JPH02153A - 液晶デバイス - Google Patents
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- JPH02153A JPH02153A JP26528088A JP26528088A JPH02153A JP H02153 A JPH02153 A JP H02153A JP 26528088 A JP26528088 A JP 26528088A JP 26528088 A JP26528088 A JP 26528088A JP H02153 A JPH02153 A JP H02153A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はデイスプレーデバイス又はデータ蓄積デバイス
の如き液晶デバイス及び強誘電特性を有する新規化合物
及び液晶デバイスへのその使用に関する。
の如き液晶デバイス及び強誘電特性を有する新規化合物
及び液晶デバイスへのその使用に関する。
本発明の1つの要旨によると、液晶物質を包含する手段
(means )と液晶物質に電場又は磁場をかける手
段とを有してなる液晶デバイスであって、前記の液晶物
質は、次式(I): 〔式中A−T−A’は単一共有結合によって不斉炭素原
子c”に結合した末端環式構造A′を有する液晶物質又
は液晶に相溶性の物質の残基であり、AIはNで置換さ
れた環式炭素原子の1乃至4個を場合によっては有する
置換又は非置換フェニレン基、0゜3又はNで置換され
た環式炭素原子の1個又は2個を場合によっては有する
置換又は非置換1.4−シクロヘキシレン基、1.4−
ジシクロ(2,2,2)オクタン、2.6−ナフチレン
又は1.4−ナフチレン基から選ばれ;Tは単一の共有
結合であるか又は−CO,O−。
(means )と液晶物質に電場又は磁場をかける手
段とを有してなる液晶デバイスであって、前記の液晶物
質は、次式(I): 〔式中A−T−A’は単一共有結合によって不斉炭素原
子c”に結合した末端環式構造A′を有する液晶物質又
は液晶に相溶性の物質の残基であり、AIはNで置換さ
れた環式炭素原子の1乃至4個を場合によっては有する
置換又は非置換フェニレン基、0゜3又はNで置換され
た環式炭素原子の1個又は2個を場合によっては有する
置換又は非置換1.4−シクロヘキシレン基、1.4−
ジシクロ(2,2,2)オクタン、2.6−ナフチレン
又は1.4−ナフチレン基から選ばれ;Tは単一の共有
結合であるか又は−CO,O−。
0、CO,−CO,S−、C3,O−、−CIl=CH
−、−CI、 O−。
−、−CI、 O−。
CIl□CHE−、−CIIECHz−及び−C=C−
から選んだ基であり;EはH、シアノ、ハロゲン、CF
3又はCH,であり、R1はC8−4アルキル又はハロ
ゲンであり、R2はアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボ
ニルオキシ基であり;Aは液晶残基又は液晶に相溶性の
物質の一部分であり;但しR1及びR2は相異なるもの
である〕を有し且つ自発分極特性を有する化合物よりな
るかあるいはこれを含有するものである、液晶デバイス
が提供される。
から選んだ基であり;EはH、シアノ、ハロゲン、CF
3又はCH,であり、R1はC8−4アルキル又はハロ
ゲンであり、R2はアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボ
ニルオキシ基であり;Aは液晶残基又は液晶に相溶性の
物質の一部分であり;但しR1及びR2は相異なるもの
である〕を有し且つ自発分極特性を有する化合物よりな
るかあるいはこれを含有するものである、液晶デバイス
が提供される。
また、本発明によると前述した如き化合物及び液晶物質
としてか象る化合物の単独使用あるいはデイスプレーデ
バイス又はデータ蓄積デバイスの如き液晶デバイスにお
いて液晶物質と組合せてか−る化合物の使用も提供され
る。
としてか象る化合物の単独使用あるいはデイスプレーデ
バイス又はデータ蓄積デバイスの如き液晶デバイスにお
いて液晶物質と組合せてか−る化合物の使用も提供され
る。
液晶物質の残基(Ies 1due )又は液晶に相溶
性の物質の残基は次式(I[) R’−(A’)k−TZ−(A3)j−TI−(42)
i−T−AI−If(式中R3はH1アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、フルオルアルキル、フルオルアル
コキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニル又はアルコキシカルボニルオキシ基でありiTt
T’及びT2は単一の共有結合であるか又はCO,O
−、−0,Co、 −CO,S−、CS、O−、−Cト
C11〜、 −CH20−。
性の物質の残基は次式(I[) R’−(A’)k−TZ−(A3)j−TI−(42)
i−T−AI−If(式中R3はH1アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、フルオルアルキル、フルオルアル
コキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニル又はアルコキシカルボニルオキシ基でありiTt
T’及びT2は単一の共有結合であるか又はCO,O
−、−0,Co、 −CO,S−、CS、O−、−Cト
C11〜、 −CH20−。
CHzCHE−、−CHECHg−及び−CEC−から
個々に選ばれ;EはH1シアノ、ハロゲン、CF、又は
CH3であり;Al、 p、Z、 A3及びA4はNで
置換された環式炭素原子の1乃至4個を場合によっては
有する置換又は非置換1,4−フェニレン基、O、S又
はNで置換された環式炭素原子の1個又は2個を場合に
よっては有する置換又は非置換1.4−シクロヘキシレ
ン基、j及びkは個々に0又は1である〕を有するのが
好ましい。
個々に選ばれ;EはH1シアノ、ハロゲン、CF、又は
CH3であり;Al、 p、Z、 A3及びA4はNで
置換された環式炭素原子の1乃至4個を場合によっては
有する置換又は非置換1,4−フェニレン基、O、S又
はNで置換された環式炭素原子の1個又は2個を場合に
よっては有する置換又は非置換1.4−シクロヘキシレ
ン基、j及びkは個々に0又は1である〕を有するのが
好ましい。
R3が水素以外である場合には、R3は4〜12個の炭
素原子を含有するのが好ましく、少なくとも6個の炭素
原子を含有するのが好ましい。アルキル連鎖は分枝して
いないのが好ましく、R3で表わした特に好ましい基は
C&−12−n−アルキル及びC&−12−n−アルコ
キシ基である。
素原子を含有するのが好ましく、少なくとも6個の炭素
原子を含有するのが好ましい。アルキル連鎖は分枝して
いないのが好ましく、R3で表わした特に好ましい基は
C&−12−n−アルキル及びC&−12−n−アルコ
キシ基である。
T I、、T 3の各々は−CH2・CHz−、−0,
CHz−、−CHz・0−−O,CO−から個々に選ば
れ、尚特に−co、o−,−co、s−及び単一の共有
結合から選ばれるのが好ましい。
CHz−、−CHz・0−−O,CO−から個々に選ば
れ、尚特に−co、o−,−co、s−及び単一の共有
結合から選ばれるのが好ましい。
EはHであるのが好ましいが、Eがハロゲンである場合
にはこれはF、 (/!及びBrから選ぶのが好ましい
。
にはこれはF、 (/!及びBrから選ぶのが好ましい
。
A1−A4の何れか1つが置換1,4−フェニレン基を
表わす場合には、該分子の物性例えば融点を改質するた
めに2.3.5及び/又は6位にC113,OCH3゜
cFi、 CNI N021 FI CE、Br、 O
H及びC0CIhから選んだ置換基を4個まで含有でき
る。しかしながら、1.4−フェニレン基は非置換であ
るのが好ましい。
表わす場合には、該分子の物性例えば融点を改質するた
めに2.3.5及び/又は6位にC113,OCH3゜
cFi、 CNI N021 FI CE、Br、 O
H及びC0CIhから選んだ置換基を4個まで含有でき
る。しかしながら、1.4−フェニレン基は非置換であ
るのが好ましい。
Al−へ4の何れか1つが窒素で置換された環式炭素原
子の1個又は2個を有する1、4−フェニレン基を表わ
す場合には、ピリジニレン又は1,3−ピリミジニレン
、特にピリジン−2,5−イレン又は1,3−ピリミジ
ン−2,5−イレン基であるのが好ましい。
子の1個又は2個を有する1、4−フェニレン基を表わ
す場合には、ピリジニレン又は1,3−ピリミジニレン
、特にピリジン−2,5−イレン又は1,3−ピリミジ
ン−2,5−イレン基であるのが好ましい。
A1〜八4の何れか1つがO,S又はNで置換された環
式炭素原子の1個又は2個を場合によっては有スる1、
4−シクロヘキシレン基を表わす場合には、トランス形
であるのが望ましく、トランス−1,3ジオキシレン特
にトランス−1,3−ジオキシ−2,5イレン、トラン
ス−ピペリジン−1,4−イレン又はトランス−ピペラ
ジン−1,4−イレンであるのが好ましい。
式炭素原子の1個又は2個を場合によっては有スる1、
4−シクロヘキシレン基を表わす場合には、トランス形
であるのが望ましく、トランス−1,3ジオキシレン特
にトランス−1,3−ジオキシ−2,5イレン、トラン
ス−ピペリジン−1,4−イレン又はトランス−ピペラ
ジン−1,4−イレンであるのが好ましい。
A I、 A 4の何れか1つが、1個又はそれ以上の
置換基を有するC4−シクロヘキシレン基を表わす場合
には、該置換基はl−シアノシクロヘキシ−1,4−イ
レンの如き1及び/又は4位にあるのが好ましい。
置換基を有するC4−シクロヘキシレン基を表わす場合
には、該置換基はl−シアノシクロヘキシ−1,4−イ
レンの如き1及び/又は4位にあるのが好ましい。
i、j及びkの合計は1,2又は3であるのが好ましく
、i、j及びkのうちの2つが1であるのが更に好まし
い。
、i、j及びkのうちの2つが1であるのが更に好まし
い。
本発明の好ましい化合物は次式(■):cpL□l−0
−A”−A2−T−A’−C“−R” I[[C
N C式中pは6〜12の整数、特に7〜12であり、R1
はC1−4アルキル又はハロゲンであり、RZはアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカ
ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル
ボニル又はアルコキシカルボニルオキシ基であり;但し
R1及びR2は相異なるものであり;Tは−CO0〇−
又は−CO,S−であり;Al、八2及びA3は各々N
で置換された環式炭素原子の1乃至4個を場合によって
は有する1、4−フェニレン基、0゜S又はNで置換さ
れた環式炭素原子の1個又は2個を場合によっては有す
る1、4−シクロヘキシレン基、1.4−ビシクロ(2
,2,2)オクタン基、1.6−ナフチレン基又は1.
4−ナフチレン基から個々に選ばれる〕に合致する。
−A”−A2−T−A’−C“−R” I[[C
N C式中pは6〜12の整数、特に7〜12であり、R1
はC1−4アルキル又はハロゲンであり、RZはアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカ
ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル
ボニル又はアルコキシカルボニルオキシ基であり;但し
R1及びR2は相異なるものであり;Tは−CO0〇−
又は−CO,S−であり;Al、八2及びA3は各々N
で置換された環式炭素原子の1乃至4個を場合によって
は有する1、4−フェニレン基、0゜S又はNで置換さ
れた環式炭素原子の1個又は2個を場合によっては有す
る1、4−シクロヘキシレン基、1.4−ビシクロ(2
,2,2)オクタン基、1.6−ナフチレン基又は1.
4−ナフチレン基から個々に選ばれる〕に合致する。
R1はCl−4アルキル、特にCH,+であり、R2は
アルキル特にC4−1□アルキル基であるのが好ましい
。
アルキル特にC4−1□アルキル基であるのが好ましい
。
R2がハロアルキル又はハロアルコキシ基である時には
フルオルアルキル又はフルオルアルコキシ基であるのが
好ましい。R1がC11,でR2がCl11117であ
るのが特に好ましい。R4又はR2の1個以下がハロゲ
ン、好ましくはF、Cl2又はBrであるのもまた好ま
しい。
フルオルアルキル又はフルオルアルコキシ基であるのが
好ましい。R1がC11,でR2がCl11117であ
るのが特に好ましい。R4又はR2の1個以下がハロゲ
ン、好ましくはF、Cl2又はBrであるのもまた好ま
しい。
前記式(I)及び(III)に従かう化合物の特定例は
2−シアノ−2(4−[4−(4−n−オクチルオキシ
フェニル)ベンゾイルオキシ] フェニル)デカン及び
l−シアノ−1(4−[4−(4−n−オクチルオキシ
フェニル)ベンゾイルオキシ] フェニル)ノナンであ
る。
2−シアノ−2(4−[4−(4−n−オクチルオキシ
フェニル)ベンゾイルオキシ] フェニル)デカン及び
l−シアノ−1(4−[4−(4−n−オクチルオキシ
フェニル)ベンゾイルオキシ] フェニル)ノナンであ
る。
前記式(I)の化合物は、末端の環式基A1を有しない
液晶残基と不斉炭素原子の置換基の1つとして基AIを
含有するキラルなシアノアルキル残基とを別個に調製し
、しかる後に所望の結合基Tにより決定される結合(カ
ップリング)反応においてキラルなシアノアルキル残基
の単一鏡像体を液晶残基と結合させることにより誘導で
きる。
液晶残基と不斉炭素原子の置換基の1つとして基AIを
含有するキラルなシアノアルキル残基とを別個に調製し
、しかる後に所望の結合基Tにより決定される結合(カ
ップリング)反応においてキラルなシアノアルキル残基
の単一鏡像体を液晶残基と結合させることにより誘導で
きる。
即ち、液晶残基が前記式(II)で表わされる前記式(
I)の化合物の製造方法は次式;R’−(A’) k−
T2−(A’) =−T’−(A”) 、CO,Q
IVの化合物、例えば CpH2□+−0−A3−A”−Co、ロ
V(式中QはOH又はハロゲンであ
る)を次式;瞥 HO−A’ −C”−R2VI N の単一鏡像体と反応させることからなる。
I)の化合物の製造方法は次式;R’−(A’) k−
T2−(A’) =−T’−(A”) 、CO,Q
IVの化合物、例えば CpH2□+−0−A3−A”−Co、ロ
V(式中QはOH又はハロゲンであ
る)を次式;瞥 HO−A’ −C”−R2VI N の単一鏡像体と反応させることからなる。
か\る製造方法の1例は以下に詳細に記載した(R)(
又は5)−2−シアノ−2−(4−[4−(4−n−オ
クチルオキシフェニル)ベンゾイルオキシlフェニル)
デカンの形成である。
又は5)−2−シアノ−2−(4−[4−(4−n−オ
クチルオキシフェニル)ベンゾイルオキシlフェニル)
デカンの形成である。
前記式(I)の化合物は不斉炭素原子(シ)を含有する
故にこれらの化合物分子をチルト形(傾斜した)スメク
チック中間相に配列した時には光学的に純粋な形での該
化合物は大きな自発分極性(P、)を示す。更には、こ
れらの化合物の若干、特に式(I[[)の化合物は室温
に近い温度でチルト形のスメクチック中間相、特にスメ
クチックC中間相を示す。
故にこれらの化合物分子をチルト形(傾斜した)スメク
チック中間相に配列した時には光学的に純粋な形での該
化合物は大きな自発分極性(P、)を示す。更には、こ
れらの化合物の若干、特に式(I[[)の化合物は室温
に近い温度でチルト形のスメクチック中間相、特にスメ
クチックC中間相を示す。
これらの両特性を示す前記式(I)の化合物は電磁線の
変調に対する強誘電効果を用いて、室温で又は室温付近
で作動する液晶デバイス中の活性成分として使用できる
。慣用の温度範囲に亘ってチルト形スメクチック中間相
を示さない式(I)の化合物は、該化合物に相溶性でし
かも慣用の温度範囲において所望のチルト形スメクチッ
ク中間相を示す別の化合物と共に前記式(I)の化合物
を組成物に処方するならば同様な要領で使用できる。か
\る組成物においては、前記式(I)の化合物は大きな
自発分極性を与え、前記別の化合物はこれをチルト形中
間相に配向するものである。
変調に対する強誘電効果を用いて、室温で又は室温付近
で作動する液晶デバイス中の活性成分として使用できる
。慣用の温度範囲に亘ってチルト形スメクチック中間相
を示さない式(I)の化合物は、該化合物に相溶性でし
かも慣用の温度範囲において所望のチルト形スメクチッ
ク中間相を示す別の化合物と共に前記式(I)の化合物
を組成物に処方するならば同様な要領で使用できる。か
\る組成物においては、前記式(I)の化合物は大きな
自発分極性を与え、前記別の化合物はこれをチルト形中
間相に配向するものである。
本発明を次の実施例により更に説明するが実施例中の部
及び%は但し書きがなければ全て重量部及び重量%であ
る。
及び%は但し書きがなければ全て重量部及び重量%であ
る。
この製造は小見出しに明記した如く各々の工程で中間体
を製造しながら一連の工程で実施した。
を製造しながら一連の工程で実施した。
この化合物は、公表された方法(MW Rathke及
びA Li5dertのJ、 Am、 Chem、 S
oc、 1971+ 93+皿)によりエチル4−メト
キシフェニルアセテート(I,940g、 10ミリモ
ル)をリチウムジイソプロピルシクロへキシルアミド及
びヨードオクタンで連続的に処理し、中間体生成物を単
離し、これをリチウムジイソプロピルシクロへキシルア
ミド及びヨードメタンで連続的に処理し、フラッシュカ
ラムクロマトグラフィー(溶離液ヘキサン:工−チル1
0:1)により精製した後に無色油として生成物を得る
ことにより製造された。収量(2,30g、72%)。
びA Li5dertのJ、 Am、 Chem、 S
oc、 1971+ 93+皿)によりエチル4−メト
キシフェニルアセテート(I,940g、 10ミリモ
ル)をリチウムジイソプロピルシクロへキシルアミド及
びヨードオクタンで連続的に処理し、中間体生成物を単
離し、これをリチウムジイソプロピルシクロへキシルア
ミド及びヨードメタンで連続的に処理し、フラッシュカ
ラムクロマトグラフィー(溶離液ヘキサン:工−チル1
0:1)により精製した後に無色油として生成物を得る
ことにより製造された。収量(2,30g、72%)。
ライドへの転化が完了したことを確認した。
及び
エタノール(I6Id)及び水(5ml )に入れたエ
チル2−(4−メトキシフェニル)、2−メチルデカン
エート(I,54g 、 4.8ミリモル)と水酸化
ナトリウム(0,768g、 19.2ミリモル)との
混合物を18時間加熱還流させた。該混合物を水(50
mA)で希釈し、濃塩酸で酸性化し、エーテル(3X5
0ijりに抽出した。合した有機抽出液をMg5O,で
乾燥させ、真空中で蒸発させて無色油(I,261g、
90%)として粗製の酸を得た。
チル2−(4−メトキシフェニル)、2−メチルデカン
エート(I,54g 、 4.8ミリモル)と水酸化
ナトリウム(0,768g、 19.2ミリモル)との
混合物を18時間加熱還流させた。該混合物を水(50
mA)で希釈し、濃塩酸で酸性化し、エーテル(3X5
0ijりに抽出した。合した有機抽出液をMg5O,で
乾燥させ、真空中で蒸発させて無色油(I,261g、
90%)として粗製の酸を得た。
塩化チオニル(I0d)に溶かした粗製の酸(I,37
9g 、 4.7ミリモル)の溶液を室温で1時間攪
拌した。過剰の塩化チオニルを真空中で蒸発させて黄色
油(I,53g 、 100%)として粗製の酸クロ
ライドを得た。原料エステル、中間体の酸及び最終生成
物を赤外スペクトルで分析すると酸クロジクロルメタン
(I0m)に溶かした(R)−1−(Iナフチル)エチ
ルアミン(0,807g、 4.7ミリモル)とトリエ
チルアミン(I,3mL 9.4 ミリモル)との溶液
を、ジクロルメタン(I0d)に溶かした(RS)−2
−(4−メトキシフェニル)、2−メチルデカノイルク
ロライド(I,379g、 4.7 ミリモル)の溶液
に添加した。該混合物を室温で1.5時間攪拌し、ジク
ロルメタン(30m)で希釈し、水(I(I++1)で
洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で蒸発させると
粗製のアミドを得た。フラッシュカラムクロマトグラフ
ィー(溶離液ヘキサン:エーテル6:1)によって生成
物を精製するのみならず偏左右異性体のアミドを分離し
て0.654g (33%)の1つの偏左右異性体と0
.720g (36%)の別の偏左右異性体とを得た。
9g 、 4.7ミリモル)の溶液を室温で1時間攪
拌した。過剰の塩化チオニルを真空中で蒸発させて黄色
油(I,53g 、 100%)として粗製の酸クロ
ライドを得た。原料エステル、中間体の酸及び最終生成
物を赤外スペクトルで分析すると酸クロジクロルメタン
(I0m)に溶かした(R)−1−(Iナフチル)エチ
ルアミン(0,807g、 4.7ミリモル)とトリエ
チルアミン(I,3mL 9.4 ミリモル)との溶液
を、ジクロルメタン(I0d)に溶かした(RS)−2
−(4−メトキシフェニル)、2−メチルデカノイルク
ロライド(I,379g、 4.7 ミリモル)の溶液
に添加した。該混合物を室温で1.5時間攪拌し、ジク
ロルメタン(30m)で希釈し、水(I(I++1)で
洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で蒸発させると
粗製のアミドを得た。フラッシュカラムクロマトグラフ
ィー(溶離液ヘキサン:エーテル6:1)によって生成
物を精製するのみならず偏左右異性体のアミドを分離し
て0.654g (33%)の1つの偏左右異性体と0
.720g (36%)の別の偏左右異性体とを得た。
生成物の構造及び偏左右異性体の純度は’Hnmr分光
分析によって確認され、CH2Clのプロトン及び−〇
CH3のプロトンを指定した場合にはその共鳴ははっき
りとした且つ種々のδ値を有した。
分析によって確認され、CH2Clのプロトン及び−〇
CH3のプロトンを指定した場合にはその共鳴ははっき
りとした且つ種々のδ値を有した。
塩化チオニル(I0ml)に溶かした偏左右異性体的に
純粋なアミドの1種のみ(0,438g 、 1.0
ミリモル)を含有する溶液を2時間加熱還流させた。
純粋なアミドの1種のみ(0,438g 、 1.0
ミリモル)を含有する溶液を2時間加熱還流させた。
過剰の塩化チオニルを真空中で蒸発させ、粗製物をフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー(溶離液ヘキサン:エ
ーテル10:1)により精製した。収量(0,181g
、 71%)。
ッシュカラムクロマトグラフィー(溶離液ヘキサン:エ
ーテル10:1)により精製した。収量(0,181g
、 71%)。
ジクロルメタン(I6d)に?容かした(R)(又は5
)−2−シアノ、−2−(4−メトキシフェニル)デカ
ン(0,282g 、 1.0ミリモル)の?容液を
ジクロルメタン(I2mN)に溶かした三臭化ホウ素の
溶液に添加した。該混合物を室温で16時間攪拌し、0
″Cに冷却しこ水(Ih+1)を添加した。該混合物を
重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、Mg5Oaで乾
燥させ、真空中で蒸発させた。粗製物をフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー(溶離液ヘキサン:酢酸エチル6
:1)により精製すると無色油としてフェノール(0,
257g、 96%)を得た。生成物の’+1n、m、
r、、IR及び質量スペクトルは提示した構造と一致し
た。
)−2−シアノ、−2−(4−メトキシフェニル)デカ
ン(0,282g 、 1.0ミリモル)の?容液を
ジクロルメタン(I2mN)に溶かした三臭化ホウ素の
溶液に添加した。該混合物を室温で16時間攪拌し、0
″Cに冷却しこ水(Ih+1)を添加した。該混合物を
重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、Mg5Oaで乾
燥させ、真空中で蒸発させた。粗製物をフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー(溶離液ヘキサン:酢酸エチル6
:1)により精製すると無色油としてフェノール(0,
257g、 96%)を得た。生成物の’+1n、m、
r、、IR及び質量スペクトルは提示した構造と一致し
た。
4−(4−n−オクチルオキシフェニル)安息香酸(0
,326g 、 1.0ミリモル)及び塩化チオニル
(4mR)を15分間加熱還流させ、その後に過剰の塩
化チオニルを真空中で蒸発させた。ジクロルメタン(5
d)に入れたこの粗製酸クロライドの溶液に、ジクロル
メタン(5d)に入れた(R)(又は5)−2−シアノ
、 2−(4−ヒドロキシフェニル)デカン(0,2
57g、 0.99ミリモル)とトリエチルアミン(0
,28ml、 2.0ミリモル)との溶液を添加した
。該混合物を室温で1時間攪拌し、ジクロルメタン(2
0ml)で希釈し、水(I(I++ff1)で洗浄し、
MgSO4で乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗製物は
フラッシュカラムクロマトグラフィー(溶離液ヘキサン
:酢酸エチル15:1)により精製すると白色固体とし
て最終生成物を得た。該生成物の構造は’Hnmr I
R1質量スペクトル及び元素分析によって確認された。
,326g 、 1.0ミリモル)及び塩化チオニル
(4mR)を15分間加熱還流させ、その後に過剰の塩
化チオニルを真空中で蒸発させた。ジクロルメタン(5
d)に入れたこの粗製酸クロライドの溶液に、ジクロル
メタン(5d)に入れた(R)(又は5)−2−シアノ
、 2−(4−ヒドロキシフェニル)デカン(0,2
57g、 0.99ミリモル)とトリエチルアミン(0
,28ml、 2.0ミリモル)との溶液を添加した
。該混合物を室温で1時間攪拌し、ジクロルメタン(2
0ml)で希釈し、水(I(I++ff1)で洗浄し、
MgSO4で乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗製物は
フラッシュカラムクロマトグラフィー(溶離液ヘキサン
:酢酸エチル15:1)により精製すると白色固体とし
て最終生成物を得た。該生成物の構造は’Hnmr I
R1質量スペクトル及び元素分析によって確認された。
上昇する温度尺度では該化合物はその融点(56°C)
から66°Cに至るまでスメクチックC中間相(Sc”
)を形成し、66°Cの時に等方性となる。下降する
温度尺度では該化合物は66°Cと50°Cとの間でS
c’″中間相を形成する。自発分極は50゛Cにつき5
20nc cm−”であり、チルト角(25°)はSc
”領域に亘って一定である。7.5mmの試料セルにお
ける50Vの段階までの応答時間は56“Cにつき65
usである。
から66°Cに至るまでスメクチックC中間相(Sc”
)を形成し、66°Cの時に等方性となる。下降する
温度尺度では該化合物は66°Cと50°Cとの間でS
c’″中間相を形成する。自発分極は50゛Cにつき5
20nc cm−”であり、チルト角(25°)はSc
”領域に亘って一定である。7.5mmの試料セルにお
ける50Vの段階までの応答時間は56“Cにつき65
usである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、液晶物質を包含する手段と液晶物質に電界又は磁界
を施す手段とを有してなる液晶デバイスであって、前記
の液晶物質は、 次式( I ):▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中A−T−A^1は単一共有結合によって不斉炭素
原子C^*に結合した末端環式構造A^1を有する液晶
物質又は液晶に相溶性の物質の残基であり;A^1はN
で置換された環式炭素原子の1乃至4個を場合によって
は有する置換又は非置換フェニレン基、O、S又はNで
置換された環式炭素原子の1個又は2個を場合によって
は有する置換又は非置換1,4−シクロヘキシレン基、
1,4−ジシクロ(2,2,2)オクタン、2,6−ナ
フチレン又は1,4−ナフチレン基から選ばれ;Tは単
一の共有結合であるか又は−CO.O−、−O.CO、
−CO.S−、CS.O−、−CH=CH−、−CH_
2O−、−OCH_2−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−N=N
−、−N=CH−、−CH=N−、−CH_2CHE−
、−CHECH_2−及び−C≡C−から選んだ基であ
り;EはH、シアノ、ハロゲン、CF_3又はCH_3
であり;R^1はC_1_−_4アルキル又はハロゲン
であり;R^2はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル
、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニ
ルオキシ基であり;Aは液晶残基又は液晶に相溶性の物
質の一部分であり;但しR^1及びR^2は相異なるも
のである〕を有し且つ自発分極特性を有する化合物より
なるかあるいはこれを含有するものである、液晶デバイ
ス。 2、前記の化合物はチルト形スメクチック中間相を示す
化合物である請求項1記載のデバイス。 3、液晶物質は既定の温度範囲に亘ってチルト形スメク
チック中間相を示す第1の化合物と自発分極特性を示す
前記式( I )の別の化合物とを含有する組成を有して
なり、これによって前記別の化合物は液晶組成に自発分
極特性を与え然るに前記第1の化合物は前記別の化合物
の分子をチルト形スメクチック中間相に配向している請
求項1記載のデバイス。 4、前記式( I )の化合物は次式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中pは6〜12の整数、特に7〜12であり;R^
1はC_1_−_4アルキル又はハロゲンであり;R^
2はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、
アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アル
コキシカルボニル又はアルコキシカルボニルオキシ基で
あり;但しR^1及びR^2は相異なるものであり;T
は−CO.O−又は−CO.S−であり;A^1、A^
2及びA^3は各々Nで置換された環式炭素原子の1乃
至4個を場合によっては有する1,4−フェニレン基、
O、S又はNで置換された環式炭素原子の1個又は2個
を場合によっては有する1,4−シクロヘキシレン基、
1,4−ビシクロ(2,2,2)オクタン基、1,6−
ナフチレン基又は1,4−ナフチレン基から個々に選ば
れる〕に合致する請求項1記載のデバイス。 5、前記式( I )の化合物は2−シアノ−2−{4−
[4−(4−n−オクチルオキシフェニル)ベンゾイル
オキシ]フェニル}デカンよりなる請求項4記載のデバ
イス。 6、前記式( I )の化合物は1−シアノ−1−{4−
[4−(4−n−オクチルオキシフェニル)ベンゾイル
オキシ]フェニル}ノナンよりなる請求項4記載のデバ
イス。 7、A^1はNで置換された炭素原子の1乃至4個を場
合によっては有する置換又は非置換1,4−フェニレン
基よりなり、R^1はC_1_−_4アルキル基であり
、R^2はC_4〜C_1_2アルキル基である請求項
1記載のデバイス。 8、次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中A−T−A^1は単一共有結合によって不斉炭素
原子C^*に結合した末端環式構造A^1を有する液晶
物質又は液晶に相溶性の物質の残基であり;A^1はN
で置換された環式炭素原子の1乃至4個を場合によって
は有する置換又は非置換フェニレン基、O、S又はNで
置換された環式炭素原子の1個又は2個を場合によって
は有する置換又は非置換1,4−シクロヘキシレン基、
1,4−ジシクロ(2,2,2)オクタン、2,6−ナ
フチレン又は1,4−ナフチレン基から選ばれ;Tは単
一の共有結合であるか又は−CO.O−、−O.CO、
−CO.S−、CS.O−、−CH=CH−、−CH_
2O−、−OCH_2−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−N=N
−、−N=CH−、−CH=N−、−CH_2CHE−
、−CHECH_2−及び−C≡C−から選んだ基であ
り;EはH、シアノ、ハロゲン、CF_3又はCH_3
であり;R^1はC_1_−_4アルキル又はハロゲン
であり;R^2はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル
、ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニ
ルオキシ基であり;Aは液晶残基又は液晶に相溶性の物
質の一部分であり;但しR^1及びR^2は相異なるも
のである〕の化合物。 9、A^1は非置換1,4−フェニレン基であるか又は
CH_3、OCH_3、CF_3、CN、NO_2、F
、Cl、Br、OH及びCOCH_3から選んだ置換基
の4個までを2、3、5及び/又は6位に含有する置換
1,4−フェニレン基である請求項8記載の化合物。 10、A^1は窒素で置換された環式炭素原子の1個又
は2個を有する1,4−フェニレン基である請求項9記
載の化合物。 11、A^1はO、S又はNで置換された環式炭素原子
の1個又は2個を場合によっては有する1,4−シクロ
ヘキシレン基であり、しかもトランス形である請求項8
記載の化合物。 12、A^1は1及び/又は4位に1個又はそれ以上の
置換基を有する1,4−シクロヘキシレン基である請求
項8記載の化合物。 13、R^1はC_1_−_4アルキル基であり、R^
2はC_4〜C_1_2アルキル基である請求項8記載
の化合物。 14、2−シアノ−2−{4−[4−(4−n−オクチ
ルオキシフェニル)ベンゾイルオキシ]フェニル}デカ
ンよりなる請求項8記載の化合物。 15、1−シアノ−1−{4−[4−(4−n−オクチ
ルオキシフェニル)ベンゾイルオキシ]フェニル}ノナ
ンよりなる請求項8記載の化合物。 16、次式; R^3−(A^4)_k−T^2−(A^3)_j−T
^1−(A^2)_i−CO.Qの化合物を次式; ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中QはOH又はハロゲンであり;R^1はC_1_
−_4アルキル又はハロゲンであり;R^2はアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアル
コキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノ、アルキルカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニル又はアルコキシカルボニルオキシ基であり;R^3
はH、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、フルオル
アルキル、フルオルアルコキシ、アルコキシアルキル、
ハロゲノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオ
キシ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニル
オキシ基であり;T、T^1及びT^2は単一の共有結
合であるか又は−CO.O−、−O.CO、−CO.S
−、CS.O−、−CH=CH−、−CH_2O−、−
OCH_2−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、−N=N−、−N=
CH−、−CH=N−、−CH_2CHE−、−CHE
CH_2−及び−C≡C−から個々に選ばれ;EはH、
シアノ、ハロゲン、CF_3又はCH_3であり;A^
1、A^2、A^3及びA^4はNで置換された環式炭
素原子の1乃至4個を場合によっては有する置換又は非
置換1,4−フェニレン基、O、S又はNで置換された
環式炭素原子の1個又は2個を場合によっては有する置
換又は非置換1,4−シクロヘキシレン基、1,4−ビ
シクロ(2,2,2)オクタン基、2,6−ナフチレン
基又は1,4−ナフチレン基から個々に選ばれ、i、j
及びkは個々に0又は1である〕の単一鏡像体と反応さ
せることからなる、請求項8記載の化合物の製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1570734A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-09-07 | Hartwig Dr. Pollinger | Vorrichtung zur präventiven Verhinderung eines Befalls eines Bodenvolumens von tierischen Schädlingen, insbesondere Termiten |
Families Citing this family (2)
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US5064564A (en) | 1989-12-22 | 1991-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition |
GB9506308D0 (en) * | 1995-03-28 | 1995-05-17 | Secr Defence | Chiral compounds |
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EP0294852B1 (en) * | 1987-06-12 | 1995-12-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric liquid crystal device |
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- 1988-10-22 JP JP63265280A patent/JP2788037B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1570734A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-09-07 | Hartwig Dr. Pollinger | Vorrichtung zur präventiven Verhinderung eines Befalls eines Bodenvolumens von tierischen Schädlingen, insbesondere Termiten |
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Publication number | Publication date |
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EP0313235A3 (en) | 1990-05-16 |
GB8724762D0 (en) | 1987-11-25 |
EP0313235A2 (en) | 1989-04-26 |
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