DD240385A1

DD240385A1 - Anwendung ferroelektrischer fluessigkristalle

Info

Publication number: DD240385A1
Application number: DD27994485A
Authority: DD
Inventors: Dietrich Demus; Horst Zaschke; Kristina Mohr; Saskia Koehler; Kerstin Worm; Wolfgang Weissflog
Original assignee: Univ Halle Wittenberg
Priority date: 1985-08-26
Filing date: 1985-08-26
Publication date: 1986-10-29

Abstract

Die Erfindung betrifft ferroelektrische Fluessigkristalle, die als Medium fuer die Herstellung schnell schaltender Displays mit Speichereigenschaften zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen genutzt werden. Ziel der Erfindung sind schnell schaltende Displays mit Speichereigenschaften, die chemisch und thermisch stabile ferroelektrische kristallin-fluessige Substanzen enthalten. Es wurde gefunden, dass kristallin-fluessige Derivate verzweigter acyclischer a-Chlorcarbonsaeuren der allgemeinen Formel allein, in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-fluessigen oder nicht kristallin-fluessigen Substanzen ferroelektrische kristallin-fluessige Phasen ausbilden, die zum Einsatz in Displays geeignet sind.

Description

R¹ = (CH₃J₂CH-, (CHa)₂CH-CH₂-, C₂H₅-CH(CH₃)-

R² =-QH₂I_{+ 1},-0-C₁H₂, + ν-S-CiH₂,_{+ 1},-0OC-CiH₂,₊₁,-COO-CiH₂,_{+ 1}

I = 1—12 bedeuten, allein, in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen, eingesetzt werden.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ferroelektrische Flüssigkeitskristalle, die als Medium für die Herstellung schnell schaltender Displays mit Speichereigenschaften zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen genutzt werden.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es wurde bereits vorgeschlagen, ferroelektrische flüssige Kristalle zur Herstellung schnell schaltender Displays mit Speichefeigenschaften zu nutzen (N.A.Clark, S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36,899 ['198O]).

Obwohl bereits eine gewisse Anzahl von Substanzen mitferromagnetischen Eigenschaften bekannt ist, gibt es noch keine Stoffe mit optimalen Eigenschaften (S.T. Lagerwall, I.Dahl, Mol. Cryst. Liq. Cryst. [1984]; D. Demus, H.Zaschke, Flüssige Kristallein Tabellen II, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1984).

Zum Teil sind die Substanzen chemisch und termisch wenig stabil oder sie besitzen hohe Schmelztemperaturen oder die spontane Polarisation ist infolge des geringen, direkt mit der chiralen Gruppe verbundenen Dipolmomentes zu klein.

Deshalb werden ständig neue Substanzen gesucht, die in ihren Eigenschaften verbessert sind und die sich zur Herstellung ferroelektrischer kristallin-flüssiger Gemische eignen. .

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung sind schnell schaltende Displays mit Speichereigenschaften, die chemisch und thermisch stabile ferroelektrische kristallin-flüssige Substanzen enthalten.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Aufgabe der Erfindung sind neue ferroelektrische Flüssigkristalle, die in schnell schaltenden Displays mit Speichereigenschaften eingesetzt werden können. . .

Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer-Chlorcarbonsäure der allgemeinen Formel

R¹-CH-C00-<T)-(X) _D-Cl

J_ (ij

η = 0,1; m = 0,1; ο = 0,1; ρ = 0,1 X = -COO-, -OOC-, -CH₂-CH₂-Y = X,-CH₂-,-N = N(O)-

5> -Ο

B) =c\ =

R¹ = (CH₃J₂CH-, (CHs)₂CH-CH₂₁C₂H₅-CH(CH₃)- '

R = C|H₂| ₊ 1, —0—C|H₂| + 1, -S-C]H₂I ₊ i, -CO-CiH₂I ₊ i,

-0OC-CiH₂,+ 1,-COO-C₁H₂I+ 1,-NH-CiH₂I ₊ I I = 1-12

bedeuten, allein, in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen ferroelektrische kristallin-flüssige Phasen ausbilden, die zum Einsatz in Displays geeignet sind.

Die Substanzen sind farblos, chemisch und thermisch sehr stabil und besitzen durch den Cl-Substituenten direkt am chiralen Zentrum ein hohes Dipolmoment und damit eine hohe spontane Polarisation.

Ausführungsbeispiel Beispiel 1

Die nachfolgenden Tabellen 1-6 zeigen die Imwandlungstemperaturen erfindungsgemäßer Substanzen.

Dabei bedeuten: ,

K = kristallin-fester Zustand SJ = ferroelektrische smektische C-Phase Sa, S₈, S_G = smektische A, B, G-Phase CH = cholesterinische Phase Is = isotrop-flüssige Phase

N = nematische Phase ,

Beispiel 2

Aus folgenden Substanzen wurden Gemische hergestellt:

Substanz

T/°C

K Sc* S_A CH Blue Is

N Phase

¹ 'C₈H₁₇O-^-COO-

>-00 C-CH-CHC CH₃) Cl

153 — —-188

-0OC-GH-CH(CH^) Cl

•66 (-45) ·68 ·70 -72

38-39-44 -60 -62,5 — —

•40 -51 -65 — —

^{5 C}8^H17°

•28,5 -.5.5,5 -62 -68 — —

^{6 C}8^H17°-

-COOHfO)-O-C₆H₁₃

55 -66 — —-89,5 — —

•62,5 -73,5 — —-90,5 — —

Aus diesen Substanzen wurden folgende Mischungen hergestellt:

1) Mischung 1

Die Mischung besteht aus

Nr. 1 (S)-(+)-11-[4-n-Octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chlor-3-methylbutyloxy]-biphenyl Nr. 2 (S)(+)-4-n-Decyloxybenzoesäure-4'-[2-chlor-3-methylbutyloxy]-phenylester

2) Mischung 2

Die Mischung bestehtaus

Nr. 1 (SX+l-i-W-n-Octyloxybenzoyloxyl-^-^-chlor-S-methylbutyloxyl-biphenol Nr. 2 (SX+l^-n-Decyloxybenzoesäure^-^-chlor-S-methylbutyryloxyl-phenyiester Nr. 3 (S)-4-Octyloxybenzoesäure-4-[2-methylbutyloxy]-phenylester

3) Mischung 3

Die Mischung bestehtaus

Nr. 1 (S)(+)-1-[4-n-Octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chlor-3-methylbutyryloxy]-biphenyl Nr. 2 (S)(+)-4-n-Decyioxybenzoesäure-4-[2-chlor-3-methylbutyryloxy]-phenylester Nr. 5 5-n-Octyl-2-[4-n-Octyloxy-phenyl]-pyrimidin

4) Mischung 4

Die Mischung besteht aus

Nr. 1 (S)(+)-1-[4-n-Octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chlor-3-methylbutyryloxy]-biphenyl Nr. 2 (SX+l^-n-Decyloxyfbenzoesäure^'-t-chlor-S-methylbutyryloxyJ-phenylester Nr. 4 (S)-4-n-n-Decyloxybenzoesäure-4-[2-methylbutyloxy]-phenylester

25 Mol-% 75 Mol-%

16.1 Mol-%

48.2 Mol-% 35,7 Mol-%

23,75 Mol-%

71,25 Mol-%

5,00 Mol-%

13,5 Mol-% 25,3 Mol-% 61,2 Mol-%

5) 'Mischung 5

Die Mischung besteht aus

Nr. 1 (S)(+)-1 [-4-n-Octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chlor-3-methylbutyryloxy]-biphenyl Nr. 2 (S)(+)-4-n-Decyloxy-benzoesäure-4-[2-chlor-3-methylbutyryloxy]-phenylester Nr. 4 (S)(+)-n-Decyloxy-benzoesäure-4-[2-methylbutyloxy]-phenylester Nr. 5 5-n-Octyl-2-[4-n-octyloxy-phenyl]-pyrimidin

6) Mischung 6

Die Mischung besteht aus

Nr. 1 (S)(+)-1-[-4-n-Octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chlor-3-methylbutyryloxy]-biphenyl Nr. 3 (S)-4-n-Octyloxy-benzoesäure-4-[2-methylbutyloxy]-phenylester Nr. 6 4-n-Octyloxy-benzoesäure-4-n-hexyloxyphenylester Nr. 7 4-n-Octyloxy-benzoesäure-4-n-octyloxyphenylester

7) Mischung 7

die Mischung besteht aus

Nr. 2 (S)(+)-4-n-Decyloxybenzoesäure-4-[2-chlor-3-methylbutyryloxy]-phenylester Nr. 3 (S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-4-[2-methylbutyloxy]-phenylester Nr. 6 4-n-Octyloxybenzoesäure-4-n-hexyloxyphenyiester Nr. 7 4-n-Octyioxybenzoesäure-4-n-octyloxyphenylester

8) Mischung 8

Die Mischung besteht aus

Nr. 1 (S)(+)-1-[4-n-Octyloxybenzoyloxy]-4'-[2-chior-3-methylbutyryloxy]-biphenyl Nr. 2 (S)(+)-4-n-Decyloxybenzoesäure-4-[2-chlor-3-methylbutyryioxy]-phenylester Nr. 4 (S)-4-n-Decyloxybenzoesäure-4-[2-methylbutyloxy]-phenylester Nr. 6 4-n-Octyloxybenzoesäure-4-n-hexyloxyphenyiester Nr. 7 4-n-Octyloxybenzoesäure-4-n-octyloxyphenylester

Diese Mischungen besitzen folgende Umwandlungstemperaturen (⁰C):

Mischung

Umwandlungspunkte-	Sc	Sa	-CH
K	•63	•86,5	•92
•23	45	•75	•89
•18	•58	•85,5	•90,5
•24	• 52	•77 ·	•82
•21	•39	•70	76
•15	•55	•66	79,5
•17,5	,•48	•68	•74
•17	•54	•76	•81,5
•28

Phase

. Is

100 96,5

21,5Mol-% 52 Mol-% 15Mol-%

5 Mol-% 56 Mol-% 22,8 Mol-% 16,2 Mol-%

10 Mol-% 53 Mol-% 21,6 Mol-% 15,3 Mol-%

9,5 Mol-% 17,67 Mol-% 42,79 Mol-% 17,5 Mol-% 12,54 Mol-%

Alle Mischungen-besitzen ferroelektrische Phasen, die bei Zimmertemperatur oder etwas höheren Temperaturen beständig sind.

Claims

Erfindungsanspruch:

1. Anwendung ferroelektrischer flüssiger Kristalle in Displays', gekennzeichnet dadurch, daß kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer a-Chlorcarbonsäuren der allgemeinen Formel

η = 0,1; m = 0,1; ο = 0,1; ρ = 0,1
X = -COO-, -00C-, -CH₂-CH₂-Y = X,-CH₂-,-N=N-,-N = N(O)-