KR920002650B1 - 강유전성 액정 - Google Patents

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게르하르트 펜잴
울리히 로젠펠트
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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
강유전성 액정
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 부호, 도면 및 복사를 하기 위해서 저장 능력을 가지는 아주 빠르게 작동되는 디스플레이를 생성하기 위한 강유전성 액정에 관한 것이다.
강유전성 액정이 저장 능력을 가지고서 빠르게 작동되는 디스플레이를 생성하기 위해서 사용된다는 것은 이미 공지의 사실이다(N.A.Clark, S.T. Lagerwall. Appl. Phys. Lett. 36, 899(1980). 강유전성 액정 화합물들의 숫자는 근년에 아주 많이 넘어졌으나, 반면 아직도 아주 이상적인 특성을 가지는 순수한 화합물은 발견치 못하였다(S.T.Lagerwall, J. Wall, N. A. Clark, Proceed. SID Symposium 1985년 10월, San Kiego 미국; J. W. Goodby Science 231, 350(1986), F. Dahl, S. T. Lagerwall, Ferroelectrice 58, 215(1984), D. Demus, H. Zaschke, Flussige Kristalle in Tabellen II Leipzig 1984).
많은 강유전성 액정은 화학적으로 또 일에 대해서 안정치 못하며 아주 높은 융점을 가지고 또는 이의 일시적인 편극현상은 충분하지 못하다. 작은 쌍극자 모멘트와 이에 결합된 낮은 일시적인 편극현상 때문에 2-메틸-부틸그룹의 유도체및 다른 키탈성 측쇄된 알킬고리들은 실제로 사용하기 위해서는 아주 높은 작동시간 때문에 비효과적이다. 이와는 다른 강유전성 액정 결정체들은 아조메틴-그룹들을 함유하며, 이는 쉬프 염기로써 온도, 습기 및 산에 대하여 덜 안정하다.
키랄성 α-클로로카르본산 유도틴 강유전성 액정 중의 어떤 것들은 아주 높은 융점을 나타낸다(J.W. Goodby et al., Proceed. of 1983 A.C.S. Las Vevagas 모임, Nevada 1982. 액정 및 다른 유체들 Vol 4 F 1).
본 발명의 목적은 화학적으로 또 열적으로 안정한 강유전성 액정을 함유하는 저장 능력을 가진 빠르게 작동되는 디스플레이에 있다.
본 발명의 사명은 저장 능력을 가진 빠르게 작동되는 디스플레이내에 사용할 수 있는 강유전성 액정을 만드는데 있다.
본 발명에 따라 일반식(I)에 상응하는 키랄성 할로겐알킬기를 함유하는 강유전성액정 화합물이 발명되었다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
상기식에서 a는 0, 1, 2이며 b, c, d, n, m, o, p, q, r은 0 또는 1이며, x는 불소, 브롬 또는 염소이고, Y는 -COO-, -OOC-, -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 -O-CH2-이며, Z는 Y, -CH2-, -N=N- 또는 -N=N(0)-이고, E는 할로겐, -CN, -CH3, -NO2, -OCH3이며,
Figure kpo00003
Figure kpo00005
R1=C1H21+1,(CH3)2CH-, (CH3)2CH-CH2-, C2H5-CH(CH3)-
R2=CKH2K+1, CKH2K+1O-, CKH2K+1S-, CKH2K+1CO-, CKH2K+1COO-, CKH2K+1OOC-, CKH2K+1NH-,
1은 3 내지 12이며, K는 1 내지 12이고, 단 n이 0이고
Figure kpo00006
가
Figure kpo00007
와 동일하면
Figure kpo00008
는 또한 벤젠환일 수 있으며 b가 0이면 a는 반드시 1이어야 한다.
이들의 상호간의 혼합물내에서, 또 이와 마찬가지로 다른 액정 또는 비액정 물질과의 혼합체내에서 강유전성 액정상은 분리가 되며 이는 디스플레이내에 사용하기에 적합하다.
이는 공지의 방법에 의해서 생성되는데 예를 들어서 키랄성 α-할로겐 카르본산 내지 이의 유도체가 다음의 일반식(I)에 따르는 상응하는 하이드록시 화합물들과의 에스테르화 반응에 의해서, 구득된다.
Figure kpo00009
Figure kpo00010
키랄성 α-할로겐카르본산들은 시중에서 쉽게 구할 수 있는 키랄성 α-아미노산의 치환반응에 의해서, 또는 α-할로겐카르본산의 라세메이트의 분리에 의해서 또는 비대칭성 합성 등에 의해서 수득된다.
다른 유도체들은 β-할로겐카르본산과의 에스테르화 반응에 의해서 또는 다른 키랄성 할로겐알킬유도체와의 치환반응에 의해서 수득된다. 할로겐알킬유도체의 아주 높은 쌍극자 모멘트에 따라서 이 물질들은 아주 높은 일시적인 편극현상을 나타내어, 이로 인해서 광전자성 디스플리이내에서 낮은 조작시간이 소요되는 특성을 지닌다.
[종면를 위한 실시예]
[실시예 1]
표 1 및 4에는 본 발명에 따르는 물질들이 수록되었다.
표 2 및 3에는 공지의 물질들이 기재되어 있으며 이는 혼합성분들로 사용된다. 여기에서 K=결정성-고체상태 Sc*=강유전성 스메틱 C-상 SA, SB=스메틱성, a, B-상 CH=콜레스테린성 상 I=등방성-액체-상 N=비마틱성 상 Sx=구분되지 않는 수메틱성 상상의 표시들 사이의 숫자는 ℃로 표시된 변형온도를 의미한다.
[표 1]
Figure kpo00011
[표 2]
Figure kpo00012
[표 3]
Figure kpo00013
[표 4]
Figure kpo00014
Figure kpo00015
[실시예 2]
표 1에 제시된 본 발명에 따르는 물질들 및 표 2와 표 3에 기재된 화합물들로부터 다음의 혼합물들을 제조한다.
[혼합물 1]
이 혼합물들은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00016
[혼합물 2]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00017
[혼합물 3]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00018
[혼합물 4]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00019
[혼합물 5]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00020
[혼합물 6]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00021
[혼합물 7]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00022
[혼합물 8]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00023
[혼합물 9]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00024
[혼합물 10]
이 혼합물은 다음과 같이 제조된다.
Figure kpo00025
[혼합물 11]
이 혼합물은 다음과 같이 구성된다.
Figure kpo00026
[혼합물 12]
이 혼합물은 다음과 같이 구성된다.
Figure kpo00027
이러한 혼합물들은 다음과 같은 전이온도를 갖는다.
Figure kpo00028
다음의 실시예들은 본 발명에 따르는 혼합물들의 제조방법에 관한 것이다.
[실시예 3]
(S)-2-(4-(2-클로로-3-메틸-부티릴옥시)-페닐)-5-(4-헥실옥시페닐)-피리미딘(Nr. 1)의 제조
A. 2-(4-하이드록시페닐)-5-(4-헥실옥시-페닐)-피리미딘 0.01몰의 4-하이드록시벤즈아미딘-하이드로클로라이드와 0.01몰의 3-디메틸아미노-2-(4-헥실옥시페닐)-N, N-디메틸푸로펜-(2)-암모늄 피클로레이드를 100ml의 트리에틸아민내에서 8시간 동안 환류하에 가열한다. 냉각시킨 후, 얼음/진한 황산 (200g : 25ml)에 부어 침전을 여과하고 메탄올로 수회 재결정화 시킨다.
수율 : 2.6g(이론치의 75%) F : 155℃
B. (S)-2-(4-(2(클로로-3-메틸-부티릴옥시)-페닐)-5-(4-헥실옥시페닐)-피리미딘
0.005몰의 2-(4-하이드록시페닐)-5-(4-헥실옥시페닐)-피리미딘, 0.6ml의 트리에틸아민 및 50ml의 무수 톨루엔의 용액에 0.77g/0.005몰의 (S)-2-클로로-3-메틸부티릴클로라이드를 첨가한다(산화염들은 공지의 방법에 따라 광학적으로 활성인 α-아미노산으로 부터 제조된다).
이를 실온에서 밤새 방리하고 계속해서 수욕 중에서 80℃로 한시간 동안 가온한다. 침전물을 여과한 다음 용매를 증류시키고 잔여물은 에탄올로 수회 재결정화시킨다.
수율은 이론치의 60 내지 70%이다.
결정형-액체의 용융관계는 표에 기재한다.
[실시예 4]
A. (S)-(÷)-3-하이드록시 부탄산에틸에스테르의 제조
200g의 신선한 재빵용 효모를 1.61의 신선한 물에 300g의 사카로즈를 녹인 30℃로 가온된 용액으로 덮고, 30℃에서 가볍게 교반한다. 한시간 후에 강하게 교반하면서 0.15몰의 증유된 아세토아세트산에스테르를 첨가하고, 혼합물을 24시간동안 25 내지 30℃에서 가볍게 교반한다. 계속해서 35℃의 약간 가온된 11의 물에 200g의 사카로즈를 녹인 용액을 조금씩 가하고, 아주 강하게 한시간동안 교반한 다음 다시 한번 0.15몰의 아세토아세트산에스테르를 첨가한다. 생성된 혼합물은 25 내지 30℃에서 50시간동안 교반한다. 그후 실리카겔상에서 여과하고, 잔여물은 100ml씩의 물로 2회 세척한다. 수성상을 합하여 NaCl로 포화시키고, 다시 500ml씩의 에테르로 5회 추출한다. 유기상을 분리하여 황산나트륨상에서 건조시킨 다음 회전증발기상에서 50 내지 80ml정도로 농축시킨다. 잔여물을 분별증류하여 이론치의 65 내지 75%의 수율로 (S)-(÷)-3-하이드록시부탄산에스테르를 수득한다.
ee=84% KP12=73℃ (α)D25=+36.2°(CHCl3; C=1,3)
B. (R)-(-)-3-클로로부탄산에틸에스테르
0.24몰의 S-(÷)-3-하이드록시부탄실에틸에스테르를 100ml의 벤젠 중에서 교반하고, 습기를 차단한 가운데에서 0.07몰의 무수 ZnCl2와 반응시킨다. 계속해서 0.72몰의 SOCl2를 첨가하고, 실온에서 2일동안 교반한다. 그후 반응 혼합물은 포화 NaHCO3- 용액으로 처리된다. 수성상을 분리한 다음 Na2SO4상에서 건조시키고 용매를 증류시킨 후, 잔여물은 분별증류시킨다. 이렇게 하여 이론치의 65%의 수율로 (R)-(-)-3-클로로부탄산에틸에스테르를 수득한다.
Kp16=68℃ (α)D25 = -14,36°(CHCl3; C=4,7)
C. (R)-(-)-3-클로로부티릴클로라이드의 제조
0.07몰의 (R)-(-)-3-클로로부티르산에틸에스테르를 100ml의 진한 염산과 함께 맑은 용액이 생성될 때까지 강하게 교반하고, 계속해서 3일동안 가볍게 교반하면서 37 내지 40℃가 되도록 유지시킨다.
그후 100ml의 물로 희석하고, NaCl를 사용하여 포화시키고, 100ml씩의 에테르로 3회 에테르화 시킨다.
유기상을 Na2SO4를 사용해서 건조시킨 다음 용매를 회전증발기를 사용하여 제거하고, 잔여물은 진공하에서 분별증류시킨다.
R-(-)-3-클로로부탄산의 수율은 이론치의 70 내지 75%이다.
Kp30=125℃
0.04몰의 (R)-(-)-3-클로로부탄산을 0.06몰의 SOCl2와 반응시키고 습기가 차단된 상태에서 24시간 동안 실온에서 방치한다. 그후 혼합물의 온도를 11/2 시간동안 42℃에서 유지시키고 계속해서 빙냉한 용기를 사용하여 분별증류시킨다.
수유 : 이론치의 70 내지 75% KP15=45℃ (α)D25=-13.7°(CHCl3; C=7.34)
D. 페놀과 알콜을 사용한 (R)-(-)-3-클로로부티릴클로라이드의 에스테르화
CaCl2-관을 장치한 50ml의 삼각 플레스크 중의 15-30ml의 THF내에 1.7×10-3몰의 적합한 알콜 또는 페놀을 도입시킨다.
-30℃로 용액을 냉각시킨 다음 교반하면서 2.13×10-3몰의 (R)-(-)-클로로부티릴클로라이드 및 1.7×10-3몰의 피리딘을 서서히 첨가한다. 10분 후에 -30℃에서 교반하고, 반응혼합물을 2일동안 -20℃에서 방치한다. 계속해서 혼합물은 30ml의 빙냉된 5% 염산에 붓는다. 이렇게 하여 에스테르가 침전으로 분리되면 이를 여과하여 메탄올, 헥산 또는 벤젠을 사용하여 재결정화시킨다. 5% 염산중에서 결정화되지 않은 에스테르는, 다시 3회 에테르화시키고 Na2SO4상에서 건조시킨 후, 계속해서 증류시킨다.
상응하는 에스테르의 수율은 이론치의 30 내지 70%이다.
Figure kpo00029
Figure kpo00030

Claims (2)

  1. 일반식(I)에 상응하는 한개의 키랄성 할로겐알킬기를 함유하는 강유전성 화합물.
    Figure kpo00031
    Figure kpo00032
    상기식에서, A는 0, 1 또는 2이며, b, c, d, n, m, o, p, q, r는 0 또는 1이고, X는 불소, 브롬 또는 염소이며, y는 -COO-, OOC-, -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 -O-CH2이고, Z는 Y, -CH2-, -N=N- 또는 -N=N(0)-이며, E는 할로겐, -CH-, -CH3-, -NO2-, OCH3이고,
    Figure kpo00033
    Figure kpo00034
    Figure kpo00035
    R1=C1H21+1, (CH3)2CH-, (CH3)2CH-CH2-, C2H5-CH(CH3)-
    R2=CKH2K+1, CKH2K+1O-, CKH2K+1S-, CKH2K+1CO-, CKH2K+1COO-, CKH2K+1OOC-, CKH2K+1NH-, 1은 3 내지 12이고, K는 1 내지 12이며, 단 n이 0이고
    Figure kpo00036
    가
    Figure kpo00037
    와 동일하면,
    Figure kpo00038
    는 또한 벤젠환을 나타낼 수 있으며 b가 0이면 a는 반드시 1이어야 한다.
  2. 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 함유하는 디스플레이용 강유전성 액정 혼합물.
KR1019880001602A 1987-02-19 1988-02-15 강유전성 액정 KR920002650B1 (ko)

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