JPH1067709A - 強誘電性液晶 - Google Patents

強誘電性液晶

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JPH1067709A
JPH1067709A JP9134552A JP13455297A JPH1067709A JP H1067709 A JPH1067709 A JP H1067709A JP 9134552 A JP9134552 A JP 9134552A JP 13455297 A JP13455297 A JP 13455297A JP H1067709 A JPH1067709 A JP H1067709A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規の液晶化合物の提供 【解決手段】 対掌性ハロゲン化アルキル残基を含有す
る一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｘはＦ、Ｂｒ、Ｃｌであり、ｎは１または２で
あり、Ｒ1 は（Ｒ3 ）（Ｒ4 ）ＣＨ−であり、Ｒ2 はＣ
K Ｈ2K+1Ｏ−であり、ただしｋは１〜１２であり、そし
てＲ3 およびＲ4 はＣＨ3 −またはＣ2 Ｈ5 −を意味す
る。〕で表される強誘導性液晶化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、文字、記号および図形を表示す
る為の記憶特性を持つ迅速に立ち上がるディスプレーを
製造する為の強誘電性誘導体に関する。記憶特性を持つ
迅速に立ち上がるディスプレーを製造する為に強誘電性
誘導体を利用することは公知である(N.A. Clark, S.T.
Lagerwall 、Appl. Phys. Lett. 36、899(1980) 。
【０００２】沢山の強誘電性液晶化合物が最近に著しく
開発されているが、最適な性質を持つ純粋な物質は未だ
にない〔S.T. Lagerwall、J.Wahl、N.A. Clark、Procee
d.SDI Symposium 、1985年10月、米国、サンジエゴ; J.
W.Goodby Science 231、350(1986) 、F.Dahl、S.T. Lag
erwall、Ferro-electrics 58、215(1984) 、D.Demus、
H.Zaschke 、Fluessige Kristalle in Tabellen II、ラ
イプツィヒ、1984〕。
【０００３】多くの強誘電性液晶は化学的におよび熱的
にあまり安定でなく、高い融点を持つかまたはその自発
的極性が不十分である。低過ぎる双極子モーメントおよ
びこれに関連した低い自発的極性の為に、2-メチル- ブ
チル基の誘導体および他の対掌性の分岐アルキル鎖は実
際に利用するには、立ち上がり時間が長過ぎで適してい
ない。
【０００４】他の強誘電性液晶はアゾメチン基を含有し
ており、シッフ塩基として熱、湿気および酸に対しての
安定性が低い。対掌性α- クロロカルボン酸から誘導さ
れる強誘電性液晶の幾つか( J.W.Goodby等、Proceed.of
1983 A.C.S. Meeting Las Vegas、ネバダ州、1982、Li
quid Crystals and Ordered Fluids第 4F 1 巻) は、高
過ぎる融点を有している。
【０００５】本発明の目的は、化学的におよび熱的に安
定な強誘電性液晶を含有する記憶特性のある立ち上がり
の迅速なディスプレーである。本発明の課題は、記憶特
性のある立ち上がりの迅速なディスプレーで使用できる
強誘電性液晶に関する。本発明者は、対掌性ハロゲン化
アルキル残基を含有する一般式 (Ｉ)
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、ｘはＦ、Ｂｒ、Ｃｌであり、ｎは
１または２であり、Ｒ1 は（Ｒ3 ）（Ｒ4 ）ＣＨ−であ
り、Ｒ2 はＣK Ｈ2K+1Ｏ−であり、ただしｋは１〜１２
であり、そしてＲ3 およびＲ4 はＣＨ3 −またはＣ2 Ｈ
5 −を意味する。〕で表される化合物が強誘導性液晶で
あることを見出した。
【０００８】相互の並びに他の液晶または非液晶物質と
の混合状態において、上記化合物は強誘電性液晶相を形
成しそしてディスプレーにおいて用いるのに適してい
る。これらの物質は、公知の方法で、例えば対掌性α-
ハロゲン化カルボン酸あるいはその誘導体と適当なヒド
ロキシ化合物とを下記反応式に従ってエステル化反応さ
せることによって製造される:
【０００９】
【化３】
【００１０】対掌性α- ハロゲン化カルボン酸は、市販
されている対掌性α- アミノ酸の反応によって、α- ハ
ロゲン化カルボン酸のラセミ体から分割によってあるい
は不斉合成によって得られる。他の誘導体はβ- ハロゲ
ン化カルボン酸とのエステル化反応によってまたは他の
対掌性ハロゲン化アルキル誘導体との反応によって製造
される。
【００１１】ハロゲン化アルキル誘導体の高い双極子モ
ーメントの為に、これらの物質は高い自発的極性を持
ち、且つそれ故に電気光学的ディスプレーにおいての立
ち上がり時間が短い。実施例 1 以下の表 1に本発明の化合物を挙げる。
【００１２】第 2および 3表は混合成分として用いた既
に公知の物質を記してある。表中の記号は以下の意味を
有する: K: 結晶質固体状態 SC * : 強誘電性のスメチックC-相 SA 、SB : スメチックA-およびB-相、 CH : コレステリック相 I :等方性液相 N :ネマチック相 Sx : 分類してないスメクチック相 相表示の間の数値は転移温度 (℃) を意味する。
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】 第 1表の本発明の物質と第 2および 3表に記載の化合物とから以下の混合物を 製造する: 混合物１ この混合物は以下の成分より成る: No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・40モル% No.9 4-n- オクチルオキシカルボニルオキシ- 安息香酸-(4-n-ノニルフェニル エステル) ・・・60モル% 混合物 2 この混合物は以下の成分より成る: No.9 4-n- オクチルオキシカルボニルオキシ- 安息香酸-(4-n-ノニルフェニル エステル) ・・・60モル% No.6 (S)-4-n-オクチルオキシ安息香酸-(4-(3- クロロ-3- メチルブチリロキシ ) フェニルエステル ・・・40モル% 混合物 3 この混合物は以下の成分より成る: No.6 (S)-4-n-オクチルオキシ安息香酸-(4-(2- クロロ-3- メチルブチリロキシ ) フェニルエステル ・・・46モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・15モル% No.10 4-n- オクチルオキシ安息香酸-(4-n-ヘ キシルオキシフェニルエステル ) ・・・16モル% No.9 4-n- オクチルオキシカルボニルオキシ- 安息香酸-(4-n-ノニルフェニル エステル) ・・・23モル% 混合物４ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベン ゾイルオキシ)-ビフェニル ・・・12モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・32モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・ 8モル% No.11 5-n- ノニル-2-(4-n-オクチルオキシ- フェニル)-ピリミジン ・・・48 モル% 混合物５ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベンゾ イルオキシ)-ビフェニル ・・・18モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・49モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・13モル% No.11 5-n- ノニル-2-(4-n-オクチルオキシ- フェニル)-ピリミジン ・・・ 20モル% 混合物６ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベンゾ イルオキシ)-ビフェニル ・・・18モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・49モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・13モル% No.12 2-(4-n-ヘキシルオキシフェニル)-5-n-ノニル- ピリミジン ・・・20モ ル% 混合物７ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2- クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベンゾ イルオキシ)-ビフェニル ・・・12モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・32モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・ 8モル% No.11 5-n- ノニル-2-(4-n-オクチルオキシ- フェニル)-ピリミジン ・・・20 モル% No.7 (S)-4-n-デシルオキシ安息香酸-(4-(2- クロロ-3- メチルブチリロキシ) フェニルエステル ・・・28モル% 混合物８ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベンゾ イルオキシ)-ビフェニル ・・・16モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・43モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・10モル% No.11 5-n- ノニル-2-(4-n-オクチルオキシ- フェニル)-ピリミジン ・・・ 20モル% No.7 (S)-4-n-デシルオキシ安息香酸-(4-(2- クロロ-3- メチルブチリロキシ) フェニルエステル ・・・11モル% 混合物９ この混合物は以下の成分より成る: (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ) -4'-(4-n- オクチロキシベン ゾイルオキシ)- ビフェニル ・・・16モル% No.5 (S)-4-(2-クロロ-3- メチル- ブチリロキシ)-4'-(4-n-ヘキシルオキシベ ンゾイルオキシ) - ビフェニル ・・・43モル% No.4e (S)-5-n-ノニル-2-(4-(4-(2-クロロ-3- メチルブチリロキシ)-ベンゾイル オキシ)-フェニル)-ピリミジン ・・・10モル% No.12 2-(4-n-ヘキシルオキシフェニル)-5-n- ノニル- ピリミジン ・・ ・20モル% No.7 (S)-4-n-デシルオキシ安息香酸-(4-(2- クロロ-3- メチルブチリロキシ) フェニルエステル ・・・11モル% これらの混合物は以下の転化温度を有する。
【００１７】
【００１８】
【００１９】 以下の実施例は本発明の化合物の製造方法を説明するも
のである。実施例 3 A) (S)-(+)-3-ヒドロキシブタン酸エチルエステル 200gの新鮮なパン焼き用イーストを、1.6 リットルの新
鮮な水に 300g のサッカロースを溶解した30℃の溶液に
懸濁させ、30℃で軽く攪拌する。 1時間後に強力な攪拌
下に0.15モルの蒸留したアセト酢酸エステルを添加し、
この混合物を24時間25〜30℃で軽く攪拌する。次いで、
1 リットルの水に200gのサッカロースを溶解した35℃に
加温した溶液を回分的に添加し、1 時間強力に攪拌した
後に再度0.15モルの酢酸エステルを添加する。この混合
物を25〜30℃で50時間攪拌する。その後に珪藻土で吸引
濾過し、残渣を各100 mlの水で二回洗浄する。一緒にし
た水性相を NaCl で飽和させ、各 500mlのエーテルで 5
回抽出する。有機相を分離しそしてNa2SO4で乾燥した後
に回転式蒸発器で50〜80mlに濃縮する。残渣の分別蒸留
にて理論値の65〜75% の收率で(S)-(+)-3-ヒドロキシブ
タン酸エチルエステルが 生じる。
【００２０】ee = 84%、Kp12 = 73 ℃、( α)25 D = +3
6.2 ° (CHCl3 ; C = 1.3) B) (R)-(-)-3-クロロブタン酸エチルエステルの製造 0.24モルの(S)-(+)-3-ヒドロキシブタン酸エチルエステ
ルを 100mlのベンゼン中で攪拌および湿分の排除下に0.
07モルの水不含 ZnCl2と混合する。次いで0.72モルの S
OCl2を添加し、室温で 2日間攪拌する。その後に反応混
合物をNaHCO3飽和溶液で処理する。水性相の分離除去後
にNa2SO4で乾燥し、溶剤を留去しそして残渣を分別蒸留
する。その際に(R)-(-)-3-クロロブタン酸エチルエステ
ルが65%の收率で得られる。
【００２１】Kp16 = 73 ℃、 ( α) 25 D = -14.36
° (CHCl3 ; C = 4.7) C) (R)-(-)-3- クロロブチリルクロライドの製造 0.07モルの(R)-(-)-3-クロロ酪酸エチルエステルを 100
mlの濃塩酸と一緒に透明な溶液が得られるまで強力に攪
拌し、次いで37〜40℃で 3日間軽く攪拌し続ける。その
後に 100mlの水で希釈し、 NaCl にて飽和させそして各
100mlのエーテルで三回洗浄する。有機相をNa2SO4で乾
燥した後に溶剤を回転式蒸発器で除き、残渣を減圧下に
分別蒸留する。(R)-(-)-3-クロロブタン酸の收率は理論
値の70〜75% である。
【００２２】Kp30 = 125℃。 0.04モルの(R)-(-)-3-クロロブタン酸を0.06モルの SOC
l2と混合し、湿分の排除下に室温で24時間放置する。そ
の後に混合物の温度を 11/2 時間42℃に保持し、次いで
氷で冷却された受器で分別留去する。 收率: 理論値の70〜75% 、 Kp15 = 45 ℃、( α)25 D
= -13.7 °(CHCl3 ; C =7.34) D) (R)-(-)-3- クロロブチリルクロライドのフェノール
またはアルコールでのエステル化 CaCl2ロールを配備した50mlのエルレンマイヤーフラス
コ中に 1.7×10-3モルの相応するアルコール類またはフ
ェノール類を15〜30mlのTHF に溶解した溶液を最初に導
入する。-30 ℃にこの溶液を冷却した後に攪拌下に2.13
×10-3モルのクロロブチリルクロライドおよび 1.7×10
-3モルのピリジンを添加する。-30 ℃で10分間攪拌した
後に反応混合物を-20 ℃で 2日間放置する。次いでこの
混合物を300 mlの氷冷却した5%濃度塩酸を添加する。そ
の際にエステルが沈澱し、吸引濾過しそしてメタノー
ル、ヘキサンまたはベンジンで再結晶処理する。
【００２３】このエステルは5%濃度塩酸で再結晶せず、
三回エーテル洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次いで蒸留す
る。相応するエステルの收率は理論値の30〜70% であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/34 19/34 19/46 19/46 (72)発明者 デイートリッヒ・デムス ドイツ民主共和国、ハーレ、フアイルヒエ ンウエーク、22 (72)発明者 デトレフ・ヨアヒミ ドイツ民主共和国、ハーレ、フランツ・メ ーリンク・ストラーセ、９アー (72)発明者 バルバラ・カムパ ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、503 (72)発明者 ザスキア・ケーレル ドイツ連邦共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、619／４ (72)発明者 クリスチナ・モール ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、320 (72)発明者 ラインハルト・パシユケ ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、562／１ (72)発明者 ゲルハルト・ペルツル ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、170／２／21 (72)発明者 ウルリツヒ・ローゼンフエルト ドイツ民主共和国、ハーレ、ルートウイツ ヒ−ウーヒエレル−ストラーセ、49 (72)発明者 ウオルフガング・シエーフエル ドイツ民主共和国、ポツダム、アウフ・デ ム・キーウイツト、31 (72)発明者 クラウス−デイーテル・シエルフ ドイツ民主共和国、ハーレ、ウアイデンプ ラン、11 (72)発明者 カルステン・チールシユケ ドイツ民主共和国、ハーレ、フイツシエル リンク、８ (72)発明者 ウオルフガング・ウアイスフローク ドイツ民主共和国、ハーレ−ノイシユタツ ト、ブロック、22 ３／１ (72)発明者 ホルスト・ツアシユケ ドイツ民主共和国、ハーレ、プラツツ・デ ル・フエルケルフロイントシヤフト、３

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 対掌性ハロゲン化アルキル残基を含有す
    る一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｘはＦ、Ｂｒ、Ｃｌであり、 ｎは１または２であり、 Ｒ1 は（Ｒ3 ）（Ｒ4 ）ＣＨ−であり、 Ｒ2 はＣK Ｈ2K+1Ｏ−であり、ただしｋは１〜１２であ
    り、そしてＲ3 およびＲ4 はＣＨ3 −またはＣ2 Ｈ5 −
    を意味する。〕で表される強誘導性液晶化合物。
  2. 【請求項２】 請求項 1に記載の化合物を含有する、デ
    ィスプレー用強誘導性液晶混合物。
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5478496A (en) * 1987-04-16 1995-12-26 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Media containing thiazole derivatives and thiadiazole derivatives and having a smectic liquid-crystalline phase
DE3807862A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristallphase
JPH01106870A (ja) * 1987-10-20 1989-04-24 Chisso Corp ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子
US5248447A (en) * 1988-03-10 1993-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2,3-difluorohydroquinone derivatives
DE3807802A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Chirale derivate des 1,2-difluorbenzols
DE3807871A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische derivate des 1,2-difluorbenzols
DE3807861A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh 2,3-difluorbiphenyle
JP2627918B2 (ja) * 1988-03-28 1997-07-09 チッソ株式会社 フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子
US5034151A (en) * 1988-03-28 1991-07-23 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device
GB8811374D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Merck Patent Gmbh Thermochromic esters
EP0347943B1 (en) * 1988-06-24 1994-09-14 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
DE68918342T2 (de) * 1988-06-24 1995-02-09 Canon Kk Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung.
EP0355313B1 (en) * 1988-06-24 1994-08-31 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
ES2068851T3 (es) * 1988-06-24 1995-05-01 Canon Kk Composicion de cristal liquido ferroelectrico quiral esmectico y dispositivo de cristal liquido que lo utiliza.
US5186858A (en) * 1988-07-13 1993-02-16 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
US5183586A (en) * 1988-07-14 1993-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
ES2068219T3 (es) * 1988-07-14 1995-04-16 Canon Kk Composicion de cristal liquido ferroelectrico quiral esmectico y dispositivo de cristal liquido que utiliza la misma.
US5250221A (en) * 1988-07-15 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
US5124070A (en) * 1988-08-29 1992-06-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Optically active ester derivatives, preparation process thereof, liquid crystal materials and a light switching element
US5116530A (en) * 1988-10-17 1992-05-26 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
JP2801269B2 (ja) * 1989-07-10 1998-09-21 キヤノン株式会社 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
JP2763339B2 (ja) * 1989-07-31 1998-06-11 キヤノン株式会社 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
JP2801279B2 (ja) * 1989-08-25 1998-09-21 キヤノン株式会社 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
US5200109A (en) * 1989-09-22 1993-04-06 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
JPH03193774A (ja) * 1989-12-22 1991-08-23 Canon Inc 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子
US5145601A (en) * 1990-06-25 1992-09-08 The University Of Colorado Foundation Inc. Ferroelectric liquid crystals with nicotinic acid cores
TW211581B (ja) * 1991-11-07 1993-08-21 Hoechst Ag
DE59209855D1 (de) * 1991-11-08 2000-09-07 Rolic Ag Zug Fettsäureester, welche einen Pyrimidinring enthalten als Komponenten flüssigkristalliner Gemische
US6413448B1 (en) 1999-04-26 2002-07-02 Displaytech, Inc. Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence
US7195719B1 (en) 2001-01-03 2007-03-27 Displaytech, Inc. High polarization ferroelectric liquid crystal compositions
US6838128B1 (en) 2002-02-05 2005-01-04 Displaytech, Inc. High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions
US6903233B2 (en) * 2002-03-11 2005-06-07 Takasago International Corporation Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
JP2003266738A (ja) * 2002-03-19 2003-09-24 Seiko Epson Corp 吐出装置用ヘッドユニットおよびこれを備えた吐出装置、並びに液晶表示装置の製造方法、有機ｅｌ装置の製造方法、電子放出装置の製造方法、ｐｄｐ装置の製造方法、電気泳動表示装置の製造方法、カラーフィルタの製造方法、有機ｅｌの製造方法、スペーサ形成方法、金属配線形成方法、レンズ形成方法、レジスト形成方法および光拡散体形成方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0670020B2 (ja) * 1984-04-03 1994-09-07 チッソ株式会社 置換ピリダジン類
JPS60218358A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Ajinomoto Co Inc 液晶
JPS60255779A (ja) * 1984-05-31 1985-12-17 Chisso Corp 複素環化合物
DE3683062D1 (de) * 1985-02-08 1992-02-06 Ajinomoto Kk Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen.
JPS61215374A (ja) * 1985-03-20 1986-09-25 Teikoku Chem Ind Corp Ltd ピリミジン誘導体
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DD240385A1 (de) * 1985-08-26 1986-10-29 Univ Halle Wittenberg Anwendung ferroelektrischer fluessigkristalle
DD240386B1 (de) * 1985-08-26 1989-01-18 Univ Halle Wittenberg Verfahren zur herstellung von verzweigten acyclischen alpha-chlorcarbonsaeuren
DE3627964C2 (de) * 1985-08-26 2000-11-02 Samsung Electronic Devices Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik
US4725686A (en) * 1985-11-22 1988-02-16 William H. Rorer, Inc. Benzodiazinone-pyridazinone and hydroxy-pyrazolyl compounds, cardiotonic compositions including the same, and their uses
EP0225195B1 (en) * 1985-12-04 1993-11-24 Ajinomoto Co., Inc. Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same
JPS62142131A (ja) * 1985-12-13 1987-06-25 Ajinomoto Co Inc 液晶中間体
JPH0780850B2 (ja) * 1986-01-21 1995-08-30 チッソ株式会社 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物
WO1987005017A2 (fr) * 1986-02-17 1987-08-27 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Composes optiquement actifs
JPS6399032A (ja) * 1986-05-27 1988-04-30 Ajinomoto Co Inc 新規塩素化合物及びその液晶としての利用
DE3765842D1 (de) * 1986-05-30 1990-12-06 Hoechst Ag Chirale ester aus alpha-substituierten carbonsaeuren und mesogenen pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen.
JPS63165343A (ja) * 1986-12-26 1988-07-08 Chisso Corp α−ハロ−アルカノア−ト類およびその利用物
JP2538578B2 (ja) * 1987-02-02 1996-09-25 チッソ株式会社 ２−置換アルキルエ−テル類および液晶組成物
DE3730859A1 (de) * 1987-04-16 1989-03-30 Merck Patent Gmbh Thiazol- und thiadiazol-derivate enthaltende medien mit smektischer fluessigkristalliner phase
DE3712995B4 (de) * 1987-04-16 2004-02-05 Qinetiq Ltd. Thiazol- und Thiadiazol-Derivate enthaltende Medien mit smektischer flüssigkristalliner Phase und die Verwendung dieser Medien in elektrooptischen Anzeigeelementen

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DE3801799A1 (de) 1988-09-01
CH675586A5 (ja) 1990-10-15
SE8800462D0 (sv) 1988-02-11

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