DE3014912A1 - Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische - Google Patents

Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische

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    • C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-

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Description

VEB Werk für Pernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik 1160 Berlin-Oberschöneweiie Ostendstraße 1/5
Deutsche Demokratische Republik
Nematische flüssig-kristalline 5-Cyan-2-^4-acyloxyphenyl/-pyrimidine und diese enthaltende Gemische
030048/0 5 9
Nematische kristallin-flüssige 5-Cyan-2-/4-acyloxyphenyl/-pyrimidine und diese enthaltende Gemische
Die Erfindung betrifft nematische flüssig-kristalline 5=Cyan-2-/4-acyloxy-phenyl/-pyrimidine, die in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur schwarz-weißen oder farbigen Y/iedergabe von Ziffern, Zeichen und Abbildungen eingesetzt werden,
Nematische fISissig-kristalline Substanzen mit positiver dielektrischer Anisotropie werden für optoelektronische Anordnungen auf der Basis der Feldeffekte, insbesondere des Schadt-Helfrich-Effektes, verwendet G. Meier, E. Sackmann, J0 G. Grabmaier, Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-Few York 1975 . Die bisher verwendeten Substanzen, die stets aus Gemischen mehrerer Verbindungen bestehen, besitzen teilweise zu hohe Schwell= und Betriebsspannungen sowie andererseits zu niedrige Klärpunkte p so daß sie für Anwendungen bei höheren Temperaturen nicht geeignet sind«,
Ziel der Erfindung ist der Einsatz nematischer flüssigkristalliner Substanzen mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie, niedrigen Schwell- und Betriebsspannungen und hohen Klärpunkten sowie Verfahren zu ihrer Herstellung ο
030048/059?
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß neue nematische flüssig-kristalline Substanzen geschaffen werden und bisher nicht bekannte Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß flüssig-kristalline 5-Cyan-2-/4-acyloxy-phenyl.7-pyrimidine der allgemeinen Formel
wobei R1 = R2-@-; r3^}· oaer c n H2n+1°"; r2 = CnH2n+i; CnH2n+1°5 CnH2n+1S; P; Cl; Br; CnH2n+1C0°; CnH2n+10C0°S OT5
3)IT; bedeuten mit η = 1 bis 10 sowie
= c H0 ,-mit η = 1 bis 10 bedeuten, η dn+ 1
Die erfindungsgemäßen flüssig-kristallinen 5-Cyan-2-/4-acyloxy-phenyl/ -pyrimidine, angewandt für elektrooptische Bauelemente zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur schwarz-weißen oder farbigen Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Abbildungen, werden erfindungsgemäß in Gemischen eingesetzt, in denen mindestens eine der erfindungsgemäßen Substanzen enthalten ist.
Die Vorteile der erfindungegemäßen Substanzen bestehen in ihrer hohen dielektrischen Anisotropie, den hohen Klärpunkten sowie den niedrigen Schwell- und Betriebsspannungen. Ein Vorteil besteht in ihrer schwarz-weissen oder farbigen Darstellung der Ziffern, Zeichen oder Symbole in elektrooptischen Anordnungen.
Die Erfindung soll nachstehend anhand von fünf Beispielen näher erläutert werden.
030048/0597
30H912
Beispiel 1
Die folgende Tabelle enthält für die 5-Cyan-2-/4-
-7 acyloxy-phenyl/-pyrimidine Beispiele. Tabelle 1
^1
17
. // V
C4H9O
121
83
106
129 121
249
C5H11-(H)-
224
130
117
334 27S 248
Beispiel 2
Ein Gemisch der Zusammensetzung
4-n-Propylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 30
4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 30
4»n-Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 30
5-Cyan-2-[4-hexyloxycarbonyloxy-phenylJ-pyriraidin 10
ist für optoelektronische Bauelemente auf der Basis des
Schadt-Helfrich-Effektes geeignet und besitzt folgende
Eigenschaften:
030048/0597
Schmelzpunkt: O bis 1O0C
Klärpunkt: 730C
Schwellspannung: 1,3 Volt; 50 Hz
Betriebsspannung: 2,6 Volt
Beispiel 3
Herstellung von 5-Cyan-2-/4-hydroxy-phenylT-pyrimidin
Die Herstellung erfolgt nach dem allgemeinen Schema I, wobei R = OH bedeutet.
50 ml abs. Triethylamin, 50 ml abs. Pyridin, 17,3 g (0,01 Mol), 4-Hydroxybenzamidin-hydrochlorid und 11g (0,01 Mol) ^C -Cyan-ß-dimethylamino-acrolein werden unter Rühren sechs Stunden auf 800C erwärmt. Die dunkelbraun gefärbte Reaktionsmischung wird auf Eis/konz. HpSO- (500 g/50 ml) gegossen, der Niederschlag abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und aus Methanol/ Aktivkohle umkristallisaert. Die Ausbeute beträgt 12,8 g (65 % der Theorie). F: 260 - 262 (sublimiert).
Beispiel 4
Herstellung der 5-Cyan-2-/4-acyl-pheny!/-pyrimidine
Die Herstellung erfolgt durch Umsetzung des 5~Cyan-2-/4-hydroxy-phenyiy-pyrimidins mit SäureChloriden nach den Varianten von Einhorn oder Schotten-Baumann nach dem allgemeinen Schema II:
R1-COC1 + H0-@-/ ^OT —►R^COO-^vf ~\cB + HCl
030048/0597
^ - 30H912
1,97 g (0,01 MoI) 5-Cyan-2-/4-hydroxy-phenyl7-pyrimidin und 0,015 Mol entsprechendes Säurechlorid werden in 25 ml abs. Pyrimidin sechs Stunden bei Raumtemperatur gerührt, danach fünf Minuten am Rückfluß erhitzt und über !facht stehengelassen. Das Reaktionsprodukt wird auf Eis/konz. H SO4 (300 g/20 ml) gegossen, in Äther aufgenommen und die ätherische Phase mit 1 η KOH-Lösung und Wasser gewaschen. Anschließend wird mit Ia3SO4 getrocknet, das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand mehrmals aus η-Hexan umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 70 bis 90 \i> der Theorie.
Tabelle 1
R2 K S 96 Έ I
15 C5H11 . 107 - . 112 . 123
C4H9O . 121 - - .129
C6H13O . 83 - . 121
C6H13" " . 106 . 192 . 249
CH3O- . 224 . 334
20 C5H11O- - . 130 . 278
C5H11- H - . 117 . 248
Beispiel 5
Herstellung der 5-Cyan-2-/4-Alkyl bzw. Alkyloxy-phenylJ-pyrimidine
030048/0597
BAD ORIGINAL
"^" _ 30U912
Die Herstellung erfolgt nach dem allgemeinen Schema I, wobei R = CnH2n+1- bzw. CnH2n+1O- bedeutet.
40 ml abs. Triethylamin, 1,1 g (0,01 Mol) et -Cyan-ßdimethylamino-aerolein und 0,01 Hol substituiertes Benzamidin-hydrochlorid bzw. die freie Base werden unter Rühren sechs Stunden auf 800C erwärmt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wird auf 150 g Eis/30 ml konz. HpSO, gegossen, der Niederschlag abgesaugt, mit V/asser gründlich gewaschen und anschließend in n-Hexan mehrmals umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 75 bis 95 fo der Theorie. Beispiele enthält Tabelle 2.
Tabelle 2
R K SA Έ
C4H9O . 119 . 102,5 (. 139
C5H11O . 97 . 122 (. 93,5) . 133 .
C6H13O . 92,5 . 127 . 107 134,5 .
C7H15O . 102 . 107 129
C4H9 . 109 101) .
C5H11 . 94 109
C7H15 . 94 -
C9H19 . 90
030048/0597

Claims (2)

  1. Erfindungganspruch
    (p nematische flüssig-kristalline 5-Cyan-2-/4-acyloxyphenylj-pyrinidine der allgemeinen Formel
    wobei R1 = R2-<<0>-; R3-(h)- oder Cn
    r2 = CnH2n+1' CnH2n+10' GnH2n+13' P; 01; Br;
    CnH2n+1C00' CnH2n+1OCO°5
    C Hp .. (CHo )1T; bedeuten mit η = 1 bis 10 sov.de
    R = CnH2n+1 ; mit n _ 1 bis 10 bedeuten.
  2. 2. nematische flüssig-kristalline Substanzen für elektrooptische Bauelemente zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur schwarz-weißen oder farbigen V/iedergabe von Ziffern, Zeichen und Abbildungen, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch mit mindestens einer Verbindung gemäß Punkt 1 verwendet wird.
    0300 AU/0597
    ORIGINAL INSPECTED
DE19803014912 1979-05-15 1980-04-18 Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische Withdrawn DE3014912A1 (de)

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