ドデカノール、２−ブタノー
ル、等は入手可能であるが極めて高価である。こ
の様な理由から一般式（）においてR*として
は２−メチル−ブチル基、２−オクチル基が現状
では最も好適であることは明らかであるが、他の
光学活性基も原理的には使用可能である。 一般式（）の物質は次の反応経路に従つて好
適に製造される。 (a) Ｘ＝−CO2O−、即ち一般式（−ａ）の場
合
付近となるような分子構造を有する強誘電性の液
晶化合物およびこの液晶化合物を含む液晶組成物
を提供するにある。 〔発明の概要〕 すなわち、本発明を概説すれば、本発明の第１
の発明は液晶性化合物の発明であつて、次の一般
式（） （式中、Ｘは−CH2O−又は−OCH2−であり、
Ｒは炭素数１〜20のアルキル基又はアルコキシ基
であり、R*は光学活性基で不斉炭素原子を含む
ものである。又、ｍ、ｎはいずれも１又は２であ
る） で示されるベンジルフエニルエーテル骨格を有す
ることを特徴とする液晶斉化合物である。 そして第２の発明は液晶組成物の発明であつて
少なくとも１種は上記一般式（）で示される液
晶性化合物を含むことを特徴としている。 〔発明の作用、効果〕 このような一般式（）で示される液晶性化合
物の多くのものは以下に示すように強誘電性液晶
相を呈し、この強誘電性液晶相はSC*相若しくは
SH*相に属する。こ両液晶相の特色とするところ
は、分子が特定の方向に傾斜して並び、かつ傾斜
方向が層と層との間で少しずつずれ、全体としら
施構造を保つていることにある〔R.B.メイヤー
（R.B.Meyer）、モレキユラー、クリスタルグア
ンドリキツドクリスタルズ（Mo1.Cryst Liq.
Cryst）、40、30（1977）〕。そして、自発分極は、
このら施軸（層面に対して垂直）に垂直な方向を
向いている。 ところで、本発明者らは、液晶性化合物の分子
構造と強誘電性の発現の関係について詳細に検討
した結果、このような液晶の分子配列と自発分極
を誘起させるための分子構造として次の点が必用
であることを見出した。すなわち、ら施構造を誘
起するための光学活性基を分子末端に有すること
と、自発分極を誘起させるために液晶分子長軸に
対してほぼ垂直方向に永久双極子を持つ置換基を
分子末端部分に有することである。したがつて、
既存強誘電性液晶性化合物でみられるベンゼン環
に付いている炭素間二重結合部分は強誘電性液晶
発現に不可欠な分子構造でないことが判つた。さ
て、本発明の式（）化合物は上記の２つの業県
を満し、しかもベンゼン環に結合した炭素間二重
結合を分子構造として含まないために既存の強誘
電性液晶化合物にみられない耐光性を持つ。更に
後述する実施例で示すように、本発明の式（）
の化合物は単独でも強誘電性を示す温度範囲
（MR）が広いが、他の強誘電性液晶性化合物と
混合して室温付近で広いMRを示すことが可能で
ある。混合する相手の強誘電性液晶性化合物には
既存強誘電性液晶性化合物や本発明の式（）の
化合物等がある。これらの強誘電性液晶組成物は
先に述べた強誘電性液晶の光スチツチング現象を
利用した表示デパイスに利用でき高速応答光スイ
ツチングを行なうことができる。 〔化合物の製法〕 一般式（）の物質の製造法は下記に詳述す
るが、製造原料の一つとして光学活性アルコール
類が使用される。一般式（）においてR*は光
学活性基であればよいが、（）式の物質の産業
上の利用観点からすれば安価で入手し易い光学活
性アルコールという制約が加わる。現在産業上入
手し易い光学活性アルコールとして一級アルコー
ルではＳ（−）−２−メチル−ブチル−ブチルアル
コールがあり、二級アルコールとしてはＳ（＋）−
２−オクタノール、Ｒ（−）−２−オクタノールが
あり、他の二級アルコール例えば光学活性２−ペ
ンタノール、２−ヘキサノール、２−ヘプタノー
ル、２−ノナノール、２−デカノール、２−ウン
デカノール、２−ドデカノール、２−ブタノー
ル、等は入手可能であるが極めて高価である。こ
の様な理由から一般式（）においてR*として
は２−メチル−ブチル基、２−オクチル基が現状
では最も好適であることは明らかであるが、他の
光学活性基も原理的には使用可能である。 一般式（）の物質は次の反応経路に従つて好
適に製造される。 (a) Ｘ＝−CO2O−、即ち一般式（−ａ）の場
合
【式】
（） R*が一級アルキル基の場合は次式の如
く直接のエステル化（特願昭58−137800）に
より製造され、 （） R*二級アルキル基の場合は、次の様な
経路で製造される。 又、一般式（−ａ）に於てR*が二級アルキル
基のものは、R*が一級アルキル基のものから次
の経路で製造することもできる。 (b) Ｘ＝−OCH2−、即ち一般式（−ｂ）の場
合 上式に於て
く直接のエステル化（特願昭58−137800）に
より製造され、 （） R*二級アルキル基の場合は、次の様な
経路で製造される。 又、一般式（−ａ）に於てR*が二級アルキル
基のものは、R*が一級アルキル基のものから次
の経路で製造することもできる。 (b) Ｘ＝−OCH2−、即ち一般式（−ｂ）の場
合 上式に於て
ｐ−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒドを水
素化硼素ナトリウムで還元して合成したｐ−ｎ−
オクチルオキシベンジルアルコール10ｇを30mgの
ベンゼンに溶解し、60℃にて塩化水素（ガス）を
通じ、生成する水を除去し、有機層を塩化カルシ
ウムで乾燥し、ベンゼンを減圧留去して12.3ｇｐ
−オクチルオキシベンジルクロリドをえた。他方
Ｓ−4′−（２−メチル−ブチルオキシルボニル）−
４−ビドロキシビフエニル9.6ｇ、KOH2.3ｇ、及
び95％エタノール35mgを加熱撹拌し、上記の置換
ベンジルクロリドのトルエン（40ml）溶液を加
え、２時間還流加熱した。反応生成物を通常の方
法によつて取出し、エタノール、次で酢酸エチル
より再結晶して2.9ｇの鱗片晶をえた。このもの
は97.3℃で溶解してSC*相を生じ、123.1℃でSA
相を生じ、149.7℃で等方性液体となる（第２表、
化合物No.１）。 実施例 ２ 〔Ｓ−4′−（4″−デシルオキシ−４−ビフエ
ニリルカルビニルオキシ）−４−４−ビフエニリ
ルカルボン酸 １−メチル−ヘプチル エステル
（（）式に於てＲ＝C10H21O−、ｍ＝２、ｎ＝
１、R*＝光学活性 １−メチル−ヘプチル、Ｘ
＝−CH2Oのもの）の製造〕 4′−デシルオキシ−４−ビフエニルカルボン酸
エチルをTHF溶媒中で水素化リチウムアルミニ
ウムで還元してえられた4′−デシルオキシ−４−
ヒドロキシメチル−ビプエニル（融点138−138.5
℃）23ｇを濃硫酸10ｇと47％臭化水素水58ｇの混
合物に加え、100〜110℃で６時間撹拌した。の
ち、トルエン抽出し、水、重曹水、水で順次洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを減
圧留去し、エタノールより再結晶して4′−デシル
オキシ−４−ブロモメチル−ビフエニル16.4ｇ
（融点98.2℃）をえた。 一方、水素化ナトリウム0.5ｇを乾燥THF20mg
に懸濁させ、Ｓ−ｐ−ヒドロキシ安息香酸 １−
メチル−ヘプチル エステル2.1ｇのTHF（20mg）
溶液を滴加し、更にDMSO40mlを加えた。こゝ
に先に得られた4′−デシルオキシ−４−ブロモメ
チル−ビフエニル3.0ｇのTHF（30ml）溶液を加
え室温で一夜反応させた。トルエン100ml、6N塩
酸100mlを加え、トルエン層を分液し、水洗後、
硫酸マグネシウムで乾燥し、トルエンを留去し、
エタノール酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、ア
ルミナカラム処理し、再結晶して目的化合物をえ
た。 このものは、融点82℃でSH*相へ、86℃でSC*
相へ、101.6℃でSA相へ、104.3℃で等方相へ夫々
相転移する（第２表、化合物No.得２）。 又、元素分析値は次の如く計算値とよく一致し
ている。 実測値 計算値（C33H52O4として） Ｃ 79.9％ 79.68％ Ｈ 9.0％ 91.5％ 尚、上記で使用したＳ−ｐ−ヒドロキシ安息香
酸 １−メチル−ヘプチル エステルは次のよう
にして合成された。まず、ｐ−ベンジル安息香酸
に塩化チオニルを作用させてｐ−ベンジル安息香
酸塩化物を合成した。次にＳ−２−オクタノール
68.4ｇ（0.526モル）を140mlにピリジンに溶解
し、これに上のｐ−ベンジル安息香酸塩化物0.44
モルの500mlトルエン溶液を撹拌下に滴下し60℃
で２時間反応させてＳ−ｐ−ベンジル安息香酸
１−メチル−ヘプチル エステル87ｇをえた。こ
れをエタノール180mlに溶解しPd／Ｃ触媒８ｇの
存在下に常温常圧で水素を作用させて脱ベンジル
化した。触媒を別し、エタノールを留去し、残
留物をトルエンに溶解させて2N苛性ソーダ水500
mlで抽出し、抽出液を酸性とし分離する油状物を
トルエン抽出し、トルエン層は水洗後、トルエン
を減圧留去し、残留物としてＳ−ｐ−ヒドロキシ
安息香酸 １−メチル−ヘプチルエステル39ｇを
えた。 実施例１、２に記載した方法に準じて得られた
（−ａ）式の化合物の物性値を実施例１、２の
化合物の結果と共に第２表に示す。
素化硼素ナトリウムで還元して合成したｐ−ｎ−
オクチルオキシベンジルアルコール10ｇを30mgの
ベンゼンに溶解し、60℃にて塩化水素（ガス）を
通じ、生成する水を除去し、有機層を塩化カルシ
ウムで乾燥し、ベンゼンを減圧留去して12.3ｇｐ
−オクチルオキシベンジルクロリドをえた。他方
Ｓ−4′−（２−メチル−ブチルオキシルボニル）−
４−ビドロキシビフエニル9.6ｇ、KOH2.3ｇ、及
び95％エタノール35mgを加熱撹拌し、上記の置換
ベンジルクロリドのトルエン（40ml）溶液を加
え、２時間還流加熱した。反応生成物を通常の方
法によつて取出し、エタノール、次で酢酸エチル
より再結晶して2.9ｇの鱗片晶をえた。このもの
は97.3℃で溶解してSC*相を生じ、123.1℃でSA
相を生じ、149.7℃で等方性液体となる（第２表、
化合物No.１）。 実施例 ２ 〔Ｓ−4′−（4″−デシルオキシ−４−ビフエ
ニリルカルビニルオキシ）−４−４−ビフエニリ
ルカルボン酸 １−メチル−ヘプチル エステル
（（）式に於てＲ＝C10H21O−、ｍ＝２、ｎ＝
１、R*＝光学活性 １−メチル−ヘプチル、Ｘ
＝−CH2Oのもの）の製造〕 4′−デシルオキシ−４−ビフエニルカルボン酸
エチルをTHF溶媒中で水素化リチウムアルミニ
ウムで還元してえられた4′−デシルオキシ−４−
ヒドロキシメチル−ビプエニル（融点138−138.5
℃）23ｇを濃硫酸10ｇと47％臭化水素水58ｇの混
合物に加え、100〜110℃で６時間撹拌した。の
ち、トルエン抽出し、水、重曹水、水で順次洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを減
圧留去し、エタノールより再結晶して4′−デシル
オキシ−４−ブロモメチル−ビフエニル16.4ｇ
（融点98.2℃）をえた。 一方、水素化ナトリウム0.5ｇを乾燥THF20mg
に懸濁させ、Ｓ−ｐ−ヒドロキシ安息香酸 １−
メチル−ヘプチル エステル2.1ｇのTHF（20mg）
溶液を滴加し、更にDMSO40mlを加えた。こゝ
に先に得られた4′−デシルオキシ−４−ブロモメ
チル−ビフエニル3.0ｇのTHF（30ml）溶液を加
え室温で一夜反応させた。トルエン100ml、6N塩
酸100mlを加え、トルエン層を分液し、水洗後、
硫酸マグネシウムで乾燥し、トルエンを留去し、
エタノール酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、ア
ルミナカラム処理し、再結晶して目的化合物をえ
た。 このものは、融点82℃でSH*相へ、86℃でSC*
相へ、101.6℃でSA相へ、104.3℃で等方相へ夫々
相転移する（第２表、化合物No.得２）。 又、元素分析値は次の如く計算値とよく一致し
ている。 実測値 計算値（C33H52O4として） Ｃ 79.9％ 79.68％ Ｈ 9.0％ 91.5％ 尚、上記で使用したＳ−ｐ−ヒドロキシ安息香
酸 １−メチル−ヘプチル エステルは次のよう
にして合成された。まず、ｐ−ベンジル安息香酸
に塩化チオニルを作用させてｐ−ベンジル安息香
酸塩化物を合成した。次にＳ−２−オクタノール
68.4ｇ（0.526モル）を140mlにピリジンに溶解
し、これに上のｐ−ベンジル安息香酸塩化物0.44
モルの500mlトルエン溶液を撹拌下に滴下し60℃
で２時間反応させてＳ−ｐ−ベンジル安息香酸
１−メチル−ヘプチル エステル87ｇをえた。こ
れをエタノール180mlに溶解しPd／Ｃ触媒８ｇの
存在下に常温常圧で水素を作用させて脱ベンジル
化した。触媒を別し、エタノールを留去し、残
留物をトルエンに溶解させて2N苛性ソーダ水500
mlで抽出し、抽出液を酸性とし分離する油状物を
トルエン抽出し、トルエン層は水洗後、トルエン
を減圧留去し、残留物としてＳ−ｐ−ヒドロキシ
安息香酸 １−メチル−ヘプチルエステル39ｇを
えた。 実施例１、２に記載した方法に準じて得られた
（−ａ）式の化合物の物性値を実施例１、２の
化合物の結果と共に第２表に示す。
【表】
５ｇの4′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシビ
フエニル、1.5ｇのKOH、及び100ｇの95％エタ
ノールを還流加熱し、4.2ｇのｐ−ブロムベンジ
ルブロミドの100mlエタノール溶液を加え２時間
反応させた。常法処理により、6.1ｇの4′−オク
チルオキシ−４−ビフエニリル ｐ−ブロムベン
ジル エーテルが酢酸エチルより再結晶すること
により得られた。このものはＣ−SE点105.8℃、
SE−SB点189.5℃、SB−Ｉ点206℃を示した。 このもの６ｇを1.5ｇのシアン化第一銅とＮ−
メチル−２−ピロリドン中で還流加熱してのち塩
化第二鉄の酸性溶液で処理し、生成したシアノ酸
をクロロホルム抽出し、溶倍をトルエンに置きか
えてアルミナを用いるクロマトグラフカラムを通
じて脱色したのち、エタノール・酢酸エチル混合
物より再結晶して、4.5ｇの4′−オクチルオキシ
−４−ビフエニリル ｐ−シアノベンジル エー
テルをえた。このものは、Ｃ−Ｎ点127℃、Ｎ−
Ｉ点171.5℃を示した。 このシアノ化合物4.4ｇを73mlのエチレングリ
コール、1.8ｇのKOH、３mlの水と還流加熱して
加水分離し、生成して固体生成物を400mlの酢酸
から再結晶して4.0ｇのｐ−（4′−オクチルオキシ
−４−ビフエニリルオキシカルビニル）−安息香
酸をえた。このものはＣ−SC点193.6℃、SC−Ｎ
点254℃、Ｎ−Ｉ点279.2℃を示した。 このもの２ｇを５mlの塩化チオニルと５時間70
〜80℃で反応させ、過剰の塩化チオニルを留去
し、酸塩化物の結晶体をえた。これをピリジン溶
液中で0.5ｇの（−）−２−メチル−ブタノールと
反応させて常法により処理し、エタノールから再
結晶して1.1ｇのＳ−ｐ−（4′−オクチルオキシ−
４−ビフエニリルオキシカルビニル）−安息香酸
２−メチル−ブチル エステルをえた。このも
のの相移転点は第３表に示す（第３表の化合物No.
14）。 実施例 ４ 〔Ｓ−ｐ−（4′−オクチルオキシ−４−ビフエニ
リルオキシカルビニル）−安息香酸 ２−メチル
−ブチル エステル（（）式に於て、Ｒ＝
C8H17O−、ｍ＝２、ｎ＝１、Ｘ＝−OCH2−、
R*＝光学活性 ２−メチル−ブチルのもの）の
製造〕 ｐ−トルイルクロリド40ｇを185℃に加熱撹拌
し、臭素41ｇを約１時間で滴下し、のち180−190
℃に約10分間保ち、のち減圧蒸溜により、170−
172℃（20mmHg）の留分、35ｇをえた。このもの
は、ｐ−ブロモメチル安息香酸ブロミドでm.p.は
54−55℃である。 Ｓ−（＋）−２−プンタノール5.7ｇにトルエン
中で、ｐ−ブロモメチル安息香酸ブロミド15ｇを
反応させ一夜放置後、水洗し、トルエンを減圧留
去してＳ−ｐ−ブロモメチル安息香酸 １−メチ
ル−ブチル エステル、油状物、19.2ｇをえた。
このものは粗製のまゝ次の工程で使用される。 この油状物の一部をシリカゲルカラムクロマト
グラフにより精製した。精製物の 1Ｈ−NMRス
ペクトルはδ（ppm） 7.96 （ｄ、2H、Ｊ＝８Hz） 7.36 （ｄ、2H、Ｊ＝８Hz） 5.15 （six、1H、Ｊ＝６Hz） 4.43 （ｓ、2H） 2.06−0.66（ｍ、10H） であつた。 0.33ｇの水素化ナトリウムの乾燥THFに懸濁
させ、4′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フエニル2.0ｇのTHF溶液を滴下した。DMSO30
mlを加え、Ｓ−ｐ−ブロモメチル安息香酸 １−
メチル−ブチル エステル2.4ｇのTHF溶液を滴
下し、室温で一夜撹拌した。常法処理で得られた
目的物結晶をエタノール・酢酸エチル混合物より
再結晶して1.6ｇの結晶を得た。このものの生物
は第３表に示す（第３表の化合物No.15）。 又、元素分析は次の如く計算値とよく一致して
いた。 実測値 計算値(C33H42O4として) Ｃ 79.0％ 78.85％ Ｈ 8.3％ 8.42％ 実施例３、４に記載した方法に準じて一般式
（−ａ）の化合物を各種合成した。それらの物
性値を実施例３の化合物のそれと共に第３表に示
す。
フエニル、1.5ｇのKOH、及び100ｇの95％エタ
ノールを還流加熱し、4.2ｇのｐ−ブロムベンジ
ルブロミドの100mlエタノール溶液を加え２時間
反応させた。常法処理により、6.1ｇの4′−オク
チルオキシ−４−ビフエニリル ｐ−ブロムベン
ジル エーテルが酢酸エチルより再結晶すること
により得られた。このものはＣ−SE点105.8℃、
SE−SB点189.5℃、SB−Ｉ点206℃を示した。 このもの６ｇを1.5ｇのシアン化第一銅とＮ−
メチル−２−ピロリドン中で還流加熱してのち塩
化第二鉄の酸性溶液で処理し、生成したシアノ酸
をクロロホルム抽出し、溶倍をトルエンに置きか
えてアルミナを用いるクロマトグラフカラムを通
じて脱色したのち、エタノール・酢酸エチル混合
物より再結晶して、4.5ｇの4′−オクチルオキシ
−４−ビフエニリル ｐ−シアノベンジル エー
テルをえた。このものは、Ｃ−Ｎ点127℃、Ｎ−
Ｉ点171.5℃を示した。 このシアノ化合物4.4ｇを73mlのエチレングリ
コール、1.8ｇのKOH、３mlの水と還流加熱して
加水分離し、生成して固体生成物を400mlの酢酸
から再結晶して4.0ｇのｐ−（4′−オクチルオキシ
−４−ビフエニリルオキシカルビニル）−安息香
酸をえた。このものはＣ−SC点193.6℃、SC−Ｎ
点254℃、Ｎ−Ｉ点279.2℃を示した。 このもの２ｇを５mlの塩化チオニルと５時間70
〜80℃で反応させ、過剰の塩化チオニルを留去
し、酸塩化物の結晶体をえた。これをピリジン溶
液中で0.5ｇの（−）−２−メチル−ブタノールと
反応させて常法により処理し、エタノールから再
結晶して1.1ｇのＳ−ｐ−（4′−オクチルオキシ−
４−ビフエニリルオキシカルビニル）−安息香酸
２−メチル−ブチル エステルをえた。このも
のの相移転点は第３表に示す（第３表の化合物No.
14）。 実施例 ４ 〔Ｓ−ｐ−（4′−オクチルオキシ−４−ビフエニ
リルオキシカルビニル）−安息香酸 ２−メチル
−ブチル エステル（（）式に於て、Ｒ＝
C8H17O−、ｍ＝２、ｎ＝１、Ｘ＝−OCH2−、
R*＝光学活性 ２−メチル−ブチルのもの）の
製造〕 ｐ−トルイルクロリド40ｇを185℃に加熱撹拌
し、臭素41ｇを約１時間で滴下し、のち180−190
℃に約10分間保ち、のち減圧蒸溜により、170−
172℃（20mmHg）の留分、35ｇをえた。このもの
は、ｐ−ブロモメチル安息香酸ブロミドでm.p.は
54−55℃である。 Ｓ−（＋）−２−プンタノール5.7ｇにトルエン
中で、ｐ−ブロモメチル安息香酸ブロミド15ｇを
反応させ一夜放置後、水洗し、トルエンを減圧留
去してＳ−ｐ−ブロモメチル安息香酸 １−メチ
ル−ブチル エステル、油状物、19.2ｇをえた。
このものは粗製のまゝ次の工程で使用される。 この油状物の一部をシリカゲルカラムクロマト
グラフにより精製した。精製物の 1Ｈ−NMRス
ペクトルはδ（ppm） 7.96 （ｄ、2H、Ｊ＝８Hz） 7.36 （ｄ、2H、Ｊ＝８Hz） 5.15 （six、1H、Ｊ＝６Hz） 4.43 （ｓ、2H） 2.06−0.66（ｍ、10H） であつた。 0.33ｇの水素化ナトリウムの乾燥THFに懸濁
させ、4′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フエニル2.0ｇのTHF溶液を滴下した。DMSO30
mlを加え、Ｓ−ｐ−ブロモメチル安息香酸 １−
メチル−ブチル エステル2.4ｇのTHF溶液を滴
下し、室温で一夜撹拌した。常法処理で得られた
目的物結晶をエタノール・酢酸エチル混合物より
再結晶して1.6ｇの結晶を得た。このものの生物
は第３表に示す（第３表の化合物No.15）。 又、元素分析は次の如く計算値とよく一致して
いた。 実測値 計算値(C33H42O4として) Ｃ 79.0％ 78.85％ Ｈ 8.3％ 8.42％ 実施例３、４に記載した方法に準じて一般式
（−ａ）の化合物を各種合成した。それらの物
性値を実施例３の化合物のそれと共に第３表に示
す。
【表】
実施例 ５
前記第２表中のNo.９の４−（ｐ−ヘプチルオキ
シベンジルオキシ）−4′−ビフエニルカルボン酸
１−メチル−ヘプチル エステルを用いて、下
記組成の液晶組成物を調整した。 組成物の調整法は、上記５種の液晶化合物を所
定の重量秤量し、５種のものを試料ピン中で加熱
溶融しながら混合するものである。 得られた組成物を用いて実験用液晶素子を作製
した。即ち、酸化インジウム透明電極が設けられ
ているガラス基板上にポリイミド系高分子膜を設
け、一定方向にガーゼを用いてラビングし、２枚
の基板のラビング方向が平行になるようにガラス
フアイハー（径6μｍ）をスペーサーとして液晶
セルを組立て、これぬ以上液晶組成物を真空封入
したものである。この液晶素子を２枚の直交する
偏光子の間に設置し、電界を印加した所、20Vの
印加によつて透過光強度の変化が観測された。 この時の透過光強度の変化から応答時間を求め
ると約0.5msの値を示し、コントラストも１：20
の値であつた。なお、上記液晶組成物について、
偏光顕微鏡によりテクスチユアの温度変化わ調べ
た所、０℃から48℃の温度範囲で強誘電性液晶と
なることが判明し、その自発分極は25℃で
27nC／cm2と、既存の第１表のNo.１化合物などの
自発分極（４〜6nC／cm2）に比べて大巾に大きく
なることが認められた。
シベンジルオキシ）−4′−ビフエニルカルボン酸
１−メチル−ヘプチル エステルを用いて、下
記組成の液晶組成物を調整した。 組成物の調整法は、上記５種の液晶化合物を所
定の重量秤量し、５種のものを試料ピン中で加熱
溶融しながら混合するものである。 得られた組成物を用いて実験用液晶素子を作製
した。即ち、酸化インジウム透明電極が設けられ
ているガラス基板上にポリイミド系高分子膜を設
け、一定方向にガーゼを用いてラビングし、２枚
の基板のラビング方向が平行になるようにガラス
フアイハー（径6μｍ）をスペーサーとして液晶
セルを組立て、これぬ以上液晶組成物を真空封入
したものである。この液晶素子を２枚の直交する
偏光子の間に設置し、電界を印加した所、20Vの
印加によつて透過光強度の変化が観測された。 この時の透過光強度の変化から応答時間を求め
ると約0.5msの値を示し、コントラストも１：20
の値であつた。なお、上記液晶組成物について、
偏光顕微鏡によりテクスチユアの温度変化わ調べ
た所、０℃から48℃の温度範囲で強誘電性液晶と
なることが判明し、その自発分極は25℃で
27nC／cm2と、既存の第１表のNo.１化合物などの
自発分極（４〜6nC／cm2）に比べて大巾に大きく
なることが認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｘは−CH2O−又は−OCH2−であり、
Ｒは炭素数１〜20のアルキル基、又はアルコキシ
基であり、Ｒ＊は光学活性基で不整炭素原子を含
む。又、ｍ、ｎはいずれも１又は２である） で示されるベンジルフエニルエーテル骨格を有す
ることを特徴とする液晶性化合物。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の一般式（）に
於けるＲ＊が光学活性な２−メチルブチル基 【式】である液晶性化合物。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の一般式（）に
於けるＲ＊が光学活性な２−オクチル基 【式】である液晶性化合物。 ４ 一般式 （上式中、Ｘは−CH2O−又は−OCH2−であり、
Ｒは炭素数１〜20のアルキル基又はアルコキシ基
であり、Ｒ＊は光学活性基で不整炭素原子を含
む。又ｍ、ｎはいずれも１又は２である） で示されるベンジルフエニルエーテル骨格を有す
る液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分とし
て含有することを特徴とする液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP83111666A EP0110299B2 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| EP83111666.0 | 1983-11-22 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3330004A Division JP2511760B2 (ja) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 光学活性エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149547A JPS60149547A (ja) | 1985-08-07 |
| JPH056535B2 true JPH056535B2 (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=8190821
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24647184A Granted JPS60149548A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| JP24647084A Granted JPS60149547A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24647184A Granted JPS60149548A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS60149548A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248789A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| US4780240A (en) | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| GB8520715D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
| JPH086090B2 (ja) * | 1986-05-07 | 1996-01-24 | 千里 梶山 | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH0733353B2 (ja) * | 1986-07-04 | 1995-04-12 | チッソ株式会社 | ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体 |
| JPS63218648A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 液晶中間体の製法 |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| JPH0832659B2 (ja) * | 1987-06-10 | 1996-03-29 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なエーテル誘導体、その製造法、これを有効成分とする液晶材料およびこれを用いてなる光スイッチング素子 |
-
1984
- 1984-11-21 JP JP24647184A patent/JPS60149548A/ja active Granted
- 1984-11-21 JP JP24647084A patent/JPS60149547A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60149548A (ja) | 1985-08-07 |
| JPS60149547A (ja) | 1985-08-07 |
| JPH0339499B2 (ja) | 1991-06-14 |
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