JPH05306247A

JPH05306247A - 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物

Info

Publication number: JPH05306247A
Application number: JP4106641A
Authority: JP
Inventors: Takahiro Ishizuka; 孝宏石塚; Kazumori Minami; 一守南
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1992-04-24
Filing date: 1992-04-24
Publication date: 1993-11-19

Abstract

(57)【要約】【目的】高速応答を実現できる液晶材料の成分として
有用な新規な光学活性化合物及び液晶組成物を提供す
る。【構成】下記一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物及び一般式
（Ｉ）の化合物。一般式（Ｉ）【化１】式中、Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ独立してフッ素置換されて
いてもよいベンゼン環またはピリジン環，ピリミジン環
を表し、ｎ，ｍはそれぞれ独立して４〜９の整数、q は
０または１を表し、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立して炭素
数１〜４のフッ素置換または無置換のアルキル基を表
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規光学活性化合物及びそれらを含む液晶組成物に関し、
更に詳しくは、強誘電性液晶表示用のカイラルスメクチ
ック液晶組成物の成分として有用な光学活性化合物及び
それらを含む液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として、現在の
ところねじれネマチック（ＴＮ）型を一般的に採用して
いる。しかしながら、基本的には比誘電率の異方性に基
づいて駆動しているために、駆動力が弱く応答速度が遅
いという問題がある。

【０００３】強誘電性液晶を用いる表示方式はクラーク
及びラガウォルらにより報告され（特公昭６３−２２２
８７号、米国特許第４３６７９２４号等）、強誘電性液
晶は自発分極に基づく比較的に大きな駆動力のため応答
速度が極めて速く、かつメモリー性を有するという優れ
た性能を持つため次世代の液晶表示素子として注目を集
めている。

【０００４】強誘電性液晶の液晶相の一つとして、カイ
ラルスメクチックＣ相（以下Ｓ_C ^*相と略記）がある。
表示素子として用いるためには、幅広いＳ_C ^*相を有し
高速応答性，低温及び高温動作特性等、多くの特性が要
求されるが、単一化合物でこれらを満足するものはな
く、数種の化合物から成る液晶組成物で対応しているの
が現状である。その組成物の構成方法のひとつとして強
誘電性を示さないスメクチックＣ相（以下Ｓｃ相と略
記）を示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下ベース
液晶と略記）に光学活性化合物を添加する方法がある
（Mol.Cryst.Liq.Cryst.、89巻、327(1982））。

【０００５】この際、液晶組成物は液晶表示素子の低温
及び高温動作特性を実用的なものにするために、例えば
−３０〜−１０℃の低温から６０〜８０℃の高温までＳ
ｃ^*相を示すものがよい。

【０００６】一方、強誘電性液晶において応答速度を速
くするには、（ア）自発分極を増加させる（イ）粘度ηを小さくする方法がある。一般に、自発分極を増大させると粘度の増
加も伴いやすく、結果的には、応答速度はあまり速くな
らない。又、粘度を極端に小さくするのは自発分極を持
たせる必要が有ることから分子構造的に難しい。

【０００７】これらの問題を解決する試みとして置換基
のないアルキル鎖にフッ素原子を導入した化合物が特開
昭６３−２２０４２号（ＵＳ４８６７９０３−Ａ），特
開昭６３−１０４９４９号，特開昭６３−１６５３４３
号，特開昭６３−１９０８４２号，特開昭６３−２１６
８７８号，特開昭６３−２３９２７５号，特開昭６４−
３１７４０号，特開昭６４−３８０７７号（ＵＳ４９０
４４１０−Ａ），特開平１−１１８５９３号，特開平１
−１２１２４４号，特開平１−１２８９５４号，特開平
１−２１３３１８号，特開平１−２４６２６９号（ＵＳ
４９６３２８８−Ａ），特開平１−２７２５７１号，特
開平２−２２７号（ＵＳ４９１７８２１−Ａ），特開平
２−２２８号，特開平２−３６１５４号，特開平２−６
９４２７号，特開平２−６９４６７号，特開平２−１１
５１４５号，特開平２−２５０８５３号，特開平２−２
７９６５１号，特開平２−３１１４３１号で検討され、
フッ素原子が結合した不斉炭素のα位にアルコキシ置換
をもつ化合物が特開平１−２６５０５２号，特開平２−
２７９６４８号で検討されている。しかしながら、これ
らに関しても現在のところ十分な高速応答性を示す強誘
電性液晶組成物の構成成分としての光学活性化合物は得
られていない。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高速応答を
実現できる液晶材料の成分として有用な新規な化合物及
び液晶組成物を提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表される光学活性化合物、及び一般式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種類以上を含有することを特徴と
する液晶組成物を開発する事により解決された。一般式（Ｉ）

【００１０】

【化２】

【００１１】式中、Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ独立してフッ
素置換されていてもよいベンゼン環またはピリジン環，
ピリミジン環を表し、ｎ，ｍはそれぞれ独立して４〜９
の整数、ｑは０または１を表し、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ
独立して炭素数１〜４のフッ素置換または無置換のアル
キル基を表す。

【００１２】さらに一般式（Ｉ）を詳細に説明する。Ｒ
¹，Ｒ²は炭素数１〜４のハロゲン置換または無置換の
アルキル基で、好ましくはメチル基，エチル基，２，
２，２−トリフルオロエチル基である。

【００１３】本発明者らは新規な光学活性化合物の探索
において鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）で表される化
合物をＳｃ相を有するベース液晶に添加することによ
り、高速応答化に有効な強誘電性液晶組成物が得られる
ことを見出し、本発明の完成にいたった。即ち本発明の
化合物は、強誘電性液晶材料として有用な液晶材料であ
る。

【００１４】次に、一般式（Ｉ）で表される化合物の製
造方法について述べる。一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば、後述の反応式で示される経路により製造で
きる。

【００１５】

【化３】

【００１６】即ち、光学活性エピクロロヒドリン（１）
をヨウ化銅の存在下、アルコキシアルキルマグネシウム
ブロミド（２）と反応させ（３）とし、塩基により脱水
しエポキシ（４）とする。（４）にフッ化水素ピリジン
を作用させ、フルオロアルコール（５）とする。

【００１７】（５）をさらにｐ−トルエンスルホン酸ク
ロリド（ＴｓＣｌ）と反応させ、トシレート（６）とし
た後、０．５当量の化合物（７）と反応させるかもしく
は、１当量の化合物（７）と反応させてモノエーテルと
したのちＲやｎの異なる（６）とさらに反応させて、本
発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を得る。

【００１８】（５）の化合物としては、例えば次に示す
ような化合物が挙げられる。２−フルオロ−５−メトキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−エトキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−ビニルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−アリルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−プロピルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ペンタノール２−フルオロ−５−ブチルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ペンタノール２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ペンタノール

【００１９】２−フルオロ−６−メトキシ−１−ヘキサ
ノール２−フルオロ−６−エトキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−ビニルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−アリルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−プロピルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘキサノール２−フルオロ−６−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ヘキサノール

【００２０】２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプタ
ノール２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−ビニルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−アリルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−プロピルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘプタノール２−フルオロ−７−ブチルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ヘプタノール

【００２１】２−フルオロ−８−メトキシ−１−オクタ
ノール２−フルオロ−８−エトキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−（１−メチルエチルオキシ）−１−
オクタノール２−フルオロ−８−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール２−フルオロ−８−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−オクタノール２−フルオロ−８−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−オクタノール

【００２２】２−フルオロ−９−メトキシ−１−ノナノ
ール２−フルオロ−９−エトキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ノナノール２−フルオロ−９−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール２−フルオロ−９−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ノナノール

【００２３】２−フルオロ−１０−メトキシ−１−デカ
ノール２−フルオロ−１０−エトキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−プロピルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−（１−メチルエチルオキシ）−１
−デカノール２−フルオロ−１０−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール２−フルオロ−１０−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−デカノール

【００２４】２−フルオロ−１１−メトキシ−１−ウン
デカノール２−フルオロ−１１−エトキシ−１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−ビニルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−アリルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−プロピルオキシ−１−ウンデカノ
ール２−フルオロ−１１−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ウンデカノール

【００２５】一般式（Ｉ）で表される化合物としては、
例えば次に示すような化合物が挙げられる。

【００２６】

【化４】

【００２７】

【化５】

【００２８】

【化６】

【００２９】

【化７】

【００３０】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事により、幅広いＳ_C相を有する強誘
電性液晶組成物を得る事が出来る。この場合、一般式
（Ｉ）で表される化合物は、得られる液晶組成物の１〜
９９重量％使用するのが望ましい。

【００３1 】５−デシル−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン５−ウンデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン５−ドデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン５−ドデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン５−ドデシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン５−ドデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリミジン５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン

【００３2 】５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフ
ェニル）ピリミジン５−ヘキシル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−ヘプチル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−オクチル−２−（４’−ヘプチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン

【００３３】５−デシル−２−（４−デカノイルオキシ
フェニル）ピリミジン４−オクチルオキシフェニル４−デシルオキシベンゾ
エート４−オクチルオキシフェニル４−デシルベンゾエート４−ヘキシルオキシフェニル４−オクチルベンゾエー
ト２−（４−ペンチルフェニル）−５−（５−ヘキシル−
２−ピリミジル）−ピリジン２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−ヘキシル−２
−ピリミジル）−ピリジン

【００３４】２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５
−（５−ペンチル−２−ピリミジル）−ピリジン２−（４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）−５−
（５−ヘキシル−２−ピリミジル）−ピリジン２−（４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）−５−
（５−ヘプチル−２−ピリミジル）−ピリジン

【００３５】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、他の
光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，例
えば以下に示す様な光学活性化合物と組み合わせる事が
可能である。この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。

【００３６】５−オクチル−２−〔４−（２−フルオロ
オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔２−（２−プロピルオキシプロパノイルオキシ）
プロピルオキシ〕−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン５−〔２−（２−プロピルオキシプロパノイルオキシ）
プロピルオキシ〕−２−（４’−ヘプチルビフェニル−
４−イル）ピリミジン５−（２−メチルブチル）−２−（４’−ヘプチルビフ
ェニル−４−イル）ピリミジン

【００３７】５−オクチル−２−〔４−（２−フルオロ
−７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−ヘキシルオキシ−２−〔４−（２−フルオロ−７−
メトキシヘプチルオキシ）フェニル〕ピリミジン２−フルオロ−７−メトキシ−１−〔４−〔５−（５−
ペンチル−２−ピリミジル）−２−ピリジル〕フェニル
オキシ〕ヘプタン２−フルオロ−７−メトキシ−１−〔４−〔２−（４−
ヘキシルフェニル）−５−ピリジル〕フェニルオキシ〕
ヘプタン

【００３８】２−（４−ヘプチルフェニル）─５─
（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）ピリミジ
ン２−（４−ペンチルシクロヘキシル）─５─（３，７−
ジメチル−６−オクテニルオキシ）ピリミジン２−（４−ヘプチルフェニル）─５─〔４−（３，７−
ジメチル−６−オクテニルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン

【００３９】

【実施例】以下実施例を用いて本発明をさらに詳細に説
明する。ただし本発明は具体例、実施例により限定され
るものではない。

【００４０】実施例１（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプチルト
シレートの合成

【００４１】（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１
−ヘプタノール３．２８ｇのピリジン５ｍｌ溶液に、氷
冷却下、塩化トシル５．７ｇを徐々に加える。室温で２
時間攪拌したのち、氷水２０ｍｌを加えジクロロメタン
で抽出し、ジクロロメタン層を希塩酸、１％炭酸水素ナ
トリウム溶液、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥する。乾燥後、溶媒留去しシリカゲ
ルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルエステル
＝４：１）により精製し、（Ｓ）−２−フルオロ−７−
メトキシ−１−ヘプチルトシレートを３．７８ｇ得た。

【００４２】¹Ｈ−ＮＭＲ(δ,CDCl₃) 1.2〜1.8(8H,
m)，2.47(3H,s)，3.33(3H,s)，3.36(2H,t,J=6Hz)，4.05
〜4.20(2H,m），4.64(1H,brord d,J=50Hz) ，7.38(2H,
d,J=8Hz)，7.81(2H,d,J=8Hz)

【００４３】実施例２〜５実施例１の（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１−
ヘプタノールの代わりに種々の２−フルオロ−ω−アル
コキシ−１−アルカノールを用いる他は実施例１と同じ
処理を行ない以下の化合物を合成した。

【００４４】実施例２（Ｓ）−２−フルオロ−６−メトキシ−１−ヘキシルト
シレート実施例３（Ｓ）−２−フルオロ−８−メトキシ−１−オクチルト
シレート実施例４（Ｓ）−２−フルオロ−７−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）−１−ヘプチルトシレート実施例５（Ｓ）−２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプチルト
シレート

【００４５】実施例６２，５−ジ〔４−（２−フルオロ−７−メトキシヘプチ
ルオキシ）フェニル〕ピリジンの合成（例示化合物Ａ
０１）

【００４６】実施例１で合成した（Ｓ）−２−フルオロ
−７−メトキシ−１−ヘプチルトシレート４２０ｍｇ、
２，５−ジ（４−ヒドロキシフェニル）ピリジン１５８
ｍｇ、ＤＭＦ３ｍｌの中に炭酸カリウム２７６ｍｇを加
え、１２０℃にて６時間攪拌した。反応終了後水１０ｍ
ｌを加え、酢酸エチルで抽出、水洗い、脱水した後、溶
媒を留去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１）によ
り精製し、さらにエタノール−ヘキサンから２回再結晶
することにより、２，５−ジ〔４−（２−フルオロ−７
−メトキシヘプチルオキシ）フェニル〕ピリジンを９０
ｍｇ得た。

【００４７】相転移温度（℃） Cryst. １６５Ｓｃ^* １７７Ｓ_A １９１ Iso.

【００４８】¹Ｈ−ＮＭＲ(δ,CDCl₃) 1.4〜2.0(16H,
m)，3.34(6H,s)，3.39(4H,t,J=6Hz)，4.1〜4.3(4H,m)
，4.87(2H,brord d,J=55Hz) ，7.04(2H,d,J=8Hz)，7.5
5(2H,d,J=8Hz)，7.73 (1H,d,J=8Hz) ，7.89 (1H,dd)，
8.01 (2H,d,J=8Hz),8.87 (1H,d)

【００４９】実施例７〜１４実施例６の２，５−ジ（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ジンの代わりに種々の両末端に水酸基をもつ液晶コア
を、（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプチ
ルトシレートの代わりに種々の２−フルオロ−ω−アル
コキシ−１−アルカノールを用いる他は実施例６と同じ
処理を行ない以下の化合物を合成した。

【００５０】実施例７２，５−ジ〔４−（２−フルオロ−９−メトキシノニル
オキシ）フェニル〕ピリジン（例示化合物Ａ０２）相転移温度（℃） Cryst. １６８Ｓｃ^* １７９Ｓ_A １９１ Iso.

【００５１】実施例８２，５−ジ〔４−〔２−フルオロ−７−（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）ヘプチルオキシ〕フェニル〕ピ
リミジン（例示化合物Ａ０３）相転移温度（℃）Ｓｘ１１３Ｓｃ^* １４９Ｓ_A １８３ Iso.

【００５２】実施例９２，５−ジ〔４−（７−エトキシ−２−フルオロヘプチ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン（例示化合物Ａ０
５）相転移温度（℃）Ｓｘ１１０Ｓｃ^* １３１Ｓ_A １８４ Iso.

【００５３】実施例１０２，５−ジ〔４−（２−フルオロ−６−メトキシヘキシ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジン（例示化合物Ａ０
６）相転移温度（℃）Ｓｘ１１７Ｓｃ^* １３５Ｓ_A １９１ Iso.

【００５４】実施例１１４，４’−ジ（２−フルオロ−７−メトキシヘプチルオ
キシ）ビフェニル（例示化合物Ａ０７）相転移温度（℃） Cryst. １０７ Iso.

【００５５】実施例１２３−フルオロ−４，４’−ジ（２−フルオロ−７−メト
キシヘプチルオキシ）ビフェニル（例示化合物Ａ０
９）相転移温度（℃） Cryst. １０３ Iso.

【００５６】実施例１３３，３’−ジフルオロ−４，４’−ジ（２−フルオロ−
７−メトキシヘプチルオキシ）ビフェニル（例示化合
物Ａ１０）相転移温度（℃） Cryst. ９２ Iso.

【００５７】実施例１４５−（２−フルオロ−７−メトキシヘプチルオキシ）−
２−〔４−（２−フルオロ−７−メトキシヘプチルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン（例示化合物Ａ１２）相転移温度（℃） Cryst. ７６（Ｓ_A ６０）Iso.

【００５８】実施例１５３−（７−エトキシ−２−フルオロヘプチルオキシ）−
３’−（２−フルオロ−６−メトキシヘキシルオキシ）
ビフェニルの合成（例示化合物Ａ２５）

【００５９】４−〔４−（２−フルオロ−６−メトキシ
ヘキシルオキシ）フェニル〕フェノール３３２ｍｇ，
（Ｓ）−７−エトキシ−２−フルオロ−１−ヘプチルト
シレート３９０ｍｇ，６０％水素化ナトリウム４４ｍ
ｇ，ＤＭＦ４ｍｌを混合し、１００℃にて４時間攪拌し
た。反応終了後水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出、
水洗い、脱水した後、溶媒を留去した。粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチ
ル＝５／１）により精製し、さらにエタノールから２回
再結晶することにより、３−（７−エトキシ−２−フ
ルオロヘプチルオキシ）−３’−（２−フルオロ−６−
メトキシヘキシルオキシ）ビフェニルを９０ｍｇ得た。

【００６０】相転移温度（℃） Cryst. １１０ Iso.

【００６１】¹Ｈ−ＮＭＲ(δ,CDCl₃) 1.4〜1.9(14H,
m)，3.33(3H,s)，3.36(2H,t,J=6Hz)，3.63(2H,t,J=6H
z)，3.81(2H,q,J=8Hz)，4.1〜4.2(4H,m) ，4.86(2H,bro
rd d, J=55Hz) ，7.98(4H,d,J=8Hz)，7.48(4H,d,J=8
Hz)

【００６２】実施例１６５−（７−エトキシ−２−フルオロヘプチルオキシ）−
２−〔４−（２−フルロ−６−メトキシヘキシルオキ
シ）フェニル〕ピリミジンの合成（例示化合物Ａ２
７）

【００６３】実施例１５の４−〔４−（２−フルオロ−
６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル〕フェノールの
代わりに４−〔５−（７−エトキシ−２−フルオロヘプ
チルオキシ）−２−ピリミジニル〕フェノールを用い、
（Ｓ）−７−エトキシ−２−フルオロ−１−ヘプチルト
シレートの代わりに（Ｓ）−２−フルオロ−６−メトキ
シヘキシルトシレートを用いる他は実施例１５と同じ処
理を行ない、５−（７−エトキシ−２−フルオロヘプチ
ルオキシ）−２−〔４−（２−フルロ−６−メトキシヘ
キシルオキシ）フェニル〕ピリミジンを合成した。

【００６４】相転移温度（℃） Cryst. ８０（Ｓ_A ７２） Iso.

【００６５】実施例１７実施例１４の化合物（例示化合物Ａ１２）２０重量％と
以下の化合物群からなる液晶組成物は、Ｓｃ^* ６６Ｓ_A ８１Ｎ^* ９２ Iso. の相転移温度（℃）を示した。

【００６６】

【化８】

【００６７】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、三角波法により
自発分極の値を求めたところ２３nC／cm²の値（３５
℃）を示した。

【００６８】比較例１実施例１７おいて用いた実施例１４の化合物（例示化合
物Ａ１２）の代わりに特開昭６３−２２０４２記載の実
施例４の下記化合物を用いる他は実施例１７と同様にし
て組成物を作成し諸物性を測定したところ、

【００６９】

【化９】

【００７０】Ｓｃ^* ６６Ｓ_A ８３Ｎ^* ９２ Iso. の相転移温度（℃）を示し、自発分極は１７nC／cm
²（３５℃）であった。

【００７１】実施例１７と比較例１とを比較すると、本
発明の化合物は自発分極が大きいという優れた特性を有
していることがわかる。

【００７２】

【発明の効果】本発明により従来開示されていない新規
な化合物が提供され、該化合物を強誘電性液晶組成物の
成分として用いることにより、自発分極の大きな優れた
液晶組成物が提供された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/42 7457−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される光学活性化
合物一般式（Ｉ）【化１】式中、Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ独立してフッ素置換されて
いてもよいベンゼン環またはピリジン環，ピリミジン環
を表し、ｎ，ｍはそれぞれ独立して４〜９の整数、ｑは
０または１を表し、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立して炭素
数１〜４のフッ素置換または無置換のアルキル基を表
す。
【請求項２】請求項１記載の光学活性化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。