JPH04210687A - ヒドロイソクマリン誘導体 - Google Patents

ヒドロイソクマリン誘導体

Info

Publication number
JPH04210687A
JPH04210687A JP40146690A JP40146690A JPH04210687A JP H04210687 A JPH04210687 A JP H04210687A JP 40146690 A JP40146690 A JP 40146690A JP 40146690 A JP40146690 A JP 40146690A JP H04210687 A JPH04210687 A JP H04210687A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
group
formula
liquid crystal
optically active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP40146690A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuya Ikemoto
哲哉 池本
Keiichi Sakashita
啓一 坂下
Kenji Mori
謙治 森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Rayon Co Ltd filed Critical Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority to JP40146690A priority Critical patent/JPH04210687A/ja
Publication of JPH04210687A publication Critical patent/JPH04210687A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
[00C11]
【産業上の利用分野】本発明は新規な光学活性化合物に
関する。
【0002】
【従来の技術】現在、表示材料として広く用いられてい
る液晶はネマチック相に属するものであり、受光型のた
め目が疲れない、消費電力が極めて少ない等の特徴を有
しているものの、応答が遅い、見る角度によっては表示
が見えなくなる等の欠点を有している。 [0003]この目が疲れない、消費電力が極めて少な
い等の特徴を有し、さらに発光型表示素子に匹敵する高
速応答性、高コントラストを有するものとして強誘電性
液晶が注目されている。 [0004]強誘電性液晶は1975年にマイヤー(R
,B、 MeVer)等によってその存在が初めて発表
されたもので(J。 Physique 36.L−69(1975))  
、カイラルスメクチックC相(以下Sm*C相と略記す
る)を有するものであり、その代表例は次式に示すp−
デシロキシベンジリデン−p′−アミノ−2−メチルブ
チルシンナメート(以下DOBAMBCと略記する)で
ある。 [0005]
【化2】 [0006]強誘電性液晶は分子がその長軸がほぼ平行
になるように並んでおり、しかも分子の里心がほぼ同一
平面上にあり、この平面が重なって層を形成しており、
1つの層内の分子の配向方向は層の垂直方向に対してチ
ルト角と呼ばれる液晶によって各々決まった一定の角度
で傾き、層毎にチルト角一定のままでその傾きの方向が
少しずつ異なることにより全体としてらせん構造を取っ
ている。 [0007]強誘電性液晶を液晶素子として用いる場合
、室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと、らせ
ん構造のらせんピッチが長いこと、適当に大きな自発分
極を有すること、粘性が小さいこと、適当な大きさのチ
ルト角であることが要求されており、単独の強誘電性液
晶化合物をそのまま用いたのではこれらの条件を全て満
足させるのが困難であり、複数種の液晶化合物を混合す
ることにより、これらの条件を満足させようとする試み
がなされている。 [0008]これらの試みの中有力な方法の一つとして
粘性が低く、スメクチックC相(以下SmC相と略記す
る)を示す非カイラル液晶組成物に光学活性化合物を添
加する方法があり、ここで用いる光学活性化合物として
は、それ自身で強誘電性を示すものも、示さないものも
用いられる。 [0009]この方法で応答速度の高い液晶組成物を得
るためには、光学活性体としては光学活性基の不斉炭素
が永久双極子を示す部分に近く、しかも不斉炭素回りで
の双極子の回転が抑えられているものが好ましい。 [00101このような観点から本出願人は先に光学活
性部分としてδ−バレロラクトン環を有し、これとメソ
ーゲンである芳香環との間をカルボニルオキシ基でつな
いだ光学活性体を提案した。 (特開平1−19995
9号公報)[00111
【発明が解決しようとする課題]しかし、このような光
学活性体ではδ−バレロラクトン環と隣接する芳香環の
間で自由回転が可能となっており、応答速度をより高い
ものにしたいという要望には充分応え難いものであった
。 [0012] 【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
状況に鑑み、鋭意検討した結果、バレロラクトン環と隣
接する芳香環の間の自由回転を阻止しつるものとして、
ヒドロイソクマリンを用いる可能性に想到し、本発明に
到達した。即ち、本発明の要旨は一般式(1)で表され
る光学活性ヒドロイソクマリン誘導体にある。 [0013]
【化3】 [0014]  (式(1)において、R1は炭素数1
〜18のアルキル基を示し、Xは単結合、−0−5−C
OO−1OC〇−又は−ocoo−を示し、Y及びZは
各々独立に単結合、−COO−1−OCO−1−0CH
2−又は−CH20−を示し、AI及びA2は各々独立
にHlF、CI、メチル基、トリフルオロメチル基又は
シアノ基を示し、R2は炭素数1〜16のアルキル基を
示し、R3はH又はメチル基を示し、pとqとはOと帆
 1とO又は1と1の組み合わせを示し、*はそれが付
与された炭素が不斉炭素であることを示す。) (00151本発明において、式(1)のR1の炭素数
が19以上であると式(1)の化合物の粘性が高くなる
傾向にあるので好ましくない。R1の炭素数としては1
〜18の範囲内であればどのようなものも用いつるが、
6〜14であるとこの化合物の融点が比較的低くなり、
強誘電性組成物にした時のSm*C層の温度範囲を狭め
ることがなく、かつ、粘性も比較的低くなるので好まし
い。R1は直鎖のアルキル基であっても分岐鎖を有する
ものであってもよい。直鎖のものは対応する分岐鎖のも
のに比べて粘性を下げる傾向にある点で好ましく、分岐
鎖を有するものは対応する直鎖のものに比べて融点を低
める傾向にある点で好ましい。 [0016]R1の具体例としてn−ヘキシル基、n−
ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシ
ル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n、−トリ
デシル基、叶テトラデシル基、4−メチルヘキシル基、
5−メチルヘプチル基、6−メチルオクチル基、7−メ
チルノニル基、8−メチルデシル基、9−メチルウンデ
シル基、10−メチルドデシル基、11−メチルトリデ
シル基等を例示できる。 [00171R2は炭素数1〜16のアルキル基であり
、直鎖であっても分岐鎖を有するものであってもよいが
、直鎖であると化合物の粘性が低くなる傾向にある点か
ら好ましい。 [0018]Al及びA2はH,F、CI、メチル基、
トリフルオロメチル基及びシアノ基から各々独立に選ば
れるものであるが、A2がHであると液晶性を高める傾
向にある点で好ましい。A2がFであると、この化合物
を用いた液晶組成物の配向性を高める効果がある点で好
ましい。 [0019]又、強誘電性液晶は通常、Sm*C相より
高温領域にカイラルネマチック相(以下N*相と略記す
る)を有し、液晶を作成する際に溶融状態から温度を低
下させる過程で液晶を配向させたりらせんピッチの調節
を行なったりするが、その際N重相を示す温度範囲が広
い方がらせんピッチの調節や配向を均一にすることを行
ない易い。この観点から、A1がHであるとこの化合物
を用いた液晶組成物のN重相の温度範囲が広がる傾向に
ある点で好ましい。又、AIをF、CI、メチル基、ト
リフルオロメチル基あるいはシアノ基のように嵩高の基
にすると他の液晶用化合物との相溶性が向上する傾向に
ある点で好ましい。 [00201又、Al 、A2がF、CI、トリフルオ
ロメチル基、シアノ基のような電子吸引性の基であると
この化合物を用いた液晶組成物の温度範囲が広がる傾向
にある点で好ましい。 [0021]A1及びA2としては各々独立にH又はF
であることが液晶性、配向性、低粘性等の点からより好
ましい。 [0022]pとqの組み合わせとしては0とOllと
0又は1と1の組み合わせであればいずれでもよいが、
qが0であると粘性が低くなり、融点も低くなる傾向に
あるので好ましく、pとqの組み合わせが1と0の組み
合わせであることがより好ましい。 [00231本発明の光学活性体において、Xが一〇−
あるいは−COO−であるとSm*C相を示す温度範囲
の上限を高めるという効果があり、Xが単結合であると
Sm*C相を示す温度範囲の下限を低下させ、かつ、液
晶組成物の粘性を低下させるという効果がある点て好ま
しい。 [0024]Yが単結合、−COO−又は−OC〇−で
あると液晶性を示す温度範囲が広がる傾向にある点で好
ましく、特にYが単結合であると粘性も低下する傾向に
あり好ましい。 [0025]Yが一0CH2−又は−CH20−である
と粘性が低くなり、液晶組成物の応答速度が高くなる傾
向にあり、これらの官能基は上述の特徴を勘案し必要に
応じて適宜組み合わせることにより強誘電性組成物配合
用の光学活性体として優れた効果を有するものになる。 [0026]一般式(1)で示される化合物は下記のル
ートで合成できる。 [0027]  (a)一般式(1)における(p、 
q)の組み合わせが(0,0)である場合 (a−1)Zが一〇−である場合: [0028]
【化4】 [0029]  (a−2)Zが一〇〇〇−である場合
:(a−1)と同様の反応を行ない、得られた化合物力
ら下記の反応で生成物を得る。 [00301
【化5] [00311(a−3)Zが単結合である場合:[00
32] 【化6】 [0033] ルホン酸 [0034] PPTS :ピリジニウム・パラトルエンス(a Zが一〇〇〇−である場合: [0035]
【化7】 [0036] DCC:N、N’ −ジシクロへキシル
カルボジイミド DMAP ニジメチルアミノピリジン [0037]  (b)一般式(1)における(p、 
q)の組み合わせが(1,O)又は(1,1)の場合(
b−1)Zが−COO−の場合 (a−1)と同様の反応で得た化合物を用いて下記の反
応で生成物を得ることができる。 [0038]
【化8】 [0039]  (b−2)Zが−CH20−の場合:
[00401
【化9] [00411(b−3)Zが一0CO−の場合:[00
42] 【化10】 [00431(b−4)Zが−○CH2−の場合[00
44]
【化11】 [0045] NBS :N−ブロモコハク酸イミDH
Pニジヒドロビラン THF :テトラヒドロフラン ド (b−5)Zが単結合の場合 [00461
【化12] [0047] RBr。 [0048] 【化13】 この化合物をRCOCl、 ROCOCl、 [0049]等と結合させると一般式(1)%式%
【14] の化合物とな [00511 【化15】 [0052]R3がCH3の場合、上記反応式における
光学活性エポキシドとして下記のものを用いることによ
って合成できる。 [0053]
【化16】 [0054]本発明の化合物の中、それ自身で強誘電液
晶性を示すものは当然、強誘電性液、晶組成物の1成分
として用いることができるが、それ自身では液晶相を示
さないものでも、SmC相を示す化合物と混合して強誘
電性液晶組成物とすることができる。又、他の強誘電性
液晶化合物又は組成物に配合して応答速度の優れた液晶
組成物とすることができる。 [00551本発明の化合物はSm*C相あるいはSm
C相を示す化合物であればどのようなものとでも混合し
て強誘電性液晶組成物とすることができる。 [0056] SmC相を示す非カイラル液晶組成物に
本発明の化合物を混合する場合は該非カイラル液晶組成
物としではSmC相を示す温度領域より高温域にネマチ
ック相(以下N相と略記する)を有しているものが好ま
しく、SmC相を示す温度領域より高温側にスメクチッ
クA相(以下SmA相と略記する)を示す温度領域を有
し、更にその温度領域より高温側にN相を示す温度領域
を有するものがより好ましい。 [0057]
【実施例】以下に実施例を用いて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明は実施例に記載された範囲に限定され
るものではない。 [0058]実施例1 (R)−3−オクチル−7−(4“−デシルオキシフェ
ノキシ)カルボニルヒドロイソクマリンの合成 [0059]4−ブロモイソフタル酸を塩化水素で飽和
した無水メタノール中で40時間攪拌することによって
得た4−ブロモイソフタル酸メチル9gを無水エーテル
30m1に溶解し、これを水浴中でリチウムアルミニウ
ムハイドライド28gを分散した無水エーテル中に滴下
した後、室温で8時間攪拌した。次いでこの溶液に水2
.8ml 、 15%Na○H水溶液2.8ml 、水
8.4ml をこの順で各々30分間隔で滴下した後、
沈殿を濾別し、濾液に硫酸マグネシウムを加え乾燥した
。 [00601こうして得た乾燥溶液から溶媒を留去し、
得られた残渣をジクロロメタン30m1に溶解し、これ
にエチルビニルエーテル5.9g、 p−トルエンスル
ホン酸ピリジニウム0.6gを加え、室温で15時間攪
拌した。次いでこの溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液中にあけ、これからエーテル可溶成分をエーテルで抽
出し、エーテル溶液を水洗後、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、次いでこの溶液から溶媒を留去して得た残渣をヘ
キサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して2.4−ジ(1
“−エトキシエトキシ)メチルブロモベンゼン8.2g
を得た。 [0061]これをアルゴン気流中で無水エーテル50
m1に溶解し、この溶液にn−ブチルリチウムヘキサン
溶液(1,58mol/ l)を9.5ml 、−78
℃で滴下した後10分間攪拌し、次いで温度を一40℃
にして更に10分攪拌した後、(R)−1,2−エポキ
シデカン2.4gをこれに加え、0℃で15時間攪拌し
た。この溶液を水にあけ、これからエーテル可溶成分を
エーテルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。洗
浄後の溶液から溶媒を留去して得た残渣をヘキサン−酢
酸エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して(R)−2,4−ジー(1
′−エトキシエトキシ)メチル−2″−ヒドロキシデシ
ルベンゼン3.9gを得た。 [0062]この1,3gと無水酢酸0.6gをピリジ
ン5ml中に溶解し、室温で15時間攪拌した後これに
水を加え、これからエーテル可溶成分をエーテル抽出し
、抽出液を水洗、飽和硫酸銅水溶液による洗浄、次いで
再度水洗した後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。この
乾燥溶液から溶媒を留去して得た残渣をメタノールに溶
解し、これにp−トルエンスルホン酸を触媒量加え、室
温で10時間攪拌し、得られた溶液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液中にあけ、エーテル可溶成分をエーテルで
抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の溶液
から溶媒を留去して得た残渣をベンゼン−THFを展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して(R)−2,4−ジヒドロキシメチル−2′−アセ
トキシデシルベンゼン0.85gを得た。 [0063]この0.3gをアセトン51m1中に溶解
し、これに0℃でJones試薬0.98m1を滴下し
、6時間攪拌した後の溶液に2−プロパツールを数滴加
えた後、水にあけ、クロロホルム可溶成分をクロロホル
ムで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、洗浄後
の溶液から溶媒を留去して得た残渣をエタノール5ml
に溶解し、これにIN水酸化カリウム水溶液3mlを加
え10時間攪拌した。この溶液を塩酸酸性にした後クロ
ロホルム可溶成分をクロロホルムで抽出し、抽出液を食
塩水で繰り返し洗浄した後、抽出液から溶媒を留去して
得た残渣を脱水ベンゼンに溶解し、得られた溶液に叶ト
ルエンスルホン酸を触媒量加え、2時間攪拌した。この
溶液から反応生成物をクロロホルムで抽出し、水で充分
に洗浄した後の抽出液から溶媒を留去して得た残渣をベ
ンゼン−エタノールを展開溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにかけて(R)−3−オクチル−7
−シヒドロイソクマリンカルボン酸を0.12g得た。 [0064]この60■と4−デシルオキシフェノール
62■をジクロロメタン3mlに溶解し、これにN、 
N’−ジシクロへキシルカルボジイミド51■とジメチ
ルアミノピリジン6mgを加え、室温で15時間攪拌し
た後、浮遊物を濾過し、濾液から溶媒を留去して得た残
渣をクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにかけて分離した反応生成物をエタノ
ール−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して(R)−3−
オクチル−7−(4’−デシルオキシフェノキシ)カル
ボニルジヒドロイソクマリン51■を得た。 [0065]この化合物のNMRスペクトルを第1図に
示す。又、この化合物は下記のような相転移挙動を示し
た。 [0066]
【数1】 [0067]実施例2 実施例1で得られた光学活性ヒドロイソクマリン誘導体
を下記の相転移挙動を示すアルコキシフェニルピリミジ
ン液晶混合物(光学活性基を含む化合物を含有していな
いので強誘電性を示さない)に該化合物の濃度が2wt
%になるように混合し、混合物の相転移温度とO〜50
%応答速度(25℃、E=5V/um)を測定した。 [0068]
【数2】 [0069]その結果を以下に示す。 応答速度:390μsec チルト角:10° (25℃) i[0070]
【数3】 [00711実施例3 (R)−3−ブチル−7−(4’−デシルオキシフェノ
キシ)カルボニルヒドロイソクマリンの合成 (R)−1,2−エポキシデカンの代わりに(R)−1
,2−エポキシヘキサンを用いた以外は実施例1と同様
にして(R)−3−ブチル−7−(4’−デシルオキシ
フェノキシ)カルボニルヒドロイソクマリンを合成した
。この化合物は下記の相転移挙動を示した。 [0072]
【数4】 [0073]実施例4 実施例1で得た化合物の代わりに実施例3で得た化合物
を用いた以外は実施例2と同様にして相転移挙動、応答
速度及びチルト角を測定した。その結果を下記に示す。 応答速度:350μsec チルト角:17.5° (25℃) [0074]
【数5】 2.8℃     55℃     58.6’C66
、4℃Cryst、←−→S *’ C←−一ユS r
n A争−−−碩”工So。 [0075]実施例5 (R)−3−ブチル−7−(4’−デシルオキシフェノ
キシ)メチルヒドロイソクマリンの合成 実施例3の中途段階で得られた(R)−3−ブチル−7
−シヒドロイソクマリンカルポン酸146■をTHFo
、4ml に溶解し、これを−18℃に冷やした後、ア
ルゴン気流中でボラン−THFの1M溶液0.62m1
をこの溶液に15分かけて滴下した後、室温で12時間
放置した。こうして得られた溶液に水を加えた後、反応
生成物を塩化メチレンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
充分洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、この抽
出液から溶媒を留去して得た残渣をジクロロメタン−メ
タノールを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかけて(R)−3−ブチル−7−ヒドロキシ
メチルジヒドロイソクマリン65mgを得た。 [0076]この35■と4−デシルオキシフェノール
38■とアゾジカルボン酸ジエチル25■とを脱水ベン
ゼンに溶解し、5分間攪拌した後、これにトリフェニル
ホスフィン40[を加え、室温で14時間攪拌した。得
られた溶液から溶媒を留去して得た残渣をクロロホルム
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にかけて反応生成物を分離した後、エタノール−ヘキサ
ン混合溶媒から再結晶して(R)−3−ブチル−7−(
4’−デシルオキシフェノキシ)メチルヒドロイソクマ
リン32■を得た。このものは下記の相転移挙動を示し
た。 [0077]
【数6】 rC Cryst−今−−→■望。 [0078]実施例6 実施例1で得られた化合物の代わりに実施例5で得た化
合物を用いた以外は実施例2と同様にして相転移挙動、
応答速度及びチルト角を測定した。その結果を下記に示
す。 応答速度:245μsec チルト角:17.5° (25℃) [0079]
【数7】 266℃    56℃    6[)、7’C鋪、9
℃(:ryt、−一→Sa” C←−→S mA−−一
→”−−一呻Tso。 [00801 【発明の効果]本発明の光学活性体はその化学構造から
見ても明らかなように化学的に安定で、光安定性にも優
れ、かつ、大きな自発分極を示し応答性に優れた強誘電
性液晶用配合成分として極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1で得られた化合物のNMRスペクであ
る。 トル
【図1】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(1)で表される光学活性ヒドロイ
    ソクマリン誘導体。 【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式(1)において、R1は炭素数1〜18のアルキル
    基を示し、Xは単結合、−O−、−COO−、−OCO
    −又は−OCOO−を示し、Y及びZは各々独立に単結
    合、−COO−、−OCO−、−OCH_2−又は−C
    H2O−を示し、A1及びA2は各々独立にH、F、C
    l、メチル基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を示
    し、R2は炭素数1〜16のアルキル基を示し、R3は
    H又はメチル基を示し、pとqとは0と0、1と0又は
    1と1の組み合わせを示し、*はそれが付与された炭素
    が不斉炭素であることを示す。)
JP40146690A 1990-03-30 1990-12-12 ヒドロイソクマリン誘導体 Pending JPH04210687A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP40146690A JPH04210687A (ja) 1990-03-30 1990-12-12 ヒドロイソクマリン誘導体

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2-85979 1990-03-30
JP8597990 1990-03-30
JP40146690A JPH04210687A (ja) 1990-03-30 1990-12-12 ヒドロイソクマリン誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04210687A true JPH04210687A (ja) 1992-07-31

Family

ID=26426991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP40146690A Pending JPH04210687A (ja) 1990-03-30 1990-12-12 ヒドロイソクマリン誘導体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH04210687A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1095926A2 (en) * 1999-11-01 2001-05-02 SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd. Production method of 5-phthalancarbonitrile compound, intermediate therefor and production method of the intermediate
JP2006193509A (ja) * 2004-12-16 2006-07-27 Chisso Corp ジヒドロクマリン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子
WO2007066755A1 (ja) * 2005-12-08 2007-06-14 Chisso Corporation ヒドロクマリン骨格を含有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JP2007210932A (ja) * 2006-02-09 2007-08-23 Chisso Corp ベンゾジオキシン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1095926A2 (en) * 1999-11-01 2001-05-02 SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd. Production method of 5-phthalancarbonitrile compound, intermediate therefor and production method of the intermediate
EP1095926A3 (en) * 1999-11-01 2003-05-07 SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd. Production method of 5-phthalancarbonitrile compound, intermediate therefor and production method of the intermediate
AU781464B2 (en) * 1999-11-01 2005-05-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Production method of 5-phthalancarbonitrile compound, intermediate therefor and production method of the intermediate
US6930211B2 (en) 1999-11-01 2005-08-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Production methods of citalopram and intermediates therefor
JP2006193509A (ja) * 2004-12-16 2006-07-27 Chisso Corp ジヒドロクマリン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子
WO2007066755A1 (ja) * 2005-12-08 2007-06-14 Chisso Corporation ヒドロクマリン骨格を含有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
US7951305B2 (en) 2005-12-08 2011-05-31 Chisso Corporation Compound having hydrocoumarin skeleton, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
US8366963B2 (en) 2005-12-08 2013-02-05 Jnc Corporation Compound having hydrocoumarin skeleton, liquid crystal compostition, and liquid crystal display device
JP5332206B2 (ja) * 2005-12-08 2013-11-06 Jnc株式会社 ヒドロクマリン骨格を含有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JP2007210932A (ja) * 2006-02-09 2007-08-23 Chisso Corp ベンゾジオキシン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5130048A (en) Ferroelectric liquid crystal compositions containing chiral haloalkoxy tails units
US5126071A (en) Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
KR100283163B1 (ko) 시클로헥센일 코아를 갖는 강유전성 액정 화합물 및 이들을 함유하는 조성물
JPH03128371A (ja) 光学活性体及び液晶組成物
JPH04210687A (ja) ヒドロイソクマリン誘導体
JPS62111950A (ja) 液晶
JP2974824B2 (ja) 光学活性化合物とその合成中間体、及びそれを 含む強誘電性液晶組成物
JPS6388165A (ja) 液晶
JPH0413648A (ja) 光学活性化合物及びこれを用いた強誘電性液晶組成物
JP2974805B2 (ja) 光学活性体及び液晶組成物
JP2855346B2 (ja) 光学活性オキサゾリドン誘導体、その中間体、液晶材料及び液晶表示素子
JPH0543566A (ja) 光学活性体及び液晶組成物
JP3160964B2 (ja) 光学活性シアノシクロプロピル安息香酸エステル誘導体とその中間体、それを含む液晶組成物及び液晶表示素子
JP3958843B2 (ja) トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物
JP3958817B2 (ja) トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物および液晶表示装置
JP4535531B2 (ja) テトラリン化合物、液晶材料および液晶組成物
JPH0597836A (ja) 光学活性体及び液晶組成物
JPH0730051B2 (ja) 液晶性化合物および液晶組成物
JPH0372473A (ja) 光学活性体及び液晶組成物
JPH03181470A (ja) ピラジン誘導体
JPH05306247A (ja) 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物
JPH09323978A (ja) 液晶のらせんピッチ調整材料および新規なツイン化合物並びにツイン化合物の製造方法
JPH0344367A (ja) 光学活性なプロピオン酸チオエステル誘導体、その中間体、この中間体の製造方法、液晶組成物及び液晶表示素子
JPH04164081A (ja) 光学活性体
JPH05155883A (ja) 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物