JPH107606A - フェニルトラン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｘ、Ｙ：独立的にＨ原子
又はＦ原子）で表わされる化合物及びそれを含有する組
成物。 【効果】 この化合物は液晶性に優れ、汎用のホスト液
晶との相溶性にも優れる。しかも、誘電率異方性及び屈
折率異方性、特に屈折率異方性が非常に大きい。更に、
この化合物を含有する液晶組成物は、温度範囲が広く、
駆動電圧を低くすることが可能であるうえに、低温でも
結晶が析出し難いという特徴を有するため、実用的液晶
として極めて有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、フェニルトラン誘導体及びそれを含有する液晶組
成物に関する。これらは電気光学的液晶表示用、特にネ
マチック液晶表示用材料として有用である。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近では最も高精細の表示が可能なアク
ティブマトリックス方式が実用化されている。これらの
表示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の
特性が要求されているが、（１）温度範囲が広いこと、
及び（２）粘性が小さいこと、（３）駆動電圧が低いこ
と、はすべての方式に共通して重要である。このうち
（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（ＴＮ−Ｉ）
が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あるいは
析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。これらに加
えて、特にアクティブマトリックス駆動用としては、
（４）電圧保持率（ＨＲ）が高いこと、も必要である。

【０００３】ところで、液晶素子の駆動電圧は液晶材料
の誘電率異方性（Δε）の平方根に逆比例するので、低
電圧駆動のためには液晶材料のΔεを大きくしなければ
ならない。そのために強い極性基を分子長軸方向に導入
する必要があるが、通常極性基としてはシアノ基が用い
られていた。しかしながら、シアノ基を含有する液晶化
合物では高いＨＲを得ることは困難であるので、アクテ
ィブマトリックス駆動用としてはシアノ基に換えて、フ
ッ素原子、塩素原子あるいはトリフルオロメトキシ基等
が用いられている。ところが、これらフッ素原子等によ
る極性はシアノ基と比較すると小さく、それだけでは充
分大きいΔεを得ることはできない。従って、分子中の
ベンゼン環にさらに１個以上のフッ素原子を同一方向に
導入する必要がある。そこで複数のフッ素原子で置換さ
れたフェニレン骨格を有する液晶化合物が多数開発され
ている。

【０００４】一方、液晶材料にとって屈折率異方性（Δ
ｎ）も非常に重要な特性である。特に高速の応答を達成
するためにセル厚を薄くする場合や、反射型の液晶素
子、あるいはポリマー分散型の液晶素子等の場合にはΔ
ｎの大きい液晶材料を必要とすることが多い。

【０００５】これらの条件を比較的満足できる液晶化合
物として一般式（Ａ）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒａはアルキル基を、Ｘａ及びＸ
ｂはそれぞれ独立的にフッ素原子あるいは水素原子を表
わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表
わされるシクロヘキシルトラン誘導体が知られている。
しかしながら、この（Ａ）のΔｎは０．２程度であり、
決して満足できるものではない。従って、さらに大きい
Δｎを有する液晶化合物が求められている。

【０００８】一般式（Ｂ）

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒｂはアルキル基を、Ｘｃ及びＸ
ｄはそれぞれ独立的にフッ素原子あるいは水素原子を表
わす。）で表わされるフェニルトラン誘導体はこの点を
改善した化合物であり、Δｎが０．３程度と非常に大き
いうえに、大きいΔεを得ることができるので上記用途
には特に有用である。

【００１１】ところが、このフェニルトラン誘導体
（Ｂ）には、融点が非常に高く他の液晶化合物との相溶
性が充分でないという問題点があった。そのため、Δε
が大きくて駆動電圧が低く、かつΔｎが非常に大きく、
加えてネマチック相温度範囲が高温まで広くて低温に放
置しても相分離や析出の生じないような組成物の調製は
かなり困難であった。

【００１２】従って、複数のフッ素原子で置換されたフ
ェニルトラン骨格を有しながら、ＴＮ−Ｉが高く、かつ
その融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化し難く
他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合物が望
まれていた。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、複数のフッ素原
子により置換されたフェニルトラン骨格を有する新規液
晶性化合物を提供し、さらにこれを用いて、Δεが大き
くて駆動電圧が低く、Δｎが大きく、さらに液晶温度範
囲が広い、特に低温で析出、相分離等が生じにくい液晶
組成物を提供することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）

【００１５】

【化４】

【００１６】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を表わし、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表わす。）で表わされるフッ素原子で置
換されたフェニルトラン誘導体を提供する。

【００１７】上式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基が好ましい。Ｙは水素原子が好ましく、Ｘはフ
ッ素原子が好ましい。一般式（Ｉ）の化合物は以下のよ
うにして製造することができる。

【００１８】一般式（ＩＩ）で表わされるフェニルアセ
チレン誘導体

【００１９】

【化５】

【００２０】（式中、Ｒ及びＹは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わす。）及び一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れるビフェニル誘導体

【００２１】

【化６】

【００２２】（式中、Ｘは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わし、Ｗは塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原
子を表わす。）を触媒存在下に反応させることにより得
ることができる。触媒としてはパラジウム(0)錯体ある
いはパラジウム(II)錯体等とヨウ化銅(I)等の銅(I)塩が
併用される。反応は溶媒中で行われるが、溶媒としては
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の非プロト
ン性極性溶媒が好ましく、トリエチルアミン等の塩基性
溶媒が通常併用される。

【００２３】ここで、一般式（ＩＩ）のフェニルアセチ
レン誘導体は、一般式（ＩＩ’）

【００２４】

【化７】

【００２５】（式中、Ｒ及びＹは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わし、Ｚは塩素、臭素又はヨウ素のハロ
ゲン原子を表わす。）で表わされるハロゲン化ベンゼン
をパラジウム系触媒存在下に２−メチル−３−ブチン−
２−オールと反応させ、次いでアルカリ存在下に加熱す
ることにより容易に得ることができる。また、一般式
（ＩＩＩ）のビフェニル誘導体は一般式（ＩＩＩ’）の
ビフェニル誘導体

【００２６】

【化８】

【００２７】（式中、Ｘは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わす。）を直接ハロゲン化するか、一般式（Ｉ
Ｖ）

【００２８】

【化９】

【００２９】（式中、Ｘは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わし、ＭはＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、ＭｇＩ又はＬ
ｉを表わす。）で表わされる有機金属反応剤及び一般式
（Ｖ）

【００３０】

【化１０】

【００３１】（式中、Ｗは一般式（ＩＩＩ）におけると
同じ意味を表わす。）で表わされるヨードベンゼン誘導
体とをパラジウム(0)錯体、パラジウム(II)錯体あるい
はニッケル(II)錯体等の触媒存在下に反応させることに
より得ることができる。

【００３２】かくして得られる本発明の一般式（Ｉ）の
化合物は大きいΔεを有し、前述の一般式（Ａ）のシク
ロヘキシルトラン誘導体に対して大きいΔｎを示し、一
般式（Ｂ）のフェニルトラン誘導体に対して改善された
相溶性を示す。また、シアノ基等の強い極性基が存在し
ないため、高いＨＲを得ることも容易である。従って、
駆動電圧が低く、温度範囲が広くかつ低温でも析出や相
分離の生じにくい組成物をより容易に調製することが可
能であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料とし
て特に有用である。

【００３３】本発明の一般式（Ｉ）の化合物に相当する
式（Ｉ−１）の３，４，５−トリフルオロ−４’−［２
−（４−プロピル）フェニル］エチニルビフェニル

【００３４】

【化１１】

【００３５】は７６℃以下でＳＡ（スメクチックＡ）相
を、１０７℃以下でＮ（ネマチック）相を示し、その融
点は８２℃であった。この式（Ｉ−１）の化合物３０重
量％及び汎用されているホスト液晶（Ｈ）

【００３６】

【化１２】

【００３７】７０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。この（Ｍ−１）は１０９．５℃以下でネマ
チック相を示した。また、（Ｍ−１）を室温で保存した
ところ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察
できなかった。

【００３８】次に（Ｍ−１）のΔεを測定したところ、
８．１であった。ホスト液晶（Ｈ）のΔεは４．８であ
るので３．３も大きくなった。また、（Ｍ−１）のΔｎ
は０．１５９であった。ホスト液晶（Ｈ）のΔｎは０．
０９０であるので約０．０７と非常に大きくすることが
できた。

【００３９】次に、この（Ｍ−１）を厚さ６．０μｍの
ＴＮセルに封入してその閾値電圧（Ｖ_th）を測定したと
ころ、１．９６Ｖであった。ホスト液晶（Ｈ）のＶ_thが
２．１４Ｖであるので約０．２Ｖも低減されていること
がわかる。

【００４０】これに対して、一般式（Ａ）で表わされる
シクロヘキシルトラン誘導体であって、本発明の式（Ｉ
−１）と類似構造を有する式（Ａ−１）

【００４１】

【化１３】

【００４２】の化合物３０重量％及びホスト液晶７０重
量％からなる比較用液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。
（Ｍ−Ａ）は１０７．５℃以下でネマチック相を示し
た。このΔεを測定したところ、７．４で（Ｍ−１）よ
り小さくなった。

【００４３】また、（Ｍ−Ａ）のΔｎは０．１２６であ
り、（Ｍ−１）に対して０．０３以上も小さくなった。
また、一般式（Ｂ）で表わされる化合物であって、本発
明の式（Ｉ−１）と類似構造を有する式（Ｂ−１）

【００４４】

【化１４】

【００４５】の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
７０重量％からなる比較用液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製
した。（Ｍ−Ｂ）は１１１℃以下でネマチック相を示
し、Δｎも０．１５５と大きい値を示したが、室温で放
置すると１日以内に結晶が析出してしまった。

【００４６】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は、本発明の化合物と類似構造を有する式（Ａ）の
シクロヘキシルトラン誘導体と比較して大きいΔｎと、
本発明の化合物と類似構造を有する式（Ｂ）のフェニル
トラン誘導体と比較して優れた相溶性とをあわせ有する
ことが理解できる。

【００４７】次に、やはり本発明の一般式（Ｉ）の化合
物に相当する式（Ｉ−２）の３，４−ジフルオロ−４’
−［２−（４−プロピル）フェニル］エチニルビフェニ
ル

【００４８】

【化１５】

【００４９】は１１４℃以下で帰属不明のスメクチック
相を、１３１℃以下でＳＡ相を、１６８℃以下でＮ相を
示し、その融点は１１８．５℃であった。この式（Ｉ−
２）の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量
％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。（Ｍ−
２）の特性値を以下に示す。

【００５０】 Ｎ相の上限温度（ＴＮ−Ｉ） １１９．０℃ Δε ５．７ Δｎ ０．１４０ 従って、本発明の（Ｍ−２）もやはり大きいΔεとΔｎ
を有し、（Ｍ−１）より高いＴＮ−Ｉを示していること
がわかる。

【００５１】さらに（Ｍ−２）を室温で放置したが、３
日では結晶の析出等は観察されなかった。以上のよう
に、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で、特にＴＮ型あるいはＳＴＮ型と
いった電界効果型表示セルの材料として、好適に使用す
ることができる。特に、一般式（Ｉ）の化合物は、分子
内にシアノ基等の強い極性基を持たないので、大きい比
抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクテ
ィブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として、特
に有用である。

【００５２】本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する特にネマチック液晶組成物をも提供するものであ
り、好ましくはネマチック相を示す液晶組成物であり、
より好ましくは、アクティブマトリックス駆動用途に用
いられる液晶組成物である。

【００５３】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。 このうち
アクティブマトリックス駆動用としては４，４’−置換
ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置
換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換
ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４
−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換テルフ
ェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換
ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニ
ル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−
置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニ
ル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−
置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベン
ゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−
置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記においてベンゼ
ン環がフッ素置換されている化合物が適している。

【００５４】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

【００５５】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定は
ホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。なお、組成物中の「％」
は『重量％』を表わす。 （参考例１） ３，４，５−トリフルオロ−４’−ブ
ロモビフェニルの合成

【００５６】

【化１６】

【００５７】乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８
ｍｌ中に削り状マグネシウム３．９ｇを加えた。これに
１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン２８ｇ
のＴＨＦ１２０ｍｌ溶液を、穏やかな還流が持続する速
度で滴下した。さらに還流温度で１時間加熱撹拌した。
室温に放冷後、過剰未反応のマグネシウムを濾別した。

【００５８】１−ヨード−４−ブロモベンゼン２５ｇ及
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）２．０ｇをＴＨＦ１００ｍｌに溶解した。これに
上記で得られたグリニヤール反応剤を室温で３時間で滴
下し、さらに１時間室温で撹拌した。稀塩酸を水層が酸
性になるまで加え、次に酢酸エチル３００ｍｌを加え
た。有機層を分離後、水で洗滌し、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製して３，４，
５−トリフルオロ−４’−ブロモビフェニルの白色結晶
２０．２ｇを得た。 融点：６８℃ ＭＳ：ｍ／ｅ＝２８６（Ｍ＋）、２８８ （実施例１） ３，４，５−トリフルオロ−４’−
［２−（４−プロピル）フェニル］エチニルビフェニル
（本発明の式（Ｉ−１）の化合物）の合成

【００５９】

【化１７】

【００６０】参考例１で得た３，４，５−トリフルオロ
−４’−ブロモビフェニル１０．０ｇと４−プロピル−
１−エチニルベンゼン６．６ｇをジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）５０ｍｌ及びトリエチルアミン１０ｍｌに溶
解した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
(0)０．４０ｇ及びヨウ化銅(I)０．１０ｇを加え、７５
℃で２時間攪拌した。トルエン５０ｍｌを加え、水、飽
和食塩水で順次洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾
燥した後、溶媒を溜去して、得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精
製して、さらにエタノールから再結晶して３，４，５−
トリフルオロ−４’−［２−（４−プロピル）フェニ
ル］エチニルビフェニルの白色結晶５．９ｇを得た。こ
の化合物の融点は８２℃であり、１０７℃までＮ（ネマ
チック）相を示した。また、Ｎ相からの冷却時、７６℃
以下でＳＡ（スメクチックＡ）相を示した。

【００６１】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−（４−メチ
ル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−（４−エチ
ル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−（４−ブチ
ル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−（４−ペンチ
ル）フェニル］エチニルビフェニル （実施例２） ３，４−ジフルオロ−４’−［２−
（４−プロピル）フェニル］エチニルビフェニル（本発
明の式（Ｉ−２）の化合物）の合成 参考例１において１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼンを用いた以外は参考例１と同様にして、３，４
−ジフルオロ−４’−ブロモビフェニルを得た。

【００６２】次に、実施例１において３，４，５−トリ
フルオロ−４’−ブロモビフェニルに換えて、上記で得
た３，４−ジフルオロ−４’−ブロモビフェニルを用い
た以外は実施例１と同様にして、３，４−ジフルオロ−
４’−［２−（４−プロピル）フェニル］エチニルビフ
ェニルの白色結晶を得た。

【００６３】この化合物の融点は１１８．５℃であり、
１３１℃までＳＡ相を示し、１６８℃までＮ（ネマチッ
ク）相を示した。また、ＳＡ相からの冷却時、１１４℃
以下で帰属不明のスメクチック相を示した。

【００６４】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（４−エチル）フェ
ニル］エチニルビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチニルビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチニルビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−（２−フルオ
ロ−４−エチル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−（２−フルオ
ロ−４−プロピル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−（２−フルオ
ロ−４−ブチル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−（２−フルオ
ロ−４−ペンチル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（２−フルオロ−４
−エチル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（２−フルオロ−４
−プロピル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（２−フルオロ−４
−ブチル）フェニル］エチニルビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［２−（２−フルオロ−４
−ペンチル）フェニル］エチニルビフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製（１） 現在、汎用されているホスト液晶（Ｈ）

【００６５】

【化１８】

【００６６】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。その物性値及びこれを用いて作成したセル厚
６μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖ_th）は以下の通りであ
った。

【００６７】 誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 閾値電圧（Ｖ_th） ２．１４Ｖ このホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び実施例１で得た式
（Ｉ−１）の３，４，５−トリフルオロ−４’−［２−
（４−プロピル）フェニル］エチニルビフェニル

【００６８】

【化１９】

【００６９】３０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。同様にして測定したＮ相の上限温度（ＴＮ
−Ｉ）及びその特性値は以下の通りとなった。

【００７０】 ＴＮ−Ｉ １０９．５℃ Δε ８．１ Δｎ ０．１５９ Ｖ_th １．９６Ｖ 従って、Δεはホスト液晶（Ｈ）と比較して３．３も大
きくなり、Δｎはホスト液晶（Ｈ）と比較して約０．０
７と非常に大きくすることができた。さらにＴＮ−Ｉは
約７゜上昇しているうえに、Ｖ_thは約０．２Ｖも低減さ
れていることがわかる。

【００７１】次に、この（Ｍ−１）を室温で保存したと
ころ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。従って、式（Ｉ−１）の化合物はホスト液
晶（Ｈ）に対して良好な相溶性を有していることが理解
できる。 （比較例１）前述の一般式（Ａ）で表わされるシクロヘ
キシルトラン誘導体であって、本発明の式（Ｉ−１）の
化合物と類似構造を有する式（Ａ−１）

【００７２】

【化２０】

【００７３】の化合物３０重量％及びホスト液晶７０重
量％からなる比較用液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。
（Ｍ−Ａ）は１０７．５℃以下でネマチック相を示し
た。

【００７４】このΔεを測定したところ、７．４で（Ｍ
−１）より小さくなった。また、（Ｍ−Ａ）のΔｎは
０．１２６であり、（Ｍ−１）に対して０．０３以上も
小さくなった。

【００７５】従って、本発明の（Ｉ）の化合物のΔｎ増
大効果は一般式（Ａ）の化合物よりはるかに優れること
がわかる。 （比較例２）前述の一般式（Ｂ）で表わされるフェニル
トラン誘導体であって、本発明の式（Ｉ−１）の化合物
と類似構造を有する（Ｂ−１）

【００７６】

【化２１】

【００７７】の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
７０重量％からなる比較用液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製
した。（Ｍ−Ｂ）は１１１℃以下でネマチック相を示
し、Δｎも０．１５５と大きい値を示したが、室温で放
置すると１日以内に結晶が析出してしまった。

【００７８】従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は
一般式（Ｂ）のフェニルトラン誘導体と比較して非常に
改善された相溶性を有することがわかる。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）の８０重量％及び実施例２で得た式
（Ｉ−２）の３，４−ジフルオロ−４’−［２−（４−
プロピル）フェニル］エチニルビフェニル

【００７９】

【化２２】

【００８０】２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）
を調製した。同様にして測定したＮ相の上限温度（ＴＮ
−Ｉ）及びその特性値は以下の通りとなった。

【００８１】 Ｎ相の上限温度（ＴＮ−Ｉ） １１９．０℃ Δε ５．７ Δｎ ０．１４０ 従って、やはり大きいΔεとΔｎを有し、（Ｍ−１）よ
り高いＴＮ−Ｉを示していることがわかる。さらに（Ｍ
−２）を室温で放置したが、３日では結晶の析出等は観
察されなかった。

【００８２】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるフェ
ニルトラン誘導体は、実施例にも示したように工業的に
も容易に製造することができる。また、得られたフェニ
ルトラン誘導体は液晶性に優れ、汎用のホスト液晶との
相溶性にも優れる。しかも誘電率異方性及び屈折率異方
性、特に屈折率異方性が非常に大きいという特徴を示
す。

【００８３】また、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる
フェニルトラン誘導体を含有する液晶組成物は、温度範
囲が広く、駆動電圧を低くすることが可能であるうえ
に、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するた
め、実用的液晶として極めて有用である。

【００８４】さらに、大きい比抵抗と高い電圧保持率が
容易に得られるので、特にアクティブマトリックス用液
晶材料として好適である。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
   し、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原
   子を表わす。）で表わされる化合物。
2. 【請求項２】 Ｙが水素原子を表わすところの請求項１
   記載の一般式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｘがフッ素原子を表わすところの請求項
   ２記載の一般式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
   基を表わすところの請求項３記載の一般式（Ｉ）の化合
   物。
5. 【請求項５】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
   る化合物を含有する液晶組成物。
6. 【請求項６】 ネマチック相を示す請求項５記載の液晶
   組成物。
7. 【請求項７】 アクティブマトリックス駆動用途に用い
   られる請求項６記載の液晶組成物。