JPH11158094A - フェニルトラン誘導体 - Google Patents
フェニルトラン誘導体Info
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- JPH11158094A JPH11158094A JP9325971A JP32597197A JPH11158094A JP H11158094 A JPH11158094 A JP H11158094A JP 9325971 A JP9325971 A JP 9325971A JP 32597197 A JP32597197 A JP 32597197A JP H11158094 A JPH11158094 A JP H11158094A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：Ｈ原子、Ｃ数１〜１２のアルキル基、ｍ：２〜
６、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、ＯＣＦ3等、Ｘ1〜Ｘ5：Ｈ
原子、Ｆ原子）のフェニルトラン誘導体及びそれを含有
する液晶組成物。 【効果】 本発明のフェニルトラン誘導体は液晶性に優
れ、従来の３環性トラン誘導体と比較して、屈折率異方
性が大きく、汎用のホスト液晶との相溶性にも優れ、応
答性の改善効果に優れるといった特長を併せ有する。し
かも工業的にも製造が容易である。従って、温度範囲が
広く、低電圧駆動と高速応答が可能な液晶組成物を調製
する上において極めて有用である。
６、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、ＯＣＦ3等、Ｘ1〜Ｘ5：Ｈ
原子、Ｆ原子）のフェニルトラン誘導体及びそれを含有
する液晶組成物。 【効果】 本発明のフェニルトラン誘導体は液晶性に優
れ、従来の３環性トラン誘導体と比較して、屈折率異方
性が大きく、汎用のホスト液晶との相溶性にも優れ、応
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、フェニルトラン誘導体及びそれを含有する液晶組
成物に関するものであり、これらは電気光学的液晶表示
用、特にネマチック液晶表示用材料として有用である。
ある、フェニルトラン誘導体及びそれを含有する液晶組
成物に関するものであり、これらは電気光学的液晶表示
用、特にネマチック液晶表示用材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近では最も高精細の表示が可能なアク
ティブマトリックス方式が実用化されている。これらの
表示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の
特性が要求されているが、（１）温度範囲が広いこと。
（２）粘性が小さく高速の応答が可能であること。
（３）駆動電圧が低いこと。はすべての方式に共通して
重要である。このうち（１）には（１ａ）ネマチック相
上限温度（ＴN-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低
く、結晶化あるいは析出等の相分離を生じ難いことが含
まれる。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近では最も高精細の表示が可能なアク
ティブマトリックス方式が実用化されている。これらの
表示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の
特性が要求されているが、（１）温度範囲が広いこと。
（２）粘性が小さく高速の応答が可能であること。
（３）駆動電圧が低いこと。はすべての方式に共通して
重要である。このうち（１）には（１ａ）ネマチック相
上限温度（ＴN-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低
く、結晶化あるいは析出等の相分離を生じ難いことが含
まれる。
【０００３】ところで、液晶素子の駆動電圧は一般に液
晶材料の誘電率異方性（Δε）の平方根に逆比例するの
で、低電圧駆動のためには液晶材料のΔεを大きくしな
ければならない。そのために強い極性基を分子長軸方向
に導入する必要があるが、通常極性基としてはシアノ基
が用いられていた。しかしながら、シアノ基を含有する
液晶化合物では粘性が大きく、またアクティブマトリッ
クス駆動の場合に重要となる高い電圧保持率（ＨＲ）を
得ることも困難である。従って、これらの低粘性あるい
は高ＨＲを必要とする材料用としては、極性基としてシ
アノ基に換えてフッ素原子、塩素原子あるいはトリフル
オロメトキシ基等が用いられている。ところが、これら
フッ素原子等による極性はシアノ基と比較すると小さ
く、それだけでは充分大きいΔεを得ることはできな
い。従って、分子中のベンゼン環にさらに１個以上のフ
ッ素原子を同一方向に導入する必要がある。そこで複数
のフッ素原子で置換されたフェニレン骨格を有する液晶
化合物が多数開発されている。
晶材料の誘電率異方性（Δε）の平方根に逆比例するの
で、低電圧駆動のためには液晶材料のΔεを大きくしな
ければならない。そのために強い極性基を分子長軸方向
に導入する必要があるが、通常極性基としてはシアノ基
が用いられていた。しかしながら、シアノ基を含有する
液晶化合物では粘性が大きく、またアクティブマトリッ
クス駆動の場合に重要となる高い電圧保持率（ＨＲ）を
得ることも困難である。従って、これらの低粘性あるい
は高ＨＲを必要とする材料用としては、極性基としてシ
アノ基に換えてフッ素原子、塩素原子あるいはトリフル
オロメトキシ基等が用いられている。ところが、これら
フッ素原子等による極性はシアノ基と比較すると小さ
く、それだけでは充分大きいΔεを得ることはできな
い。従って、分子中のベンゼン環にさらに１個以上のフ
ッ素原子を同一方向に導入する必要がある。そこで複数
のフッ素原子で置換されたフェニレン骨格を有する液晶
化合物が多数開発されている。
【０００４】一方、液晶材料にとって屈折率異方性（Δ
ｎ）も非常に重要な特性である。特に高速の応答を達成
するためにセル厚を薄くする場合や、反射型の液晶素
子、あるいはポリマー分散型の液晶素子等の場合にはΔ
ｎの大きい液晶材料を必要とすることが多い。
ｎ）も非常に重要な特性である。特に高速の応答を達成
するためにセル厚を薄くする場合や、反射型の液晶素
子、あるいはポリマー分散型の液晶素子等の場合にはΔ
ｎの大きい液晶材料を必要とすることが多い。
【０００５】これらの条件を比較的よく満足できる液晶
化合物として一般式（Ａ）
化合物として一般式（Ａ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒaはアルキル基を、Ｘa及びＸb
はそれぞれ独立的にフッ素原子あるいは水素原子を表
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表さ
れるシクロヘキシルトラン誘導体が知られている。しか
しながら、この一般式（Ａ）の化合物のΔｎはたかだか
０．２程度であり、決して充分満足できるものではな
い。従って、さらに大きいΔｎを有する液晶化合物が求
められている。
はそれぞれ独立的にフッ素原子あるいは水素原子を表
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表さ
れるシクロヘキシルトラン誘導体が知られている。しか
しながら、この一般式（Ａ）の化合物のΔｎはたかだか
０．２程度であり、決して充分満足できるものではな
い。従って、さらに大きいΔｎを有する液晶化合物が求
められている。
【０００８】一般式（Ｂ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒbはアルキル基を、Ｘc及びＸd
はそれぞれ独立的にフッ素原子あるいは水素原子を表
す。）で表されるフェニルトラン誘導体はこの点を改善
した化合物であり、Δｎが０．３程度と非常に大きいう
えに、大きいΔεを得ることができるので上記用途には
特に有用である。
はそれぞれ独立的にフッ素原子あるいは水素原子を表
す。）で表されるフェニルトラン誘導体はこの点を改善
した化合物であり、Δｎが０．３程度と非常に大きいう
えに、大きいΔεを得ることができるので上記用途には
特に有用である。
【００１１】ところが、この一般式（Ｂ）のフェニルト
ラン誘導体には、融点が非常に高く他の液晶化合物との
相溶性が充分でないという問題点があった。そのため、
Δεが大きくて駆動電圧が低く、かつΔｎが非常に大き
く、加えてネマチック相温度範囲が高温まで広くて低温
に放置しても相分離や析出の生じないような組成物の調
製はかなり困難であった。
ラン誘導体には、融点が非常に高く他の液晶化合物との
相溶性が充分でないという問題点があった。そのため、
Δεが大きくて駆動電圧が低く、かつΔｎが非常に大き
く、加えてネマチック相温度範囲が高温まで広くて低温
に放置しても相分離や析出の生じないような組成物の調
製はかなり困難であった。
【００１２】同様なフェニルトラン骨格とその特長を有
しながら、よりＴN-Iが高く、かつ他の液晶化合物の相
溶性が改善された化合物として、本発明者らは先に、一
般式（Ｃ）
しながら、よりＴN-Iが高く、かつ他の液晶化合物の相
溶性が改善された化合物として、本発明者らは先に、一
般式（Ｃ）
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｒcはアルキル基を、Ｘeはフッ素
原子あるいは水素原子を表す。）で表されるフェニルト
ラン誘導体を報告（特願平８−１５５３６５号）した。
しかしながら、この一般式（Ｃ）の化合物の場合もその
応答性に関しては一般式（Ｂ）の化合物の場合と比較し
て充分改善されたものとは言えなかった。
原子あるいは水素原子を表す。）で表されるフェニルト
ラン誘導体を報告（特願平８−１５５３６５号）した。
しかしながら、この一般式（Ｃ）の化合物の場合もその
応答性に関しては一般式（Ｂ）の化合物の場合と比較し
て充分改善されたものとは言えなかった。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、複数のフッ素原
子により置換されたフェニルトラン骨格を有する新規液
晶性化合物を提供し、さらにこれを用いて、Δεが大き
くて駆動電圧が低く、Δｎが大きく、応答性に優れ、さ
らに液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相分離等が
生じにくい液晶組成物を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、複数のフッ素原
子により置換されたフェニルトラン骨格を有する新規液
晶性化合物を提供し、さらにこれを用いて、Δεが大き
くて駆動電圧が低く、Δｎが大きく、応答性に優れ、さ
らに液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相分離等が
生じにくい液晶組成物を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜
１２のアルキル基を表し、ｍは２〜６の整数を表し、Ｚ
はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，
２，２−トリフルオロエトキシ基を表し、Ｘ1〜Ｘ5はそ
れぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で表
されるフェニルトラン誘導体。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子を表し、ｍが
２を表すところの上記１記載のフェニルトラン誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子を表すとこ
ろの上記２記載のフェニルトラン誘導体。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｘ1〜Ｘ5の少なくとも１個
がフッ素原子を表すところの上記３記載のフェニルトラ
ン誘導体。 ５．上記１、２、３又は４記載の一般式（Ｉ）で表され
るフェニルトラン誘導体を含有する液晶組成物。 ６．ネマチック相を示すことを特徴とする上記５記載の
液晶組成物。 ７．上記５又は６記載の液晶組成物を構成要素とする液
晶表示素子。を前記課題の解決手段として見出した。
１２のアルキル基を表し、ｍは２〜６の整数を表し、Ｚ
はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，
２，２−トリフルオロエトキシ基を表し、Ｘ1〜Ｘ5はそ
れぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で表
されるフェニルトラン誘導体。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子を表し、ｍが
２を表すところの上記１記載のフェニルトラン誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子を表すとこ
ろの上記２記載のフェニルトラン誘導体。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｘ1〜Ｘ5の少なくとも１個
がフッ素原子を表すところの上記３記載のフェニルトラ
ン誘導体。 ５．上記１、２、３又は４記載の一般式（Ｉ）で表され
るフェニルトラン誘導体を含有する液晶組成物。 ６．ネマチック相を示すことを特徴とする上記５記載の
液晶組成物。 ７．上記５又は６記載の液晶組成物を構成要素とする液
晶表示素子。を前記課題の解決手段として見出した。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。本発明は、一般式（Ｉ）
する。本発明は、一般式（Ｉ）
【００２０】
【化６】
【００２１】で表されるフェニルトラン誘導体を提供す
る。式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表すが、水素原子又はメチル基が好ましく、特
に水素原子が好ましい。また、Ｒがアルキル基の場合に
は二重結合の立体はトランス及びシス配置が存在する
が、トランス配置が好ましい。ｍは２〜６の整数を表す
が、２が特に好ましい。従って、側鎖基としては３−ブ
テニル基が最も好ましい。Ｚはフッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキ
シ基を表すが、フッ素原子、塩素原子又はトリフルオロ
メトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。Ｘ
1〜Ｘ5はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
すが、少なくとも１個はフッ素原子を表すことが好まし
く、Ｘ1〜Ｘ4の少なくとも１個がフッ素原子であること
がより好ましく、Ｘ1〜Ｘ2の少なくとも１個がフッ素原
子であることがさらに好ましい。
る。式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表すが、水素原子又はメチル基が好ましく、特
に水素原子が好ましい。また、Ｒがアルキル基の場合に
は二重結合の立体はトランス及びシス配置が存在する
が、トランス配置が好ましい。ｍは２〜６の整数を表す
が、２が特に好ましい。従って、側鎖基としては３−ブ
テニル基が最も好ましい。Ｚはフッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキ
シ基を表すが、フッ素原子、塩素原子又はトリフルオロ
メトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。Ｘ
1〜Ｘ5はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
すが、少なくとも１個はフッ素原子を表すことが好まし
く、Ｘ1〜Ｘ4の少なくとも１個がフッ素原子であること
がより好ましく、Ｘ1〜Ｘ2の少なくとも１個がフッ素原
子であることがさらに好ましい。
【００２２】以上のように（Ｉ）の化合物はそのＲ、
ｍ、Ｘ1〜Ｘ5及びＺの選択により多くの化合物を含みう
るわけであるが、これらの中で以下の式（Ｉ−１）〜式
（Ｉ−１４）の化合物が好ましい。
ｍ、Ｘ1〜Ｘ5及びＺの選択により多くの化合物を含みう
るわけであるが、これらの中で以下の式（Ｉ−１）〜式
（Ｉ−１４）の化合物が好ましい。
【００２３】
【化７】
【００２４】これらの中では式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−
８）の化合物が好ましく、式（Ｉ−１）及び式（Ｉ−
２）が特に好ましい。一般式（Ｉ）の化合物は例えば以
下のようにして製造することができる。
８）の化合物が好ましく、式（Ｉ−１）及び式（Ｉ−
２）が特に好ましい。一般式（Ｉ）の化合物は例えば以
下のようにして製造することができる。
【００２５】一般式（ＩＩ）
【００２６】
【化８】
【００２７】（式中、Ｘ1〜Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表す。）で表される４−エチニルビ
フェニル誘導体と、一般式（ＩＩＩ）
おけると同じ意味を表す。）で表される４−エチニルビ
フェニル誘導体と、一般式（ＩＩＩ）
【００２８】
【化９】
【００２９】（式中、Ｒ、ｍ及びＸ5は一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表し、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
のハロゲン原子を表す。）で表されるアルケニルベンゼ
ン誘導体とを触媒存在下に反応させることにより得るこ
とができる。
おけると同じ意味を表し、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
のハロゲン原子を表す。）で表されるアルケニルベンゼ
ン誘導体とを触媒存在下に反応させることにより得るこ
とができる。
【００３０】触媒としてはパラジウム(0)錯体あるいは
パラジウム(II)化合物等とヨウ化銅(I)等の銅(I)塩が併
用される。反応は溶媒中で行われるが、溶媒としては
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の非プロト
ン性極性溶媒が好ましく、トリエチルアミン等の塩基性
溶媒が通常併用される。
パラジウム(II)化合物等とヨウ化銅(I)等の銅(I)塩が併
用される。反応は溶媒中で行われるが、溶媒としては
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の非プロト
ン性極性溶媒が好ましく、トリエチルアミン等の塩基性
溶媒が通常併用される。
【００３１】ここで、一般式（ＩＩ）の４−エチニルビ
フェニル誘導体は、一般式（ＩＶ）
フェニル誘導体は、一般式（ＩＶ）
【００３２】
【化１０】
【００３３】（式中、Ｘ3及びＸ4は一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表し、Ｗ’はヨウ素原子、トリフルオロ
メタンスルホニル基、メタンスルホニル基又はパラトル
エンスルホニル基等の脱離基を表す。）で表されるブロ
モベンゼン誘導体をパラジウム系触媒存在下に一般式
（Ｖ）
ると同じ意味を表し、Ｗ’はヨウ素原子、トリフルオロ
メタンスルホニル基、メタンスルホニル基又はパラトル
エンスルホニル基等の脱離基を表す。）で表されるブロ
モベンゼン誘導体をパラジウム系触媒存在下に一般式
（Ｖ）
【００３４】
【化１１】
【００３５】（式中、Ｚ、Ｘ1及びＸ2は一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表し、ＭはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又は
ＭｇＩを表す。）のグリニヤール反応剤と反応させるこ
とにより一般式（ＶＩ）
おけると同じ意味を表し、ＭはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又は
ＭｇＩを表す。）のグリニヤール反応剤と反応させるこ
とにより一般式（ＶＩ）
【００３６】
【化１２】
【００３７】（式中、Ｘ1〜Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表す。）で表されるビフェニル誘導
体を得て、これを一般式（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）の
反応と同様に、パラジウム触媒及び銅(I)塩の存在下に
２−メチル−３−ブチン−２−オールと反応させ、次い
でアルカリ存在下に加熱することにより容易に得ること
ができる。
おけると同じ意味を表す。）で表されるビフェニル誘導
体を得て、これを一般式（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）の
反応と同様に、パラジウム触媒及び銅(I)塩の存在下に
２−メチル−３−ブチン−２−オールと反応させ、次い
でアルカリ存在下に加熱することにより容易に得ること
ができる。
【００３８】ここで中間体である一般式（ＶＩ）の化合
物は対応する一般式（ＶＩ’）
物は対応する一般式（ＶＩ’）
【００３９】
【化１３】
【００４０】（式中、Ｘ1〜Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表す。）の化合物を直接臭素化する
か、あるいはニトロ化した後還元し、次いで臭化水素酸
等の存在下に亜硝酸塩と反応させることによっても得る
ことができる。また、臭素化に換えて、直接ヨウ素化
し、得られたヨウ化ビフェニル誘導体を一般式（ＶＩ）
の化合物に換えて用いても差し支えない。
おけると同じ意味を表す。）の化合物を直接臭素化する
か、あるいはニトロ化した後還元し、次いで臭化水素酸
等の存在下に亜硝酸塩と反応させることによっても得る
ことができる。また、臭素化に換えて、直接ヨウ素化
し、得られたヨウ化ビフェニル誘導体を一般式（ＶＩ）
の化合物に換えて用いても差し支えない。
【００４１】あるいは一般式（ＩＩ）の化合物は前述の
一般式（ＶＩ’）の化合物をアセチル化した後、塩化チ
オニル等の塩素化剤と反応させ、次いで強塩基で脱塩化
水素することによっても得ることができる。
一般式（ＶＩ’）の化合物をアセチル化した後、塩化チ
オニル等の塩素化剤と反応させ、次いで強塩基で脱塩化
水素することによっても得ることができる。
【００４２】また、一般式（ＩＩＩ）のアルケニルベン
ゼン誘導体は一般式（ＶＩＩ）
ゼン誘導体は一般式（ＶＩＩ）
【００４３】
【化１４】
【００４４】（式中、Ｘ5及びＷは前述の意味を表し、
Ｗ”は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロ
メタンスルホニル基、メタンスルホニル基又はパラトル
エンスルホニル基等の脱離基を表す。）で表される化合
物に、一般式（ＶＩＩＩ）
Ｗ”は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロ
メタンスルホニル基、メタンスルホニル基又はパラトル
エンスルホニル基等の脱離基を表す。）で表される化合
物に、一般式（ＶＩＩＩ）
【００４５】
【化１５】
【００４６】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表し、Ｍ’はＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ
又はＬｉを表す。）の有機金属反応剤と反応させること
により得ることができる。
と同じ意味を表し、Ｍ’はＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ
又はＬｉを表す。）の有機金属反応剤と反応させること
により得ることができる。
【００４７】かくして得られる本発明の一般式（Ｉ）の
化合物は大きいΔεを有し、前述の一般式（Ａ）のシク
ロヘキシルトラン誘導体に対して大きいΔｎを示し、一
般式（Ｂ）のフェニルトラン誘導体に対して改善された
相溶性を示し、さらに一般式（Ｃ）のフェニルトラン誘
導体に対して改善された応答性を示す。また、シアノ基
等の強い極性基が存在しないため、高い電圧保持率（Ｈ
Ｒ）を得ることも容易である。従って、駆動電圧が低
く、温度範囲が広く、粘性が小さく高速応答が可能で、
かつ低温でも析出や相分離の生じにくい液晶組成物をよ
り容易に調製することが可能であり、液晶材料として特
に有用である。
化合物は大きいΔεを有し、前述の一般式（Ａ）のシク
ロヘキシルトラン誘導体に対して大きいΔｎを示し、一
般式（Ｂ）のフェニルトラン誘導体に対して改善された
相溶性を示し、さらに一般式（Ｃ）のフェニルトラン誘
導体に対して改善された応答性を示す。また、シアノ基
等の強い極性基が存在しないため、高い電圧保持率（Ｈ
Ｒ）を得ることも容易である。従って、駆動電圧が低
く、温度範囲が広く、粘性が小さく高速応答が可能で、
かつ低温でも析出や相分離の生じにくい液晶組成物をよ
り容易に調製することが可能であり、液晶材料として特
に有用である。
【００４８】本発明の化合物である３，４，５−トリフ
ルオロ−４’−［２−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］エチニル］ビフェニル（Ｉ−１）
ルオロ−４’−［２−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］エチニル］ビフェニル（Ｉ−１）
【００４９】
【化１６】
【００５０】は融点は６８℃とフェニルトラン誘導体と
しては低く、１１８℃以下でＮ（ネマチック）相を示
す。この化合物の２０重量％及び温度範囲が広く低粘性
で、特にアクティブマトリックス駆動用としても好適な
ホスト液晶（Ｈ）
しては低く、１１８℃以下でＮ（ネマチック）相を示
す。この化合物の２０重量％及び温度範囲が広く低粘性
で、特にアクティブマトリックス駆動用としても好適な
ホスト液晶（Ｈ）
【００５１】
【化１７】
【００５２】（式中、％は重量％を表す。）の８０重量
％からなる液晶組成物（Ｈ−１）を調製したところ１１
４℃以下でＮ相を示した。この（Ｈ−１）を室温で保存
したところ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は
観察できなかった。次に（Ｈ−１）のΔεを測定したと
ころ、５．７であった。また、（Ｈ−１）のΔｎは０．
１３６であった。ホスト液晶（Ｈ）のΔｎは０．０９０
であるので約０．０４５大きくすることができた。次に
この（Ｈ−１）を厚さ６．０μｍのＴＮセルに封入して
その電気光学的応答（立ち上がり時間と、立ち下がり時
間が等しくなるような電圧印加時）を測定したところ、
２２．９ｍ秒であった。ホスト液晶（Ｈ）の応答が２
５．３ｍ秒であるので約１０％も高速化されていること
がわかる。
％からなる液晶組成物（Ｈ−１）を調製したところ１１
４℃以下でＮ相を示した。この（Ｈ−１）を室温で保存
したところ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は
観察できなかった。次に（Ｈ−１）のΔεを測定したと
ころ、５．７であった。また、（Ｈ−１）のΔｎは０．
１３６であった。ホスト液晶（Ｈ）のΔｎは０．０９０
であるので約０．０４５大きくすることができた。次に
この（Ｈ−１）を厚さ６．０μｍのＴＮセルに封入して
その電気光学的応答（立ち上がり時間と、立ち下がり時
間が等しくなるような電圧印加時）を測定したところ、
２２．９ｍ秒であった。ホスト液晶（Ｈ）の応答が２
５．３ｍ秒であるので約１０％も高速化されていること
がわかる。
【００５３】これに対して、一般式（Ａ）で表されるシ
クロヘキシルトラン誘導体である式（Ａ−１）
クロヘキシルトラン誘導体である式（Ａ−１）
【００５４】
【化１８】
【００５５】の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０
重量％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ａ）を調製し
た。（Ｈ−Ａ）のＴN-Iは１１０．５℃で（Ｈ−１）よ
り３．５°低くなった。また、この（Ｈ−Ａ）のΔｎは
０．１１４であり、（Ｈ−１）に対して０．０２以上も
小さくなった。さらに同様にして測定した電気光学的応
答は２５．７ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりも遅くなっ
た。
重量％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ａ）を調製し
た。（Ｈ−Ａ）のＴN-Iは１１０．５℃で（Ｈ−１）よ
り３．５°低くなった。また、この（Ｈ−Ａ）のΔｎは
０．１１４であり、（Ｈ−１）に対して０．０２以上も
小さくなった。さらに同様にして測定した電気光学的応
答は２５．７ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりも遅くなっ
た。
【００５６】次に、一般式（Ｂ）で表される化合物であ
る式（Ｂ−１）
る式（Ｂ−１）
【００５７】
【化１９】
【００５８】の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０
重量％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ｂ）を調製し
た。（Ｈ−Ｂ）のＴN-Iは１１３℃で（Ｈ−１）に近
く、Δｎも０．１３３と（Ｈ−１）に近い大きい値を示
したが、室温で放置すると１日以内に結晶が析出してし
まった。
重量％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ｂ）を調製し
た。（Ｈ−Ｂ）のＴN-Iは１１３℃で（Ｈ−１）に近
く、Δｎも０．１３３と（Ｈ−１）に近い大きい値を示
したが、室温で放置すると１日以内に結晶が析出してし
まった。
【００５９】さらに、一般式（Ｃ）で表され、本発明の
式（Ｉ−１）の化合物と類似した構造を有する式（Ｃ−
１）
式（Ｉ−１）の化合物と類似した構造を有する式（Ｃ−
１）
【００６０】
【化２０】
【００６１】の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０
重量％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ｃ）を調製し
た。（Ｈ−Ｃ）のＴN-Iは１１２℃で（Ｈ−１）よりや
や低く、Δｎは０．１３６と（Ｈ−１）と同じ値を示
し、室温で放置しても結晶の析出は観察されなかった。
しかしながら、同様にして電気光学的応答を測定したと
ころ、２４．４ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりは高速とな
ったものの、（Ｈ−１）と比較するとかなり遅くなっ
た。
重量％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ｃ）を調製し
た。（Ｈ−Ｃ）のＴN-Iは１１２℃で（Ｈ−１）よりや
や低く、Δｎは０．１３６と（Ｈ−１）と同じ値を示
し、室温で放置しても結晶の析出は観察されなかった。
しかしながら、同様にして電気光学的応答を測定したと
ころ、２４．４ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりは高速とな
ったものの、（Ｈ−１）と比較するとかなり遅くなっ
た。
【００６２】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は一般式（Ａ）のシクロヘキシルトラン誘導体と比
較して大きいΔｎと、一般式（Ｂ）のフェニルトラン誘
導体と比較して優れた相溶性、さらに一般式（Ｃ）のフ
ェニルトラン誘導体と比較して優れた応答性をあわせ有
することがわかる。
合物は一般式（Ａ）のシクロヘキシルトラン誘導体と比
較して大きいΔｎと、一般式（Ｂ）のフェニルトラン誘
導体と比較して優れた相溶性、さらに一般式（Ｃ）のフ
ェニルトラン誘導体と比較して優れた応答性をあわせ有
することがわかる。
【００６３】以上のように、一般式（Ｉ）の化合物は、
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴ
Ｎ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材
料として、好適に使用することができる。さらに一般式
（Ｉ）の化合物は、分子内にシアノ基等の強い極性基を
持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得るこ
とが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材
料の構成成分としても有用である。本発明はこのように
一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をそ
の構成成分として含有する特にネマチック液晶組成物を
も提供するものである。
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴ
Ｎ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材
料として、好適に使用することができる。さらに一般式
（Ｉ）の化合物は、分子内にシアノ基等の強い極性基を
持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得るこ
とが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材
料の構成成分としても有用である。本発明はこのように
一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をそ
の構成成分として含有する特にネマチック液晶組成物を
も提供するものである。
【００６４】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
【００６５】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００６６】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００６７】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定は
ホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。なお、組成物の％は重量
％を表す。 （参考例１） ３，４，５−トリフルオロ−４’−ブロ
モビフェニルの合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定は
ホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。なお、組成物の％は重量
％を表す。 （参考例１） ３，４，５−トリフルオロ−４’−ブロ
モビフェニルの合成
【００６８】
【化２１】
【００６９】乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８
ｍｌ中に削り状マグネシウム３．９ｇを加えた。これに
１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン２８ｇ
のＴＨＦ１２０ｍｌ溶液を、穏やかな還流が持続する速
度で滴下した。さらに還流温度で１時間加熱撹拌した。
室温に放冷後、過剰未反応のマグネシウムを濾別してグ
リニヤール反応剤のＴＨＦ溶液を得た。
ｍｌ中に削り状マグネシウム３．９ｇを加えた。これに
１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン２８ｇ
のＴＨＦ１２０ｍｌ溶液を、穏やかな還流が持続する速
度で滴下した。さらに還流温度で１時間加熱撹拌した。
室温に放冷後、過剰未反応のマグネシウムを濾別してグ
リニヤール反応剤のＴＨＦ溶液を得た。
【００７０】１−ヨード−４−ブロモベンゼン２５ｇ及
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)２．０ｇをＴＨＦ１００ｍｌに溶解した。これに上
記で得られたグリニヤール反応剤を室温で３時間かけて
滴下し、さらに１時間室温で撹拌した。稀塩酸を水層が
酸性になるまで加え、次に酢酸エチル３００ｍｌを加え
た。有機層を分離後、水で洗滌し、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン）で精製して３，４，５−ト
リフルオロ−４’−ブロモビフェニルの白色結晶２０．
２ｇを得た。 融点：６８℃ ＭＳ：ｍ／ｅ＝２８６（Ｍ＋）、２８８ （参考例２） ３，４，５−トリフルオロ−４’−エチ
ニルビフェニルの合成
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)２．０ｇをＴＨＦ１００ｍｌに溶解した。これに上
記で得られたグリニヤール反応剤を室温で３時間かけて
滴下し、さらに１時間室温で撹拌した。稀塩酸を水層が
酸性になるまで加え、次に酢酸エチル３００ｍｌを加え
た。有機層を分離後、水で洗滌し、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン）で精製して３，４，５−ト
リフルオロ−４’−ブロモビフェニルの白色結晶２０．
２ｇを得た。 融点：６８℃ ＭＳ：ｍ／ｅ＝２８６（Ｍ＋）、２８８ （参考例２） ３，４，５−トリフルオロ−４’−エチ
ニルビフェニルの合成
【００７１】
【化２２】
【００７２】参考例１で得られた３，４，５−トリフル
オロ−４’−ブロモビフェニル１０．０ｇと２−メチル
−３−ブチン−２−オール３．９ｇをジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）５０ｍｌ及びトリエチルアミン１０ｍｌ
に溶解した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジ
ウム(0)０．４ｇ及びヨウ化銅(I)０．１ｇを加え、７０
℃で１時間攪拌した。室温まで放冷し、トルエン５０ｍ
ｌを加え、水、飽和食塩水で、順次洗滌した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、トルエン５０ｍｌ
とナトリウムメトキシド０．４ｇを加え、１時間加熱還
流させた。室温まで放冷し、水、飽和食塩水で順次洗滌
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製
し、３，４，５−トリフルオロ−４’−エチニルビフェ
ニル４．７ｇを得た。 （実施例１）３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−
［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル（Ｉ−１）の合成
オロ−４’−ブロモビフェニル１０．０ｇと２−メチル
−３−ブチン−２−オール３．９ｇをジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）５０ｍｌ及びトリエチルアミン１０ｍｌ
に溶解した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジ
ウム(0)０．４ｇ及びヨウ化銅(I)０．１ｇを加え、７０
℃で１時間攪拌した。室温まで放冷し、トルエン５０ｍ
ｌを加え、水、飽和食塩水で、順次洗滌した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、トルエン５０ｍｌ
とナトリウムメトキシド０．４ｇを加え、１時間加熱還
流させた。室温まで放冷し、水、飽和食塩水で順次洗滌
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製
し、３，４，５−トリフルオロ−４’−エチニルビフェ
ニル４．７ｇを得た。 （実施例１）３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−
［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル（Ｉ−１）の合成
【００７３】
【化２３】
【００７４】参考例２で得られた３，４，５−トリフル
オロ−４’−エチニルビフェニル４．０ｇをＤＭＦ２０
ｍｌ及びトリエチルアミン４ｍｌに溶解した。テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム(0)０．２ｇ及び
ヨウ化銅(I)０．１ｇを加え、４−ヨード−１−（３−
ブテニル）ベンゼン５．０ｇ（この化合物は４−ブロモ
−１−（３−ブテニル）ベンゼンから調製したグリニヤ
ール反応剤をヨウ素と反応させることにより合成し
た。）のＤＭＦ１６ｍｌ溶液を２０から３０℃を保つ速
度で滴下した。さらに２５℃で１時間攪拌した後、トル
エン５０ｍｌを加え、水、飽和食塩水で順次洗滌した。
無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、溶媒を溜去し
て、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン）で精製して、さらにエタノールから
再結晶して３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−
［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ルの白色結晶４．５ｇを得た。この化合物の融点は６８
℃であり、１１８℃までＮ（ネマチック）相を示した。
オロ−４’−エチニルビフェニル４．０ｇをＤＭＦ２０
ｍｌ及びトリエチルアミン４ｍｌに溶解した。テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム(0)０．２ｇ及び
ヨウ化銅(I)０．１ｇを加え、４−ヨード−１−（３−
ブテニル）ベンゼン５．０ｇ（この化合物は４−ブロモ
−１−（３−ブテニル）ベンゼンから調製したグリニヤ
ール反応剤をヨウ素と反応させることにより合成し
た。）のＤＭＦ１６ｍｌ溶液を２０から３０℃を保つ速
度で滴下した。さらに２５℃で１時間攪拌した後、トル
エン５０ｍｌを加え、水、飽和食塩水で順次洗滌した。
無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、溶媒を溜去し
て、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン）で精製して、さらにエタノールから
再結晶して３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−
［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ルの白色結晶４．５ｇを得た。この化合物の融点は６８
℃であり、１１８℃までＮ（ネマチック）相を示した。
【００７５】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−［４−（４−
ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−［４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−［４−（５−
ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル （実施例２） ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（４
−プロピル）フェニル］エチニル］ビフェニル（Ｉ−
２）の合成 参考例１において１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼンを用いることにより３，４−ジフルオロ−４’
−ブロモビフェニルを得た。これを参考例２における
３，４，５−トリフルオロ−４’−ブロモビフェニルに
換えて用い、さらに実施例１と同様に反応させることに
より３，４−ジフルオロ−４’−［２−［４−（３−ブ
テニル）フェニル］エチニル］ビフェニルの白色結晶を
得た。
ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−［４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−［４−（５−
ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル （実施例２） ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（４
−プロピル）フェニル］エチニル］ビフェニル（Ｉ−
２）の合成 参考例１において１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼンを用いることにより３，４−ジフルオロ−４’
−ブロモビフェニルを得た。これを参考例２における
３，４，５−トリフルオロ−４’−ブロモビフェニルに
換えて用い、さらに実施例１と同様に反応させることに
より３，４−ジフルオロ−４’−［２−［４−（３−ブ
テニル）フェニル］エチニル］ビフェニルの白色結晶を
得た。
【００７６】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４−ジフルオロ−４’−［２−［４−（４−ペンテ
ニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−［４−（トランス−
３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−［４−（５−ヘキセ
ニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−［４−（４−ペンテ
ニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−［４−（トランス−
３−ペンテニル）フェニル］エチニルビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−［４−（５−ヘキセ
ニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（３
−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（４
−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェ
ニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（５
−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（３−
ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（４−
ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（５−
ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［４
−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［４
−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［４
−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［４
−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４’−［２−［４
−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４’−［２−［４
−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４’−［２−［４
−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４’−［２−［４
−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフ
ェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチ
ニル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフ
ェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−（３−
ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−（４−
ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル ３−フルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−（５−
ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−
（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビ
フェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［２
−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェ
ニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［２
−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフ
ェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［２
−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチ
ニル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［２
−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフ
ェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニ
ル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニ
ル］エチニル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−［２−［４−（３
−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−［２−［４−（４
−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−［２−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−［２−［４−（５
−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’− トリフルオロメトキシ−
［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４’− トリフルオロメトキシ−
［２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’− トリフルオロメトキシ−
［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］
エチニル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’− トリフルオロメトキシ−
［２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル （実施例３）液晶組成物の調製 温度範囲が広く、低粘性で高速応答が可能であり、アク
ティブマトリックス駆動用としても好適であるホスト液
晶（Ｈ）
ニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−［４−（トランス−
３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−［４−（５−ヘキセ
ニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−［４−（４−ペンテ
ニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−［４−（トランス−
３−ペンテニル）フェニル］エチニルビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−［４−（５−ヘキセ
ニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（３
−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（４
−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェ
ニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（５
−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（３−
ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（４−
ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−［４−（５−
ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［４
−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［４
−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［４
−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［４
−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４’−［２−［４
−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４’−［２−［４
−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４’−［２−［４
−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４’−［２−［４
−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフ
ェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチ
ニル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフ
ェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−（３−
ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−（４−
ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル ３−フルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−（５−
ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−
（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビ
フェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４’−［２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［２
−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェ
ニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［２
−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフ
ェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［２
−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチ
ニル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［２
−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフ
ェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニ
ル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニ
ル］エチニル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−［２−［４−（３
−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−［２−［４−（４
−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−［２−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル］ビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−［２−［４−（５
−ヘキセニル）フェニル］エチニル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’− トリフルオロメトキシ−
［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４’− トリフルオロメトキシ−
［２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’− トリフルオロメトキシ−
［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］
エチニル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’− トリフルオロメトキシ−
［２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル］
ビフェニル （実施例３）液晶組成物の調製 温度範囲が広く、低粘性で高速応答が可能であり、アク
ティブマトリックス駆動用としても好適であるホスト液
晶（Ｈ）
【００７７】
【化２４】
【００７８】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）の融点
は１１℃であり、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は１
１６．７℃であった。その物性値およびこれを用いて作
成したセル厚６μｍのＴＮセルにおける電気光学的応答
時間（τ）ならびに閾値電圧（Ｖｔｈ）は以下の通りで
あった。
は１１℃であり、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は１
１６．７℃であった。その物性値およびこれを用いて作
成したセル厚６μｍのＴＮセルにおける電気光学的応答
時間（τ）ならびに閾値電圧（Ｖｔｈ）は以下の通りで
あった。
【００７９】 誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 応答時間（τ） ２５．３ｍ秒 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．１４Ｖ ここで応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり
時間（τｄ）とが等しくなるような電圧印加時の測定値
である。
時間（τｄ）とが等しくなるような電圧印加時の測定値
である。
【００８０】このホスト液晶（Ｈ）の８０％と実施例１
で得られた３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−
［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル（Ｉ−１）
で得られた３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−
［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル］ビフェニ
ル（Ｉ−１）
【００８１】
【化２５】
【００８２】２０％からなる液晶組成物（Ｈ−１）を調
製した。同様にして測定したＮ相の上限温度（ＴN-I）
及びその特性値は以下の通りとなった。 ＴN-I １１４．０℃ Δε ５．７ Δｎ ０．１３６ τ ２２．９ｍ秒 Ｖｔｈ ２．１３Ｖ このようにΔｎはホスト液晶（Ｈ）と比較して約０．０
４５も大きくすることが可能となり、応答時間もホスト
液晶（Ｈ）に対して約１０％も短縮高速化することがで
きた。さらにＴN-Iは約７゜上昇しているうえに、Ｖｔ
ｈは約０．２Ｖも低減されていることがわかる。
製した。同様にして測定したＮ相の上限温度（ＴN-I）
及びその特性値は以下の通りとなった。 ＴN-I １１４．０℃ Δε ５．７ Δｎ ０．１３６ τ ２２．９ｍ秒 Ｖｔｈ ２．１３Ｖ このようにΔｎはホスト液晶（Ｈ）と比較して約０．０
４５も大きくすることが可能となり、応答時間もホスト
液晶（Ｈ）に対して約１０％も短縮高速化することがで
きた。さらにＴN-Iは約７゜上昇しているうえに、Ｖｔ
ｈは約０．２Ｖも低減されていることがわかる。
【００８３】次に、この（Ｈ−１）を室温で保存したと
ころ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。従って、本発明の式（Ｉ−１）の化合物は
ホスト液晶（Ｈ）に対して良好な溶解性を待つことがわ
かる。 （比較例１）前述の一般式（Ａ）で表されるシクロヘキ
シルトラン誘導体であって本発明の式（Ｉ−１）の化合
物と比較的類似構造を有する式（Ａ−１）
ころ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。従って、本発明の式（Ｉ−１）の化合物は
ホスト液晶（Ｈ）に対して良好な溶解性を待つことがわ
かる。 （比較例１）前述の一般式（Ａ）で表されるシクロヘキ
シルトラン誘導体であって本発明の式（Ｉ−１）の化合
物と比較的類似構造を有する式（Ａ−１）
【００８４】
【化２６】
【００８５】の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０
％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ａ）を調製した。
（Ｈ−Ａ）のＴN-Iは１１０．５℃で（Ｈ−１）より
３．５°低くなった。また、この（Ｈ−Ａ）のΔｎは
０．１１４であり、（Ｈ−１）に対して０．０２以上も
小さくなった。さらに同様にして測定した電気光学的応
答は２５．７ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりも遅くなっ
た。従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物のΔｎ増大
効果及び応答改善効果は一般式（Ａ）の化合物よりはる
かに優れていることがわかる。 （比較例２）前述の一般式（Ｂ）で表されるフェニルト
ラン誘導体であって本発明の式（Ｉ−１）の化合物と比
較的類似構造を有する式（Ｂ−１）
％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ａ）を調製した。
（Ｈ−Ａ）のＴN-Iは１１０．５℃で（Ｈ−１）より
３．５°低くなった。また、この（Ｈ−Ａ）のΔｎは
０．１１４であり、（Ｈ−１）に対して０．０２以上も
小さくなった。さらに同様にして測定した電気光学的応
答は２５．７ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりも遅くなっ
た。従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物のΔｎ増大
効果及び応答改善効果は一般式（Ａ）の化合物よりはる
かに優れていることがわかる。 （比較例２）前述の一般式（Ｂ）で表されるフェニルト
ラン誘導体であって本発明の式（Ｉ−１）の化合物と比
較的類似構造を有する式（Ｂ−１）
【００８６】
【化２７】
【００８７】の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０
％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ｂ）を調製した。
（Ｈ−Ｂ）のＴN-Iは１１３℃で（Ｈ−１）に近く、Δ
ｎも０．１３３と（Ｈ−１）に近い大きい値を示した。
しかしながら、室温で放置すると１日以内に結晶が析出
してしまった。従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
は一般式（Ｂ）のフェニルトラン誘導体と比較して非常
に改善された従来液晶に対する相溶性を有することがわ
かる。 （比較例３）前述の一般式（Ｃ）で表されるフェニルト
ラン誘導体であって本発明の式（Ｉ−１）の化合物と類
似構造を有する式（Ｃ−１）
％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ｂ）を調製した。
（Ｈ−Ｂ）のＴN-Iは１１３℃で（Ｈ−１）に近く、Δ
ｎも０．１３３と（Ｈ−１）に近い大きい値を示した。
しかしながら、室温で放置すると１日以内に結晶が析出
してしまった。従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
は一般式（Ｂ）のフェニルトラン誘導体と比較して非常
に改善された従来液晶に対する相溶性を有することがわ
かる。 （比較例３）前述の一般式（Ｃ）で表されるフェニルト
ラン誘導体であって本発明の式（Ｉ−１）の化合物と類
似構造を有する式（Ｃ−１）
【００８８】
【化２８】
【００８９】の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０
％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ｃ）を調製した。
（Ｈ−Ｃ）のＴN-Iは１１２℃で（Ｈ−１）よりやや低
く、Δｎは０．１３６と（Ｈ−１）と同じ値を示し、室
温で放置しても結晶の析出は観察されなかった。しかし
ながら、同様にして電気光学的応答を測定したところ、
２４．４ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりは高速となったも
のの、（Ｈ−１）と比較するとかなり遅くなった。従っ
て、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の応答改善効果は一
般式（Ｃ）の化合物と比較してより優れていることがわ
かる。
％）添加して比較用液晶組成物（Ｈ−Ｃ）を調製した。
（Ｈ−Ｃ）のＴN-Iは１１２℃で（Ｈ−１）よりやや低
く、Δｎは０．１３６と（Ｈ−１）と同じ値を示し、室
温で放置しても結晶の析出は観察されなかった。しかし
ながら、同様にして電気光学的応答を測定したところ、
２４．４ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりは高速となったも
のの、（Ｈ−１）と比較するとかなり遅くなった。従っ
て、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の応答改善効果は一
般式（Ｃ）の化合物と比較してより優れていることがわ
かる。
【００９０】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は一般式（Ａ）のシクロヘキシルトラン誘導体と比
較して大きいΔｎと、一般式（Ｂ）のフェニルトラン誘
導体と比較して優れた相溶性、さらに一般式（Ｃ）のフ
ェニルトラン誘導体と比較して優れた応答性をあわせ有
することがわかる。
合物は一般式（Ａ）のシクロヘキシルトラン誘導体と比
較して大きいΔｎと、一般式（Ｂ）のフェニルトラン誘
導体と比較して優れた相溶性、さらに一般式（Ｃ）のフ
ェニルトラン誘導体と比較して優れた応答性をあわせ有
することがわかる。
【００９１】
【発明の効果】本発明により提供されるフェニルトラン
誘導体は、実施例にも示したように工業的にも容易に製
造することができる。得られたフェニルトラン誘導体は
液晶性に優れ、従来の３環性トラン誘導体と比較して、
屈折率異方性が大きく、汎用のホスト液晶との相溶性に
も優れ、応答性の改善効果に優れるといった特長を併せ
有する。従って、温度範囲が広く、低電圧駆動と高速応
答が可能な液晶組成物を調製する上において極めて有用
である。
誘導体は、実施例にも示したように工業的にも容易に製
造することができる。得られたフェニルトラン誘導体は
液晶性に優れ、従来の３環性トラン誘導体と比較して、
屈折率異方性が大きく、汎用のホスト液晶との相溶性に
も優れ、応答性の改善効果に優れるといった特長を併せ
有する。従って、温度範囲が広く、低電圧駆動と高速応
答が可能な液晶組成物を調製する上において極めて有用
である。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を表し、ｍは２〜６の整数を表し、Ｚはフッ素原
子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基を表し、Ｘ1〜Ｘ5はそれぞれ独立的
に水素原子又はフッ素原子を表す。）で表されるフェニ
ルトラン誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子を
表し、ｍが２を表すところの請求項１記載のフェニルト
ラン誘導体。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子
を表すところの請求項２記載のフェニルトラン誘導体。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1〜Ｘ5の少な
くとも１個がフッ素原子を表すところの請求項３記載の
フェニルトラン誘導体。 - 【請求項５】 請求項１、２、３又は４記載の一般式
（Ｉ）で表されるフェニルトラン誘導体を含有する液晶
組成物。 - 【請求項６】 ネマチック相を示すことを特徴とする請
求項５記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項５又は６記載の液晶組成物を構成
要素とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32597197A JP4006800B2 (ja) | 1997-11-27 | 1997-11-27 | フェニルトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32597197A JP4006800B2 (ja) | 1997-11-27 | 1997-11-27 | フェニルトラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11158094A true JPH11158094A (ja) | 1999-06-15 |
| JP4006800B2 JP4006800B2 (ja) | 2007-11-14 |
Family
ID=18182648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32597197A Expired - Fee Related JP4006800B2 (ja) | 1997-11-27 | 1997-11-27 | フェニルトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4006800B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103429705A (zh) * | 2011-03-24 | 2013-12-04 | 默克专利股份有限公司 | 具有c-c 三键的化合物 |
| CN104662124A (zh) * | 2012-09-21 | 2015-05-27 | 默克专利股份有限公司 | 具有c-c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
-
1997
- 1997-11-27 JP JP32597197A patent/JP4006800B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103429705A (zh) * | 2011-03-24 | 2013-12-04 | 默克专利股份有限公司 | 具有c-c 三键的化合物 |
| US9777217B2 (en) | 2011-03-24 | 2017-10-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds having a C—C triple bond |
| CN104662124A (zh) * | 2012-09-21 | 2015-05-27 | 默克专利股份有限公司 | 具有c-c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
| CN104662124B (zh) * | 2012-09-21 | 2017-06-16 | 默克专利股份有限公司 | 具有c‑c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4006800B2 (ja) | 2007-11-14 |
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