JPS62123141A - 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は分子構造の変更が容易でかつ光学活性を有する
乳酸誘導体、それを含有する組成物および該組成物を使
用する液晶素子に関するものである。

本発明の化合物は、光学活性を有することを特徴とする
種々の光学素子を形成する場合に必要な機能性材料を合
成するための光学活性中間体として特に有用である。光
学活性を有することを特徴とする光学素子としては、具
体的には。

ｌ）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、ウィソキ、Ａ、アダ
ムス及びＷ、ハース；フィジカル・レビュー・レターズ
、　２０．１０２４　（１９６Ｂ）　　（Ｊ、　Ｊ。

Ｗｙｓｏｋｉ、　Ａ、　Ａｄａｍｓ　ａｎｄ　Ｗ、　Ｈ
ａａｓ；　Ｐｈｙｓ、　Ｒｅｖ。

Ｌｅｔｔ、、　２０．１０２４　（１９６８））　）２
）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホス
ト効果を利用するもの（［］、Ｌ、ホワイト及びＧ、Ｎ
、ティラー；ツァイトシュリフト・フユア・フィジカリ
ッシェ・ヘミ−、、４５，４７１８（＋９７４）　（Ｄ
、　Ｌ、　Ｗｈｉｔｅ　ａｎｄ　Ｇ、　Ｎ、　Ｔａｙｌ
ｏｒ；　Ｚ。

Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、、　４５．４７１８　（＋９７
４））　）、３）液晶状態においてカイラル・スメクチ
ンクソ相、Ｈ相、Ｆ相、■相、Ｇ相の強誘電性効果を利
用するもの（Ｎ、Ａ、クラーク及びＳ、Ｔ、ラガーウォ
ール；アプライド・フィジックス・レターズ、、基。

８９９　（＋９８０）　（Ｎ、　Ａ、　Ｃ１ａｒｋ　ａ
ｎｄ　Ｓ、　Ｔ、　Ｌａｇｅｒｗａｌｌ；Ａｐｐｌ、　
Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、、　３６．８９９　（１９８０
）　）　）、４）液晶状ｆｍにおいてコレステリック相
を持つものをマトリックス中へ固定することにより、そ
の選択散乱特性を利用し、ノツチフィルターやドンドパ
スフイルターとして利用するものＣＦ、Ｊ、力一ン、ア
プライド・フィジックス・レターズ、脛。

２３１　（１９７１）　（Ｆ、　Ｊ、　Ｋａｈｎ、　Ａ
ｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、。

１８、２３１　（１９７１））　）　、円偏光特性を利
用した円偏光ビームスプリッタ−として利用するもの（
ｓ、ｎ、ヤコブス、ニス・ピー・アイ・イー、３７゜９
８　　（＋９８１）　　（Ｓ、　Ｉｌ、　　Ｊａｃｏｂ
ｓ、　５ＰＩＥ、　　３７．　９８（＋９８１））　） 等が知られている。個々の方式についての詳細な説明は
省略するが、表示素子・変調素子として重要である。

また、ツィステッド・ネマチック（ＴＮ）型表示素子用
のネマチック液晶組成物にごく少量添加することにより
表示面のしま模様（リバースドメイン）の発生を防止し
、その表示の均一性を増大させることにも利用すること
が出来る。

従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香耐、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導体
、ショウノウＦ１体、コレステロール１誘導体等が知ら
れている。

しかし、これらは次のような欠点を有している。光学活
性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な］−に構造の変更も容易であるがア
ミンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反
応を生じゃすいために機能性材料の特性を制限してしま
いやすい。ショウノウ、誘導体・コレステロール誘導体
は構造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能
性材料の特性に悪影響を与えやすい。

上記のような欠点は、種々の材料を開発する上で大きな
制約となっていた。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は、適度な分子間力と形状をもった機能性材
料中間体と光学活性を損うことなく結合させることがで
き１分子設計を自由に行うことができる化合物を提供す
ることを目的とする。

本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことにより（Ｈ，アーノルド、ジャーナル°オブ・フ
ィジカル・ケミストリー（Ｈ。

Ａｒｎｏｌｄ、　Ｊ、　Ｐｈｙｓ、　Ｃｈｅｍ、、　２
２６．１４６　（１９６４）　）　）に示されるように
液晶状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制
御することが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも
１種類配合成分として含有する液晶組成物を提供するこ
とを目的とする。またＬＢ脱法により単分子累精膜を作
製する場合には容易に疎水基を制御することが出来、安
定に成膜することが可能な化合物の提供を目的とする。

ｃ問題点を解決するための手段及び作用］本発明は、一
般式（Ｉ）： （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１日の直鎖状、分岐状も
しくは環状の４！！和もしくは不飽和の炭化水素基を示
す。又、本は不斉炭素原子を示す。Ａは化学的に活性な
置換基を示す。） で表わされる光学活性な乳酸誘導体及びそれを少なくと
も１種類配合成分として含有する液晶組成物、並びに 一般式（ＩＩ　） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１日の直鎖状、分岐状も
しくは環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素で表わされ
る光学活性な液晶性の乳癩誘導体及びそれを少なくとも
１種類配向酸分として含有する液晶組成物を提供する。

上記一般式中、Ｒは炭素原７−ｅ！！ｔ〜１８の直釦状
５分岐状または環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素２
（である。１９以上では最終的な機能材料としたときの
粘度やモル体積が増加するため好ましくない。また、好
ましいＲの炭素原子数は４〜１６である。Ｒの具体例と
しては直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、シクロア
ルキル基、直鎖状アルケニル基、分岐状アルケニル基、
シクロアルケニル基、直鎖状アルカブイエニル基、分岐
状アルカディエニル基、シクロアル力ディエニル基、直
鎖状アルカトリエニル基、分岐状アルカトリエニル基、
直鎖状アル午ニル基、分岐状アルキニル基、アラルキル
基がある。又、木は不斉炭素原ｆを示す。

Ａ　ハＯＨ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノ午
シ基トルエンスルホン酸基、チオール基等の脱着可能な
化学的に活性な置換基を示す、すなわち、Ｒは、適当な
反応条件下で、反応試薬と反応して他の基によって容易
に置き換えることができる。この場合反応試薬を種々変
化させることにより、液晶性化合物その他の機能性化合
物を得ることができる。

光学２に子・変調素子等の用途に適した機能性材料を合
成するためには、本発明１こより提供される光学活性な
乳酸誘導体と分子制御を行うことのできる適度な分子間
力と形状をもった機能性材料中間体とを光学活性を損う
ことなく結合することが有効である。本発明の乳酸誘導
体と組み合わせることの有効な機能性材料中間体として
は、アゾ−、アンキシ誘導体、環集合炭化水素誘導体。

縮合多環式炭化水素誘導体、複素環誘導体、縮合複素環
誘導体、環集合複素環誘導体等で具体的には、アゾベン
ゼン誘導体、アゾキシベンゼン誘導体、ビフェニル誘導
体、ターフェニル誘導体、フェニルシクロヘキサン誘導
体、安息香耐誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導
体、ピリジン誘導体、スチルベン誘導体、トラン誘導体
、カルコン誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、ケイ皮酸
誘導体等である。

次に、本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性な乳酸
誘導体のうち、Ａが４脱可能な化学的に活性な置換基で
ある化合物の合成方法の例を示（ａ） （ｂ） （ｈ） （ｇ） 」二記反応式におけるＲ１は炭素数の広い範囲にわたっ
て選択することが可能であり、具体的にはヨー１８ブタ
ン、ヨードペンタン、ヨードヘキサン、ヨードヘプタン
、ヨードオクタン、ヨードノナン、ヨートチカン、ヨー
ドウンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨ
ードテトラデカン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサ
デカン。

ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨードノナ
デカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和炭化水素ヨウ
化物；２−ヨードブタン、１−ヨード−２−メチルプロ
パン、ｌ−ヨード−３−メチルブタン等の分岐状飽和炭
化水素ヨウ化物；ヨードベンジル、ヨードフェナシル、
３−ヨーＦ−１−シクロヘキセン等の環状不飽和炭化水
素ヨウ化物；ヨートンクロペンタン、ヨードシクロヘキ
サン、１−ヨード−３−メチルシクロヘキサン、ヨード
シクロへブタン、ヨードシクロオクタン等の環状飽和炭
化水素ヨウ化物がある。

以上のようなヨウ化物から自由に選択することにより光
学活性な乳酸誘導体を得ることができる。

表１にこのようにして得られた光学活性な乳酸誘導体の
旋光度を示す。

（１４Ｈ９−１４，１°　　　実施例ＩＣ５ＨＩ＋−−
１３，５°　　　実施例２Ｃ６Ｈ１３−−１２，５°　
　　実施例６ＣＩＨ１５−−１２，０°　　　実施例７
０ａＨｕ−−１１，３°　　　実施例３ＣｑＨ＋ｑ−−
１０，６°　　　実施例８Ｃ＋ｏＨ２＋−−１０，０°
　　　実施例９ＣＩｌＨ２３−−９，３°　　　実施例
１０ＣＩ２Ｈ２５−−８，６°　　　実施例４ＣＩ３Ｈ
２１−−７，９°　　　実施例１ＩＣＩ４Ｈ２９−−７
，２°　　　実施例１２０１５Ｈ３１−−６，５°　　
　実施例１３ＣＩ６Ｈ３３−−５，９°　　　実施例１
４ＣＩＩＨ３５−−５，３°　　　実施例１５（＋ａＨ
３＋−−５，０°　　　実施例５ＣＨ３−’　　１６°
　　　　実施例１６Ｃ７Ｈ５−−１４，７°　　　実施
例１７Ｃ３Ｈｒ−−１５，５°　　　実施例１８このよ
うな方法により得られた種々の乳酸誘導体より次に示す
合成経路によって下記一般式（ｍ）〜（ＩＶ）に示され
る液晶性化合物を得た。

・・・・・・（ＩＩ［） ［但し、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒは炭素原子
数１〜１８の直鎖状１分１岐状または環状の飽和もしく
は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ′は炭素原子ｅ！！４
〜１８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。］ 表２に、このようにして得られた液晶性化合物の相転移
温度を示す。

表中、相転移温度の欄における記号は、それぞれ以ドの
相を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　：結晶相、Ｓａ＋Ａ　：スメクチックＡ
相、５ｒｎｃ”：カイラルスメクチックＣ相、Ｎ：ネマ
チック相、Ｃｈ：コレステリック相、Ｉｓｏ二等方相、
５ａｉｌ。

Ｓｍ２：　ＳｍＡ、　ＳｍＣ’以外のスメクチフク相（
未同定）。

・・・・・・　（■） ［但し、上記一般式（ｒＶ）において、Ｒは炭素原子数
１−１８の直鎖状１分岐状もしくは環状の飽和又は不飽
和の炭化水ぶ基を示し、Ｒ′は炭素原子数４〜１８のア
ルキル基またはアルコキシ基を示す、］ 未発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）：（上記一般式中
Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐状もしくは環状の飽
和もしくは不飽和の炭化水素基を示す。又、木は不斉炭
諧原子を示す。Ａは化学的に活性な置換基を示す。） で表わされる光学活性な乳酸誘導体を少なくとも１種類
配合成分として含有するもの及び−競“式（ＩＩ　） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状１分岐状も
しくは環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素で表わされ
る光学活性な液晶性の乳酸誘導体を少なくとも１種類配
合成分として含有するものである。一般式（Ｉ）におけ
る化学的に活性な置換基ＡとしてはＯＨ基、ハロゲン原
子、アルコキシ基、チオール基、フェノキシ基、トルエ
ンスルホン酸基等が好ましい。

本発明の乳酸誘導体を少なくとも１種類配合成分として
含有するネマチック液晶はツィステッドネマチック（Ｔ
Ｎ）型セルにして使用する場合にリバースドメインの発
生を防止することができ好ましい６ また本発明の乳酸誘導体の少なくとも１種類と強誘電性
液晶化合物とを含有する組成物は、強誘電性液晶の性質
の改良という観点から本発明における殊に好ましい態様
をなすものである。この液晶組成物において使用される
強誘電性液晶化合物の具体例を表２に掲げる。

また本発明の光学活性基を持つ液晶性化合物を少なくと
も１種類配合成分として含有する液晶組成物に対して表
３に示すようなコレステリック液晶化合物もしくは光学
活性基を含む液晶性化合物を添加することにより組成物
のスメクチック相もしくはコレステリック相におけるら
せんピッチを最適値に制御することは実用上好ましい。

一般式（Ｉ）の化合物または一般式（ＩＩ　）の化合物
を少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物
においては、一般式（Ｉ）または（ＩＩ　）の化合物を
０．１〜９９重量％含有するのが好ましい。

表　　３ ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−一メ
チルブチルシンナレート（ＤＯＢＡＭＢＣ）ｐ−へキシ
ロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−〜クロルブａ
ピルシンナメート（ＨＯＢＡＣＰＣ）６０°Ｃ６４’Ｃ
７８°Ｃ 結晶＝＝ＳｍＨ’　＝ＳｍＣ”　＝ＳＩＩＩＡ　＝等方
相ｈ”ｊ　＋ｉｏ　＝：コ５　ｍ　Ｌ；　’　＝：：Ｓ
　ｆｆｉ八　＝＝＝弄万相［ −ＣＯＯＧＨｚＣＨＣ２Ｈ５ オキシビフェニル−４−カルポキシレート表　　４ （Ａ）コレヌテリルプロピオネート （Ｂ）コレステリルノナネート （Ｃ）コレステリルパルミテート （Ｄ）コレステリルノナネート ４−（２”−メチルブチル）−４′−シアノビフェニル
４−（２“−メチルブチルオキシ）−４’−一シアノヒ
フェニル ４−才クチルフェニル−４’−（４−β−メチフレブチ
ルベンゾイルオキシ）へンジ゛エート７２．６’Ｃ：　
　　　　　　　　１５４．３”ｃ：結晶□コレステリッ
ク相□等方Ｍ１ これらの液晶材料を用いて素子を構成する場合、液晶材
料がＳｍＣ’相またはＳｍＨ”相となるような温度状態
に保持する為、必要に応じて素子をヒーターが埋め込ま
れた銅ブロック等により支持することができる。

第１図は１強誘電性液晶の動作説０１のために、セルの
例を模式的に描したものである。ｌｌａと、１１ｂは、
それぞれ１１１２０３．５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明
電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液
晶分子ｆｆ＋２がガラス面に垂直になるよう配向した５
ｒａＣ”相又はＳｍＨ”相の液晶が封入されている。太
線で示した線１３が液晶分子を表わしており、この液晶
分子１３はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ工）１４を有している。基板１１ａ　とｌｌｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
１３のらせん構造がほどけ１双極子モーメン）　（Ｐよ
）　１４がすべて゛准界方向に向くよう、液晶分子Ｉ３
は配向方向を変えることができる。液晶分子１３は、細
長い形状を有しており、その長軸方向と短頓１方向で屈
折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互い
にクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によっ
て光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容
易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０ＩＬ以下）するこ
とができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、
第２図に示すように電界を印加していない状ｍでも液晶
分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン）Ｐａ
またはｐｂは上向き（２４ａ）又は下向き（２４ｂ　）
のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第２図に
示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂ
を電圧印加り段２１ａと２１ｂにより付ケすると、双極
子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対
応して」二向き２４ａ又は下向き２４ｂと向きを変え、
それに応じて液晶分子−は、第１の安定状態２３ａかあ
るいは第２の安定状態２３　ｂの何れか１方に配向する
。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を１例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態２３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
２３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留まっている。又、与える１［
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。このような
応答速度の速さと、双安定性が有効に実現されるにはセ
ルとしては出来るだけ薄い方が好ましく、−・般的には
０．５ｐ〜２０ル、特に１ｐ〜５μが適している。

次に強誘電性液晶の駆動法の具体例を、第３図〜第５図
を用いて説明する。

第３図は、中間に強誘電性液晶化合物（図示せず）が挟
まれたマトリクス電極構造を有するセル３１の模式図で
ある。３２は、走査電極群であり、３３は信号電極群で
ある。最初に走査電極Ｓ１が選択された場合について述
べる。第４図（ａ）と第４図（ｂ）は走査信号であって
、それぞれ選択された走査電極Ｓ１に印加される電気信
号とそれ以外の走査電極（選択されない走査電極）ｓ７
．、ｓ３゜Ｓ４・・・・・・に印加される電気信号を示
している。第４図（Ｃ）と第４図（ｄ）は、情報信号で
あってそれぞれ選択された信号電極ＩＩ　　、Ｉ３　、
Ｉ５と選択されない信号電極Ｉ２．Ｉｎにケえられる電
気信壮を示している。

第４図および第５図においては、それぞれ横軸が時間を
、縦軸が′１Ｌ圧を表す。例えば、動画を表示するよう
な場合には、走査電極群３２は逐次１周期的に選択され
る。今、所定の電圧印加時間ｔ１またはｔ２に対して双
安定性を有する液晶セルの、第１の安定状態を与えるた
めの閾値電圧を−Ｖｔｈ＋とじ、２の安定状態を与える
ための閾値電圧を＋Ｖ　ｔｈ２とすると、選択された走
査電極３２（Ｓｌ）に与えられる電極信号は、第４図（
ａ）に示される如く位相（時間）１＋では、２Ｖを、位
相（時間月２では、−２Ｖとなるような交番する電圧で
ある。このように選択された走査電極に互いに電圧の異
なる複数の位相間隔を有する電気信号を印加すると、光
学的「暗」あるいは「明」状態に相当する液晶の第１あ
るいは第２の安定状態間での状態変化を、速やかに起こ
させることができるという重要な効果が得られる。

一方、それ以外の走査電極Ｓ２〜Ｓ５・・・・・・は、
第４図（ｂ）に示す如くアース状態となっており、電気
信号Ｏである。また、選択された信号電極ＩＩ　　、Ｉ
３　、Ｉ５に与えられる電気信号は、第４図（ｃ）に示
される如くＶであり、また選択されない信号電極Ｉ２＋
Ｉｎに与えられる電気信号は、第４図（ｄ）に示される
如＜−Ｖである。以上に於て各々の電圧値は、以下の関
係を満足する所望の値に設定される。

Ｖ＜Ｖｔｈ２＜　３　Ｖ −３Ｖ（−Ｖｔｈ＋　＜−Ｖ この様な電気信号が与えられたときの各画素のうち、例
えば第３図中の画素ＡとＢにそれぞれ印加される゛ｒｈ
圧波形を第５図（ａ）と（ｂ）に示す。すなわち、第５
図（ａ）と（ｂ）より明らかな如く１選択された走査線
上にある画素Ａでは１位相ｔ２に於て、閾値ｖｔｈ２を
越える電圧３ｖが印加される。また、同一走査線上に存
在する画素Ｂでは位相ｔ１に於て閾値−Ｖｔｈｌを越え
る電圧−３ｖが印加される。従って、選択された走査電
極線上に於て、信号電極が選択されたか否かに応じて、
選択された場合には、液晶分子は第１の安定状態に配向
を揃え、選択されない場合には第２の安定状態に配向を
揃える。

＝一方、第５図（ｃ）と（ｄ）に示される如く、選択さ
れない走査線」二では、すべての画素に印加される電圧
はＶまたは−Ｖであって、いずれも閾値電圧を越えない
。従って、選択された走査線上以外の各画素における液
晶分子は、配向状態を変えることなく前回走査されたと
きの信号状態に対応した配向を、そのまま保持している
。即ち、走査電極が選択されたときにその１ライン分の
信号の書き込みが行われ、■フレームが終了して次回選
択されるまでの間は、その信号状態を保持し得るわけで
ある。従って、走査電極数が増えても、実質的なデユー
ティ比はかわらず、コントラストの低下は全く生じない
。

次に、ディスプレイ装置として駆動を行った場合の実際
に生じ得る問題点について考えてみる。

第３図に於て、走査電極Ｓ１〜Ｓ５・・・・・・と信号
電極Ｔ１−工５・・・・・・の交点で形成する画素のう
ち、斜線部の画素は「明」状態に、白地で示した画素は
、「暗」状態に対応するものとする。今、第３図中の信
号電極Ｉｌ上の表示に注目すると、走査電極Ｓｌに対応
する画素（Ａ）では「明」状態であり、それ以外の画素
（Ｂ）はすべて「暗」状態である。この場合の駆動法の
一例として、走査信号と信号電極１１に与えられる情報
信号及び画素Ａに印加される電圧を時系列的に表したも
のが第６図である。

例えば第６図のようにして、駆動した場合、走査信号Ｓ
ｌが走査されたとき、時ＩＩＩ　ｔ　２に於て画素Ａに
は、閾値Ｖ　ｔｂ２を越える電圧３Ｖが印加されるため
、前歴に関係なく、画素Ａは一方向の安定状態、埋ち「
明」状態に転移（スイッチ）する。その後は、Ｓ２〜Ｓ
５・・・・・・が走査されるｊ【■は第６図に示される
如＜−Ｖの電圧が印加され続けるが、これは閾値−ｖｔ
ｈ、を越えないため、画素Ａは「明」状態を保ち得るは
ずであるが、実際にはこのように１つの信号電極上で一
方の信号（今の場合「暗」に対応）が与えられ続けるよ
うな情報の表示を行う場合には、走査線数が極めて多く
、しかも高速駆動が求められるときには反転現象を生じ
るが、前述した特定の液晶化合物またはそれを含有した
液晶組成物を用いることによって、この様な反転現象は
完全に防止される。

さらに、本発明では、前述の反転現象を防止する上で液
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁ｊ＋ａを設けること
が好ましい。

この際に使用する絶縁物質としては、特に制限されるも
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酩酊ビニル
、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミ
ン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹
脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。これ
らの絶縁膜の膜厚は５０００Ａ以下、好ましくは１００
　Ａ〜１０００Ａ　、特に５００Ａ〜３０００Ａが適し
ている。

［実施例］ 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。

実施例１ ２−ブトキシプロパノール Ｌ−（＋）−乳酸エチル３１．５８と１−ヨードブタン
１０７．３ｇを四ツ１」フラスコへ混合し、新しく合成
したＡｇ１Ｏを２時間で加える。室温にて１５時間放置
後２００ｍＭのエーテルにて希釈し、濾過したのちエー
テルを留去する。残分を５％ＫＤＨ水溶液１００ｍ交に
て洗７′ｆ１後、無水Ｎａ　２ｓ０４にて乾燥して減圧
蒸留、１〕０°Ｃ１５４ｍＩＩＩＨｇの留分を集めると
２３ｇの（−）−エチル−２−ブトキシプロピオネート
が得られる。

２４゜ 施光度　［α］Ｄ　・−７３゜ ＬｉＡ１１Ｌ　２．０ｇを１００Ｊ）のエーテルに加え
３時間撹拌したものへ（−）＝エチルー２−ブトキシプ
ロピオネート１２．７ｇを滴下する。滴下終了後１５分
攪拌をつづける。その抜水５０ｏ＋ｆおよびｌＯ％Ｈ２
Ｓ０４水溶液５０ｍＲを加える。エーテル層を分離しＭ
ｇ５Ｏａにて乾燥する。濾過してエーテルを留去する。

収量２４゜ ７．４基、旋光度　［α］Ｄ　・＋２４．４゜（工程２
） ２′−フトキシプロピルＰ−トルエン スルフォネート 乾燥ピリジン４０ｇと２−ブトキシプロパノール１５．
３ｇを四ツ目フラスコへ加え攪拌しつつ水冷したものへ
３５ｇのｐ−トルエンスルホン酸クロライドを少量づつ
加え、２時間反応後室温までもどし、さらに１６時間反
応させた。水冷した６％ＨＣＲａｑ−へ反応物を加え攪
拌したのちベンゼンにて抽出し無水Ｎａ２５Ｏａにて乾
ｊ＆した。ベンゼンをエバポレートして油状の（２′−
ブトキシプロピル）ｐ−１−ルエンスルホネートを得た
。収量３３．２ｇ。この化合物のＮＭＲデータを次に示
す。

７．８〜７．３ｐｐｍ　（ｑ、　４Ｈ）４．０〜３．９
ｐｐｍ　（ｄ、　２Ｈ）３．７〜３Ｊｐｐｍ　（ｍ、　
３Ｈ） ２．４ｐｐｍ　　　　（Ｓ、　３Ｈ） １．４〜０．８ｐｐｍ　（ｍ、　ｌ０Ｈ）（工程３） ｐ−ハイドロキノンモノ　（２−ブトキシプロパル〕エ
ーテル ハイドロキノ７２６ｇ　と８５％ＫＯＨ７，１ｇを３０
０ｍｕのエタノールと２ｍｐの水とともに加え７時間攪
拌する。２′−ブトキシプロピル−ｐ−トルエンスルホ
ネート１５．１ｇを加え、６０°Ｃで３時間、加熱還流
で５１ｔ！ｆ間反応させ、さらに室温で１１時間反応さ
せたのちエタノールを留去する。残分に５００ｆｆ１Ｍ
の水を加えさらにＨＣｐａ（１、で酸性化し、ヘキサン
５０ｈＭで抽出後回結晶した。収量１．９ｇ（収率１６
％）、２６．６゜ ［α］０　　　　＝　−１４，１゜ ＮＭＲ：　　　６．８ｐｐｍ　　　（Ｓ、４Ｈ）４．６
ｐｐＩＩｌ（Ｓ、　ＩＨ） ３．９〜３．５ｐｐｍ　（Ｉｌｌ、　５Ｈ）１．６〜０
．８ｐｐｍ　（ＩＩｌ、　ｌ０Ｈ）ＩＲ：　　３３１０
ｃｍｌ、　２９５０ｃｍ−’、　２８７０ｃｍ−’１５
２０ｃｍ１．１４４５ｃｍ＝、　１２２５ｃｍ−’１０
７５ｃｍ＝、　８３０ｃｍ１ 実施例２ ２−ペンチルオキシプロパノール 実施例１と同様にして２−ペンチルオキシプロパノール
を得た。

Ｃ工程２） （２′−ペンチルオキシプロピル） Ｐ−）ルエンスルホネート ２′−ペンチルオキシプロパノール１７．６ｇと乾燥ピ
リジン５３ｇを四ツ目フラスコへ加え、ＮａＣＲ−氷に
て冷却した。そこへｐ−トルエンスルホン酸クロライド
３５．７ｇを徐々に加えた。３時間反応後室温にもどし
１４時間反応させる。冷水３００ｍｆｉへ少量の塩酸を
加えたものへ反応物を投入しベンゼンで抽出後無水Ｎａ
　２ＳＯｓにて乾燥。ベンゼンをエバボレートして油状
の（２′−ペンチルオキシプロピル）ＰＩルエンスルホ
ネート３５．２ｇ　ヲ１’Ｊ　タ。

（工程３） ハイドロキノン１６．７ｇと８５％ＫＯＨ８，６ｇと水
１４ｇ　、エタノール２００＋４１を四ツ目フラスコへ
加え１３時間反応させた。５０℃に昇温してさらに３時
間反応させたものへ（２′−ペンチルオキシプロピル）
ｐ−トルエンスルホネート３０呂ヲ滴下し、７０℃にシ
フ温して１時間加熱還流で３時間反応させ室温で２２時
間放置した。エタノールを留去した残分へ水５０Ｑｍｌ
と少州の塩酸を加えたのち５００ｒｒ＋ｆｌのヘキサン
で抽出した。水で２回洗浄したものを無水Ｎａ２ＳＯ４
で乾燥した。ヘキサンにて再結晶した。

２８゜ 旋光度　［αＩＤ　　　・−１３，５゜実施例３ ２−オクチルオキシプロパツール 実施例１と同様の方法により２−オクチルオキシプロパ
ツールを得た。

旋光度は　（ｃｘＪｏ＝１６．８°ＣＣＨＣｆ！３中）
であった。

乾燥ピリジン５３ｇと２−オクチルオキシプロパツール
２２．２ｇを四ツ目フラスコへ加えＮａＣｌ！−氷で冷
却する。り−）ルエンスルホン酸クロライド３５．４ｇ
を少州ずつ加え、４時間反応後室温で１８時間放置。６
％ＨＣｉ）ａｑ、　５１００ｇを氷冷したものへ反応物
を加えベンセン５００ｍ！Ｑで抽出し無水Ｎａ　２ＳＯ
ａにて乾燥、ベンゼンをエバポレートして油状の（２′
オクチルオキシプロピル）ｐ−）ルエンスルホネート４
０ｇを得た。

ハイドロキノン１７．０ｇ　と８５％ＫＯ）Ｉ　１１．
４ｇ　と水７゜５ｆｆｉＭ　トエタノール２００ｍＭを
四ツ目フラスコへ加工５時間反応させたのち５０°Ｃに
昇温しく２′−オクチルオキシプロピル）ｐ−トルエン
スルホネート３３ｇを滴下する。５時間反応後加８遺流
を１１時間行いエタノールを留去する。残分を６０ｈｕ
の水へ加え塩酸にて酸性化する。ヘキサン５００ｍＭで
抽出し無水Ｎａ　２ＳＯａにて乾燥後、再結晶した。

収　　量　　４．２ｇ　　　（収率１６％）２６．２゜ 旋光度　［αＩＤ　　　　＝−１１，３゜実施例４ （工程１） ２−ドデシルオキシプロパノール Ｌ−（＋）−乳酸エチル４７．０ｇと１−ヨードドデカ
ン８８．４ｇをフラスコへ加えＮ２気流下混合する。新
しく合成したＡｇ２Ｏ４２，１ｇを３時間で加える。室
温にて５０１寺間放置後、ウォーターバスにて６０〜７
０℃に４時間加熱する。エーテル２００１文にて希釈し
てｌｐ過後後エーテル留去する。５％ＫＯＨ水溶液＋０
０＋ａＪ１にて洗浄後、無水Ｎａ　２Ｓ０４にて乾燥し
て減圧Ｊ留。

１６９℃／９ｆｆ１ｍＨｇの留分を集めると２２ｇの（
−）−エチル−２−ドデシルオキシプロピオネートが得
られる。

２３゜ 旋光度［α］Ｄ＝−４２゜ ＬｉＡ１）Ｈｎ　１．９ｇを７０　ｍ文のエーテルに加
え４時間撹拌したものへ（−）−エチル−２−ドデシル
オキシプロピオネート１６．９ｇを１０　ｔａｎのエー
テルに溶解したものを滴下する。滴下終了後１５分撹拌
をつづける。５０　ｒｎｆＬのイオン交換水を加えさら
に５０　ａｎの１０％Ｈ２ＳＤ　４水溶液を加える。エ
ーテル層を分離し無水ＭｇＳＯ４にて乾燥する。か過し
てエーテルを留去する。収量１２．０基、 ２６゜ 旋光度［αＩＤ　　＝＋１１．１゜ ＩＲ：　　３４３０ｃｍ−１，２９３０ｃａ＋−’、　
２８５０ｃｍ−１，１４７０ｃｍ−’１３８０ｃｍｌ、
　１１００ｃｍ−１，１０５０ｃ＋ｗ−１（工程２） ゛２−ドデシルオキシプロパノール６．６ｇと乾燥ピリ
ジン２０ｉＲを混合し、Ｎａ１Ｊ）−水で冷却する。ｐ
ｌルエンスルホン酸クロライド８．０ｇを少賃ずつ加え
。

９時間反応をつづける。室温にもどしたものを濃塩酸３
０ｍｊ！を１１０ｇの氷へ加えたものへ混合し、ベンゼ
ンにて抽出し無水Ｎａ　２ＳＯａで乾燥する。ベンゼン
を留去すると油状の（２−ドデシルオキシプコビル）ｐ
−トルエンスルホネートが得られた。収量１０．７ｇ　
。

オギシブロビルノエーアル ハイドロキノン＋＋、＋ｇと８５％ＫＯ８３，１ｇとエ
タノール１００ｍＭを混合し２．５時間反応させる。

（２′−ドデシルオキシプロピル）ｐ−）ルエンスルホ
ネート１０．７ｇを滴下し、６０°Ｃで３時間加８還流
にて７．０時間反応させた後、エタノールをエバボレー
ト。残分に水２００ｍｕを加え少量の塩酸で酸性化した
のち５００ｍＪ１のヘキサンで抽出し再結晶した。

収　ｊ；Ｈ１，１ｇ　　（収率１２％）２６゜ 旋光度［αコ［］　　＝−８，６。

実施例５〜１８ 実施例１に博した操作を行い、表１に示す化合物を合成
した。表１に旋光度を併記した。

実施例１９ ４−オキシビフェニル８５ｇを１．５Ｎ−ＮａＯＨ溶液
１．５　！；Ｌに溶解し、温度が６０℃をこえないよう
にして、メチル硫酸２モルと反応させ、それから３０分
を霊して７０°Ｃに温度をあげる。エタノールから再結
晶すると融点８０．５°Ｃ（収率９０〜９５％）の４−
メトキシビフェニル結晶を得る。

１１．５ｇの４−メトキシビフェニルを７５　ｍｌの蒸
留したばかりの二値下炭素に溶解したのち、０〜２°Ｃ
に冷却し、無水塩化アルミニウム９．５ｇを撹拌しなが
らすばやく加える。その後、アセチルクロライド５．８
ｍＭを５〜ＩＯ分間で滴下する。それから温度を徐々に
３５°Ｃに」二げ、反応を完結させる。約４５分間還流
してから冷却し、冷濃塩酸６０　ｔｎ文を加えて分解す
る。水蒸気を溶媒中に吹き込み溶媒を除いた後、良く撹
拌しながら急速に冷却すると褐色がかったピンク色の結
晶を生ずる。異性体の３−ケトンを除くためにエーテル
４０　ｍａｌて２回抽出してから、イソプロピルアルコ
ールから再結晶する。融点は１５６．５°Ｃ１収率は６
０〜７７％で４−アセチル−４′−メトキシビフェニル
が得られる。

２８５ｍＪｌのジオキサンに１８ｇの４−７セチルー４
′−メトキシビフェニルを溶解して稀薄次亜臭素酸ナト
リウムで酸化する。エタノールと酢酸から再結晶すれば
、融点２８５°Ｃの４′−メトキシビフェニル−４−カ
ルホン酸が得られる。

４′−メトキシビフェニル−４−カルボン酸２５基、酢
酸１文、４８％臭素酸２００ｍ文を１２〜１４時間還流
して２．５文の水中に投入する。冷却後、結晶を集める
。融点は２８８〜２９１℃で収率は９０〜９５％で４′
−ハイドロキシビフェニルカルボン酸が得られる。

ｐ−才キシビフェニルカルポン酸０．０１モル、水酸化
カリウム０．０２モルをアルコール３００＋ａＪＪと水
３０　ｍ文中に溶解する６その後、ｎ−ドデシルブロマ
イド１．２モルを加え、１２時間還流する。１．１２ｇ
の水酸化カリウムを含む１０％溶液を２時間口流して加
水分解する。再結晶はエタノールと氷酢耐で行なう。

４′−ｎ−ドデシルオキシビフェニルカルポン酸が得ら
れる。

４’−ｎ−ドデシルオキシビフェニルカルポン酸１．２
３ｇに塩化チオニル４０ａｊ！を加え、加熱還流を５時
間する。塩化チオニルを留去し、さらに乾燥ベンゼン４
０ｍ１！を加え再度留去する。乾燥ピリジン４０ｒｍｌ
を加え、冷却したのちハイドロキノンモノ（２′−ドデ
シルオキシプロピル）エーテル１．３７ｇを３６１１ｉ
’の乾燥ベンゼンに溶解したものを滴下する。　１６時
間攪拌したのち４時間加熱還流した。冷却後ｌＯ％ＨＣ
：ｐａｑ、　１５０ｍｆを加えヘンゼンテ抽出し。

水、Ｎａ２ＣＯ３水溶液、水で洗浄し無水Ｈａ　２ＳＯ
４テ乾燥。ベンゼンを留去しエタノールにて再結晶。

ＩＲ：　　２９２０ｃｍ−１，２８４０ｃｍ−１，１７
３０ｃｍ−１１６００ｃｍ−’、　１５２０ｃ＋ｏ−１
，１２９０ｃｍ−’１２００ｃｍ１．　ｌ０８５ｃｍ−
１，７６５ｃｍ−’ＮＭＲ：　　８．３〜６．９ｐｐｍ
　（１２Ｈ）４．０〜３．５ｐｐｍ　（７Ｈ） １．６〜０．９ｐｐｍ　（４１Ｈ） 実施例２０ ルエステル ２−へブチルマロンジアルデヒドテトラエチルアセクー
ル２５ｇを４０　ｍ文のエタノール、４ｍ文の水、３／
Ｆ４の濃硫酸とともに５０°Ｃで２０時間撹拌し、エー
テルで希釈する。未反応の２−ヘプチルマロンジアルデ
ヒドテトラエチルアセクールを希Ｈａ　７ＣＯ３水溶液
にて除去したのちエーテルを留去する。得られた２−へ
ブチル−３−エトキシアクロレイン１５ｇと４−アミデ
ィノベンゾイックアシッドメチルエステルハイドロクロ
ライド１７ｇと８．０ｇのナトリウムメチラートを１５
０ｍＪｌのメタノール中でＮ２気流ド室温にて１夜撹拌
する。沈殿を炉別し、水、メタノール、エーテルにて洗
浄する。得られた４−（５−ヘプチルピリジン−２−イ
ル）安息香酸メチルエステル３，９ｇを４７％ＨＢｒ水
溶液４０．ｌ１１ｇ　ヘ加え５時間撹拌下顎熱還流し、
１７時間室温で放置する。水を加え結晶を炉別し、エタ
ノールにて再結晶しか別後乾燥。

得られた４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）安
、じ香酸１．２８ｇを４ｈｊ）の塩化チオニルに加え２
時間撹拌しつつ加熱還流する。塩化チオニルを留去し乾
燥ピリジン４０＋ａ＃を加え、水冷しつつ撹拌したモノ
ヘハイドロキノンモノ（２′−ブトキシプロピル）エー
テル１．３４ｇを乾燥ベンゼン３０履ｐへ溶解シたもの
を滴下する。

２時間反応後２時間加熱還流し、冷却後希塩酸１００ｍ
４を加えベンゼンで抽出した。水で２回洗浄し、無水Ｎ
ａ２５Ｏａで乾燥したものからベンゼンを留去しエタノ
ールにて再結晶。

ＩＲ：　　２９２０ｃｍ＝、　２８５０ｃｍ−１，１７
３５ｃｍ−’１５９０ｃｍ−’、　１４８０ｃｍ−１，
１４３５ｃｍ−’１２６０ｃｍ−１．１１９０ｃａ＋−
１，１０８０ｃｍ−１０８Ｏ＋　　　８．７ｐｐｍ　　
　（Ｓ、　２Ｈ）８．６〜８．３ｐｐｍ　（ｑ、　４Ｈ
）７．２〜６．８ｐｐｍ　（＋、　４Ｈ）３．９ｐｐｍ
　　　（ｍ、　３Ｈ） ３．６〜３．４ｐｐｍ　（ｔ、　２Ｈ）２．７〜２．ｆ
ｉｐｐｍ　（ｔ、　２Ｈ）１．５　〜０．９ｐｐｍ　　
（ｍ、　　２３Ｈ）実施例２１ リクンンＧＲ−６３（チッソ製ビフェニル液晶混合物）
９９重量部に対して本発明実施例４の（−）−ハイドロ
キノンモノ（２’−ドデシルオキシプロビル）エーテル
１重量部を加えた液晶混合物を使用したツィステッドネ
マチック（ＴＮ）セルはこの化合物を添加しないで製造
したＴＮセルに比軟してリバース・ドメインが大巾に減
少していることが観察された。

実施例２２ リクソン０Ｒ−６３（チッソ製ビフェニル液晶混合物）
９８重量部に対して本発明実施例１９の４（２′−オク
チルオキシプロポキシ）フェニル−４′−ドデシルオキ
シビフェニル−４−カーポキシレート２重量部を加えた
液晶混合物を使用したツィステッドネマチック（ＴＮ）
セルはこの化合物を添加しないで製造したＴＮセルに比
較してリバース・ドメインが大巾に減少していることが
観察された。

実施例２３ 表５の液晶組成物は３３〜５０℃でＳｍＧ◆相を示すが
、表５の液晶組成物に対し本発明の実施例１９の化合物
を１９．１ｗｔ％加えた液晶組成物は１８〜７１’０で
Ｓａｃ　’相を示し、かなり拡大することが可能となっ
た。

表　　５ 実施例３１ 交差した帯状のＩＴＯで形成した対向マトリクス電極の
それぞれに１００ＯＡの膜厚を有するポリイミド膜（ヒ
ロメリット酸無水物と４，４′−ジアミノジフェニルエ
ーテルとの結合物からなるポリアミック酸樹脂の５重量
％Ｎ−メチルピロリドン溶液を塗布し、２５０℃の温度
で加熱閉環反応により形成した）を設け、このポリイミ
ド膜の表面を互いに平行になる様にラビングし、セル厚
を１ルにしたセルを作成した。

次いで、下記組成物Ａを等方相下で前述のセル中に真空
注入法によって注入し、封口した。しかる後に、徐冷（
１℃／時間）によってＳ＋ｗＣ”の液晶セルを作成した
。

液晶組成物Ａ この液晶セルの両側にクロスニコルの偏光子と検光子を
配置し、対向マトリクス電極間に第４図及び第５図に示
す波形の信号を印加した。この際、走査信号は第４図（
ａ）に示す＋８ボルトと一８ボルトの交番波形とし、書
込み情報は、それぞれ＋４ボルトと一４ボルトとした。

また、１フレ一ム期間を３０層・ｓｅｃとした。

この結果、この液晶素子は前述のメモリー駆動型時分割
駆動を行なっても、書込み状態は、何ら反転することな
く正常な動画表示が得られた。

比較例１ 実施例３１の液晶素子を作成する際に用いた液晶組成物
Ａの中の前述一般式ＣＩりで示された液晶性化合物を省
略した前記表５に示す液晶組成物を調整し、液晶素子を
作成した。この液晶素子を実施例３１と同様の方法で駆
動させたが、反転現象を生じているために正常な動画が
表示されなかった。

［発明の効果］ 本発明の光学活性な乳酸誘導体は適当な分子間力と形状
をもった機能性材料中間体と光学活性を損うことなく結
合させることができ分子設計を自由に行うことができる
。特にアルキル基の長さを選択することにより液晶状態
において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御するこ
とが可能である。また本発明の光学活性な乳酸誘導体及
び光学活性な液晶性の乳酸誘導体を少なくとも１種類を
配合成分として含有するところの液晶組成物はカイラル
ネマチック液晶、カイラルスメクチック液晶として使用
することにより性能改善に有効である。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は、本発明で用いる時分割駆動用液
晶素子を模式的に表わす斜視図、第３図は、本発明で用
いるマトリクス電極構造の平面図、第４図（ａ）〜（ｄ
）は、マトリクス電極に印加する電気信号を表わす説明
図、第５図（ａ）〜（ｄ）は、マトリクス電極間に行手
された電圧の波形を表わす説明図、第６図は、本発明の
液晶素子に印加する電気信号を表わしたタイムチャート
の説明図である。 １１ａ、　ｌｌｂ・−・基板、 １２・・・液晶分子層、 １３・・・液晶分子。 １４・・・双極子モーメン）　（Ｐ↓）、２３ａ・・・
第１の安定状態。 ２３ｂ・・・第２の安定状態、 ２４ａ・・・上向き双極子モーメント。 ２４ｂ・・・下向き双極子モーメント。 ３１・・・　セ　ル、 ３２（Ｓｔ　　、Ｓ２　、Ｓ３　、・・・）・・・走査
電極群、３３（Ｉ＋　　、Ｉ２　、Ｉ３　、・・・）・
・・信号電極群。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐状も
   しくは環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す。Ａは化学的に活性な置換
   基を示す。） で表わされる光学活性な乳酸誘導体。
2. （２）ＡがＯＨ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオ
   ール基、フェノキシ基またはトルエンスルホン酸基であ
   る特許請求の範囲第１項記載の乳酸誘導体。
3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐状も
   しくは環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す。Ａは化学的に活性な置換
   基を示す。） で表わされる光学活性な乳酸誘導体を少なくとも１種類
   配合成分として含有することを特徴とする液晶組成物。
4. （４）ＡがＯＨ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオ
   ール基、フェノキシ基またはトルエンスルホン酸基であ
   る特許請求の範囲第３項記載の液晶組成物。
5. （５）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐状も
   しくは環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示す、
   Ｒ′は炭素数４〜１８りのアルキル基もしくはアルコキ
   シ基を示す。Ｂ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。） で表わされる光学活性な液晶性の乳酸誘導体。
6. （６）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐状も
   しくは環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示す。 Ｒ′は炭素数４〜１８りのアルキル基もしくはアルコキ
   シ基を示す。Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。） で表わされる光学活性な液晶性の乳酸誘導体を少なくと
   も１種類配合成分として含有することを特徴とする液晶
   組成物。
7. （７）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐状も
   しくは環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示す、
   又、＊は不斉炭素原子を示す。Ａは化学的に活性な置換
   基を示す。） で表わされる光学活性な乳酸誘導体を少なくとも１種類
   配合成分として含有する液晶組成物を使用することを特
   徴とする液晶素子。
8. （８）ＡがＯＨ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオ
   ール基、フェノキシ基またはトルエンスルホン酸基であ
   る特許請求の範囲第７項記載の液晶素子。
9. （９）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上記一般式中Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐状も
   しくは環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示す、
   Ｒ′は炭素数４〜１８りのアルキル基もしくはアルコキ
   シ基を示す。Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。） で表わされる光学活性な液晶性の乳酸誘導体を少なくと
   も１種類配合成分として含有する液晶組成物を使用する
   ことを特徴とする液晶素子。