JPH02153A - 液晶デバイス - Google Patents

液晶デバイス

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JPH02153A
JPH02153A JP26528088A JP26528088A JPH02153A JP H02153 A JPH02153 A JP H02153A JP 26528088 A JP26528088 A JP 26528088A JP 26528088 A JP26528088 A JP 26528088A JP H02153 A JPH02153 A JP H02153A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はデイスプレーデバイス又はデータ蓄積デバイス
の如き液晶デバイス及び強誘電特性を有する新規化合物
及び液晶デバイスへのその使用に関する。
本発明の１つの要旨によると、液晶物質を包含する手段
（ｍｅａｎｓ　）と液晶物質に電場又は磁場をかける手
段とを有してなる液晶デバイスであって、前記の液晶物
質は、次式（Ｉ）： 〔式中Ａ−Ｔ−Ａ’は単一共有結合によって不斉炭素原
子ｃ”に結合した末端環式構造Ａ′を有する液晶物質又
は液晶に相溶性の物質の残基であり、ＡＩはＮで置換さ
れた環式炭素原子の１乃至４個を場合によっては有する
置換又は非置換フェニレン基、０゜３又はＮで置換され
た環式炭素原子の１個又は２個を場合によっては有する
置換又は非置換１．４−シクロヘキシレン基、１．４−
ジシクロ（２，２，２）オクタン、２．６−ナフチレン
又は１．４−ナフチレン基から選ばれ；Ｔは単一の共有
結合であるか又は−ＣＯ，Ｏ−。
０、ＣＯ，−ＣＯ，Ｓ−、Ｃ３，Ｏ−、−ＣＩｌ＝ＣＨ
−、−ＣＩ、　Ｏ−。
ＣＩｌ□ＣＨＥ−、−ＣＩＩＥＣＨｚ−及び−Ｃ＝Ｃ−
から選んだ基であり；ＥはＨ、シアノ、ハロゲン、ＣＦ
３又はＣＨ，であり、Ｒ１はＣ８−４アルキル又はハロ
ゲンであり、Ｒ２はアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボ
ニルオキシ基であり；Ａは液晶残基又は液晶に相溶性の
物質の一部分であり；但しＲ１及びＲ２は相異なるもの
である〕を有し且つ自発分極特性を有する化合物よりな
るかあるいはこれを含有するものである、液晶デバイス
が提供される。
また、本発明によると前述した如き化合物及び液晶物質
としてか象る化合物の単独使用あるいはデイスプレーデ
バイス又はデータ蓄積デバイスの如き液晶デバイスにお
いて液晶物質と組合せてか−る化合物の使用も提供され
る。
液晶物質の残基（Ｉｅｓ　１ｄｕｅ　）又は液晶に相溶
性の物質の残基は次式（Ｉ［） Ｒ’−（Ａ’）ｋ−ＴＺ−（Ａ３）ｊ−ＴＩ−（４２）
ｉ−Ｔ−ＡＩ−Ｉｆ（式中Ｒ３はＨ１アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、フルオルアルキル、フルオルアル
コキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニル又はアルコキシカルボニルオキシ基でありｉＴｔ　
　Ｔ’及びＴ２は単一の共有結合であるか又はＣＯ，Ｏ
−、−０，Ｃｏ、　−ＣＯ，Ｓ−、ＣＳ、Ｏ−、−Ｃト
Ｃ１１〜、　−ＣＨ２０−。
ＣＨｚＣＨＥ−、−ＣＨＥＣＨｇ−及び−ＣＥＣ−から
個々に選ばれ；ＥはＨ１シアノ、ハロゲン、ＣＦ、又は
ＣＨ３であり；Ａｌ、　ｐ、Ｚ、　Ａ３及びＡ４はＮで
置換された環式炭素原子の１乃至４個を場合によっては
有する置換又は非置換１，４−フェニレン基、Ｏ、Ｓ又
はＮで置換された環式炭素原子の１個又は２個を場合に
よっては有する置換又は非置換１．４−シクロヘキシレ
ン基、ｊ及びｋは個々に０又は１である〕を有するのが
好ましい。
Ｒ３が水素以外である場合には、Ｒ３は４〜１２個の炭
素原子を含有するのが好ましく、少なくとも６個の炭素
原子を含有するのが好ましい。アルキル連鎖は分枝して
いないのが好ましく、Ｒ３で表わした特に好ましい基は
Ｃ＆−１２−ｎ−アルキル及びＣ＆−１２−ｎ−アルコ
キシ基である。
Ｔ　Ｉ、、Ｔ　３の各々は−ＣＨ２・ＣＨｚ−、−０，
ＣＨｚ−、−ＣＨｚ・０−−Ｏ，ＣＯ−から個々に選ば
れ、尚特に−ｃｏ、ｏ−，−ｃｏ、ｓ−及び単一の共有
結合から選ばれるのが好ましい。
ＥはＨであるのが好ましいが、Ｅがハロゲンである場合
にはこれはＦ、　（／！及びＢｒから選ぶのが好ましい
。
Ａ１−Ａ４の何れか１つが置換１，４−フェニレン基を
表わす場合には、該分子の物性例えば融点を改質するた
めに２．３．５及び／又は６位にＣ１１３，ＯＣＨ３゜
ｃＦｉ、　ＣＮＩ　Ｎ０２１　ＦＩ　ＣＥ、Ｂｒ、　Ｏ
Ｈ及びＣ０ＣＩｈから選んだ置換基を４個まで含有でき
る。しかしながら、１．４−フェニレン基は非置換であ
るのが好ましい。
Ａｌ−へ４の何れか１つが窒素で置換された環式炭素原
子の１個又は２個を有する１、４−フェニレン基を表わ
す場合には、ピリジニレン又は１，３−ピリミジニレン
、特にピリジン−２，５−イレン又は１，３−ピリミジ
ン−２，５−イレン基であるのが好ましい。
Ａ１〜八４の何れか１つがＯ，Ｓ又はＮで置換された環
式炭素原子の１個又は２個を場合によっては有スる１、
４−シクロヘキシレン基を表わす場合には、トランス形
であるのが望ましく、トランス−１，３ジオキシレン特
にトランス−１，３−ジオキシ−２，５イレン、トラン
ス−ピペリジン−１，４−イレン又はトランス−ピペラ
ジン−１，４−イレンであるのが好ましい。
Ａ　Ｉ、　Ａ　４の何れか１つが、１個又はそれ以上の
置換基を有するＣ４−シクロヘキシレン基を表わす場合
には、該置換基はｌ−シアノシクロヘキシ−１，４−イ
レンの如き１及び／又は４位にあるのが好ましい。
ｉ、ｊ及びｋの合計は１，２又は３であるのが好ましく
、ｉ、ｊ及びｋのうちの２つが１であるのが更に好まし
い。
本発明の好ましい化合物は次式（■）：ｃｐＬ□ｌ−０
−Ａ”−Ａ２−Ｔ−Ａ’−Ｃ“−Ｒ”　　　　Ｉ［［Ｃ
Ｎ Ｃ式中ｐは６〜１２の整数、特に７〜１２であり、Ｒ１
はＣ１−４アルキル又はハロゲンであり、ＲＺはアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカ
ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル
ボニル又はアルコキシカルボニルオキシ基であり；但し
Ｒ１及びＲ２は相異なるものであり；Ｔは−ＣＯ０〇−
又は−ＣＯ，Ｓ−であり；Ａｌ、八２及びＡ３は各々Ｎ
で置換された環式炭素原子の１乃至４個を場合によって
は有する１、４−フェニレン基、０゜Ｓ又はＮで置換さ
れた環式炭素原子の１個又は２個を場合によっては有す
る１、４−シクロヘキシレン基、１．４−ビシクロ（２
，２，２）オクタン基、１．６−ナフチレン基又は１．
４−ナフチレン基から個々に選ばれる〕に合致する。
Ｒ１はＣｌ−４アルキル、特にＣＨ，＋であり、Ｒ２は
アルキル特にＣ４−１□アルキル基であるのが好ましい
。
Ｒ２がハロアルキル又はハロアルコキシ基である時には
フルオルアルキル又はフルオルアルコキシ基であるのが
好ましい。Ｒ１がＣ１１，でＲ２がＣｌ１１１１７であ
るのが特に好ましい。Ｒ４又はＲ２の１個以下がハロゲ
ン、好ましくはＦ、Ｃｌ２又はＢｒであるのもまた好ま
しい。
前記式（Ｉ）及び（ＩＩＩ）に従かう化合物の特定例は
２−シアノ−２（４−［４−（４−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）ベンゾイルオキシ］　フェニル）デカン及び
ｌ−シアノ−１（４−［４−（４−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）ベンゾイルオキシ］　フェニル）ノナンであ
る。
前記式（Ｉ）の化合物は、末端の環式基Ａ１を有しない
液晶残基と不斉炭素原子の置換基の１つとして基ＡＩを
含有するキラルなシアノアルキル残基とを別個に調製し
、しかる後に所望の結合基Ｔにより決定される結合（カ
ップリング）反応においてキラルなシアノアルキル残基
の単一鏡像体を液晶残基と結合させることにより誘導で
きる。
即ち、液晶残基が前記式（ＩＩ）で表わされる前記式（
Ｉ）の化合物の製造方法は次式；Ｒ’−（Ａ’）　ｋ−
Ｔ２−（Ａ’）　＝−Ｔ’−（Ａ”）　、ＣＯ，Ｑ　　
　ＩＶの化合物、例えば ＣｐＨ２□＋−０−Ａ３−Ａ”−Ｃｏ、ロ　　　　　　
　　　　　　　　　Ｖ（式中ＱはＯＨ又はハロゲンであ
る）を次式；瞥 ＨＯ−Ａ’　−Ｃ”−Ｒ２ＶＩ Ｎ の単一鏡像体と反応させることからなる。
か＼る製造方法の１例は以下に詳細に記載した（Ｒ）（
又は５）−２−シアノ−２−（４−［４−（４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル）ベンゾイルオキシｌフェニル）
デカンの形成である。
前記式（Ｉ）の化合物は不斉炭素原子（シ）を含有する
故にこれらの化合物分子をチルト形（傾斜した）スメク
チック中間相に配列した時には光学的に純粋な形での該
化合物は大きな自発分極性（Ｐ、）を示す。更には、こ
れらの化合物の若干、特に式（Ｉ［［）の化合物は室温
に近い温度でチルト形のスメクチック中間相、特にスメ
クチックＣ中間相を示す。
これらの両特性を示す前記式（Ｉ）の化合物は電磁線の
変調に対する強誘電効果を用いて、室温で又は室温付近
で作動する液晶デバイス中の活性成分として使用できる
。慣用の温度範囲に亘ってチルト形スメクチック中間相
を示さない式（Ｉ）の化合物は、該化合物に相溶性でし
かも慣用の温度範囲において所望のチルト形スメクチッ
ク中間相を示す別の化合物と共に前記式（Ｉ）の化合物
を組成物に処方するならば同様な要領で使用できる。か
＼る組成物においては、前記式（Ｉ）の化合物は大きな
自発分極性を与え、前記別の化合物はこれをチルト形中
間相に配向するものである。
本発明を次の実施例により更に説明するが実施例中の部
及び％は但し書きがなければ全て重量部及び重量％であ
る。
この製造は小見出しに明記した如く各々の工程で中間体
を製造しながら一連の工程で実施した。
この化合物は、公表された方法（ＭＷ　Ｒａｔｈｋｅ及
びＡ　Ｌｉ５ｄｅｒｔのＪ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓ
ｏｃ、　１９７１＋　９３＋皿）によりエチル４−メト
キシフェニルアセテート（Ｉ，９４０ｇ、　１０ミリモ
ル）をリチウムジイソプロピルシクロへキシルアミド及
びヨードオクタンで連続的に処理し、中間体生成物を単
離し、これをリチウムジイソプロピルシクロへキシルア
ミド及びヨードメタンで連続的に処理し、フラッシュカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：工−チル１
０：１）により精製した後に無色油として生成物を得る
ことにより製造された。収量（２，３０ｇ、７２％）。
ライドへの転化が完了したことを確認した。
及び エタノール（Ｉ６Ｉｄ）及び水（５ｍｌ　）に入れたエ
チル２−（４−メトキシフェニル）、２−メチルデカン
エート（Ｉ，５４ｇ　、　　４．８ミリモル）と水酸化
ナトリウム（０，７６８ｇ、　１９．２ミリモル）との
混合物を１８時間加熱還流させた。該混合物を水（５０
ｍＡ）で希釈し、濃塩酸で酸性化し、エーテル（３Ｘ５
０ｉｊりに抽出した。合した有機抽出液をＭｇ５Ｏ，で
乾燥させ、真空中で蒸発させて無色油（Ｉ，２６１ｇ、
　９０％）として粗製の酸を得た。
塩化チオニル（Ｉ０ｄ）に溶かした粗製の酸（Ｉ，３７
９ｇ　、　　４．７ミリモル）の溶液を室温で１時間攪
拌した。過剰の塩化チオニルを真空中で蒸発させて黄色
油（Ｉ，５３ｇ　、　　１００％）として粗製の酸クロ
ライドを得た。原料エステル、中間体の酸及び最終生成
物を赤外スペクトルで分析すると酸クロジクロルメタン
（Ｉ０ｍ）に溶かした（Ｒ）−１−（Ｉナフチル）エチ
ルアミン（０，８０７ｇ、　４．７ミリモル）とトリエ
チルアミン（Ｉ，３ｍＬ　９．４　ミリモル）との溶液
を、ジクロルメタン（Ｉ０ｄ）に溶かした（ＲＳ）−２
−（４−メトキシフェニル）、２−メチルデカノイルク
ロライド（Ｉ，３７９ｇ、　４．７　ミリモル）の溶液
に添加した。該混合物を室温で１．５時間攪拌し、ジク
ロルメタン（３０ｍ）で希釈し、水（Ｉ（Ｉ＋＋１）で
洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空中で蒸発させると
粗製のアミドを得た。フラッシュカラムクロマトグラフ
ィー（溶離液ヘキサン：エーテル６：１）によって生成
物を精製するのみならず偏左右異性体のアミドを分離し
て０．６５４ｇ　（３３％）の１つの偏左右異性体と０
．７２０ｇ　（３６％）の別の偏左右異性体とを得た。
生成物の構造及び偏左右異性体の純度は’Ｈｎｍｒ分光
分析によって確認され、ＣＨ２Ｃｌのプロトン及び−〇
ＣＨ３のプロトンを指定した場合にはその共鳴ははっき
りとした且つ種々のδ値を有した。
塩化チオニル（Ｉ０ｍｌ）に溶かした偏左右異性体的に
純粋なアミドの１種のみ（０，４３８ｇ　、　　１．０
ミリモル）を含有する溶液を２時間加熱還流させた。
過剰の塩化チオニルを真空中で蒸発させ、粗製物をフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：エ
ーテル１０：１）により精製した。収量（０，１８１ｇ
、　７１％）。
ジクロルメタン（Ｉ６ｄ）に？容かした（Ｒ）（又は５
）−２−シアノ、−２−（４−メトキシフェニル）デカ
ン（０，２８２ｇ　、　　１．０ミリモル）の？容液を
ジクロルメタン（Ｉ２ｍＮ）に溶かした三臭化ホウ素の
溶液に添加した。該混合物を室温で１６時間攪拌し、０
″Ｃに冷却しこ水（Ｉｈ＋１）を添加した。該混合物を
重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、Ｍｇ５Ｏａで乾
燥させ、真空中で蒸発させた。粗製物をフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液ヘキサン：酢酸エチル６
：１）により精製すると無色油としてフェノール（０，
２５７ｇ、　９６％）を得た。生成物の’＋１ｎ、ｍ、
ｒ、、ＩＲ及び質量スペクトルは提示した構造と一致し
た。
４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）安息香酸（０
，３２６ｇ　、　　１．０ミリモル）及び塩化チオニル
（４ｍＲ）を１５分間加熱還流させ、その後に過剰の塩
化チオニルを真空中で蒸発させた。ジクロルメタン（５
ｄ）に入れたこの粗製酸クロライドの溶液に、ジクロル
メタン（５ｄ）に入れた（Ｒ）（又は５）−２−シアノ
、　　２−（４−ヒドロキシフェニル）デカン（０，２
５７ｇ、　０．９９ミリモル）とトリエチルアミン（０
，２８ｍｌ、　　２．０ミリモル）との溶液を添加した
。該混合物を室温で１時間攪拌し、ジクロルメタン（２
０ｍｌ）で希釈し、水（Ｉ（Ｉ＋＋ｆｆ１）で洗浄し、
ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗製物は
フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液ヘキサン
：酢酸エチル１５：１）により精製すると白色固体とし
て最終生成物を得た。該生成物の構造は’Ｈｎｍｒ　Ｉ
Ｒ１質量スペクトル及び元素分析によって確認された。
上昇する温度尺度では該化合物はその融点（５６°Ｃ）
から６６°Ｃに至るまでスメクチックＣ中間相（Ｓｃ”
　）を形成し、６６°Ｃの時に等方性となる。下降する
温度尺度では該化合物は６６°Ｃと５０°Ｃとの間でＳ
ｃ’″中間相を形成する。自発分極は５０゛Ｃにつき５
２０ｎｃ　ｃｍ−”であり、チルト角（２５°）はＳｃ
”領域に亘って一定である。７．５ｍｍの試料セルにお
ける５０Ｖの段階までの応答時間は５６“Ｃにつき６５
ｕｓである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、液晶物質を包含する手段と液晶物質に電界又は磁界
    を施す手段とを有してなる液晶デバイスであって、前記
    の液晶物質は、 次式（ I ）：▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ａ−Ｔ−Ａ＾１は単一共有結合によって不斉炭素
    原子Ｃ＾＊に結合した末端環式構造Ａ＾１を有する液晶
    物質又は液晶に相溶性の物質の残基であり；Ａ＾１はＮ
    で置換された環式炭素原子の１乃至４個を場合によって
    は有する置換又は非置換フェニレン基、Ｏ、Ｓ又はＮで
    置換された環式炭素原子の１個又は２個を場合によって
    は有する置換又は非置換１，４−シクロヘキシレン基、
    １，４−ジシクロ（２，２，２）オクタン、２，６−ナ
    フチレン又は１，４−ナフチレン基から選ばれ；Ｔは単
    一の共有結合であるか又は−ＣＯ．Ｏ−、−Ｏ．ＣＯ、
    −ＣＯ．Ｓ−、ＣＳ．Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＿
    ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ＝Ｎ
    −、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＿２ＣＨＥ−
    、−ＣＨＥＣＨ＿２−及び−Ｃ≡Ｃ−から選んだ基であ
    り；ＥはＨ、シアノ、ハロゲン、ＣＦ＿３又はＣＨ＿３
    であり；Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル又はハロゲン
    であり；Ｒ＾２はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
    、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル
    、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル
    オキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニ
    ルオキシ基であり；Ａは液晶残基又は液晶に相溶性の物
    質の一部分であり；但しＲ＾１及びＲ＾２は相異なるも
    のである〕を有し且つ自発分極特性を有する化合物より
    なるかあるいはこれを含有するものである、液晶デバイ
    ス。 ２、前記の化合物はチルト形スメクチック中間相を示す
    化合物である請求項１記載のデバイス。 ３、液晶物質は既定の温度範囲に亘ってチルト形スメク
    チック中間相を示す第１の化合物と自発分極特性を示す
    前記式（ I ）の別の化合物とを含有する組成を有して
    なり、これによって前記別の化合物は液晶組成に自発分
    極特性を与え然るに前記第１の化合物は前記別の化合物
    の分子をチルト形スメクチック中間相に配向している請
    求項１記載のデバイス。 ４、前記式（ I ）の化合物は次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中ｐは６〜１２の整数、特に７〜１２であり；Ｒ＾
    １はＣ＿１＿−＿４アルキル又はハロゲンであり；Ｒ＾
    ２はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキ
    ル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、
    アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アル
    コキシカルボニル又はアルコキシカルボニルオキシ基で
    あり；但しＲ＾１及びＲ＾２は相異なるものであり；Ｔ
    は−ＣＯ．Ｏ−又は−ＣＯ．Ｓ−であり；Ａ＾１、Ａ＾
    ２及びＡ＾３は各々Ｎで置換された環式炭素原子の１乃
    至４個を場合によっては有する１，４−フェニレン基、
    Ｏ、Ｓ又はＮで置換された環式炭素原子の１個又は２個
    を場合によっては有する１，４−シクロヘキシレン基、
    １，４−ビシクロ（２，２，２）オクタン基、１，６−
    ナフチレン基又は１，４−ナフチレン基から個々に選ば
    れる〕に合致する請求項１記載のデバイス。 ５、前記式（ I ）の化合物は２−シアノ−２−｛４−
    ［４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイル
    オキシ］フェニル｝デカンよりなる請求項４記載のデバ
    イス。 ６、前記式（ I ）の化合物は１−シアノ−１−｛４−
    ［４−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイル
    オキシ］フェニル｝ノナンよりなる請求項４記載のデバ
    イス。 ７、Ａ＾１はＮで置換された炭素原子の１乃至４個を場
    合によっては有する置換又は非置換１，４−フェニレン
    基よりなり、Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり
    、Ｒ＾２はＣ＿４〜Ｃ＿１＿２アルキル基である請求項
    １記載のデバイス。 ８、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ａ−Ｔ−Ａ＾１は単一共有結合によって不斉炭素
    原子Ｃ＾＊に結合した末端環式構造Ａ＾１を有する液晶
    物質又は液晶に相溶性の物質の残基であり；Ａ＾１はＮ
    で置換された環式炭素原子の１乃至４個を場合によって
    は有する置換又は非置換フェニレン基、Ｏ、Ｓ又はＮで
    置換された環式炭素原子の１個又は２個を場合によって
    は有する置換又は非置換１，４−シクロヘキシレン基、
    １，４−ジシクロ（２，２，２）オクタン、２，６−ナ
    フチレン又は１，４−ナフチレン基から選ばれ；Ｔは単
    一の共有結合であるか又は−ＣＯ．Ｏ−、−Ｏ．ＣＯ、
    −ＣＯ．Ｓ−、ＣＳ．Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＿
    ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ＝Ｎ
    −、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＿２ＣＨＥ−
    、−ＣＨＥＣＨ＿２−及び−Ｃ≡Ｃ−から選んだ基であ
    り；ＥはＨ、シアノ、ハロゲン、ＣＦ＿３又はＣＨ＿３
    であり；Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル又はハロゲン
    であり；Ｒ＾２はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
    、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル
    、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル
    オキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニ
    ルオキシ基であり；Ａは液晶残基又は液晶に相溶性の物
    質の一部分であり；但しＲ＾１及びＲ＾２は相異なるも
    のである〕の化合物。 ９、Ａ＾１は非置換１，４−フェニレン基であるか又は
    ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＮＯ＿２、Ｆ
    、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ及びＣＯＣＨ＿３から選んだ置換基
    の４個までを２、３、５及び／又は６位に含有する置換
    １，４−フェニレン基である請求項８記載の化合物。 １０、Ａ＾１は窒素で置換された環式炭素原子の１個又
    は２個を有する１，４−フェニレン基である請求項９記
    載の化合物。 １１、Ａ＾１はＯ、Ｓ又はＮで置換された環式炭素原子
    の１個又は２個を場合によっては有する１，４−シクロ
    ヘキシレン基であり、しかもトランス形である請求項８
    記載の化合物。 １２、Ａ＾１は１及び／又は４位に１個又はそれ以上の
    置換基を有する１，４−シクロヘキシレン基である請求
    項８記載の化合物。 １３、Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり、Ｒ＾
    ２はＣ＿４〜Ｃ＿１＿２アルキル基である請求項８記載
    の化合物。 １４、２−シアノ−２−｛４−［４−（４−ｎ−オクチ
    ルオキシフェニル）ベンゾイルオキシ］フェニル｝デカ
    ンよりなる請求項８記載の化合物。 １５、１−シアノ−１−｛４−［４−（４−ｎ−オクチ
    ルオキシフェニル）ベンゾイルオキシ］フェニル｝ノナ
    ンよりなる請求項８記載の化合物。 １６、次式； Ｒ＾３−（Ａ＾４）＿ｋ−Ｔ＾２−（Ａ＾３）＿ｊ−Ｔ
    ＾１−（Ａ＾２）＿ｉ−ＣＯ．Ｑの化合物を次式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＱはＯＨ又はハロゲンであり；Ｒ＾１はＣ＿１＿
    −＿４アルキル又はハロゲンであり；Ｒ＾２はアルキル
    、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアル
    コキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカル
    ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
    ニル又はアルコキシカルボニルオキシ基であり；Ｒ＾３
    はＨ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、フルオル
    アルキル、フルオルアルコキシ、アルコキシアルキル、
    ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオ
    キシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニル
    オキシ基であり；Ｔ、Ｔ＾１及びＴ＾２は単一の共有結
    合であるか又は−ＣＯ．Ｏ−、−Ｏ．ＣＯ、−ＣＯ．Ｓ
    −、ＣＳ．Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−
    ＯＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝
    ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＿２ＣＨＥ−、−ＣＨＥ
    ＣＨ＿２−及び−Ｃ≡Ｃ−から個々に選ばれ；ＥはＨ、
    シアノ、ハロゲン、ＣＦ＿３又はＣＨ＿３であり；Ａ＾
    １、Ａ＾２、Ａ＾３及びＡ＾４はＮで置換された環式炭
    素原子の１乃至４個を場合によっては有する置換又は非
    置換１，４−フェニレン基、Ｏ、Ｓ又はＮで置換された
    環式炭素原子の１個又は２個を場合によっては有する置
    換又は非置換１，４−シクロヘキシレン基、１，４−ビ
    シクロ（２，２，２）オクタン基、２，６−ナフチレン
    基又は１，４−ナフチレン基から個々に選ばれ、ｉ、ｊ
    及びｋは個々に０又は１である〕の単一鏡像体と反応さ
    せることからなる、請求項８記載の化合物の製造方法。
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