JPS62228036A - 光学活性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な光学活性化合物に関する。

より詳しくは、新規な光学活性β−アルコキシアルコー
ル化合物及び、該光学活性β−アルコキシアルコール化
合物から誘導される新規な液晶物質並びに該液晶物質を
含む新規な液晶組成物に関する。

該光学活性β−アルコキシアルコール化合物は光スイツ
チ素子材料合成の中間体、特に強誘電性液晶化合物の中
間体、即ち液晶化合物の不斉源として、或は抗生物質を
始め、医薬や生理活性物質、ざらに農薬、除草剤等の合
成材わ１、或は中間体としても有用である。

又本明細書に於いて液晶物質とは、それ自体で液晶相を
呈することか検知されなくとも液晶組成物の構成成分と
して有用な物質を意味する。

従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度か
遅く、たかだか数ｍ　ｓ　ｅ　ｃのオーダーの応答速度
しか得られないという事実があげられる。そして、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因と
なっている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セ
ルを用いれは、より高速な応答が得られるということか
わかってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中ここは、強誘電性を示
すものかあることが、明らかになってきており、その利
用に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性
を示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ
、Ｍｅｙｅｒらにより合成され、４．−（４−ｎ−デシ
ルオギシＪ＼ンジリチンアミノ）ケイ皮酸−２−メチル
フチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）
を代表例とする化合物であり、その、カイラルスメクチ
ックＣ相（以下、Ｓｍ　　Ｃ＊相と略記する。）におい
て、強誘電性を示すことを特徴とするものである（Ｊ−
Ｐｂｙｓ　ｊｑｕｅ、３６．Ｌ−６９（１９７５））。

近年、Ｎ、Ａ、ＣＩａｒｋら（Ａｐｐ＋、ｐｈｙｓ、Ｔ
−ｅ　ｔ　ｔ、、３６．８９　（１９８０））によって
、ＤＯＢＡＭＢＣの薄舅莫セルにおいて、μｓｅｃオー
ダーの高速応答性が、見出されたことを契機（こ、強誘
電性液晶はその高速応答性を利用して液晶テ１ノビ等の
ティスプレィ用のみならず、光プリンターノ＼ツト、光
フーリエ変換Ｔ子、ライトバルブ等のオプトエレクトロ
ニクス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目
を集めている。

発明が解決しようとしている問題点 ＤＯＢＡＭＢＣは自発分極が小さく、またシッフ塩基で
あるため、その物理的化学的安定性に難がある。そこで
、強誘電性液晶材料として、物理的化学的（こ安定な種
々の化合物が探索されてきた。

そして現在、強誘電性液晶素材の開発は、高速応答性、
配向性、高いコントラスト、メモリー性、しきい値特性
、さらにこれらの諸特性の温度依存性等の実用特性の最
適化にその主力がうつってきている。

しかし、現在知られている強誘電性液晶は単独では、上
記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分極
、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、等の
諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すものはない。

そこで実際には、大きい自発分極を持つあるいは誘起す
る化合物、低粘性の化合物、らせんピッチが互いに逆の
化合物等数種頌の物質を混合して上記諸特性を最適化ず
へく検討が行われている。また、十分に広い温度範囲で
強誘電性を示す液晶組成物を得るために（オ温度範囲の
広い強誘電性液晶またはカイラルでないスメクチックＣ
液晶を混ぜることが有効である。

従って、強誘電性液晶組成物に用いる液晶素材として、
１．大きい自発分極を持つあるいは誘起する化合物、２
、骨格的に低粘度であると考えられる化合物あるいは骨
格的に低粘度であると考えられる化合物と配合してもそ
の液晶性を損ねない化合物、３．らせんピッチが短く少
量の添加量でらせんピッチをほどくことができる化合物
、４．広い温度範囲で強誘電性を示す液晶化合物、等の
化合物群を多数検討し、物性の最適化を図っていくこと
が必要と考えられる。

ところで、強誘電性液晶を示す液晶化合物を得るための
必須の条件は、化合物中に光学活性基が存在することで
ある。現在までのところ世の中でよく使われている光学
活性源としては、アミルアルコール、２−オクチルアル
コール等がある。］ニ述のアルコール類は容易に入手す
ることかでさるとはいえ、反応性に乏しい単官能アルコ
ールであり、光学活性部位付近の化学的修飾が限られて
おり、前述のような物性の最適化を図るための液晶化合
物の分子設計を困難にしていた。このような光学活性部
位の化学的修飾の代表的な例としては、Ａ、Ｈａｌ　１
ｓｂｙ　（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓ　ｔ
、、１９８２．（８２）、Ｌ６１）らあるいはＪ、Ｗ、
ＧＯＯＤＢＹら（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓ　ｔ、、Ｌ　ｉ　ｑ
、Ｃｒｙｓ　ｔ、、１９８４゜（１１０）、１７５−２
０３）によるアミルアルコールの増炭反応が挙げられる
のみである。従って比較的容易に入手でき、様々な類縁
体が合成できる、多官能光学活性アルコールが得られれ
は、液晶化合物の分子設計を容易にするはかりではなく
、配合設計をも容易にする。

アルコキシアルコール型の不斉源を有する液晶化合物の
例としては、下記に示されるような化合物（Ａ）が挙げ
られる（Ｓ、Ｔ、ＬａｇｅｒｗａＩｌら　１９８５　　
Ｉ　ｎ　ｔ、　ｅ　ｒ　ｎ　ａ　ｔ　ｉ　ｏ　ｎ　ａ　
１Ｄ　ｉ　Ｓ　Ｉ）　ｌ　ａ　Ｘ７　　Ｃｏ　ｎ　ｆ　
ｅ　ｒ　ｒ　ｅ　ｎ　ｃ　ｅ予槁集　！−１２１３）　
　。

Ｃ１０１１２＋　−０−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−０−Ｃｌ
ｌ２−Ｃ１１（Ｃｌｌ３）ＯＣ２＋１５（Ａ）　　　＊ （上式中、−Ｐｈ−は、１，４−フェニレン基を示し、
以下この略号を使用する。） 化合物（Ａ）は１０°Ｃから２０℃の温度範囲でカイラ
ルスメクチックＣ相を示し、自発分極は６ｎＣ／ｃイと
小さいが、化合物自身の粘性が低く、化合物（Ａ）を含
む液晶絹性物では応答速度カ月Ｊｉｍのセル、０−１５
Ｖ印加で４−０１ｒ、　ｓ　ｅ　ｃと速い。

上述のように、アルコキシアルコール型の不斉源を有す
る化合物は、強誘電性ン夜晶として優れた性質を持つ。

一方強誘電性液晶化合物の不斉源の側鎖に関してはン欠
のようかことが知られている。

すなわち、１９７６年Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒらにより発表さ
れた化合物（Ｂ） Ｃ６Ｉｔ　Ｉ　３−０−　Ｐｈ−ＣＩ−Ｎ　−Ｐｈ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃ０Ｏ−Ｃ１１２−ＣＩ−１（ＣＩ　）Ｃ１
ｈ（Ｂ）　　　　　　＊ は６５°Ｃから８３℃までの温度範囲でカイラルスメク
チックＣ相を示すが、化合物（Ｂ）に側鎖を導入した化
合物（Ｃ）は Ｃ＋　４１１２９０−　Ｐｈ−ＣＩ＝Ｎ−Ｐｈ−ＣＨ＝
ＣＨＣ００Ｃｔ１２ＣＨ（ＣＩ　）ＣＨ（Ｍｅ）Ｅｔ（
Ｃ）＊＊ ５４℃から７７°Ｃまでの温度範囲でカイラルスメクチ
ックＣ相を示し、化合物（Ｂ）よりも高い自発分極を持
つ。（特開昭６Ｏ−１６８７８１）従って液晶化合物の
不斉部位に側鎖を導入することによりカイラルスメクチ
ックＣ相の温度範囲をそれほど損なうことなく、温度範
囲を低下せしめ、なおかつ自発分極を高める効果が認め
られる。

従って上述の二つの特性を、兼ね備えた不斉源を分子設
計すれば、温度範囲、および電気特性に優れた液晶化合
物を製造取得せしめることが可能になる。

問題点を解決するだめの手段 本発明者ら（，１′、上述のような問題点を改善するた
めに種々の液晶物質を探索し本発明に到達した。

即ち、本発明の光学活性化合物は式（Ｉ）ｉ（ＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＲ−）Ｒ（１） ネ （但し、上式においてＲ及びＲ−は炭素数１−１８のア
ルキル基を示すものとする。但し、Ｒ及びＲ−はいずれ
か一方または両方に分枝鎖を有するものとする。また、
＊は不斉炭素を示す。）で表わされる光学活性化合物及
び該光学活性化合物から誘導される一般式（ＴＩ） Ｒ１−へ−（Ｘ　）ａ−８−（Ｙ　）ｂ−Ｃ−（Ｚ　）
ｃ−Ｄ−（ＣＨ２）ｃｌ−Ｃｌｌ−ＯＲ２（ＩＩＩ）　
　　　　　＊ （但し、」一式に於いて、旧は直鎖または分岐の炭素数
１〜１８のアルキル基、アルコキシアルキル基、または
アラルキル基を、ト：２、Ｒ３は、アルキル基を示し、
木は光学活性な炭素原子を示す。たたし、Ｒ２、Ｒ３の
うちどちらかが分枝な有するアルキル基であるものとす
る。また、ａ、ｂ、、ＣはＯｌｌまたは２でしかもａ＋
ｂ十Ｃが２以上であり、Ａは、単結合、−〇−１−ＣＯ
Ｏ−、−０−ＣＯＯ−、−０−ＣＩ＋２−または　−０
ＣＯ−を示し、Ｂ、Ｃは、単結合、−ＣＯＯ−、−０Ｃ
（１−、−Ｎ＝Ｃ１１−１−ＣＩＩ＝Ｎ−１−ＣＩ＋２
−Ｏ−１−Ｏ−ＣＩ＋２−または−ＣＩｌ＝ＣＨ−を示
し、Ｄは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−ＣＩ２−、−０
−ＣＯＯ−、−０−ＣＩ２−または一０ＣＯ−を示し、
ｘ、ｙ、ｚは、１，４−フェニレン基、またはベンセン
環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基を１個
またはそれ以上置換した１、４−フェニレン基、または
２，５−ピリミジン基、２，５−ピラジン基、３，６−
ピリダジン基を示す。） で表わされる光学活性化合物、並ひに一般式（ＴＩ）で
表される光学活性化合物を含む液晶組成物である。

一般に液晶化合物はベンゼン環などから成る核部分とア
ルキル鎖なとの鎖状部分から成る棒状構造をしている。

その中でもアルキル鎖の炭素数かある程度以上のものは
スメクチック相を取りやすいことが良く知られている。

そして一般に、アルキル鎖の炭素数が若干具なっても同
じ骨格を有する化合物は同じような相系列を示すことも
良く知られている。」二記一般式（ｎ）中、Ｒ１が炭素
数６〜１４のアルギル基である化合物は、単独であるい
は配合物としてカイラルスメクチックＣ相を取りやすく
強誘電性液晶材料として特に有用である。また、それ以
外の化合物も、強誘電性液晶用配合材料や、あるいは、
一般に液晶材料などとし・て使用することがてきる。

本発明の一般式（ＩＩ）で表される光学活性液晶化合物
は、アルコキシ基由来の粘性の低さ、親和性の良さを持
ち、かつ分枝鎖を持つことによる、自発分極の大きざを
兼ね倫え、化合物（Ａ、　）と同等、あるいはそれ以上
の性能を持つ。

すなわち、本発明の液晶化合物は、光学活性部位に存在
する極性基であるアルコキシ基に由来する双極子モーメ
ン）・か、分枝鎖を持つバルキーなアルキル基の存在に
より自由回転しにくくなるという推定理由により、自発
分極の大きな液晶化合物となる。また不斉部位にエーテ
ル結合か存在しているため、他の液晶化合物と混和性が
良く、液晶組成物のすぐれた添加剤となるはかりではな
く、固体表面、例えは液晶セルの配向面などとの親和性
もよく、配向制御が行ないやすいという特徴がある。

さらに、本発明は実施例に示すように、１６骨格的に低
粘度であると考えられる化合物と配合してもその液晶性
を損ねない化合物、２．らせんピッチが短く少量の添加
量でらせんピッチをほどくことができ良好な配向が得ら
れる化合物、３．広い温度範囲でＳＣ＊相を示す液晶化
合物、等の性質を有する化合物群を提供することを可能
にしたものである。

本発明の化合物と、配合して強誘電性液晶組成物とする
のに適当な化合物としては、例えは次の１、．２．．３
．に示すような化合物である。

１、本出願人らが、過去開発した強誘電性液晶である、
特開昭６０−６７４．５３、特開昭６０−６７５８６、
特開昭６０−１６８７８０、特開昭６０−１６８７８１
、特開昭６０−２１８３５８、特願昭５９−１８９２３
２、特願昭６０−２２９２０、特願昭６０−８７０３４
、特願昭６０−１１７０５３、特願昭６０−１４４１３
６、特願昭６０−１６２６５４、特願昭６＋１−１６２
６５６、特願昭６０−２５０３３５、特願昭６０−２７
２８３４、特願昭６０−２９１１７９に開示されている
化合物。

２、スメクチックＣ相を有する、例えは次のようか化合
物群。

アルコキシヒフェニルカルボン酸アルキルエステル、ア
ルキルカルホニルオキシビフェニルカルホン酸アルキル
エステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエス
テル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニルフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアルコ
キシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコギシ
ビフエニルエステル、アルコキシヒフェニルカルホン酸
アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アルコ
キシピフェニルエステル、アルギルヒフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸ア
ルキルビフェニルエステル、アルコキシヒフェニルカル
ホン酸アルキルフェニルエステル、アルキルカルボニル
オキシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アルキ
ルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカルボニ
ルオキシビフェニルエステル、アルコキシヒフェニルカ
ルボン酸アルキルカルボニルオギシフェニルエステル、
５−アルキル−ｃ＞　　（４１−アルコキシフェニル）
ピリミジン、５−アルコキシ−２（４＋−アルコキシフ
ェニル）ピリミジン、５−アルキル−ｔ＞　　（４＋　
−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５
−アルコキシ基２−（４’　−アルキルカルボニルオキ
シフェニル）ピリミジン、５−アルキル−ｒ＞　　（＋
！］−１−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピリミ
ジン、５−アルコキシ−２−（４°−アルキルオキシカ
ルボニルフェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（
４’−アルコキシフェニル）ピラジン、５−アルコキシ
−２−（４’−アルコキシフェニル）ピラジン、５−ア
ルキル−Ｑ　　（４１−アルキルカルボニルオキシフェ
ニル）ピラジン、５−アルコキシ−２（４１−アルキル
カルボニルオキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−
ｒ＞　　（４１−アルキルオキシカルボニルフェニル）
ピラジン、５−アルコキシ−Ｑ　　（４！−アルキルオ
キシ力ルホニルフェニル）ピラジン、３−　（１−アル
キルフェニル）−６−アルコキシピリダジン、３−（４
′−アルコキシフェニル）−６−アルコキシピリダジン
、３−（４’−アルコキシフェニル）−〇−アルキルピ
リダジン、５−　（４’　−アルキルフェニル）−２−
（４”−アルコキシフェニル）ピリミジン、５−（，１
１’−アルコキシフェニル〉−２−（４”−アルコキシ
フェニル）ピリミジン、５−（４’−アルキルフェニル
）−２−（４”　−アルキルカルボニルオキシフェニル
）ピリミジン、５−（４，’−アルコキシフェニル）２
−（、’Ｖ’−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピ
リミジン、５−　（４’−アルキルフェニル）−２−（
１１”−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピリミジ
ン、５−　（，１１’−アルコキシフェニル）−２−（
４”−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン
、５−（４’−アルコキシフェニル）−２−（４”−ア
ルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−
（４”−アルキルフェニル）−２−（４”−アルコキシ
フェニル力ルホニルオキシ）ピリミジン、５−（４’　
−アルコキシフェニル’）−２−（４”−アルキルフェ
ニルカルホニルオキシ）ピリミジン、５−（４“−アル
キルフェニル）−２−（４”−アルキルフェニルカルホ
ニルオキシ）ピリミジン、５−（４，’−アルキルフェ
ニル）−２−（４”−アルコキシフェニル）’１＋２＋
４トリアジン、５−　（４’　−アルコキシフェニル）
−２−（４”−アルコキシフェニル）−Ｌ２，４−１−
リアジン、５−（４’　−アルキルフェニル）　−２−
（４”−アルキルカルボニルオキシフェニル）　　Ｌ２
＋４’ｌ・リアジン、５−（４’−アルコキシフェニル
）−２−（４″゛−アルキルカルボニルオキシフェニル
）　　Ｌ２＋４−トリアジン、５−（４’　−アルキル
フェニル）−２−（４”−アルキルオキシカルボニルフ
ェニル）−１，２，４−トリアジン、５−（４’　−ア
ルコキシフェニル）　　２　　（４Ｉ＋−アルキルオキ
シカルボニルフェニル）　　１１２１　’ｓ　　ｌ・リ
アジン等 ３．２に挙げた化合物群のアルキル基、アルコキシ基、
アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、の部分に不斉炭素を導入することにより、カイラ
ルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶とした化合物群
。

本発明の化合物である（１）式で表わされる化合物は、
例えば次のような光学活性アルコール、光学活性カルボ
ン酸から容易に誘導される。

リナロール、ネロリト−ル、カルベオール、コレステロ
ール、２−アルコキシ−２−フェニルエタノール、２−
フェニル−３−フ′ルニｌキシ−】−プロパツール、３
−フェニル−２−アルコキシ−１−プロパツール、１−
フェニル−２−アルコキシ−１−プロパツール、３−ア
ルコキシ−２−メチル−１−プロパツール、２−アルコ
キシ−１−ブタノール、３−アルコキシ−１−ブタノー
ル、２−アルコキシ−３−メチル−１−フタノール、２
−アルコキシ−３，３−ジメチル−１−フタノール、２
−アルコキシ−１−ペンタノール、３−アルコキシ−１
−ペンタノール、４−アルコキシ−１−ペンタノール、
２−アルコキシ−３−メチル−１−ペンタノール、２−
アルコキシ−４−メチル−１−ペンタノール、２−アル
コキシ−３−モノアルコキシメチル−４−メチル−１−
ペンタノール、２−アルコキシ−１−ヘキサノール、３
−アルコキシ−］−Ｊ＼キサノール、４−アルコキシ−
１−ヘキサノール、５−アルコキシ−１−ヘキサノール
、２−アルコキシ−１−ヘプタツール、２−アルコキシ
−２−フェニルエタン酸、３−アルコキシ−２−メチル
プロパン酸、２−フェニル−３−アルコキシプロパン酸
、３−フェニル−２−メチルプロパン酸、２−フェニル
−３−アルコキシプロパン酸、２−アルコキシブタン酸
、３−アルコキシブタン酸、２−アルコキシ−３−メチ
ルブタン酸、２−アルコキシ−３，３−ジメチルフタン
酸、２−アルコキシペンタン酸、３−アルコキシペンタ
ン酸、４−アルコキシペンタン酸、２．４−ジアルコキ
シペンクン酸、２−アルコキシ−３−メチルペンタン酸
、２−アルコキシ−４−メチルペンタン酸、２−アルコ
キシ−３−モノアルコキシメチル−４−メチルペンタン
酸、２−アルコキシヘキサン酸、３−アルコキシヘキサ
ン酸、４−アルコキシヘキサン酸、５−アルコキシヘキ
サン酸、２−アルコキシオクタン酸、２−アルコキシオ
クタン酸、等。

上記の光学活性アルコール、光学活性カルボン酸のうち
あるものは、原料としては天然に存在するか、酵素、微
生物、或は不斉化触媒等を用いるか、光学分割により得
られる、汝のような光学活性アミノ酸及び光学活性オキ
シ酸がら誘導できる。

アラニン、バリン、ロイシン、イソ【ロイシン、フェニ
ルアラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホ
モセリン、アロイソロイシン、１ｅｒｔ−ロイシン、γ
−メチルロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバリン、ノル
ロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、フ
ェニルクリシン、トリフルオロアラニン、アスパラキン
酸、クルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロバ酸、３−
ヒドロキシ酪酸、パントテン酸、リンゴ酸、酒石酸、イ
ソプロピルリンゴ酸等。

上記光学活性アミノ酸はＶ　ａ、　ｎ　　Ｓ　Ｉ　５７
１＜　６反応を経て、光学活性オキシ酸に変換にして用
いる。

以上のようにして、製造取得した光学活性オキシ酸をエ
ステル化したのち、無水ＴＨＦ中水素化すトリウムを作
用せしめ、続いてハロゲン化アルキルを加えることによ
り、アルコキシカルボン酸エステルを得る。該アルコキ
シカルボン酸エステルを、 オキシ酸をエステル化する場合に用いら１１ろアルコー
ルは特に限定されずメタノール、エタノール等脂肪族ア
ルコールや、フェノール、ヒフエノール誘導体など芳香
族アルコールなと挙げられる。

さらにアルコキシ化に用いられるアルギルハライドは特
に限定されないが、よう化メチル、よう化エチル、よう
化イソプロピルなどが挙げられる。

また、一般式（Ｈの化合物から誘導される本発明の化合
物である（ＩＩＩ）式で表わされる化合物は、次のよう
に合成される。

一般式（ＩＩ）で表わされる化合物のあるものは、次の
一般式（あ）で表わされるようなアルキル鎖を有する安
息香酸クロライド誘導体と、次の一般式（い）で表わせ
られる各種アルコキシアルコールまたは光学活性部位に
アルコキシ基を有する各種フェノール誘導体とを、ピリ
ジンのような塩基性溶媒中で反応させれは良い。

Ｒ１−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｌ］−ＣＯＣＩ　　　
　（あ））ｔｏ−（Ｚ　）ｃ−０−（ＣＨ′！＞ｄ−Ｃ
Ｉ（ＯＲ３）−Ｒ２（い）矛 また、ある化ａ物は、次の一般式（う）で衷ンツされる
アルキル鎖を有するフェノール誘導体を、一般式（え）
で表わされる各種アルコキシカルボン酸または光学活性
部位にアルコキシ基を有する各種安息香酸クロライド誘
導体と、ピリジンのようか塩基性溶媒中で反応させれば
良い。

Ｒ１−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｔｒ０１＋　　　　　
　　（う）ＣＩＣＯ−（Ｚ）ｃ−０−（Ｃｌ１２）ｄ−
Ｃ１ｌ（ＯＲ３）−Ｒ２（え）才 また、ある化合物は、次の一般式（お）で表わされるア
ルキル鎖な有するフェノール誘導体を、一般式（か）で
表わされる各種アルコキシアルコールのトシレート カリ条件下で反応させれば良い。

Ｒ１−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｏ
Ｒ　　（お）ＴｓＯ−（Ｃｌ１２）ｄ−ＣＩ（ＯＲ３）
−Ｒ２　　　　　　　　（か）一般式（あ）〜（か）の
化合物は以下の実施例に示すような方法で簡単に得られ
る。

発明の効果 本発明の化合物は強誘電性液晶性を示す。また、本発明
の化合物のうち単独では強誘電性液晶とはならない物質
も、強誘電性液晶配合物の構成原料として役立てること
ができる。

例えば本発明の該アルコール化合物を使った液晶化合物
のうち、４−オクチルカルボニルオキシ−４−−　（　
（Ｓ）−２−メトキシ−（Ｓ）−３−メチル−ペンチル
オキシカルボニル）ヒフェニルは６−１７℃でカイラル
スメクチックＣ相を示しソーヤ−タワー法による測定に
よれは１７ｎＣ／ＣＴｒ１２の自発分極を示した。また
上記化合物と４−オクチロキシ−４．−−（（Ｓ）−１
−クロロ−２−メチル−ブチルカルボニルオキシ）ヒフ
ェニルとの１対１の混合物では１−２７℃の範囲でカイ
ラルスメクチックＣ相を示し、自発分極は８　３ｎＣ／
ｃη１２てあった。

本発明の化合物の自発分極（、ｔ」−記のように比較的
大きく、低粘度と考えられているフェニルピリミジン系
のＳ　ｃ　ｖｒ２晶と配合することにより、より高速応
答する液晶素材を得ることができる。例えば、実施例ｔ
こ示されている配合物はもの応答速度を示す。

また、本発明の化合物の中には実施例に示すように、固
有らせんピッチが０．２）ｉ．ｍと非常に短い物もあり
、逆向きのらせんピッチを有する化合物に少量添加する
だけで、らせんピッチの長い強誘電性液晶組成物を得る
ことができる。

例えば実施例に示すように、天然型アミノ酸から誘導し
た本発明の化合物は左向きのらせんピッチを有している
ので、本出願人らが過去開発したらせんピッチの向きか
右向きで非常に大ぎな自発分極を有する強誘電性液晶で
ある、特開昭６０−２　１　８３５８、特願昭５９−１
　８９２３２、特願昭６０−２２９２０、特願昭６０−
８７０３４、特願昭６０−１１７０５３、特願昭６　Ｃ
Ｉ　−　１　４　４１３６、特願昭６０−１６２６５４
、１豹クロ昭６（１１　６２６５６、特願昭６０−２５
０３３５、特願昭６０−２７２８３４、特願昭６０−２
９１１７９に開示されている化合物群と配合することに
より、良好な配向が得られるらせんピッチの伸びた強誘
電性液晶組成物を得ることかできる。

本発明の化合物は、光学活性な化合物なので、ホワイト
ティラー型カラー表示用、コレステリックネマチック相
転移型表示用、ＴＮ型セルにおけるリバースｌζメイン
発生防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いる
ことも可能である。

また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、熱
書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。

以下に実施例を示すが、この実施例により本発明が限定
されるわけではない。

実施例 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るもので（才ない。

１））、下、ｃ，ＳＸ，Ｓ＊、Ｓｃ＊、Ｓｌｔ，Ｎ＊、
Ｎ、Ｉ相はそれぞれ、結晶、はっきりと同定できないス
メクチック相、はっきりと同定できないカイラルスメク
チック相、カイラルスメクチックＣ相、スメクチックＡ
相、カイラルネマチック相、ネマチック相、等方相を示
す。本発明の化合物の精製は、シリカゲルクロマトクラ
フィー及びアルコールまたはヘギサンによる再結晶によ
って行った。以下に示ず相転移点の測定値は、物質の純
度ｔこより若干の影響を受Ｃすることもありうる。

実施例１　　　　（Ｓ）−２−メトキシ−３−メチルブ
タノールおよび（Ｓ）−２−メトキシ−（Ｓ）−３−メ
チルペンタノールの合成 （１）（Ｓ）　−２−メトキシ−３−メチルブタン酸エ
チルエステルの合成 アルゴン置換した５　０　ｍ　Ｌフラスコに５　ｍ　Ｌ
無水ＴＨＦ、及び１．２７ｇ　（Ｓ）　−２−ヒドロキ
シ−３−メチルブタン酸エチルエステル（５５％含市・
２６．４．ｒｎｍｏ　Ｉ　）を加え、磁気式撹はん子に
より攪はんする。反応容器を０°Ｃに冷却しなから等圧
部下ろうどにより、Ｌ−バリンから公知の方法で得られ
る３、　０　ｇ　（２１、２ｍｍｏ　Ｉ　）（Ｓ）−２
−ヒＩ−ロキシー３−メチルブタン酸エチルエステルお
よび５　ｒｎ　Ｌ　Ｔ　ＨＦを注意深く約１０分にわた
り滴下する。室温まで戻し、約１５分間撹はんし、再ひ
０℃に冷却、３．３ｍＬよう化メチルおよび５ｍＬＴＨ
Ｆを約１５分間で滴下する。室温で約１時間攪はんした
後、２０ｍＬの水で加水分解する。水層を２０　ｍ　Ｌ
のエーテルで３回抽出した後、エーテル層をチオ硫酸す
）・リウム水、続いて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥、エーテルを留去する。減圧蒸留（９５−
９７°Ｃ／９０ｍｍＨｇ）することにより、１゜１９ｇ
　（７，４ｍｍｏ　Ｉ）（Ｓ）−２−メトキシ−３−メ
チルブタン酸エチルエステルを得る。

元素分析値　（Ｃｏｌｌｅ６０３として）ＣＨＯ％ 理論値　５９．９８　１０．Ｃノア　　２９．９６実測
値　５９．６３　１０．００　３０．３７ＩＨＮ１ｋ１
Ｒ（１００川（２） ０．６７ｐｐ＋ｎ　　ｄ　　５．６１１ｚ　　６ｔｌ　
　（ＣＬａ）２ＣＩＩ−１，００ｐｐ＋ｎ　ｔ　６．０
Ｈｚ　３１１　−ＣＯＯＣ）１２ｃｊｌ１１．８４ｐｐ
ｍ　ｍ　　　　　Ｉｌｌ　−ＣｆｌＣＩＩ（ＯＭｅ）−
ＣＯ−３、Ｏ５ｐｐｍ　ｓ　　　　　３１１−ＣｔｌＣ
ｌ（（ＯＭｅ）−ＣＯ−３、］５ｐｐｍ　ｄ　４．４＋
−＋２　Ｉｌｌ　−ＣＨＣＨ（ＯＭｅ）−ＣＯ−３，９
２ｐｐｍ　ｑ　６．０Ｈｚ　２Ｈ−ＣＯＯＣｊｊ２ＣＩ
Ｉ３同様にしてＬ−イソロイシンから公知の方法で得ら
れる（Ｓ）−２−ヒドロキシ−（Ｓ）−３−メチルペン
タン酸メチルエステルから（Ｓ）　−２−メトキシ−（
Ｓ）−３−メチルペンタン酸メチルエステル（ｂｐ、９
０−９］°Ｃ／　５０　ｒｎｍ　Ｈｇ　）を得る。

元素分析値　（Ｃｅｌｌ＋ｅＯａとして）ＣＨＯ％ 理論値　５９．９８　１０．０７　２９．９６実測値　
５９．８０　１０．１１　３０．０９（２）（Ｓ）−２
−メトキシ−３−メチルフタノールおよび（Ｓ）−２−
メトキシ−（Ｓ）−３−メチルペンタノールの合成 シムａ−１、等圧部下ろうと、及び磁気式撹はん子を備
えた１００ｍｌ−ふたつロフラスコをアルコン置換しな
がら、４０　ｍ　Ｉ−無水エーテル、０゜５　ｇ’　；
’１（￥ｉ化クリチウムアルミニウム加える。室温下、
攪はんしながら４．０ｇ　（２５ｍｍｏ　Ｉ）（Ｓ）−
２−メトキシ−３−メチルブタン酸エチルエステル、及
び３０　ｍ　Ｌエーテルを、注意深く約２０分にわたり
滴下する。約１時間室温で攪はんした後、５０　ｍ　Ｌ
の水で加水分解し、希塩酸で水層な中和し、エーテル抽
出する。飽和食塩水でエーテル層を洗浄し、乾燥、エー
テルを留去する。

減圧蒸留により（７０−７１°（：／ＱＯｍｍＨｇ）２
．５ｇ　（Ｓ）−２−メトキシ−３−メチルブタノール
を得る。

元素分析値　（Ｃｅｌ１１４Ｑ２として）ＣＨＯ％ 理論値　６０．９Ｂ　　１１．９４．　２７．０８実測
値　６０．７Ｇ　　１２．ｎｌ　　２７．２２”　ＨＮ
　Ｍ　Ｒ（＋００Ｍ１＋２） ０．９９ｐｐｍ　ｒｌ　４．８）１ｚ　３Ｈ（Ｃｈ）２
ＣＨ−１，Ｏ３ｐｐｍ　ｄ　４．８１（ｚ　３Ｎ　（Ｃ
ｈ）２ＣＩＩ−］、８８ｐｐｍ　ｍ　　　　ＩＮ　−Ｃ
ＨＣ収ＯＭｅ）−ＣＨ２−２，６０ｐｐｍ　ｂｒ　　　
　　ＩＩＩ　−Ｃｔ１２０１１２．９２ｐｐｍ　ｍ　　
　　　ＩＨ−ＣＨＣＨ（ＯＭｅ）−ＣＨ２−３，３８ｐ
ｐｍ　ｓ　　　　　３１１−ＣＨＣＨ（ＯＭｅ）−Ｃｌ
１２−３．５９ｔ）ｐｍ　ｍ　　　　　２ｔｌ　−ＣＨ
Ｃ）Ｉ（ＯＭｅ）−Ｃｌ−同様にして（Ｓ）−２−メト
キシ−（Ｓ）　−３−メチルペンタノール（ｂｐ、９１
−９２°Ｃ／２０ｍｍＨｇ）を得る。

元素分析値　（Ｃ？）ｌＩ［１０２として）ＣＨＯ％ 理論値　６３．５９　１２．２０　２４−．２１実測値
　６３．４９　１２．２６　２７．２５実施例２４−オ
クチルカルボニルオキシ−１−−（（Ｓ）−２−メトキ
シ−３−メチル−ブチルオキシカルボニル）ビフェニル
の合成 １００ｍＬフラスコに０．７　ｇ　（５−９２ｒｒ＋　
＋ｒ＋ｏｆ）（Ｓ）２−メトキシ−３−メチルブタン−
ル、３０　ｍ　ｌ−トルエン、及び１０　ｍ　ｌ−、ピ
リジンを加え、２．１　ｇ　（５，９２ｍｍｏ　Ｉ）４
−−オクチルカルボニルオキシビフェニル−４−カルボ
ン酸から公知の方法によって得られる、同機クロライド
及びトルエン５０ｍＬを加え、−晩装置する。反応が終
了したのち、反応溶液を氷水の中に注ぎ、希塩酸で中和
し、エーテル抽出、洗浄、乾燥し、エーテルを留去する
。反応残さをカラムクロマトグラフィーにより分離、（
シリカゲル；展開溶媒　エーテル、クロロホルム、四塩
化炭素＝２ニア：６）１．７５ｇ、４−オクチルカルボ
ニルオキシ−４−−（（Ｓ）−２−メトキシ−３−メチ
ルブチルオキシカルボニル）ビフェニルを得る。

同様にして４−オクチル力ルホニルオキシー４−−（（
Ｓ）−２−メトキシ−（Ｓ）−３−メチルペンチルオキ
シカルボニル）ビフェニルを得る。

転移温度を以下に示す。

４−オクチルカルボニルオキシ−４−−（（Ｓ）−２−
メトキシ−（Ｓ）−３−メチルペンチルオキシカルボニ
ル）ビフェニル （０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−Ｓ＊相転移点 （０−２℃） Ｓ＊−９ｃ＊相転移点 （６℃） Ｓｃ＊−５＾相転移点 （１８℃） Ｓｎ−Ｉ相転移点 （３７℃） 融点　３７℃ またソーヤ−タワー法による自発分極の大きさは１７ｎ
Ｃ／ｃｔ／であった。

４−オクチルカルボニルオキシ−４−−（（Ｓ）−２−
メトキシ−３−メチルブチルオキシカルボニル）ビフェ
ニル （０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−３ｃ＊相転移点 （７℃） Ｓｃ＊−ＳＡ相転移点 （１７℃） Ｓｎ−Ｉ相転移点 （３Ｂ−４２℃） 融点　３７°Ｃ またソーヤ−タワー法による自発分極の大きさは１５ｎ
Ｃ／ｃイであった。

このように、該化合物群は比較的自発分極が大きく、室
温で強誘電性液晶となる有用な化合物群であった。

実施例３ （２”Ｓ、３”５）−４−（４’　−（２”−メトキシ
−３”−メチルペンチルオキシ）フェニル）フェニル　
デカン酸エステル（Ｄ）の合成と評価（９１（２＋　−
ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−０−Ｃ）１２−ＣＭ　（（１Ｍｅ
）　−Ｃ１（（Ｍｅ）　−Ｃ２Ｈ５＊　　　＊ （Ｄ） 実施例１で合成した（２Ｓ、３Ｓ）−２−メトキシ−３
−メチルペンタノールを常法どうり、ピリシン溶媒でト
シルクロライド により、（２Ｓ，３Ｓ）　−１−１−シル−２−メトキ
シ−３−メチルペンチル（Ｅ）を得た。（Ｅ）とｐ＋　
Ｉ”−ビフェノールを原料として用いてアルカリ条件下
Ｗｉ　ｌ　Ｉ　ｉ　ａｍｓｏｎ合成しシリカゲルカラム
で精製することにより、（２”　Ｓ，３”Ｓ）−４−（
４’　−　（２”−メトキシ−３″−メチルペンチルオ
キシ）フェニル）フェノール（Ｆ）を得た。（Ｆ）とデ
カン酸クロライＩ・とをピリジン溶媒で、常法之こより
縮合することにより、（２゛Ｓ，３′”Ｓ）−４−　（
４’　−　（２”−メトキシ−３”−メチルペンチルオ
キシ）フェニル）フェニル　デカン酸エステル（Ｄ）を
得る。

該化合物の相転移点は以下に示すとうりであった。

（（〉内は降温時の相転移点を示す。）Ｃ−ＳＸ相転移
点 （１３°Ｃ） ＳＸ−Ｓｃ＊相転移点 （２２℃） Ｓｃ＊−Ｓ開目転移点 ２９℃ Ｓｇ−１相転移点 ３１°Ｃ 融点　２７°に の化合物の自発分極をソーヤ−タワー法により測定した
ところ２　０　ｎＣ／ｃｉてあり、やはり比較的大きな
値であった。

実施例４ （２”Ｓ，３”Ｓ）−４−　（４’　−　（２”−メト
キシ−３“−メチルペンチルオキシ）フェニル）フェニ
ル　ｐ−ｎ−オクチルオキシ安息香酸エステル（Ｇ）の
合成と評価 ＣＢ旧？−０−Ｐｈ−Ｃ００−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＩ−１
２Ｃ）１（ＯＭｅ）−Ｃ）ｌ（計１ｅ）−Ｃ２１１５引
、　　　才 （Ｇ） テカン酸クロライドの代わりに、オクチルオキシ安息香
酸クロライドを用い実施例３と同様の方法で合成した。

該化合物の相転移点は以下ζこ示すとうりであった。

（０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−Ｓｃ＊相転移点 ７７°Ｃ（７６°Ｃ） Ｓｃ＊−Ｎ＊相転移点 １０２°Ｃ　（１　０２℃） Ｎ＊−１相転移点 １２７℃（１２７℃） この化合物の自発分極をソーヤ−タワー法により測定し
たところ１　６　ｎＣ／ｃＪであった。

このように、該化合物は、比較的大きな自発分極と広い
強誘電性液晶温度範囲をかねそなえた、強誘電性液晶配
合物素材として有用な化合物であると考えられる。

また、該化合物の固有らせんピッチは、左向き０、３９
μｍであり、本出願人らが過去開発したらせんピッチの
向きが右向きて非常に大きな自発分極を有する強誘電性
液晶である、特開昭６０＝２１　８３５８、特願昭５９
−１８９２３２、特願昭６０−２２９２０、特願昭６０
−８７０３４、特願昭６（１−１１７０５３、特願昭６
　０　−　１　４．　−１１３６、特願昭６０−１６２
６５４、特願昭６０−１６２６５６、特願昭６０−２５
０３３５、特願昭６０−２７２８３４、特願昭６０−２
９１　１７９に開示されている化合物群と配合すること
により、良好な配向が得られるらせんピッチの伸びた強
誘電性液晶組成物を得ることができる。

例えば、本出願人らが過去開発した、非常に大きな自発
分極を有する強誘電性液晶化合物を配合した、次の組成
の強誘電性液晶配合物（Ｉ］）の固有らせんピッチは、
右向き０．７９μｍであった。

配合物（）（） （Ｉ　Ｓ，２Ｓ）−４”−（４′−オクチルオキシフェ
ニル）フェニル　１−クロロ−２−メチルペンタン酸エ
ステル　１　６．２ｗｔ％、（Ｉｓ，２Ｓ）−４”−（
４’　−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）フェ
ニル　１−クロロ−２−メチルペンタン酸エステル　１
７．８ｗ七％、（ＩＳ。

２Ｓ）−４”−（４゛−ノニルカルボニルオキシフェニ
ル）フェニル　１−クロロ−２−メチルペンタン酸エス
テル　１６．２ｗｔ％、（ＩＳ）−４”−（４’−ノニ
ルカルボニルオキシフェニル）フェニル　１−クロロ−
２−メチルブタン酸エステル　１６．２ｗ＋、％、（２
Ｓ、３Ｓ）−４’　”−オクチルオキシフェニル　４″
’　−（４’　−（２−クロロ−３−メチルペンチルオ
キシ）フェニル）安息香酸エステル　３３．６ｗｔ％ 上記強誘電性液晶配合物（Ｈ）は、室温を含む広い温度
範囲でエナンチオトロピックに強い強誘電性を示す配合
物であったが、ネマチック相における固有らせんピッチ
がほとけていないため必ずしも良い配向が得られる配合
物ではなかった。

そこで、このらせんピッチ右向きの配合物（Ｉ］）５７
．５ｗｔ、％に、らせんピッチ左向き０．３９Ｊｉｍの
本実施例の化合物（Ｄ　）　２０　、５　ｗ　ｔ、％、
固有らせんピッチ左向き１．１１ｐｍの既知物質４’−
（２”−メチルブチルオキシ）フェニル−４−オクチル
オキシ安息香酸　２２．５ｗｔ％を配合することにより
、以下の相転移点を示す配合物を得た。

Ｓｃ＊−３Ａ相転移点 ６３℃ ５Ａ−Ｎ＊相転移点 ７１℃ Ｎ＊−１相転移点 ８１℃ 該配合物は、室温で８３　ｎＣ１ｃｍの非常に強い自発
分極を示すという性質と、７２°Ｃにおいてカイラルネ
マチック相のらせんピッチが無限大に発散するため、徐
冷するたけてＳＣ＊相において、非常に良好な配向の得
られるという性質を兼ね備えた配合物であった。

このように、本発明の化合物群は、らせんピッチをほど
いた非常に良好な配向をする室温強誘電性液晶配合物を
調整するのに有用な化合物群であった。

実施例５ （２’　５．３°５）−４−（２’−メトキシ−３′−
メチルペントキシ）フェニル　ｐ−オクチルオキシ安息
香酸エステル（Ｊ）の合成と評価Ｃ８１１］７−０−Ｐ
ｈ−Ｃｏｏ−Ｐｈ−７−０−Ｐｈ−Ｃｏｏ−Ｐｈ−Ｏ−
ＣＨ２ＣＨ（Ｏｔ （Ｊ） 実施例４において、ビフェノールのかわりに、ヒドロキ
ノンを用いることにより、（ｔ）　Ｔ　Ｓ、　３１Ｓ）
−４−（２’−メトキシ−３′−メチルペントキシ）フ
ェニル　ｐ−オクチルオキシ安息香酸エステル（Ｊ）を
得た。該化合物の相転移点は以下に示すとうりであった
。

（０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−３Ａ相転移点 （３０°Ｃ） ＳＡ−Ｔ相転移点 （３２°Ｃ） 融点　３９°Ｃ 該化合物は単品では強誘電性液晶化合物ではないにもか
かわらず、固有らせんピッチは左向き０゜２μｍと非常
ｔこ短いため、少量添加で右向きの強誘電性液晶組成物
の固有らせんピッチをほとくことかてきる有用な化合物
てあった。

該化合物と、右向きの強誘電性液晶組成物でらせんピッ
チをほどき、さらにカイラルでないＳｃ化合物を加えた
次の組成の配合物（Ｋ）は、５９°Ｃにおいてカイラル
ネマチック相のらせんピッチが無限大に発散し非常に良
好な良好な配向をする配合物であった。

配合物（■（） （Ｊ）１３．６ｗｔ％、（Ｉｓ、２Ｓ）　−４１−（４
′−オクチルオキシフェニル）フェニル１−クロロ−２
−メチルペンタン酸エステル　５゜０ｗｔ％、（Ｉｓ、
２Ｓ）−４”−（４′−ノニルオキシカルボニルオキシ
フェニル）フェニル１−クロロ−２−メチルベンダン酸
エステル　５゜０ｗｔ％、（］　Ｓ、２Ｓ）−４”−（
４′−ノニルカルボニルオキシフェニル）フェニル　１
−クロロ−２−メチルペンタン酸エステル　５．０ｗｔ
％、（Ｉｓ）−４”−（４′−ノニルカルボニルオキシ
フェニル）フェニル　１−クロロ−２−メチルブタン酸
エステル　５．０ｗｔ％、（ＩＳ。

２Ｓ）−４”　−（４’　−（１−りａａ−２−ｇチル
ペンチルカルボニルオキシ）フェニル）フェニル　４′
″−オクチルカルボニルオキシ−３′”−クロロ安息香
酸エステル　１８．８ｗｔ％４′−１＼ブトキシフェニ
ル−４−オクチルオキシ安息香酸　１１．９ｗｔ％、４
′−ノニルオキシフェニル−４−オクチルオキシ安息香
酸　１１゜９ｗｔ％、２−（４’−オクチルオキシ）フ
ェニル−５−オクチルピリミジン　１１．９ｗｔ％、ｒ
）　　（４１−デシルオキシ）フェニル−５−オクチル
ピリミジン　１１．９ｗｔ％ 該配合物は、室温で４０　ｎＣ／ｃｉの自発分極を示し
、その相転移点は以下に示すとうりであった。

Ｓｃ＊−５Ａ相転移点 ５３℃ ５Ａ−Ｎ＊相転移点 ５８Ｃ Ｎ＊−１相転移点 ６７℃ 厚さ２．５μｒｎのポリエチレンテレフタレートフィル
ムをスペーサーとし、ポリイミドをスビンコートシてラ
ビングしたネサカラスで構成したセルにこの配合物を封
入し、等方相から０．２°Ｃ／ｍ　ｉ　ｎの速度で徐冷
することにより、容易に良好な配向のセルが得られた。

このセルに、４．　ＯＶ　ｐ−ｐの矩形波を印加して偏
光顕微鏡下で電気光学効果を観察した。非常にはっきり
したコントラストできることが証明された。また、この
セルの応答速度を光半導体を用いて測定したところ、透
過光量か１０％から９０％まで変化するまでの応答速度
は、２９℃において３０μｓｅｃと非常に高速であった
。

このように、本発明の化合物は単品で強誘電性液晶とな
らない化合物であっても、らせんピッチの逆の他の強誘
電性情晶化合物またはスメクチックＣ相を示す化合物と
ンｄ合して、高速で応答し、かつらせんピッチをほとい
た非常に良好な配向をする室温強誘電性液晶配合物を調
整するのに有用な化合物群であった。

実施例６ 実施例１〜５と同様に合成した本発明の化合物の例を表
１にまとめて記す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式（ I ）で表わされる光学活性化合物▲数
   式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式においてＲ及びＲ′は炭素数１−１８のア
   ルキル基を示すものとする。但し、Ｒ及びＲ′はいずれ
   か一方または両方に分枝鎖を有するものとする。また、
   ＊は不斉炭素を示す。）（２）特許請求の範囲第１項に
   おいてＲが Ｒ＝−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＨ（ＣＨ＿３）−（ＣＨ＿
   ２）＿ｎ−ＣＨ＿３（但し、ｍ＝０、１、ｎ＝０、１と
   する。）であり、Ｒ′が炭素数が１から５までのアルキ
   ル基である、特許請求範囲第１項記載の光学活性化合物 （３） 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、上式に於いて、Ｒ＾１は直鎖または分岐の炭素
   数１〜１８のアルキル基、アルコキシアルキル基、また
   はアラルキル基を、Ｒ＾２、Ｒ＾３は、アルキル基を示
   し、＊は光学活性な炭素原子を示す。ただし、Ｒ＾２、
   Ｒ＾３のうちどちらかが分枝を有するアルキル基である
   ものとする。また、ａ、ｂ、ｃは０、１または２でしか
   もａ＋ｂ＋ｃが２以上であり、Ａは、単結合、−Ｏ−、
   −ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−または−
   ＯＣＯ−を示し、Ｂ、Ｃは、単結合、−ＣＯＯ−、−Ｏ
   ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ２−Ｏ−
   、−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｄは、
   単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＯＯ−
   、−Ｏ−ＣＨ２−または−ＯＣＯ−を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚ
   は、１，４−フェニレン基、またはベンゼン環に、ハロ
   ゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基を１個またはそれ
   以上置換した１，４−フェニレン基、または２，５−ピ
   リミジン基、２，５−ピラジン基、３，６−ピリダジン
   基を示す。） で表わされる光学活性化合物。 （４）特許請求の範囲（３）項一般式（II）においてＲ
   ＾３が、下記一般式（III） −ＣＨ（ＣＨ３）２（III） で表わされる特許請求の範囲（３）項記載の光学活性化
   合物。 （５）特許請求の範囲（３）項一般式（II）においてＲ
   ３が、下記一般式（IV） −ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２（IV） で表わされる特許請求の範囲（３）項記載の光学活性化
   合物。 （６）特許請求の範囲（３）項一般式（II）においてＲ
   ３が、下記一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表わされる特許
   請求の範囲（３）項記載の光学活性化合物。 （７）特許請求の範囲（３）項一般式（II）においてＲ
   ３が、下記一般式（VI） −ＣｎＨ２ｎ＋１（VI） （ｎは１〜１０の自然数を示す。）で表わされる特許請
   求の範囲（３）項記載の光学活性化合物。 （８） 特許請求の範囲（３）項一般式（II）で表わされる光学
   活性化合物を少なくとも一種と、カイラルでないスメク
   チックＣ液晶を少なくとも一種含有することを特徴とす
   る液晶組成物。 （９） 特許請求の範囲（３）項一般式（II）で表わされる光学
   活性化合物を少なくとも一種と、次式（VII）で表され
   るカイラルでないスメクチックＣ液晶を少なくとも一種
   含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ′（VII） （Ｒ、Ｒ′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
   基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
   ェニレン基を示す。） （１０） 特許請求の範囲（３）項一般式（II）で表わされる光学
   活性化合物を少なくとも一種と、次式（VIII）で表され
   るカイラルでないスメクチチックＣ液晶を少なくとも一
   種含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ′（VIII） （Ｒ、Ｒ′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
   基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
   ェニレン基を示す。） （１１） 特許請求の範囲（３）項一般式（II）で表わされる光学
   活性化合物を少なくとも一種と、次式（IX）で表される
   カイラルでないスメクチックＣ液晶を少なくとも一種含
   有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−Ｐｙ−Ｒ（IX） （Ｒ、Ｒ′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
   基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
   ェニレン基を、Ｐｙは２，５−ピリミジル基を示す。） （１２）特許請求の範囲（９）、（１０）、（１１）に
   示される液晶組成物のうち、らせんピッチが２マイクロ
   メーター以上の液晶組成物