JPH0597836A - 光学活性体及び液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式で示されるγ−ブチロラクトン環を有
する光学活性体、及びこれを含有してなる液晶組成物。 〔式中、Ｒ_１は直鎖または分岐鎖のアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシアルキル基など、Ｒ_２は直鎖または
分岐鎖のアルキル基、Ｘは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ_２−
又は−ＯＣＯ−、Ｙは−ＣＯ_２−又は−ＣＨ_２Ｏ−、Ａ
は など、Ｚは水素原子、フッ素原子など、＊は不斉炭素を
示す〕 【効果】 この光学活性体は、従来の不斉炭素を２個有
する環状化合物に比べ合成も容易であり、化学的安定性
に優れ、非強誘電性の液晶組成物に添加した強誘電性液
晶組成物にした場合、少量の添加で極めて大きな自発分
極を誘起し、応答速度を速くする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な光学活性体及びこ
れを含有してなる液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、表示材料として広く用いられてい
る液晶はネマチック相に属するものであり、受光型のた
め目が疲れない、消費電力が極めて少ない等の特徴を有
しているものの、応答が遅い、見る角度によっては表示
が見えなくなる等の欠点を有している。

【０００３】目が疲れない、消費電力が極めて少ないと
いったネマチック型液晶の特徴を有し、さらに発光型表
示素子に匹敵する高速応答性、高コントラストを有する
ものとして強誘電性液晶を用いる表示デバイスやプリン
ターヘッドが検討されている。強誘電性液晶は１９７５
年にマイヤー（R.B.Meyer)等によってその存在が初めて
発表されたもので（J.Physique ３６，Ｌ−６９（１９
７５））、キラルスメクチックＣ相（以下Ｓｍ_*Ｃ相と
略記する）を有するものであり、その代表例は次式に示
すｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ' −アミノ−２−メ
チルブチルシンナメート（以下ＤＯＢＡＭＢＣと略記す
る）である。

【化３】

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし上記ＤＯＢＡＭ
ＢＣやその後に提案されたいくつかの強誘電性液晶材料
の多くは強誘電性を示す温度範囲（Ｓｍ^*Ｃ相が存在す
る温度範囲）が狭く、単独では実用上使用し難いもので
ある。従って一般には多種の強誘電性液晶を混合し、Ｓ
ｍ^*Ｃ相を示す温度範囲を室温を中心に低温側及び高温
側に拡張する試みがなされている。又、超高速応答が要
求されるプリンターヘッド用としては、従来開発されて
きた強誘電性液晶よりさらに大きな自発分極を有する強
誘電性液晶が求められている。５員環構造を不斉源とす
る光学活性体としては特開平２−２８９５６１や特開平
２−１３８３８５などをその例としてあげることができ
るがいずれも不斉炭素を２つ有しているためジアステレ
オマーを分割する必要があった。

【０００５】本発明の目的は化学的に安定で着色がな
く、光安定性にも優れ、またジアステレオマー分割を必
要とせず液晶組成物に配合した時、該液晶組成物が不斉
炭素２つを有するγ−ブチロラクトン誘導体と同等ある
いはそれ以上の大きな自発分極を示し、かつコレステリ
ック相のらせんピッチが長いような光学活性体及び、こ
れを配合してなる液晶組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は化１で示される光学活性体及びこれを１種類以上含有
してなる液晶組成物にある。

【化１】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖の
アルキル基、炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のア
ルケニル基、アルコキシ部分の炭素数１〜１２でアルキ
ル部分の炭素数１〜１６の直鎖あるいは分岐鎖のアルコ
キシアルキル基、又はこれらの置換基のうち水素原子の
１つ以上がハロゲン置換されたものであって、光学活性
基を有しうる構造である場合はそれが光学活性基であっ
てもよくラセミ体であってもよいものを示し、Ｒ₂は炭
素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基を示
し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ₂−又は−ＯＣＯ−を
示し、Ｙは−ＣＯ₂−又は−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ａは

【化２】 を示し、Ｇ、Ｚは各々独立に水素原子、フッ素原子、塩
素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフル
オロメチル基を示し、Ｖは単結合、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ₂−、−ＣＯ₂−又は−ＯＣＯ−を示し、＊はそれが
付与された炭素が不斉炭素であることを示す。）

【０００７】本発明の光学活性体において化１のＲ₁と
しては炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル
基、炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐鎖のアルケニル
基、アルキル部分の炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐
鎖のアルコキシアルキル基、全炭素数４〜１６の直鎖あ
るいは分岐鎖のアルキルチオアルキル基及びアルキル基
を有するバレロラクトン誘導体を好ましいものと例示で
き、このような直鎖のアルキル基としては例えばｎ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、
ｎ−テトラデシル基などを例示でき、分岐鎖のアルキル
基としては −（ＣＨ₂）_aＣ（ＣＨ₃）Ｈ（ＣＨ₂）_bＣＨ₃ （ａは０〜１０の整数、ｂは１〜１１の整数を示し、１
≦ａ＋ｂ≦１１である。）のようなメチル分岐アルキル
基を例示でき、このようなメチル分岐アルキル基の場合
はこれが光学活性であるものもラセミ体であるものもい
ずれも好適に用いることができる。

【０００８】直鎖のアルキル基でハロゲン置換さたもの
の例としては −（ＣＨ₂）_kＣ（Ｗ）Ｈ（ＣＨ₂）_iＣＨ₃ （ここでＷはフッ素、塩素又は臭素原子を示し、ｋ及び
ｉは各々０〜１２の整数で、２≦ｋ＋ｉ≦１２であ
る。）を好ましいものとして例示でき、これが光学活性
基であることがより好ましい。分岐鎖のアルキル基でハ
ロゲン置換されたものの例としてはトリフルオロメチル
分岐を有するアルキル基を例示でき、これも、光学活性
基であることがより好ましい。 −（ＣＨ₂）_aＣ（ＣＦ₃）Ｈ（ＣＨ₂）_bＣＨ₃ （ａ、ｂは上述の意味を表わす。）

【０００９】直鎖のアルコキシアルキル基としては −（ＣＨ₂）_cＯＣ_jＨ_2j+1 分岐鎖のアルコキシアルキル基としては −（ＣＨ₂）_kＣ（ＣＨ₃）Ｈ（ＣＨ₂）_jＯＣ_jＨ_2j+1 −（ＣＨ₂）_kＣ（ＯＣ_jＨ_2j+1）Ｈ（ＣＨ₂）_jＣＨ₃ （ｊは１〜３の整数、ｃは４〜１４の整数、ｋ、ｉは上
述の意味を表わす。）を例示でき、分岐鎖のアルコキシ
アルキル基の場合はラセミ混合物であっても光学活性基
であってもよい。

【００１０】Ａとしてはフェニレン、フッ素、塩素、又
はシアノ基で置換されたフェニレン、ナフタレン、ビフ
ェニレン、少なくとも１つのベンゼン核に１つのフッ素
基が導入されたビフェニレン；

【化４】

【００１１】あるいはこれらの化合物の２つのベンゼン
核の１つにフッ素又はシアノ基が導入されたもの；

【化５】

【００１２】あるいはこれらの化合物のフェニルピリミ
ジン核にフッ素が導入されたもの；

【化６】

【００１３】あるいはこれらの化合物の左端のベンゼン
核にフッ素又はシアノ基が導入されたもの；

【化７】

【００１４】あるいはこれらの化合物のベンゼン核ある
いはフェニルピリミジン核の一つにフッ素又はシアノ基
が導入されたもの；

【化８】

【００１５】あるいはこれらの化合物のベンゼン核にフ
ッ素又は塩素が導入されたもの；等を例示でき、これら
の中ではビフェニレン、少なくとも１つのベンゼン核に
１つのフッ素基が導入されたビフェニレン、２環又は３
環が直接結合したものでその環の１つがピリミジン環で
あるものを好ましいものとして例示できる。

【００１６】本発明の光学活性体としては化１に於ける
Ｘは合成のし易さという観点からは単結合、−Ｏ−、又
は−ＣＯ₂−であることが好ましく、Ｖとしては粘性が
低い液晶相の出易さ当の面からは単結合であることが、
ダイポールモーメントの大きさ、合成のし易さ等の観点
からは−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＯ₂−又は−Ｏ
ＣＯ−であることが好ましい。

【００１７】化１の化合物は下記の方法で製造できる。
なお、下記においてＲ₁，Ｒ₂，Ｘ，Ａ，Ｙは前述の意味
を表す。 Ｙ：−ＣＯ₂−

【化９】 Ｙ：−ＣＨ₂Ｏ−

【化１０】

【００１８】本発明の光学活性体の中には液晶相を示す
ものと、それ自身では液晶相を示さないものとがある。
それ自身では液晶相を示さないものでも、等方相−ネマ
チック相（以下Ｎ相と略記する）−スメクチックＡ相
（以下ＳｍＡ相と略記する）−スメクチックＣ相（以下
ＳｍＣ相と略記する）あるいは等方相−Ｎ相−ＳｍＣ相
の相系列を示す非カイラル液晶または液晶組成物に、液
晶性を破壊しない範囲で０．１〜９０モル％添加するこ
とによって強誘電相（Ｓｍ^*Ｃ相）を誘起する性質を有
するので、それ自身では液晶相を示さないものでも強誘
電性液晶組成物の添加剤として有用である。

【００１９】液晶としては、例えば液晶をディスプレイ
などの表示デバイスに用いる場合、単一の液晶化合物の
みを使用するより、複数の液晶化合物あるいはこれらと
配合用化合物とを混合して用いる方が、使用温度範囲
（強誘電性を示す温度範囲）、チルト角、らせんピッ
チ、自発分極値、回転粘性などの物性値を変えることが
できるので有利である。

【００２０】本発明の光学活性体を添加するために用い
る液晶用化合物としては強誘電性を示す化合物あるいは
組成物、上記の非カイラル液晶または液晶組成物であれ
ばどのようなものも用いることができる。

【００２１】本発明の光学活性体はジアステレオマー分
割の必要がないため、安価に合成でき、また、本発明の
光学活性体を添加した組成物は、従来の不斉炭素２つの
環構造を有する光学活性体を添加した組成物と同等ある
いはそれ以上の自発分極を示すとともに、コレステリッ
ク相のらせんピッチも長いという特徴を有する。

【００２２】なお液晶組成物として化１で表される光学
活性基と混合しうる好ましい化合物として下記のものを
例示できる。

【００２３】

【化１１】

【００２４】

【化１２】

【００２５】

【化１３】

【００２６】

【化１４】

【００２７】

【化１５】

【００２８】

【化１６】

【００２９】

【化１７】

【００３０】

【化１８】

【実施例】以下に本発明を実施例を用いて更に詳しく説
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。

【００３１】［実施例１］（Ｓ）−２−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボキシ）−４，４ −ジヘキシル−γ−ブチロラクト
ンの合成

【化１９】

【００３２】（＋）−２，２−ジメチル−４−エトキシ
カルボニルメチル−１，３−ジオキソラン５ｇの無水エ
ーテル溶液４０ｍｌ中にヘキシルマグネシウムブロミド
の２Ｍエーテル溶液３３ｍｌを０℃で滴下した後２０℃
で２時間撹拌した溶液を飽和塩化アンモニウム溶液でク
エンチし、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で脱水し
（ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒とする）シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製することにより
２，２−ジメチル−４−（２−ヘキシル−２−ヒドロキ
シ）オクチル−１，３−ジオキソラン６．９ｇを得た。
このものをＴＨＦ２０ｍｌに溶解させ３Ｎ塩酸１０ｍｌ
を加え室温で１時間撹拌し、その溶液を飽和硫酸アンモ
ニウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出、飽和塩化ナト
リウム水溶液で洗浄、溶媒を留去することにより、定量
的に（Ｓ）−４−ヘキシル−１，２，４−デカントリオ
ールを得た。

【００３３】このもの１．５６ｇ及びトリエチルアミン
２ｇの塩化メチレン２０ｍｌ溶液中に０℃でｔ−ブチル
ジメチルシリルクロリド１．４ｇを加え、１６時間撹拌
した後、１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグ
ネシウム上で脱水し、ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
することで、（Ｓ）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシ）−４−ヘキシル−２，４−デカンジオール１．
６ｇを得た。このもの１．３８ｇ、３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−ピラン０．３６ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶解
させ、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート０．０８
ｇを加え、２０時間撹拌した後、この溶液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液にあけ、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄、溶媒を留去し、ヘキサン−酢酸エチルを展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製することで、（Ｓ）−１−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシ）−２−テトラヒドロピラニルオキシ−４−ヘ
キシル−４−デカノール０．５９ｇを得た。このもの
０．４８ｇをＴＨＦ２ｃｃに溶解させ、テトラブチルア
ンモニウムフルオリド１．０Ｍ溶液を３ｃｃ加え３０分
撹拌した後、ヘキサン−酢酸エチルを展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すること
で、（Ｓ）−２−テトラヒドロピラニルオキシ−４−ヘ
キシル−１，４−デカンジオール０．２８ｇを得た。

【００３４】このもの８８ｍｇをＤＭＦ０．６ｍｌに溶
解させ、ピリジニウムダイクロメート６００ｍｇを室温
で１２時間撹拌したら、１０％塩化ナトリウム水溶液に
あけ、酢酸エチルで抽出、フロリジルろ過した後、溶媒
を留去、メタノールに溶解させｐ−トルエンスルホン酸
１水和物を加え室温で３０分攪拌し、この溶液を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した
後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で脱水、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製することで、（Ｓ）−２−ヒド
ロキシ−４，４−ジヘキシル−γ−ブチロラクトン３０
ｍｇを得た。

【００３５】このもの２０ｍｇ、４′−デシルオキシ−
４−ビフェニルカルボン酸３０ｍｇ、ジシクロヘキシル
カルボジイミド２２ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン４ｍｇを塩化メチレン１ｍｌ中で１５時間撹拌
し、溶媒を留去した残渣をヘキサン−酢酸エチルを展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製、ヘキサン−エタノールから再結晶することによ
り、（Ｓ）−２−（４′−デシルオキシ−４−ビフェニ
ルカルボキシ）−４，４−ジヘキシル−γ−ブチロラク
トン２５ｍｇを得た。このものの融点は７２℃であっ
た。

【００３６】このもののＮＭＲスペクトルデータを以下
に示す。（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）０．７〜１．０
（ｍ，９Ｈ）、１．１〜２．０（ｍ，３２Ｈ）、２．１
１（ｄｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、２．６
９（ｄｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９
９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、５．７２（ｔ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．
５４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）

【００３７】［実施例２］（Ｓ）−２−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボキシ）−４，４−ジペンチル−γ−ブチロラクトン
の合成

【化２０】

【００３８】実施例１で使用したヘキシルマグネシウム
ブロミドの代わりにｎ−ペンチルマグネシウムブロミド
を用い、収率向上のためｔ−ブチル−ジメチルシリルク
ロリドの代わりにｔ−ブチル−ジフェニルシリルクロリ
ドを等モル数用い、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランの
代わりに等モル数の２，２−ジメトキシプロパンを用い
た以外は、実施例１と同様の反応を行い、（＋）−２，
２−ジメチル−４−エトキカルボニルメチル−１，３−
ジオキソラン５ｇから、（Ｓ）−２−（４’−デシルオ
キシ−４−ビフェニルカルボキシ）−４，４−ジペンチ
ル−γ−ブチロラクトン１．８ｇを得た。このものの融
点は、６７℃であった。

【００３９】［実施例３］（Ｓ）−２−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボキシ）−４，４−ジプロピル−γ−ブチロラクトン
の合成

【化２１】

【００４０】実施例２で使用したｎ−ペンチルマグネシ
ウムブロミドの代わりに、ｎ−プロピルマグネシウムブ
ロミドを用い、実施例２と同様の反応を行い、（＋）−
２，２−ジメチル−４−エトキカルボニルメチル−１，
３−ジオキソラン５ｇから、（Ｓ）−２−（４’−デシ
ルオキシ−４−ビフェニルカルボキシ）−４，４−ジプ
ロピル−γ−ブチロラクトン１．６ｇを得た。このもの
の融点は、９０℃であった。

【００４１】［実施例４］（Ｓ）−２−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボキシ）−４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトンの
合成

【化２２】

【００４２】実施例２で使用したｎ−ペンチルマグネシ
ウムブロミドの代わりに、ｎ−メチルマグネシウムブロ
ミドを用い、実施例２と同様の反応を行い、（＋）−
２，２−ジメチル−４−エトキカルボニルメチル−１，
３−ジオキソラン５ｇから、（Ｓ）−２−（４’−デシ
ルオキシ−４−ビフェニルカルボキシ）−４，４−ジメ
チル−γ−ブチロラクトン１．６ｇを得た。このものの
融点は、１１８℃であった。

【００４３】［実施例５］（Ｓ）−２−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボキシ）−４，４−ジオクチル−γ−ブチロラクトン
の合成

【化２３】

【００４４】実施例２で使用したｎ−ペンチルマグネシ
ウムブロミドの代わりに、ｎ−オクチルマグネシウムブ
ロミドを用い、実施例２と同様の反応を行い、（＋）−
２，２−ジメチル−４−エトキカルボニルメチル−１，
３−ジオキソラン５ｇから、（Ｓ）−２−（４’−デシ
ルオキシ−４−ビフェニルカルボキシ）−４，４−ジオ
クチル−γ−ブチロラクトン２．０ｇを得た。このもの
の融点は、８１℃であった。

【００４５】［実施例６］下記の化合物を下記の配合比
で混合して液晶組成物を得た。

【化２４】

【００４６】この組成物は下記の相転移を示す。

【数１】 上記において、Ｃｒｙｓｔは結晶、Ｉｓｏは等方相を示
し、矢印近傍の数字はその相への転移温度（℃）を示
す。この化合物は非カイラル化合物のみからなるので強
誘電性液晶ではなく、自発分極を示さない。

【００４７】この組成物９８モル％と実施例１で得た光
学活性体２モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得
た。この強誘電性液晶組成物は室温近傍から４６℃まで
の温度範囲でＳｍ^*Ｃ相を示し、４６〜５８℃でＳｍＡ
相、５８〜６６℃でカイラルネマチック相（以下Ｎ^*相
と略記する）、それ以上で等方性の液体となった。

【００４８】別途、配向処理剤としてポリイミドを塗布
し、表面をラビング処理して平行配向処理した透明電極
を備えた２μｍのセルを準備し、これにこの強誘電性液
晶組成物を注入し、強誘電性液晶素子を作成した。この
素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加
した。±１０Ｖの印加によって透過光の強度が変化する
のが認められ、その透過光強度が０％から５０％まで変
化する時間（応答時間）を求めたところ２５℃で８３μ
ｓｅｃであった。また自発分極は２５℃で４．９ｎＣ／
ｃｍ²（４Ｖp-p ／μｍ）、コレステリック相のらせん
ピッチは６３℃で４．７μｍであった。

【００４９】［実施例７］実施例６で調製した非カイラ
ル液晶組成物９８モル％と実施例２で得た光学活性体２
モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強
誘電性液晶組成物は室温近傍から４５℃までの温度範囲
でＳｍ^*Ｃ相を示し、４５〜６０℃でＳｍＡ相、６０〜
６５℃でＮ^*相、それ以上で等方性の液体となった。実
施例６と同様の条件で自発分極は４．４ｎＣ／ｃｍ²、
コレステリック相のらせんピッチは５．２μｍであっ
た。

【００５０】［実施例８］実施例６で調製した非カイラ
ル液晶組成物９８モル％と実施例３で得た光学活性体２
モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強
誘電性液晶組成物は室温近傍から４７℃までの温度範囲
でＳｍ^*Ｃ相を示し、４７〜６１℃でＳｍＡ相、６１〜
６６℃でＮ^*相、それ以上で等方性の液体となった。実
施例６と同様の条件で自発分極は３．９ｎＣ／ｃｍ²、
コレステリック相のらせんピッチは５．９μｍであっ
た。

【００５１】［実施例９］実施例６で調製した非カイラ
ル液晶組成物９８モル％と実施例４で得た光学活性体２
モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強
誘電性液晶組成物は室温近傍から５０℃までの温度範囲
でＳｍ^*Ｃ相を示し、５０〜６０℃でＳｍＡ相、６０〜
６６℃でＮ^*相、それ以上で等方性の液体となった。実
施例６と同様の条件で自発分極は２．７ｎＣ／ｃｍ²、
コレステリック相のらせんピッチは２７μｍであった。

【００５２】［実施例１０］実施例６で調製した非カイ
ラル液晶組成物９８モル％と実施例５で得た光学活性体
２モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得た。この
強誘電性液晶組成物は室温近傍から４６℃までの温度範
囲でＳｍ^*Ｃ相を示し、４６〜６０℃でＳｍＡ相、６０
〜６５℃でＮ^*相、それ以上で等方性の液体となった。
実施例６と同様の条件で自発分極は５．０ｎＣ／ｃ
ｍ²、コレステリック相のらせんピッチは３．９μｍで
あった。

【発明の効果】以上述べたように本発明の光学活性体は
液晶性を示すものは強誘電性液晶として高い自発分極を
示し、着色もなく、耐加水分解性等化学的安定性にも優
れ、光安定性もよいという優れた性能を示し、液晶性を
示さないものでも非強誘電性の液晶組成物に混合して強
誘電性液晶組成物とするための添加剤として、あるいは
強誘電性液晶組成物への配合成分として用いると組成物
としての自発分極を高め、らせんピッチを大きくし、応
答速度の改善に効果があり、添加、配合にあたって組成
物を着色させることもなく、組成物の化学的あるいは光
に対する安定性を低下させることがないという優れた性
質を示すものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中岡 ゆり子 神奈川県川崎市多摩区登戸3816番地三菱レ イヨン株式会社東京研究所内 (72)発明者 森 謙治 東京都文京区向丘一丁目20番地６号

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 化１で示されるγ−ブチロラクトン環を
   有する光学活性体。 【化１】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖の
   アルキル基、炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のア
   ルケニル基、アルコキシ部分の炭素数１〜１２でアルキ
   ル部分の炭素数１〜１６の直鎖あるいは分岐鎖のアルコ
   キシアルキル基、又はこれらの置換基のうち水素原子の
   １つ以上がハロゲン置換されたものであって、光学活性
   基を有しうる構造である場合はそれが光学活性基であっ
   てもよくラセミ体であってもよいものを示し、Ｒ₂は炭
   素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基を示
   し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ₂−又は−ＯＣＯ−を
   示し、Ｙは−ＣＯ₂−又は−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ａは 【化２】 を示し、Ｇ、Ｚは各々独立に水素原子、フッ素原子、塩
   素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフル
   オロメチル基を示し、Ｖは単結合、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ
   ＣＨ₂−、−ＣＯ₂−又は−ＯＣＯ−を示し、＊はそれが
   付与された炭素が不斉炭素であることを示す。）
2. 【請求項２】 請求項１記載の光学活性体を１種類以上
   含有してなる液晶組成物。