JPH0372473A - 光学活性体及び液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［発明の利用分野］ 本発明は新規な光学活性体及びそれを含有してなる液晶
組成物に関する。 ［従来の技術］ 現在、表示材料として広く用いられている液晶はネマチ
ック相に属するものであり、受光型のため目が疲れない
、消費電力が極めて少ない等の特徴を有しているものの
、応答が遅い、見る角度によっては表示が見えなくなる
等の欠点を有している。 目が疲れない、消費電力が極めて少ないといったネマチ
ック型液晶の特徴を有し、さらに発光型表示素子に匹敵
する高速応答性、高コントラストを有するものとして強
誘電性液晶を用いる表示デバイスやプリンターヘッドが
検討されている。 強誘導電性液晶は１９７５年にマイヤー（Ｒ，Ｂ、　Ｍ
ｅｙｅｒ）等によってその存在が初めて発表されたもの
で（Ｊ。 Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　３６．Ｌ−６９（１９７５））　、
キシルスメクチックＣ相（以下５１Ｃ相と略記する）を
有するものであり、その代表例は式（２）に示すｐ−デ
シロキシベンジリデン−ｐｏ−アミノ−２−メチルブチ
ルシンナメ（２） しかし上記ＤＯＢＡＭＢＧやその後に・提案されたいく
つかの強誘電性液晶材料の多くは強誘電性を示す温度範
囲（Ｓｍ”Ｃ相が存在する温度範囲）が狭く、単独では
実用上使用し難いものである。従って一般には多種の強
誘電性液晶を混合し、Ｓｍ”Ｃ相を示す温度範囲を室温
を中心に低温側及び高温側に拡張する試みがなされてい
る。又、超高速応答が要求されるプリンターヘッド用と
しては、従来開発されてきた強誘電性液晶よりさらに大
きな自発分極を有する強誘電性液晶が求められている。 〔発明が解決すべき問題点〕 しかし、Ｓｍ”Ｃ相を有する強誘電性液晶同士の混合で
は混合対象となる化合物（液晶）の種類に限界があり、
液晶混合物として種々の性能を十分満足するものが得ら
れ難い現状にある。又、ＤＯＢＡＭＢＣのようなシッフ
塩基を有する化合物は光安定性に劣り、かつ、着色し易
いという問題を有していた。そこで、本発明者らは、液
晶組成物の粘度をさほど高めることなく、液晶組成物の
自発分極を高くすることの可能な液晶組成物への配合成
分につき鋭意検討した結果、化学的番こ安定で着色がな
く、光安定性にも優れ、液晶組成物に配合した時、該液
晶組成物が大きな自発分極を示すような光学活性体及び
、これを配合してなる液晶組成物に関する本発明に到達
した。

【問題点を解決するための手段】

即ち、本発明の要旨は、−数式（１）で示されるる一バ
レロラクトン環を有する光学活性体及びこれを含有して
なる液晶性組成物にある。 ことを示す、） ｎやｌが１５以上になると光学活性ラクトンのする）と
の相溶性が低下する傾向にあるため好ましくなく、ｑが
１３以上の場合は中間体として便数を示し、ｐ＋ｑが１
２以下であり、ｎ、１、ｋは各々独立に１−１４の整数
を示し、ｍは１又は０を示し、Ｙは単結合、−０ＣＯ−
１−ＣＯ□−１−ｃＨ＊ｏ−又ｉｔ　−ＯＣＨ，−ヲ示
シ、７．；ｆ＋−０＊−又は−ＣＨ，ｏ−を示し、ＡＩ
及びＡ、は各４独立に水素、弗素、塩素又はシアノ基を
示し、Ｘ、は単結合、−ｏ−、−ｏｃｏ−、又は−ＣＯ
，−を示し、し、Ｘ雪及びＸ４は各々−ｏ−、−ｏｃｏ
−又は−ＯＣＨ，−を示し、　′Ｃはそれが不斉炭素で
ある等の精製が困難となるばかりでなく、他の液晶と混
合した時自発分極や大きさを小さくするという傾向にあ
り、やはり好ましくない。 以下に、本発明の光学活性体の合成法を示す。 ｐ≠Ｏの場合の光学活性分岐脂肪族アルう−ルあるいは
カルボン酸は光学活性β−ヒドロキシイソ酪酸を原料と
して、下記方法で合成できる。 なお、下記反応式中、Ｄ）ＩＰはジヒドロピレンを、ｐ
−ＴｓＯＨはパラトルエンスルホン酸を、ＴＨＰはテト
ラヒドロピラニル基を示す。 を得ることができる。 又、３−ヒドロキシ−６−アルキルδ−バレロラクトン
は以下の方法で得られる。 即ち、まず、光学活性β−ヒドロキシカルボン酸は例え
ばメチルアルキルケトンをナトリウムハイドライドの存
在下で炭酸ジエチルと反応させてβ−ケトカルボン酸エ
チルエステルとした後、これを水酸化カリウムで加水分
解し、 次いでパン酵母を用いてβ位のカルボニル基を不斉還元
して光学活性β−ヒドロキシカルボン酸を得ろ。 ｐ＝Ｑの場合は下記のメチルアルキルケトンをパン酵母
で不斉還元することにより、光学活性体なお、メチルア
ルキルケトンのアルキル基の炭素数（ｍ）が３以下の場
合は、β−ケトカルボン酸エチルエステルの代わりに、
より炭素数の大きい（Ｃ６以上の）β−ケトカルボン酸
アルキルエステルを還元するのが光学収率をより高める
ことができることから好ましい。 一方、Ｓ−（−）　リンゴ酸とアセチルクロライドと反
応させ、得られた生成物を無水エタノールと反応させる
ことにより光学活性α−アセトキ、シリンゴ酸のモノエ
チルエステルを得る。　　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ。 ｎ　４１、Ｎｏ、１３．２７５１−２７５８（１９８５
）参照）得られた生成物をｐ−トルエンスルホン酸の存
在下で環化することにより上記バレロラクトン誘導体を
得ることができる。 〔−数式（１）で示される化合物の合成コ一般式（１）
で示される化合物は下記のルートで合成できる。 （ａ）−数式（１）におけるＲ６が こうして得られた光学活性β−ヒドロキシカルボン酸と
光学活性α−アセトキシ２塩基酸のモノエチルエステル
とをコルへ電解法で電極反応させ、（ａ−１）　Ｚが−
ＣＯ，−である場合（ａ−２） ２が一〇−である場合 （ｂ−２） １ ｘ、＝−ＯＣ−１２＝−０−１ｍ＝０ の場合 （ｂ−３）Ｘｌ＝−ＯＡ−１Ｚ＝−ＡＯ−ｍ＝Ｏノ場合
Ｓｍ”Ｃ相を示すと共に、δ−バレロラクトン環と、こ
れと同時に導入した光学活性分岐アルキル鎖との相乗効
果によって下記の効果が得られる。 ■δ−バレロラクトン環に由来する自発分極と光学活性
分岐アルキル鎖に由来する自発分極の極性本発明の化合
物は従来の強誘電性液晶化合物に特有のアゾメチン結合
を含まないため耐加水分解−性等の化学的安定性が向上
するとともにケイ皮酸系のものに比べて光安定性も向上
し、このため、表示用材料としての特性に優れる化合物
である。 本発明の化合物は必ずしも単独でカイラルスメクチック
Ｃ相（以下Ｓｍ”　Ｃ相と略す）示すものばかりではな
いが、これを他のＳｍＣ相を有する液晶材料もしくは強
誘電性液晶材料と混合すると■δ−バレロラクトン環に
由来する捩れ力の向きともう一方の光学活性基に由来す
る捩れ力の向きを反対にすることによりラセンピッチを
長くすることができる。 ■光学活性分岐鎖の導入により液晶性をさほど損なわず
に化合物の融点を下げることができる。 次に本発明の液晶組成物について説明する。 本発明の液晶組成物は式（１）の化合物を１種以上含有
するものであるが、液晶組成物は単一の液晶性化合物の
みから形成されるよりも複数の強誘電性液晶化合物ある
いは更に配合用化合物を加えたものにすると、その使用
温度範囲を拡張することができるので有利である。−数
式（１）で示される化合物１種以上と混合可能な他の強
誘電性液晶化合物の具体例としては以下のものを例示で
きる。 Ｒ’−Ｘ−０”Ｒ（式中、 Ｒ。 ”　−Ｃａ　Ｈ＋　ｔ、−Ｃ＊Ｈｒ−１−ＣＩＯＨ！ｌ
、−ＣＨＩ”己Ｈ０４Ｈ，を示す、） Ｒ″−Ｘ　　０ＣＨｘ−Ｙ　　’Ｒ（式中。 Ｒ″−−Ｃ，Ｈ，、−Ｃ１゜Ｈ□、 ＯＣ＊ＨＩｇ　、−０ＣｔＨｕ　、−０ＣｓＨ＋１、０
ＣｔｏＨ＊ｓ又はＲ′−Ｘ−ＣＨＩＯＹ−”Ｒ（式中、 ＲＬ：Ｃｕ５Ｈ＊＋０−又はｃａＨｓａ、−（ｎＣ，、
Ｈ，、、、−Ｘ−Ｃｏ−Ｙ−ＣＯ”Ｒ（式中、ｎ＝５又
は８、ＣｓＨ＊ａ＊ｔ−Ｘ−ＣｎＨａｎ＊＋　　（ｍ、
ｎ＝４〜１６、更に、上記以外のものであっても、強誘
電性液晶化合物であれば式（１）で示される化合物と混
合して用いることができる。 又、本発明の化合物はＳ　、ｍ　Ｃ相を示す非強誘電性
液晶化合物・組成物と混合して用いると、その混合物は
強誘電性液晶となり、しかも高い応答速度から明らかな
ように大きな自発分極を示し有用である。 更に、本発明の化合物は強誘電性液晶に多く見られるジ
グザグ欠陥が少ないという特徴を有している。 本発明の液晶性組成物は透過型強誘電性液晶デイスプレ
ィ、反射型強誘電性液晶デイスプレィ、マルチカラー液
晶プロジェクションデイスプレィ、並列演算素子、空間
変調素子、プリンターヘッド、ライトバルブ、光ＩＣカ
ード、光記憶・光記録素子、Ｅ１０素子、立体表示装置
等の用途に好適に用いられる。特に、各種デイスプレィ
、ライトバルブ、光記憶・光記録素子、ＥＯ素子、立体
表示装置等の用途においては前述のジグザグ欠陥が少な
いという特徴を生かすことができ、各種演算素子、Ｅ１
０素子、プリンターヘッド、ライトバルブ等では応答速
度が大きいという特徴が有利に働くものである。 ［実施例］ 以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。 参考例１ 一ヒドロキシノナン　のＡ 炭酸ジエチル２１０ｍｇ、オイル中に分散させた６０重
量％濃度のナトリウムハイドライド１２．８ｇ及びジオ
キサン１００ｍＪ２からなる溶液中にジオキサンＬｏｏ
ｍβにメチルエチルケトン２０．０ｇを溶解した溶液を
アルゴン雰囲気下で滴下し、−夜這流させた後溶媒を留
去し、残渣を減圧蒸留してヘキシルケト酢酸エチル２０
．０ｇを得た。（収率６２．５％、沸点８３℃ａｔｏ、
６５ｍｍＨｇ） このヘキシルケト酢酸エチル１５ｇをエタノール７５ｍ
４、蒸留水７５ｍ４及び水酸化カリウム５．０２ｇから
なる溶液中に溶解し、室温で７．５時間撹拌した後、こ
の溶液に蒸留水３４、蔗糖３６０ｇ及びドライイースト
１６８ｇを加え、３０℃で１６時間振盪した後、この液
をセライトで濾過した。得られた固形物を風乾した後、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を濃縮した。又、濾液は塩
酸を加えてｐＨ１とし、食塩を加えて飽和溶液とした後
クロロホルムで抽出し、この抽出液を前記の酢酸エチル
抽出・濃縮液とともにジエチルエーテルに溶解し、ＩＮ
の水酸化ナトリウム＊溶液で２回抽出した後、この水酸
化ナトリウム水溶液に再度塩酸と食塩を加えｐＨ１の飽
和食塩水とし、エーテルで５回抽出し、エーテル層を分
取して、これを飽和食塩水で洗浄した後硫酸マグネシウ
ム上で脱水し、エーテルを蒸発させた後残渣をｎ　−ヘ
キサンに溶解、再結晶してβ−ヒドロキシノナン酸７．
８１ｇを得た。（融点４９．３〜５０．０℃、［α］　
”１＝−２０，１゜（Ｃ＝１．１．ＣＨＣＪ、））。 参考例２ 一ヒドロキシブ　ン　のＡ 光学活性ポリ−β−ヒドロキシブチレート５ｇを無水エ
タノール１５ｍ４２及び無水１．２−ジクロロエタン３
６ｍ２からなる液に懸濁し、濃硫酸１゜１ｍＩ２を加え
て５７時間加熱還流させた。冷却後、飽和食塩水を加え
、セライトを懸濁して濾過した。 濾液を７０ｍＩ２のエーテルで１回、２０ｍＩ２のエー
テルで３回抽出し、残渣は１００ｍ１；ｌのエーテルで
洗浄して、そのエーテルを前記抽出液に合わせ、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液及び飽和食塩水で洗浄した後硫酸
マグネシウム上で乾燥した。乾燥後、エーテルを除去し
、次いで減圧蒸留して（Ｒ）−β−ヒドロキシブタン酸
エチルエステル４．０ｇを得た。（〔α］　”−’＝＋
４３．９°）（Ｒ）−β−ヒドロキシブタン酸エチルエ
ステル４．０ｇを水１５ｍＪ！、エタノール１５ｍ４及
び水酸化ナトリウム１．６　ｇからなる混合液に溶解し
、３時間加熱還流した後冷却し、イオン交換樹脂（ロー
ム＆ハース社製、商品名アンバーライトＲ１２０Ｂ）に
よりイオン交換した後溶媒を減圧蒸留により除去してβ
−ヒドロキシブタン酸３．６ｇを得た。 参考例３ これから溶媒を減圧留去し、塩化メチレン／メタノール
（５０：１）を展開溶剤として残渣をシリカゲルカラム
で分離精製してＳ　−（２）−アセトキシブタンデイオ
イック酸ｌ−エチルエステル５０．９ｇを得た。（融点
５０〜５１℃、［ａ］”＝−３１，６°　（Ｃ＝１．４
２、エタノール））参考例４ （Ｓ）　−（−）−マリツク酸５０ｇにアセチルクロリ
ド１６０ｍＪを加え、５５℃で４時間撹拌還流した後、
真空下で溶液を濃縮し、残渣にベンゼン１００ｍＪｉ！
を加え、更に真空下でベンゼン及び酢酸を留去し濃縮し
た後室、温まで冷却し、残渣に無水エタノール１００ｍ
Ｉ２を加え、時折冷却しながら激しく撹拌し、次いで、
７０〜７５℃で１０分間及び５０〜５５℃で１０時間加
熱した１次いで参考例１及び参考例３で合成した（Ｒ）
−β−ヒドロキシノナン酸２．３０ｇ及びＳ　−（２）
−アセトキシブタンデイオイック酸１−エチルエステル
？、　９ｏｊをメタノールに溶解し、ナトリ２ムメチラ
ート２３０ｍｇをこれに加えて定電位電解装置（Ｙａｎ
ａｃｏ定電位電解装置ＶＥ−８）を用い、２０〜３０℃
、４０Ｖ、１．５Ａ（Ｆ）条件下で５時間コルへ電解を
行なった。電解終了後、これに３Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液６０ｍ４を加え、１夜撹拌し、メタノールを除去し
た後エーテルで洗浄し、アルカリ水溶液層を分取し、こ
れに塩酸を加えｐＨ１とした後、食塩を添加して飽和食
塩水溶液とし、クロロホルムで抽出し、抽出液を硫酸マ
グネシウム上で脱水した後クロロホルムを蒸発させた。 クロロホルム蒸発後の残留物をベンゼン１０ｍｊ２に溶
解し、これに触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を加え、
室温で２時間撹拌した後、これをエーテルに溶解し、重
炭酸ソーダ飽和水溶液で３回、飽和食塩水で１回洗浄し
た後、硫酸マグネシウム上で脱水し、これからエーテル
を蒸発除去したものをシリカゲルカラムを用い、ｎ−ヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶剤で展開して目的物を分離
精製し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶剤から再結
晶して（２Ｓ、　５Ｒ）−２−ヒドロキシ−５−ヘキシ
ル−δ−バレロラクトン７００ｍｇを得た。この融点は
７５．５〜７７．０℃であり、元素分析値は下記の通り
であった。 元素分析値　　ＣＨＮ 実測値　６５．８４％　ＩＯ，２９％　　０．０６％理
論値　７６、３２％　１０．０７％　０％この化合物の
比旋光度［α］２１は＋７６．８’（クロロホルム中、
Ｃ＝１．１）であり、　ＩＨ−ＮＭＲの分析結果は下記
の通りであった。 ’Ｈ−ＮＭＲ：δｐｐｍ ４゜３６（２Ｈ）、　３．２１（ＩＨ）、　１．３１（
１４Ｈ）、　０．８９（３Ｈ）又、（Ｒ）−β−ヒドロ
キシノナン酸の代わりに参考例２で合成したβ−ヒドロ
キシブタン酸を用いた以外は同様にして（２Ｓ、　５Ｒ
）−２−ヒドロキシ−５−メチル−δ−バレロラクトン
を合成した。 参考例５ ４−　Ｓ　−２−メチルへブチルオキシ　　　　のＡ（
Ｒ）−２−オクタノール６．５ｇをピリジン５０ｍ氾に
溶解し、９．５ｇのｐ−トルエンスルホニルクロリドを
水冷下加え、−夜撹拌反応させた０次いで、これにヘキ
サン１００ｍｊ２を加え、析出した結晶を濾別した後の
ヘキサン溶液を希塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で脱水し、減圧下ヘキサンを蒸発せし
めてｌｌ４ｍすることにより（Ｒ）−２−オクチル−ｐ
−トルエンスルホネート１１．２ｇを得た。これと４−
ヒドロキシ安息香酸５、　Ｉｇとをエタノール中に懸濁
させ、３Ｎ水酸化カリウム水溶液２０ｍｊ！を加え、２
時間還流下で反応させた。これを冷却後、塩酸酸性とし
た後、ベンゼンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後
、硫酸マグネシウムで脱水し、ベンゼンを留去して得ら
れた粗精製物をヘキサン−酢酸エチルから再結晶して４
−　（Ｓ）−２−メチルへブチルオキシ安息香酸４．５
ｇを得た。 実施例１ 参考例４で合成した（２Ｓ、　５Ｒ）−２−ヒドロキシ
−５−へキシル−δ−バレロラクトン２００ｍｇと参考
例５で合成した４−（Ｓ）−２−メチルへブチルオキシ
安息香酸２５０＋ｍｇ及びアゾジカルボン酸２００μ℃
を脱水ベンゼン４０ｍ１ｌに分散させ、トリフェニルホ
スフィン２７０ｍｇを加え一夜撹拌反応させた後、濃縮
し、シリカゲルカラムを用いてれ一ヘキサンーベンゼン
を展開溶媒として分離精製し、エタノールより再結晶さ
せて（２Ｒ，５Ｒ）　−２−（４−（Ｓ）−２−メチル
へブチルオキシベンゾイルオキシ）−５−へキシル−δ
−バレロラクトン１８０ｍｇを得た。この化合物の相転
移挙動を示差熱量計及び偏光顕微鏡を用いて測定した。 その結果を下記に示す。 ５ Ｃｒｙｓｔ、　≠Ｉｓ。 ２ ここでＣｒｙｓｔ、は結晶、Ｉｓｏはアイソトロピック
相、矢印近傍の数字はその相への転移温度（”Ｃ）を示
す。 実施例２〜１１ ４−　（Ｓ）−２−メチルへブチルオキシ安息香酸の代
わりに第１表に記載したカルボン酸又はフェノール誘導
体を用いた以外は実施例１と同様にして第１表に示す化
合物を合成した。 なお、第１表及び後述の第２表において、Ｒは実施例１
２ 下記７種の化合物を混合して液晶組成物（以下組成物Ａ
という）を得た。 この組成物は下記の相転移挙動を示す。 ０６０７０８０ Ｃｒｙ！Ｉｔ、→Ｓｃ−＋ＳＡ−＋Ｎ→Ｉｓ。 ここでＳｃスメクチックＣ相、ＳＡはスメクチックＡ相
、Ｎはネマチック相を示し、矢印近傍の数字はその相へ
の転移温度（”Ｃ）を示す、この組成物Ａは光学活性化
合物を含んでいないので強誘電性液晶ではなく、自発分
極を示さない。 組成物Ａを９５ｍｏ１％と実施例１で得た化合物５ｍｏ
１％とを混合して液晶性組成物（組成物Ｂ、という）を
得た。この組成物Ｂ１は６０℃以下の温度範囲でＳ＋ｓ
”Ｃ相を示し、その高温側でＳＡ相となり、６３℃以上
でＮ０相、６９℃以上で等方性液体となる。 配向処理剤としてポリイミドを塗布し、表面をラビング
処理して平行配向処理を施した透明電極を備えた厚さ２
μｍのセルにこの組成物Ｂ、を注入して液晶素子を作成
し、２枚の直交する偏光子の間にこの液晶素子を設置し
、電界を印加したところ、±２０Ｖの印加によって透過
光の強度変化が認められ、その変化から応答時間を求め
たところ、２５℃で１８０１ｓｅｃであった。又、２５
℃での傾き角は２０＠であった。 又、組成物Ａを８０ｍｏ１％と実施例１で得た化合物２
０ｍｏ１％とを混合して液晶性組成物（組成物Ｂ。 という）を得た。この組成物Ｂ３は一８〜５３℃の温度
範囲でＳｍ”Ｃ相を示し、その高温側でＳ。 相となり、５９℃以上で等方性液体となった。組成物Ｂ
１で行なったと同様にしてこの組成物Ｂ２の応答時間を
求めたところ、２５℃で２００μｓｅｃであった。 組成物Ａを６０ｍｏ１％と実施例１で得た化合物４０ｍ
ｏ１％との混合物は一５〜４９℃でＳｒａ’Ｃ相を示し
、４９℃以上で等方性液体となった。又、この混合物の
応答時間は２５℃で１８０μｓｅｃであった。 又、これらの液晶素子にはいずれも実質的にジグザグ欠
陥が見られなかった。 実施例１３〜２２ 下記４種の化合物を混合して液晶組成物（以下組成物Ｃ
という）を得た。 ＣｍＨ＋ｙＯＷＯＣ＠Ｈ＋ｔ　　　２４ｍｏ１％Ｃ＊Ｈ
＋ｅＯ＞＞０ＣｓＨｒｔ　　　３６ｍ０１％Ｃ＋ｏＨｚ
＋Ｏ＞＞ＯＣｍＨ＋ｔ　　　２４ｍｏ１％Ｃ＋＋Ｈ１ｓ
Ｏ＜八＞０ＣａＨ１ｔ　　　ｌ　６ω１ｉこの組成物は
下記の相転移挙動を示す。 ３　　　　　５１　　　　　　６０　　　　６６Ｃｒｙ
ｓｔ、　；＝±Ｓｃ　　；＝＝Ｓａ　　；＝＝Ｎ　；＝
Ｉｓ。 この組成物Ａは光学活性化合物を含んでいないので強誘
電性液晶ではなく、自発分極を示さない。 実施例１で合成した化合物の代わりに実施例２〜１２で
合成した化合物を用い、これらの化合物２　ｍｏ１％と
組成物Ｃ９８ａ＋ｏ１％とを混合して液晶組成物を得た
。これらの液晶組成物の相転移挙動（’Ｃ）を第２表に
示す、これらの液晶組成物を実施例１で用いたと同様の
セルに入れて液晶素子を作成し、２枚の直交する偏光子
の間にこれらの液晶素子を設置し、５Ｖ／μｍのパルス
電界をかけてこれらの液晶素子の０−５０％応答時間（
μ５ｅｃ）を求めた。 これらの液晶組成物の相転移挙動と液晶素子の応答時間
を第２表に示す。 【発明の効果］ 本発明の光学活性体は化学的に安定で着色がなく、光安
定性に優れているのみならず、この光学活性体を配合し
た液晶組成物は広い温度範囲で強誘電性を示し、しかも
そのうちの多くのものが応答時間が短いという特徴を有
する。また、バレロラクトン基と反対側に光学活性分岐
アルキル鎖を導入したものはＳ１相の液晶のラセンピッ
チが長くなり、融点が低くなるという特徴を有する。 また、従来の強誘電性液晶に良く見られたジグザグ欠陥
が少ないという特徴も有している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（１）で示されるδ−バレロラクトン環を有
   する光学活性体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾＊は▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ を示し、ｐは０〜１１の整数、ｑは１〜１２の整数を示
   し、ｐ＋ｑが１２以下であり、ｎ、ｌ、ｋは各々独立に
   １〜１４の整数を示し、ｍは１又は０を示し、Ｙは単結
   合、−ＯＣＯ−、−ＣＯ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−又は−
   ＯＣＨ＿３−を示し、Ｚは−Ｏ−、−ＣＯ＿２−又は−
   ＣＨ＿２Ｏ−を示し、Ａ＿１及びＡ＿２は各々独立に水
   素、弗素、塩素又はシアノ基を示し、Ｘ＿１は単結合、
   −Ｏ−、−ＣＯ＿２−、又は−ＯＣＯ−を示し、Ｘ＿２
   及びＸ＿４は各々−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＨ＿２
   −を示し、Ｘ＿３は−Ｏ−又は単結合を示し、Ｃはそれ
   が不斉炭素であることを示す。） ２）一般式（１）で示されるδ−バレロラクトン環を有
   する光学活性体を含有してなる液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾＊、Ｙ、Ｚ、Ａ＿１、Ａ＿２、ｍ、ｎ及び
   ＊は上述の意味を有する。）