JP2007210932A

JP2007210932A - ベンゾジオキシン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP2007210932A
Application number: JP2006031834A
Authority: JP
Inventors: Shunsuke Takenaka; 俊介竹中; Hiroaki Okamoto; 浩明岡本; Yuki Morita; 由紀森田; Atsuko Fujita; 敦子藤田
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2006-02-09
Filing date: 2006-02-09
Publication date: 2007-08-23
Anticipated expiration: 2026-02-09
Also published as: JP4978017B2

Abstract

【課題】ベンゾジオキシン環を有し、液晶化合物に必要な一般的な物性を有する液晶性化合物の提供。
【解決手段】式（１）で表される化合物。Ｒは水素またはアルキル。Ａ^１〜Ａ^３は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン。Ｚ^１〜Ｚ^３は単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−。Ｘは水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆ−。Ｇは酸素または硫黄。ｎおよびｍは０または１。

【選択図】なし

Description

本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくはベンゾジオキシン化合物、これを含有しかつネマチック相を有する液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、液晶の動作モードに基づく場合は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などに分類される。そして、素子の駆動方式に基づく場合には、液晶表示素子はＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）とに分類される。ＰＭ（passive matrix）はスタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。

これらの素子は、液晶組成物を含有する。素子の特性を向上させるには、この組成物が適切な物性を有するのが好ましい。組成物の成分である化合物に必要な一般的物性は、次のとおりである。
（１）化学的な安定性と物理的な安定性。
（２）高い透明点。透明点は、液晶相−等方相の転移温度である。
（３）液晶相の低い下限温度。この液晶相は、ネマチック相、スメクチック相などを意味する。
（４）小さな粘度。
（５）適切な光学異方性。
（６）適切な誘電率異方性。大きな誘電率異方性を有する化合物は、大きな粘度を有することが多い。
（７）大きな比抵抗。

液晶組成物は多くの液晶性化合物を混合して調製される。したがって、これらの液晶性化合物は他の化合物とよく混和するのが好ましい。素子を氷点下の温度で使うこともあるので、低い温度で良好な相溶性を有する化合物が好ましい。高い透明点または液晶相の低い下限温度を有する化合物は、組成物におけるネマチック相の広い温度範囲に寄与する。好ましい組成物は、小さな粘度と素子のモードに適した光学異方性を有する。化合物の大きな誘電率異方性は、組成物の低いしきい値電圧に寄与する。このような組成物によって、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、駆動電圧が小さい、消費電力が小さい、電圧保持率が大きいなどの特性を有する素子を得ることができる。

従来、ベンゾジオキシン誘導体を液晶表示素子として応用した例はほとんど知られていない。
本出願人は、類似の構造を有する式（Ａ）で表される化合物を液晶性化合物として開発した（特願２００４−３６４４２３）が、ベンゾジオキシン誘導体の液晶としての特性、物性等については全く明らかでない。

本発明の目的の一つは、化合物に必要な一般的物性、小さな粘度、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。他の目的は、この化合物を含有し、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物を提供することである。他の目的は、この組成物を含有し、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および高い電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することにある。

本発明は下記の各項で構成される。
［１］式（１）で表される化合物。

ここに、Ｒは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ａ^１、Ａ^２、およびＡ^３は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり、１，４−シクロヘキシレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−Ｏ（ＣＨ_２）_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｘは水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
Ｇは酸素または硫黄であり；
そしてｎおよびｍは独立して０、１または２であり、ｎおよびｍの和は０，１または２である。

［２］式（１）で表される化合物。

ここに、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル、炭素数１〜１５のアルコキシ、炭素数２〜１５のアルコキシアルキルまたは炭素数２〜１５のアルケニルであり；
Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３は独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、フッ素化１，４−フェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
Ｇは酸素または硫黄であり；
Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−であり；
Ｘはフッ素または水素であり；
そしてｎおよびｍは独立して０または１である。

［３］Ｇが酸素であり、そしてＺ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合である、項［２］に記載の化合物。

［４］Ｇが酸素であり、Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合であり、そしてＡ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンである、項［２］に記載の化合物。

［５］Ｇが酸素であり、Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合であり、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンであり、そしてＲが炭素数１〜１５のアルキルである、項［２］に記載の化合物。

［６］Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つがフッ素化１，４−フェニレンである、項［５］に記載の化合物。

［７］Ｇが酸素であり、Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合であり、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンであり、そしてＲが炭素数２〜１５のアルケニルである、項［２］に記載の化合物。

［８］Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つがフッ素化１，４−フェニレンである、項［７］に記載の化合物。

［９］Ｇが酸素であり、Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合であり、そしてＡ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つが１，４−シクロへキシレンである、項［２］に記載の化合物。

［１０］Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−である、項［２］に記載の化合物。

［１１］Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−であり、そしてＡ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンである、項［２］に記載の化合物。

［１２］Ｇが酸素であり、そしてＺ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、項［２］に記載の化合物。

［１３］Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、そしてＡ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンである、項［２］に記載の化合物。

［１４］Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンであり、そしてＲが炭素数１〜１５のアルキルである、項［２］に記載の化合物。

［１５］Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つがフッ素化１，４−フェニレンである、項［１４］に記載の化合物。

［１６］Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンであり、そしてＲが炭素数２〜１５のアルケニルである、項［２］に記載の化合物。

［１７］Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つがフッ素化１，４−フェニレンである、項［１６］に記載の化合物。

［１８］Ｇが硫黄である、項［２］に記載の化合物。

［１９］式（１ａ）〜式（１ｍ）のいずれか１つで表される化合物。

ここに、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルであり、そしてＹ^１〜Ｙ^５は独立して水素またはフッ素である。

［２０］Ｒが炭素数１〜７のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルである、項［１９］に記載の化合物。

［２１］Ｒが炭素数１〜７のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり、そしてＹ^１〜Ｙ^５の少なくとも１つがフッ素である、項［１９］に記載の化合物。

［２２］式（１ｂ）で表される化合物。

ここで、Ｒは炭素数１〜７のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり、そしてＹ^１は水素である。

［２３］式（１−１）〜式（１−２０）のいずれか１つで表される化合物。

ここに、Ｒは炭素数１〜７のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルである。

［２４］項［１］〜［２３］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。

［２５］式（２）、式（３）および式（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項［２４］に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^４およびＺ^５は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。

［２６］式（５）および式（６）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項［２４］に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^６は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。

［２７］式（７）、式（８）、式（９）、式（１０）および式（１１）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項［２４に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^４は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ^５はフッ素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフチレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そして、Ｌ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であって、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも１つはフッ素である。

［２８］式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項［２４］に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^６およびＲ^７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^９およびＺ^１０は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。

［２９］項［２６］に記載の式（５）および式（６）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２５］に記載の液晶組成物。

［３０］項［２８］に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２５］に記載の液晶組成物。

［３１］項［２８］に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２６に記載の液晶組成物。］

［３２］項［２８］に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２７］に記載の液晶組成物。

［３３］少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、項［２４］〜［３２］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

［３４］項［２４］〜［３３］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも１つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、低い駆動電圧を有する。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（２）から式（１４）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの記号はそれぞれ環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどに対応する。百分率（％）で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。

「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−になることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の−ＣＨ_２−が−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられることも好ましくない。

本発明の化合物は式（１）で表される化合物である。

式（１）において、Ｒは炭素数１〜２０のアルキルである。このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。例えば、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３−において任意の−ＣＨ_２−を−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えた基の例は、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_２Ｏ−、ＣＨ_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_２Ｓ−、ＣＨ_３−Ｓ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−Ｓ−ＣＨ_２−Ｓ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_３−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、ＣＨ_３−ＣＨ≡ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−などである。

このようなＲの例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ等である。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒが分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ＝ＣＨＣ_４Ｈ_９、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、および−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。

アルキルの具体的な例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、−Ｃ_７Ｈ_１５、−Ｃ_８Ｈ_１７、−Ｃ_９Ｈ_１９および−Ｃ_１０Ｈ_２１である。アルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１１、−ＯＣ_６Ｈ_１３、および−ＯＣ_７Ｈ_１５である。アルコキシアルキルの具体的な例は、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＯＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_５ＯＣＨ_３である。アルケニルの具体的な例は、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ_２である。アルケニルオキシの具体的な例は、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５である。アルキニルの具体的な例は、−Ｃ≡ＣＣＨ_３および−Ｃ≡ＣＣ_３Ｈ_７である。

そして、Ｒの好ましい例は、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数１〜１５のアルコキシ、炭素数２〜１５のアルコキシアルキル、および炭素数２〜１５のアルケニルである。Ｒのより好ましい例は、炭素数１〜７のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、および炭素数２〜７のアルケニルである。

好ましいＲの具体的な例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、および−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３である。

式（１）におけるＡ^１、Ａ^２およびＡ^３は、独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンである。この１，４−シクロヘキシレンにおける任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。この１，４−フェニレンにおける任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよい。これらの定義による範囲に含まれる環の好ましい例は、下記の式（１５−１）〜式（１５−２２）である。さらに好ましい例は、式（１５−１）〜式（１５−５）、および式（１５−１４）〜式（１５−１８）である。

上記の定義による範囲に含まれる環において、任意の水素はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい。任意の水素がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられた環の例は、下記の式（１６−１）〜式（１６−３７）である。さらに好ましい例は、式（１６−１）〜式（１６−４）、式（１６−６）、式（１６−１０）〜式（１６−１４）、および式（１６−３５）である。

Ａ^１、Ａ^２またはＡ^３の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルおよびピリダジン−２，５−ジイルである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、４，６−ジオキサン−２，５−ジイルと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、２−フルオロ−１，４−フェニレンと２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンの関係などにも適用される。

Ａ^１、Ａ^２またはＡ^３の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、およびピリミジン−２，５−ジイルである。

式（１）におけるＺ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−Ｏ（ＣＨ_２）_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。これらのうち−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
Ｚ^１、Ｚ^２またはＺ^３の好ましい例は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−および−ＣＨ＝ＣＨ−である。

式（１）において、Ｘは水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＨ_２Ｆであり、Ｇは酸素または硫黄であり、そしてｎおよびｍは独立して０、１または２である。ｎとｍの和は０、１または２であることが好ましい。

そして、次の（ｉ）〜（iii）のいずれかであるとき、式（１）中のＲは水素であってもよい。
（ｉ）ｎおよびｍの和が１または２である；
（ii）Ｘがフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである；
（iii）Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つが、任意の水素がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられた１，４−フェニレンである。

本発明の化合物（１）をさらに説明する。縮合環であるベンゾジオキシン環は１つの環）と見なす。化合物（１）はベンゾジオキシン環を有する２つの環、３つの環、および４つの環を有する化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして大きな誘電率異方性を有する。

化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒ、環Ａ^１、Ａ^２、およびＡ^３、結合基Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
化合物（１）は、誘電率異方性が正に大きい。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。

Ｒが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。これらの情報については、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109、およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

環Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が、任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは誘電率異方性が大きい。環Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるときは光学異方性が大きい。環Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは光学異方性が小さい。

環Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３のうち、少なくとも２つの環が１，４−シクロヘキシレンであるときは、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。少なくとも２つの環が１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして上限温度が高い。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２、またはＺ^３が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ₂）_４−であるときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。

化合物（１）が２つの環または３つの環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が３つの環または４つの環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。

化合物（１）の好ましい例は、本発明の［１９］項に記載した化合物（１−ａ）〜化合物（１−ｍ）である。より具体的な例は、下記の化合物（１−１）〜（１−４５）である。これらの化合物におけるＲは、［２］項に記載した記号と同一の意味を有する。

化合物（１）のさらに好ましい具体例は下記の化合物である。

これらの式におけるＲは、炭素数１〜７のアルキル、炭素数1〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルである。

化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成する。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２またはＺ^３を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１またはＭＳＧ^２は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。

（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。

（III）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。

（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（V）−（ＣＨ_２）_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（VI）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。

（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（IX）−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（X）−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。

（XI）−（ＣＦ₂）₂−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ₂）₂−を有する化合物を得る。

次に式（１）で表されるベンゾジオキシン化合物を合成する方法の具体例を下記のスキームに示す。初めにフルオロフェノール骨格を有する合成中間体（３６）を出発物質としたベンゾジオキシン化合物（１）を合成する方法の一例を述べる。

以下の各スキームにおいて、これらの化合物におけるＲ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ｚ¹、Ｚ²、およびＺ³の記号の意味は、項１に記載した記号の意味と同一である。Ｒ’およびＲ”の意味は図中に示した。出発物質であるフルオロフェノールはＤＥ４１３７４０１Ａ１などに記載の方法によって合成される。化合物（３７）は、化合物（３６）とトリフルオロ酢酸中、ヘキサメチレンテトラミンを作用させるとことによって得られる。ベンジルアルコール（３８）は化合物（３７）と水素化リチウムアルミニウムとの反応によって合成する。この反応は好ましくはエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒中−８０℃から溶媒の沸点までの間の温度で行う。得られた化合物（３８）をＤＭＦ中ＤＭＡＰ等の塩基存在下にトリホスゲン、ＴＣＦ等のホスゲン等価体またはホスゲンガスと反応させて環化し目的とする化合物（１）へ変換される。一般式（１）においてＧが硫黄原子である場合にはホスゲンまたはホスゲン等価体の代わりにチオホスゲンを用いて目的物を得る。

本発明の組成物をさらに説明する。この組成物の成分は化合物（１）から選ばれた複数の化合物のみであってもよい。好ましい組成物は化合物（１）から選択された少なくとも１つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は化合物（２）〜（１４）の群から選択された成分を主として含有する。組成物を調製するときには、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択する。

誘電率異方性が正で大きい化合物（１）を含有する好ましい組成物は次のとおりである。この好ましい組成物は化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、化合物（５）および化合物（６）の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、このような２つの群のそれぞれから選択された少なくとも２つの化合物を含有する。これらの組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１２）、化合物（１３）および化合物（１４）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜化合物（１１）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

別の好ましい組成物は化合物（１２）〜化合物（１４）の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜化合物（１１）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

誘電率異方性が小さい化合物（１）を含有する好ましい組成物は次のとおりである。好ましい組成物は化合物（２）〜化合物（４）の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、化合物（５）および化合物（６）の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、このような２つの群のそれぞれから選択された少なくとも２つの化合物を含有する。これらの組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１２）〜化合物（１４）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜化合物（１１）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

別の好ましい組成物は、化合物（７）〜化合物（１１）の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する。この組成物は、化合物（１２）〜化合物（１４）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（２）〜化合物（６）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＶＡ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

化合物（２）〜化合物（４）は、誘電率異方性が正で大きいので、ＡＭ−ＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、化合物（１３）または化合物（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（５）および化合物（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、ＳＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、化合物（１３）または化合物（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（７）〜化合物（１１）は、誘電率異方性が負であるので、ＶＡ素子用の組成物に主として用いられる。これらの化合物の好ましい量は８０％以下である。より好ましい量は４０〜８０％である。この組成物に化合物（１２）、化合物（１３）または化合物（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（１２）〜化合物（１４）の誘電率異方性は小さい。化合物（１２）は粘度または光学異方性を調整する目的で主に使用される。化合物（１３）および化合物（１４）は上限温度を上げて液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１２）〜化合物（１４）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満たすかぎり多量に使用してもよい。

化合物（２）〜化合物（１４）の好ましい例は、それぞれ化合物（２−１）〜化合物（２−９）、化合物（３−１）〜化合物（３−９７）、化合物（４−１）〜化合物（４−３３）、化合物（５−１）〜化合物（５−５６）、化合物（６−１）〜化合物（６−３）、化合物（７−１）〜化合物（７−４）、化合物（８−１）〜化合物（８−６）、化合物（９−１）〜化合物（９−４）、化合物（１０−１）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）〜化合物（１２−１１）、化合物（１３−１）〜化合物（１３−２１）、および化合物（１４−１）〜化合物（１４−６）である。これらの化合物において、Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ⁴、Ｒ^５、Ｒ⁶、Ｒ^７、Ｘ¹、およびＸ^２の記号の意味は、式（２）〜式（１４）におけるこれらの記号と同一の意味を有する。

本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて組成物の物性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨ素子用の組成物を調製してもよい。一方、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は上記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）である。

キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチを調整する。ＴＮ素子およびＴＮ−ＴＦＴ素子用の好ましいピッチは４０〜２００μｍの範囲である。ＳＴＮ素子用の好ましいピッチは６〜２０μｍの範囲である。ＢＴＮ素子用の好ましいピッチは１．５〜４μｍの範囲である。ＰＣ素子用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。ピッチの温度依存性を調整する目的で、少なくとも２つのキラルドーパントを添加してもよい。

本発明の組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＢＴＮ，ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に使用できる。これらの素子は駆動方式がＰＭであってもよいし、またはＡＭであってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。Ｎｏ．１などの化合物番号は、後の表で示した化合物のそれと対応する。得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどで構造を同定した。

［実施例１］
第１段：
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェノール（２．８ｇ）、ヘキサメチレンテトラミン（１．６ｇ）をトリフルオロ酢酸（２．５ｇ）に溶解し、１５時間還流した。氷水（８０ｍｌ）に投じ、溶液が塩基性を示すまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。目的物をトルエンで抽出後、炭酸ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過により除去し、溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムを用いて（展開溶媒はクロロホルム）生成し２−ヒドロキシ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド（１．９ｇ）を得た。ｍ.ｐ．３２℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）１６６４ｃｍ^−１
^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、０．９８−１．４９（１３Ｈ，ｍ），１．８６−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ）、９．８７（１Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）

第２段：
水素化リチウムアルミニウム（０．５ｇ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に懸濁し、２−ヒドロキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド（１．９ｇ）のＴＨ溶液（２ｍｌ）を−３０℃にて滴下した。滴下終了後反応液を室温まで昇温した。反応液に水（１０ｍｌ）をゆっくり滴下し、トルエン（２０ｍｌ）で抽出した。有機層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘプタン混合溶媒から再結晶して２−ヒドロキシメチル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド（１．０ｇ）を得た。

第３段：
２−ヒドロキシメチル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド（１．０ｇ）、トリホスゲン（１．０ｇ）およびジメチルアミノピリジン（１．０ｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、室温で一昼夜攪拌した。反応終了後、反応液を氷水に投じ、塩化メチレン（１０ｍｌ）で抽出した。有機層を水洗した後後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をエーテルから再結晶して６−(４−ペンチルシクロヘキシル)−１，３−ベンゾジオキシン−２−オン（０．４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．０３（２Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝３．０８、１０．５、１０．５、１０．Ｈｚ），１．３５−１．１８（９Ｈ、ｍ）、１．３９（２Ｈ，ｄｄｄｄ、Ｊ＝３．１２、１０．２３、１０．３，１０．１Ｈｚ），１．８１−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｔｔ、Ｊ＝１２．１６、３．１３Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｓ）、６．９８（１Ｈ，１．９３Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．２６，１．９３Ｈｚ））
^１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）１４．０５、２２．６３、２６．５５、３２．１１、３３．３３、３４．３３、３４．４４、３７．１２、３７．１９、４３．９３、６８．５４、１１５．７、１１７．１、１２２．２４、１２８．２２、１４５．２７、１４７．０３、１４７．２４

実施例１の合成法をもとに、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９３を合成する。表中の空欄は、化学式において該当の記号がない化合物を表す。
上限温度、粘度、光学異方性および誘電率異方性の測定手順は組成物例で説明する。転移温度（Tramsion Temp）表記において、結晶はＣと表した。スメクチック相はＳと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。ネマチック相はＮと表した。「Ｃ９０．０４Ｉ」とは、結晶から液体への転移温度（ＣＩ）が９０．０４℃であることを示す。他の表記も同様である。

本発明の代表的組成の一例を以下に示す。物性値の測定方法は後述する方法に従った。
［組成例１］
４つの化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物Ａ（母液晶）を調製した。４つの化合物は、
４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、（２４％）
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（３６％）、
４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（２５％）、
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル（１５％）である。
組成物Ａの物性値は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝７１．７℃；粘度（η_２０）＝２７．０ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。
この組成物Ａに実施例１に記載の６−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−ベン
ゾジオキシン−２−オンを１５重量％添加して物性値を測定した。その結果、上限温度
（ＮＩ）＝６５．２℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１２９；誘電率異方性（Δε）＝１２．６であった。

さらに本発明の代表的な組成物を組成物例２〜１３にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は下記の表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。次に組成物の物性値を示した。物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従った。

ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

化合物の相溶性：類似の構造を有する幾つかの化合物を混合してネマチック相を有する母液晶を調製した。測定する化合物とこの母液晶とを混合した組成物を得た。混合する割合の一例は、１５％の化合物と８５％の母液晶である。この組成物を−２０℃、−３０℃のような低い温度で３０日間保管した。この組成物の一部が結晶（またはスメクチック相）に変化したか否かを観察した。必要に応じて混合する割合と保管温度とを変更した。このようにして測定した結果から、結晶（またはスメクチック相）が析出する条件および結晶（またはスメクチック相）が析出しない条件を求めた。これらの条件が相溶性の尺度である。

粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型回転粘度計を用いた。

光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって光学異方性を測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと光学異方性を測定した。化合物の光学異方性は外挿値である。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあとしきい値電圧を測定した。化合物のしきい値電圧は外挿値である。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率１０％になったときの電圧の値を測定した。

らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２・ａ・ｔａｎθから算出した。θは、くさび型セルのおける２枚のガラス板の間の角度である。

組成物例１
５−ＨＮｄ＝Ｏ１０％

２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ１６％
３−ＨＢ−Ｏ２４％
３−ＨＨ−４３％
３−ＨＨＢ−Ｆ３％
３−ＨＨＢ−１４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２５％
ＮＩ＝８４．２℃；Δｎ＝０．１４３；Δε＝２９．９；Ｖｔｈ＝０．９７Ｖ．

組成物例２
５−ＨＨＮｄ＝Ｏ８％

２−ＨＢ−Ｃ５％
３−ＨＢ−Ｃ１２％
３−ＨＢ−Ｏ２１５％
２−ＢＴＢ−１３％
３−ＨＨＢ−Ｆ４％
３−ＨＨＢ−１８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１５％
３−ＨＨＢ−３１４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

組成物例３
５−ＨＢＮｄ＝Ｏ１０％

３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ８％
３−ＨＢ−Ｃ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ８％
３−ＨＢ−Ｏ２３％
３−ＨＨ−２Ｖ１１％
３−ＨＨ−２Ｖ１７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１８％
３−ＨＨＢ−１５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４５％

組成物例４
５−ＢＢＮ（Ｆ）ｄ＝Ｏ６％

５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ１１％
５−ＰｙＢ−Ｃ６％
４−ＢＢ−３８％
３−ＨＨ−２Ｖ１０％
５−ＨＨ−Ｖ１１％
Ｖ−ＨＨＢ−１７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１１２％
３−ＨＨＢ−１９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２１０％
３−ＨＨＥＢＨ−３５％

組成物例５
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｎ（Ｆ）ｄ＝Ｏ６％

１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ６％
３−ＨＢ−Ｃ１８％
２−ＢＴＢ−１１０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ２４％
３−ＨＨＢ−１４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１１１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４％

組成物例６
５−ＨＮｄ＝Ｏ７％

５−ＨＢ−ＣＬ１６％
３−ＨＨ−４１２％
３−ＨＨ−５４％
３−ＨＨＢ−Ｆ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ８％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
ＮＩ＝１０９．６℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝４．６；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ．
上記組成物１００部に光学活性化合物（Ｏｐ−０５）を０．２５部添加したときのらせんピッチは６０．０μｍであった

組成物例７
５−ＨＨＮｄ＝Ｏ５％
５−ＨＢＮｄ＝Ｏ６％

３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５４％

組成物例８
５−ＢＢＮ（Ｆ）ｄ＝Ｏ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｎ（Ｆ）ｄ＝Ｏ５％

５−ＨＢ−Ｆ１２％
６−ＨＢ−Ｆ９％
７−ＨＢ−Ｆ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＢＢＨ−３３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３３％

組成物例９
５−ＨＮｄ＝Ｏ７％
５−ＨＨＮｄ＝Ｏ５％

５−ＨＢ−ＣＬ１１％
３−ＨＨ−４８％
３−ＨＨＢ−１５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１３％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％

組成物例１０
５−ＨＢＮｄ＝Ｏ４％
５−ＢＢＮ（Ｆ）ｄ＝Ｏ４％

３−ＨＢ−ＣＬ６％
５−ＨＢ−ＣＬ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３１４％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３１０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

組成物例１１
５−ＨＮｄ＝Ｏ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｎ（Ｆ）ｄ＝Ｏ４％

５−ＨＢ−ＣＬ１７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨ−４１０％
３−ＨＨ−５５％
３−ＨＢ−Ｏ２１０％
３−ＨＨＢ−１８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％

組成物例１２
５−ＨＨＮｄ＝Ｏ４％
５−ＢＢＮ（Ｆ）ｄ＝Ｏ４％

５−ＨＢ−ＣＬ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ７％
３−ＨＨ−４９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ１５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％

組成物例１３
５−ＨＢＮｄ＝Ｏ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｎ（Ｆ）ｄ＝Ｏ５％

３−ＨＨ−４８％
３−ＨＨＢ−１６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％

Claims

式（１）で表される化合物。

ここに、Ｒは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
Ａ^１、Ａ^２、およびＡ^３は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり、１，４−シクロヘキシレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−Ｏ（ＣＨ_２）_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｘは水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
Ｇは酸素または硫黄であり；
そしてｎおよびｍは独立して０、１または２であり、ｎおよびｍの和は０，１または２である。
式（１）で表される化合物。

ここに、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル、炭素数１〜１５のアルコキシ、炭素数２〜１５のアルコキシアルキルまたは炭素数２〜１５のアルケニルであり；
Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３は独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、フッ素化１，４−フェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
Ｇは酸素または硫黄であり；
Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−であり；
Ｘはフッ素または水素であり；
そしてｎおよびｍは独立して０または１である。
Ｇが酸素であり、そしてＺ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合である、請求項２に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合であり、そしてＡ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンである、請求項２に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合であり、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンであり、そしてＲが炭素数１〜１５のアルキルである、請求項２に記載の化合物。
Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つがフッ素化１，４−フェニレンである、請求項５に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合であり、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンであり、そしてＲが炭素数２〜１５のアルケニルである、請求項２に記載の化合物。
Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つがフッ素化１，４−フェニレンである、請求項７に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１，Ｚ^２およびＺ^３が単結合であり、そしてＡ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つが１，４−シクロへキシレンである、請求項２に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−である、請求項２に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−であり、そしてＡ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンである、請求項２に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、そしてＺ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、請求項２に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、そしてＡ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンである、請求項２に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンであり、そしてＲが炭素数１〜１５のアルキルである、請求項２に記載の化合物。
Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つがフッ素化１，４−フェニレンである、請求項１４に記載の化合物。
Ｇが酸素であり、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３の少なくとも１つが−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３が独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、またはフッ素化１，４−フェニレンであり、そしてＲが炭素数２〜１５のアルケニルである、請求項２に記載の化合物。
Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の少なくとも１つがフッ素化１，４−フェニレンである、請求項１６に記載の化合物。
Ｇが硫黄である、請求項２に記載の化合物。
式（１ａ）〜式（１ｍ）のいずれか１つで表される化合物。

ここに、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルであり、そしてＹ^１〜Ｙ^５は独立して水素またはフッ素である。
Ｒが炭素数１〜７のアルキル、炭素数1〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルである、請求項１９に記載の化合物。
Ｒが炭素数１〜７のアルキル、炭素数1〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり、そしてＹ^１〜Ｙ^５の少なくとも１つがフッ素である、請求項１９に記載の化合物。
式（１ｂ）で表される化合物。

ここで、Ｒは炭素数１〜７のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり、そしてＹ^１は水素である。
式（１−１）〜式（１−２０）のいずれか１つで表される化合物。

ここに、Ｒは炭素数１〜７のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルである。
請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
式（２）、式（３）および式（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２４に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^４およびＺ^５は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。
式（５）および式（６）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２４に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^６は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
式（７）、式（８）、式（９）、式（１０）および式（１１）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２４に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^４は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ^５はフッ素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフチレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そして、Ｌ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であって、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも１つはフッ素である。
式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２４に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^６およびＲ^７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^９およびＺ^１０は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
請求項２６に記載の式（５）および式（６）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２５に記載の液晶組成物。
請求項２８に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２５に記載の液晶組成物。
請求項２８に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２６に記載の液晶組成物。
請求項２８に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２７に記載の液晶組成物。
少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項２４〜３２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項２４〜３３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。