DE3801799C2 - Ferroelektrische kristallin-flüssige Verbindungen - Google Patents

Ferroelektrische kristallin-flüssige Verbindungen

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Description

Die Erfindung betrifft ferroelektrische Flüssigkristalle für die Herstellung schnell schaltender Displays mit Speichereigenschaften zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen.
Es ist bekannt, ferroelektrische flüssige Kristalle zur Herstellung schnell schaltender Displays mit Speicherei­ genschaften zu nutzen (N. A. Clark, S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett 36,899 (1980)).
Die Zahl der ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen hat sich in jüngster Zeit stark erweitert, jedoch gibt es immer noch keine reinen Stoffe mit optimalen Eigenschaften (S. T. Lagerwall, J. Wahl, N. A. Clark. Proceed. SID Symposium October 1985 San Diego USA; J. W. Goodby Science 231, 350 (1986), F. Dahl, S. T. Lagerwall, Ferroelectrics 58,215 (1984), D. Demus, H. Zaschke, Flüssige Kristalle in Tabellen II Leipzig 1984).
Viele ferroelektrische Flüssigkristalle sind chemisch und thermisch wenig stabil, besitzen hohe Schmelztempe­ raturen oder ihre spontane Polarisation ist nicht ausreichend. Wegen der zu kleinen Dipolmomente und der damit verbundenen geringen spontanen Polarisation sind die Derivate der 2-Methyl-butylgruppe und anderer chiraler verzweigter Alkylketten für die praktische Nutzung infolge der zu hohen Schaltzeiten ungünstig.
Andere ferroelektrische Flüssigkristalle enthalten die Azomethin-Gruppierung und sind als Schiff'sche Basen wenig stabil gegenüber Wärme, Feuchtigkeit und Säuren. Einige von chiralen α-Chlorcarbonsäuren abgeleitete ferroelektrische Flüssigkristalle (J. W. Goodby et al., Proceed. of 1983 A. C. S. Meeting Las Vegas, Nevada 1982. Liquid Crystals and Ordered Fluids Vol. 4 F 1) zogen zu hohe Schmelztemperaturen.
Ester optisch aktiver α-Halogencarbonsäuren sind bereits bekannt, so aus DE 35 15 373 A1, DD 240 385 A1, DD 240 386 A1 und US 4,592,858. In EP 0 248 335 A2 und WO 8705018 A3, die Dokumente mit älterem Zeitrang sind, sind ebenfalls optisch aktive Verbindungen mit chiralen Zentren beschrieben. Die bekannten Verbindungen stellen jedoch keine 2,5- disubstituierten 1,3,4-Thiadiazolderivate dar.
Aus DE 37 30 859 A1 und DE 37 12 995 A1, die zum Teil ebenfalls Dokumente mit älterem Zeitrang sind, sind jedoch bereits 2,5-disubstituierte 1,3,4-Thiadiazolderivate enthaltende Medien mit smektischer flüssigkristalliner Phase bekannt.
Aufgabe der Erfindung sind weitere ferroelektrische Flüssigkristalle, die in schnell schaltenden Displays mit Speicher­ eigenschaften eingesetzt werden können.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß Verbindungen, die einen chiralen Halogenalkylrest enthalten entspre­ chend der allgemeinen Formel (I)
worin
R2 = C10H21-, OC5H11-, OC8H17- oder OC9H19-
bedeutet, ferroelektrisch kristallin-flüssig sind.
In Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen bilden sie ferroelektrische kristallin-flüssige Phasen aus und sind zum Einsatz in Displays geeignet.
Die Substanzen werden hergestellt nach an sich bekannten Verfahren z. B. durch Veresterung chiraler α-Halogencarbonsäuren bzw. ihrer Derivate mit entsprechenden Hydroxyverbindungen.
Die chiralen α-Halogencarbonsäuren werden erhalten durch Umsetzung kommerziell erhältlicher chiraler α-Aminosäuren, durch Spaltung von Racematen der α-Halogencarbonsäuren bzw. durch asymmetrische Syn­ these. Andere Derivate werden durch Veresterung mit β-Halogencarbonsäuren oder Umsetzen mit anderen chiralen Halogenalkylderivaten hergestellt. Infolge der hohen Dipolmomente der Halogenalkylderivate besitzen die Substanzen eine hohe spontane Polarisation und damit geringe Schaltzeiten in optoelektronischen Displays.
In Tabelle 4b sind die erfindungsgemäßen Substanzen aufgeführt.
Die Tabellen 1, 2 und 3 sowie 4a enthalten bereits bekannte Substanzen, die als Mischungskomponenten verwendet werden können.
Dabei bedeuten:
K = kristallin-fester Zustand
SC* = ferroelektrische smektische C-Phase
SA, SB = smektische A-, B-Phase
CH = cholesterinische Phase
I = isotrop-flüssige Phase
N = nematische Phase
Sx = nicht klassifizierte smektische Phase.
Die Zahlen zwischen den Phasenbezeichnungen bedeuten Umwandlungstemperaturen in °C.
Tabelle 3
Tabelle 4a
Tabelle 4b
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in Analogie zu folgenden Beispielen hergestellt.
Beispiel 2 Herstellung von (S)-2-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenyl-5-(4-hexyloxyphenyl)-pyrimidin (Nr. 1) A. 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
0,01 mol 4-Hydroxybenzamidin-hydrochlorid und 0,01 mol 3-Dimethylamino-2-(4-hexyloxyphenyl-N,N-dime­ hylpropen-(2)-immoniumperchlorat werden in 100 ml Triethylamin 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Eis/konz. H2SO4 (200 g : 25 ml) gegossen, der Niederschlag wird abgesaugt und mehrmals aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2,6 g (75% d. Th.).
F: 155°C.
B. (S)-2-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-pyrimidin
Zu einer Lösung von 0,005 mol 2-(4-Hydroxyphenyl-5-(4-hexyloxyphenyl)pyrimidin. 0,6 ml Triethylamin und 50 ml absoluten Toluen werden 0,77 g/0,005 mol (S)-2-Chlor-3-methylbutyrylchlorid hinzugefügt. (Das Säure­ chlorid wurde nach dem bekannten Verfahren aus den optisch aktiven α-Aminosäuren hergestellt).
Man läßt einen Tag bei Raumtemperatur stehen und erwärmt anschließend eine Stunde bei 80°C auf dem Wasserbad. Nach dem Abfiltrieren des Niederschlages wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mehrmals aus Ethanol umkristallisiert.
Die Ausbeuten betragen 60-70% der Theorie.
Das kristallin-flüssige Schmelzverhalten ist in den Tabellen angegeben.
Beispiel 3 A. Herstellung von (S)-(+)-3-Hydroxybutansäureethylester
200 g frische Bäckerhefe werden mit einer 30°C warmen Lösung von 300 g Saccharose in 1,6 l frischem Wasser aufgeschlämmt und bei 30°C leicht gerührt. Nach einer Stunde werden unter starkem Rühren 0,15 mol destillierter Acetessigester zugegeben und die Mischung wird 24 h bei 25-30°C leicht gerührt. Anschließend wird eine 35°C warme Lösung von 200 g Saccharose in 1 l Wasser portionsweise hinzugefügt und nach einstün­ gem kräftigem Rühren werden nochmals 0,15 mol Acetessigester zugesetzt. Die Mischung wird 50 h bei 25-30°C gerührt. Danach wird über Kieselgur abgesaugt und der Rückstand zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen. Die vereinigten wäßrigen Phasen werden mit NaCl gesättigt und fünfmal mit je 500 ml Ether extrahiert. Nach Abtrennung und Trocknung der organischen Phase über Na2SO4 wird am Rotationsverdamp­ fer auf 50-80 ml eingeengt. Fraktionierte Destillation des Rückstandes liefert (S)-(+)-3-Hydroxybutansäureet­ hylester in einer Ausbeute von 65-75% der Theorie.
ee = 84%
Kp12 = 73°C
(α) 25|D = +36,2°
(CHCl₃; C = 1,3)
B. Herstellung von (R)-(-)-3-Chlorbutansäureethylester
0,24 mol (S)-(+)-3-Hydroxybutansäureethylester werden in 100 ml Benzen unter Rühren und Feuchtigkeits­ ausschluß mit 0,07 mol wasserfreiem ZnCl2 versetzt. Anschließend werden 0,72 mol SOCl2 zugegeben und bei Raumtemperatur wird 2 Tage gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung mit gesättigter NaHCO3-Lösung behandelt. Nach Abtrennung der wäßrigen Phase wird mit Na2SO4 getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert. Dabei wird (R)-(-)3-Chlorbutansäureethylester in einer Ausbeute von 65% erhalten.
Kp16 = 68°C
(α) 25|D = -14,36°
(CHCl₃); C = 4,7)
C. Herstellung von (R)-(-)-3-Chlorbutyrylchlorid
0,07 mol (R)-(-)-3-Chlorbuttersäureethylester werden mit 100 ml konzentrierter Salzsäure bis zur klaren Lösung kräftig gerührt und anschließend 3 Tage unter leichtem Rühren bei 37-40°C gehalten. Danach wird mit 100 ml Wasser verdünnt, mit NaCl gesättigt und dreimal mit je 100 ml Ether ausgeethert. Nach Trocknung der organischen Phase mit Na2SO4 wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Die Ausbeute an (R)-(-)-3-Chlorbutansäure beträgt 70-75% der Theorie.
Kp30 = 125°C.
0,04 mol (R)-(-)-3-Chlorbutansäure werden mit 0,06 mol SOCl2 versetzt und unter Feuchtigkeitsausschluß 24 h bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach wird die Temperatur der Mischung 1½ Stunden bei 42°C gehalten, anschließend wird bei eisgekühlter Vorlage fraktioniert abdestilliert.
Ausbeute: 70-75% der Theorie
Kp15 = 45°C
(α) 25|D = -13,7°
(CHCl3; C = 7,34)
D. Veresterung von (R)-(-)-3-Chlorbutyrylchlorid mit Phenolen und Alkoholen
In einem 50-ml-Erlenmeyerkolben mit CaCl2-Rohr werden 1,7.10⁻3 mol des betreffenden Alkohols oder Phenols in 15-30 ml THF vorgelegt. Nach Abkühlung der Lösung auf -30°C werden unter Rühren nacheinan­ der 2,13.10⁻3 mol (R)(-)-3-Chlorbutyrylchlorid und 1,7.10⁻3 mol Pyridin zugegeben. Nachdem 10 min bei -30°C gerührt wurde, läßt man die Reaktionsmischung 2 Tage bei -20°C stehen. Anschließend wird das Gemisch in 300 ml eiskalte 5%ige Salzsäure gegeben. Fällt der Ester dabei aus, wird abgesaugt und aus Methanol, Hexan oder Benzin umkristallisiert.
Kristallisiert der Ester nicht in der 5%igen Salzsäure aus, wird dreimal ausgeethert, über Na2SO4 getrocknet und anschließend destilliert. Die Ausbeute an den entsprechenden Estern beträgt 30-70% der Theorie.

Claims (2)

1. Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (I)
worin
R2 = C10H21-, OC5H11-, OC8H17- oder OC9H19-
bedeutet.
2. Ferroelektrische kristallin-flüssige Gemische für Displays enthaltend Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
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