DE2456804A1 - Fluessigkristalline verbindungen und gemische - Google Patents

Fluessigkristalline verbindungen und gemische

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DE2456804A1 DE19742456804 DE2456804A DE2456804A1 DE 2456804 A1 DE2456804 A1 DE 2456804A1 DE 19742456804 DE19742456804 DE 19742456804 DE 2456804 A DE2456804 A DE 2456804A DE 2456804 A1 DE2456804 A1 DE 2456804A1
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Description

PHN.7257*
Dip!.-!πι-, l·;-η 'V:: T AlJ E R va/EVH.
10.10.1974·.
"""' 7" ν.:·,:''phn-^7257ü "' 2456804
Anmeldung vom. 29o NOV. 1974
Flüssigkristalline Verbindungen und Gemische
Die Erfindung bezieht sich auf neue flüssigkristalline Verbindungen,
Viele flüssigkristalline Verbindungen weisen einen für praktische Anwendungen zu hohen Schmelzpunkt oder einen zu kleinen flüssigkristallinen Temperaturbereich auf.
Die Erfindung bezweckt, nematische flüssigkristalline Verbindungen zu schaffen, die über einen grosseil Temperaturbereich flüssigkristallin sind und unterhalb Zimmertemperatur schmelzen«
509 82 5/ 1 0 6.5
PHN.7257. 10.10.7^. -Z-
Es wurde gefunden, dass Verbindungen der Formel 1
OR^ n
in der η den Wert 6 oder 7 hat, und Gemische dieser Verbindungen in diesem Zusammenhang besonders geeignet sind.
Die Verbindungen sind temperatur-, licht- und hydrolysebeständig. Sie weisen keine' dynamische Streuung auf« Die Verbindungen können als Lösungsmittel bei der ESR- und NMR-Spektroskopie verwendet werden. Weiter können sie, gegebenenfalls gemischt mit anderen flüssigkristallinen -Verbindungen, z.B. nematischen flüssigkristallinen Verbindungen, die dynamische Streuung aufweisen, in Bildwiedergabevorrichtungen (Displays) verwendet werden. Als Beispiele für nematische flüssigkristalline Verbindungen, mit denen die Verbindungen nach der Erfindung gemischt werden können, seien die in der französischen Patentschrift 1 537 000, in der niederländischen Offenlegungsschrift 7 007 912 und in den deutschen Offenlegungsschriften 1 928 2^2, 2 017 727 und 2 038 780 beschriebenen Verbindungen erwähnt.
Die Erfindung bezieht sich daher auf neue Verbindungen der Formel 1
509825/1065
PHN.7257. 10.10.74.
in der η = 6 oder 7 ist, und auf Gemische, die mindestens eine dieser Verbindungen enthalten.
Es sei bemerkt, dass in "Molecular Crystals and Liquid Crystals" 11 i S. 187-189 (197θ) o-Hydroxy-p-methoxybenzyl-p-n-butylanilid als eine nematische flüssigkristalline Verbindung beschrieben ist. Diese Verbindung Schmilzt aber erst bei 440C. Obgleich der Stoff bis zu 64,5°C und unterhalb des Schmelzpunktes bis zu 8°C flüssigkristallin ist, kristallisiert er in einer dünnen Schicht bereits bei 26 PC. " ' '
Die dieser Verbindung entsprechende Azoverbindung p-n-Butyl-o1-hydroxy-p1-methoxyazobenzol schmilzt, wie gefunden wurde, sogar bei noch höherer Temperatur, und zwar bei 680C und ist lediglich im unterkühlten Zustand, bis zu 6O0C, flüssigkristallin.
Daher ist es umso überraschender, dass die Verbindungen der Formel 1 und mit diesen Verbindungen gebildete Gemische bei Zimmertemperatur flüssig und über einen sehr grossen Bereich flüssigkristallin sind.
Die überraschenden Eigenschaften der erfindungsgemässen Verbindungen sind aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich.
TABELLE
509825/1065
PHN.7257 10.10.74.
24568
0CmH2m+1
OH
R CmH2rn+1 Fp 0C T 0C
C		 j
N=C
N = N		 CH3
CH3 		44
68		 64,5
60		 ι
I
II
N = N
N = N		 !1,C6H13 8*
22-23
9-15
8,5-13
0-2		 82
79
75
75
75 ·
35,05 MoI.# I + 64,95 MoI.£ II
49,64 MoI.<?o I + 50,034 MoI.# II
70,15 MoI.$ I + 29,85 MoI.# II
* Eine zweite Kristallmodifikation schmilzt bei 170C.
Die Verbindungen der Formel 1 können durch au sich bekannte Verfahren erhalten werden.
So können die Verbindungen durch Reaktion von o^p-Dihydroxy-p'-butylazobenzol oder eines seiner Alkalimetallsalze mit einem Alkylhalogenid der Formel 2
°nH2n+1X
(2)
in der η = 6 oder 7 ist und X ein Jod- oder Bromatom darstellt, hergestellt werden. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem stark polaren aprotischen Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des Gemisches durchgeführt.
509825/1065
. . ■- ; ■ ■ . - . " PHN. 7257.
10..10.7^.
. ·. ■;■■-■ ■■ · .";■ 2458804 .
Die Azobenzo!verbindung, von der bei dieser Reaktion ausgegangen wird, wird dadurch erhalten, dass p-Butylphenyldiazonium-tetrafluoroborat bei Temperaturen zwischen 0 und 50G in Aceton/Wasser mit Resorcin zur Reaktion gebracht wird. , . ..
Die Verbindungen nach der Erfindung und Gemische nematischer flüssigkristalliner Verbindungen mit mindestens einer der Verbindungen nach der Erfindung können mit Erfolg in Bildwiedergabezellen verwendet werden. Die Erfindung bezieht sich daher auch auf eine' Bildwiedergabezelle, die mit mindestens zwei Elektroden und einem zwischen diesen Elektroden angebrachten nematischen flÜssigkristallinen Material versehen ist, und dadurch gekennzeichnet ist, dass das flüssigkristalline Material mindestens eine oder mehrere der Verbindungen der Formel enthält.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert, "_'.
1a) 0,1 Mol p-n-Butylanilin in^O ml Wasser wurden unter Rühren 30 ml konzentrierte HCl zugesetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 00C gekühlt. Diesem Gemisch wurden unter Rühren 0,1 Mol Natriumnitrit, in Wasser gelöst, zugesetzt, so dass die Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen O0C und 50CT gehalten wurde. Nach Zusatz der Natriumnitrit18sung wurde noch 15 Minuten . gerührt. Diesem Reaktionsgemisch wurden dann 0,15 Mol
509825/1065
PHN.7257.
10.10.7*1.
Anunoniumborf luorid, in Wasser gelöst, zugesetzt. Das ausgefällte Diazoniumborfluorid wurde, nachdem es eine Stunde lang im Kühlschrank stehen-gelassen worden war, abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Das Diazoniumborfluorid wurde in einem Gemisch von 100 ml Wasser und Aceton ( 1 : 1) gelöst. Danach wurden 0,15 *i°l Resorcin, in 120 ml Wasser gelöst, zugesetzt. Diese Lösung wurde 16 Stunden lang im Kühlschrank stehengelassen und dann in 500 ml Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag von 4-n-Butyl-2·,h f-dihydroxyazobenzol wurde abfiltriert, 1b) · 0,10 Mol 4-n-Butyl-2',4·-dihydroxyazobenzol wurden in 200 ml Methanol gelöst und dann wurden 0,1 Mol Kaliumhydroxid zugesetzt. Das Gemisch wurde erhitzt, bis das Kaliumhydroxid völlig gelöst war. Dann wurde das Methanol im Vakuum entfernt. Dem Rückstand wurden 50 ml absolutes Aethanol und 50 ml Benzol zugesetzt. Die Lösungsmittel wurden im Vakuum entfernt. Dieser Vorgang wurde noch zweimal wiederholt, Schliesslich wurde der Rückstand in Petroläther aufgenommen und wurde der Niederschlag abfiltriert. ,
1c) 0,05 Mol"des Kaliumsalzes von 4-n-Butyl-2»,41 -dihydroxyazobenzol wurden in 300 ml Dimethylformamid gelöst, 0,05 Mol n-Hexyljodid wurden unter Rühren zugesetzt und dann wurde auf 1100C erhitzt, · Nachdem das Gemisch, eine halbe Stunde lang auf dieser Temperatur
5098-25/1Ό6-.5
. - PHN.7257.
10.10-.7ft. - 7 - .
gehalten worden war, wurden 0,025 Mol n-Hexyljodid züge-
setzt und wurde das Gemisch noch eine Dreiviertelstunde bei 1100C stehengelassen, Schliesslich wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und mit Petroläther ausgeschüttelt* Der Petrolätherextrakt wurde auf einem Molekularsieb mit einer Porengrösse von h A getrocknet. Der Petroläther wurde dann im Vakuum entfernt. Der ölärtige Rückstand wurde zweimal aus absolutem Aethanol rekristalli-siert» Schmelzpunkt 80C-,
2) Auf die bereits im Beispiel 1c) beschriebene Weise wurde, ausgehend vom Kaliumsalz von ^-n-Butyl-2',4'-dihydroxyazobenzol und n-Heptyljodid, 4-n-Butyl-2'-hydroxy-41-n-heptyloxyazobenzol erhalten. Schmelzpunkt 22-230C,
3) Eine· Glasplatte mit den Abmessungen 60x65x2 mm (i in den Fig. 1 und 2), die mit einem achtförmigen, aus sieben Segmenten (2) bestehenden Indiumoxidrauster (Schichtdicke 0,1 um) versehen war, und eine zweite Glasplatte (3) mit den Abmessungen 50x60x1 mm, die mit einer Zinnoxidschicht (4) mit einer Dicke von 0,1 nm überzogen war, wurden mit einem Stück Linsenpapier auf der mit Oxid überzogenen Seite in einer bestimmten Richtung gerieben, und zwar die Glasplatte 1 in der Längsrichtung und die Glasplatte 3 in der Querrichtung,
Auf die Glasplatte 1 wurden zwei Polyäthylenstreifen mit einer Dicke von 20 nm gelegt, auf denen die
Ή 50 9 82 5/106 5
PHN.7257.
Glasplatte 3 angebracht wurde. Die Glasplatten wurden mittels eines Epoxidklebers miteinander verbunden, wobei Füll öffnungen (7) ausgespart wurden. Der1" Raum zwischen den Glasplatten wurde dann mit p-n-Butyl-o'-Hydroxy-p1 -nhexyloxyazobenzol gefüllt. Die Oeffnungen 7 wurden mittels eines Epoxidklebers verschlossen.
An den aus Indiumoxid bestehenden Anschlusspunkten 8 sowie auf dem aus der Glasplatte 1 hervorragenden Teil der Glasplatte 3 wurden Stromzuführungsdrähte befestigt. Die Unterseite der Glasplatte 1 und die Oberseite der Glasplatte 3 wurde mit je einem Polarisationsfilter versehen. Die Polarisationsrichtung der beiden Filter war zu der Richtung parallel, in der die. Platte 1 mit Linsenpapier gerieben worden war. Die auf diese Weise erhaltene Bildwiedergabezelle gibt bei Durchsicht ein dunkles Bildfeld,
Die Moleküle des nematischen flUssigkristallinen Stoffes liegen an der mit Oxid überzogenen Oberfläche der, Glasplatten parallel zu der Oberfläche und in der Reibrichtung an. Da diese Richtungen zueinander parallel sind, weist die flüssigkristalline Schicht eine verflochtene Struktur auf,
Ueber der Glasplatte 3 und den Segmenten auf der Platte 1 wurde eine Wechselspannung von 6 V, 50 Hz angelegt. Dabei wurde ein helles achtförmiges Bild erhalten. Die Moleküle richten sich an den Stellen der Segmente 2
509825/106 5
PHN,7257. 10.10.72W
senkrechtzu der Oberfläche der Glasplatten, wodurch die Zelle an diesen Stellen transparent wird.
Fig. 1 zeigt die Bildwiedergabezelle in Durchsicht, bevor die Polarisationsfilter angebracht sind, während Fig. 2 einen Querschnitt längs der Linie A-B zeigt, nachdem diese Filter angebracht sind.
509825/1065

Claims (1)

  1. 7257.
    PATENTANSPRÜCHE;
    1· Verbindungen der Formel 1
    in der η den Wert 6 oder 7 hat, und mindestens eine dieser Verbindungen enthaltende Gemische.
    2. 4-n-Butyl-2 »-hydroxy-4 f-n-hexyloxyazobenzol. 3» ^--n-Butyl-21 -hydroxy-4 · -n-heptyloxyazobenzol. h, Verfahren zur Herstellung neuer Azoverbindungen, dadurch gekennzeiclmet, dass Verbindungen der Formel 1.
    -N=N- ^)-OCnH2n+1 (1)
    Jh . ;
    in der η den Wert 6 oder 7 hat, durch für die Herstellung ähnlicher Verbindungen bekannte Verfahren oder durch dieses Verfahren analoge Verfahren hergestellt werden. 5» Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass o,p-Dihydroxy-p'-butylazobenzol oder eines seiner Alkalimetallsalze mit einem Alkylhalogenid der Formel 2
    °nH2n+1X <2>V
    in der η den Wert 6 oder 7 hat und X ein Jod- oder Bromatom darstellt, zur Reaktion gebracht wird, 6» Bildwiedergabezelle, die mit mindestens zwei .Elektroden und einem zwischen diesen Elektroden ange-
    509 82 5,/108 5
    PHN.7257
    bi-achten nematische^ flüssigkristallinen Material verseilen ist, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material mindestens eine oder mehrere der Verbindungen der Formel 1
    N = N__f X)-OC H9- - (1)
    OH
    in der η den Wert 6 oder 7 hat, enthält.
    09825/1065 '
    Leers ej te
    /χ
DE2456804A 1973-12-13 1974-11-30 Substituierte Azobenzole, Verfahren zu ihrer Herstellung und eine Bildwiedergabezelle, die mindestens eine dieser Verbindungen enthält Expired DE2456804C2 (de)

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