DE2900312A1 - Fluessigkristallsubstanz - Google Patents

Fluessigkristallsubstanz

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DE2900312A1 DE19792900312 DE2900312A DE2900312A1 DE 2900312 A1 DE2900312 A1 DE 2900312A1 DE 19792900312 DE19792900312 DE 19792900312 DE 2900312 A DE2900312 A DE 2900312A DE 2900312 A1 DE2900312 A1 DE 2900312A1
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Description

Die Erfindung betrifft Flüssigkristall CFKi-Substanzenr wie sie für elektrooptische Anzeigen mit verdrillter, ne— matisch-flüssigkristalliner Phase (sogenannte Twisted Nematic Displays oder nematische Drehzellen) verwendet werden.
Solche Anzeigen sind bekannt (siehe M. Schadt und W. HeIf rieh, Applied Physics Letters 18/1971/127Ϊ und werden in grosstechnischem umfang insbesondere für Digitalanzeigen, z. B. in Ohren, Kleinrechnern und dergleichen, hergestellt.
909833/0553
ORIGINAL INSPECTED
BBC Baden
17/78
Als Dielektrikum zwischen den Elektroden solcher Anzeigezellen wird ein "Flüssigkristall", d. h. eine Substanz benötigt, die bei temperaturbedingter fest/flüssig Phasenumwandlung mindestens eine intermediäre flüssige Phase (Mesophase) bildet, in der die Moleküle relativ zueinander orientiert, d. h. geordnet sind. Diese Molekülordnung einer flüssigen Mesophase bewirkt die elektrischen und optischen Anisotropieerscheinungen, die für die Funktion von FK-Anzeigen erforderlich sind.
Für FK-Anzeigen mit verdrillter nematischer Phase werden Flüssigkristallsubstanzen mit nematischer Orientierung der Moleküle im gewünschten Temperaturbereich und mit einer positiven DK-Anisotropie benötigt, d. h. die Dielektrizitätskonstante (DK) der Flüssigkristallsubstanz paral-IeI zur Molekülachse (ζ,,) soll grosser sein als die Dielektrizitätskonstante senkrecht zur Molekülachse (£"A) . Dielektrizitätskonstanten können z. B. nach der in Z. Naturforschung 29a (1974) 9.05 beschriebenen Methode gemessen werden. Die Grosse des positiven Wertes der Differenz Zn-Zx ist das Mass für die positive DK-Anisotropie und wird allgemein als Λ8 bezeichnet.
Für die Funktionsfähigkeit der FK-Anzeigen ist es ferner wichtig, dass die flüssigkristalline Mesophase bei allen normalerweise zu erwartenden Temperaturbedingungen erhalten. bleibt, typisch bei Temperaturen im Bereich von Null
C oder weniger bis 65°C oder mehr. Die Grenzen dieses Bereiches sind nach unten durch die Temperatur der Umwandlung kristallin/nematisch-flüssigkristallin (K/FK) und nach oben durch die Temperatur der Umwandlung nematischflüssigkristallin/isotrop-flüssig (FK/FI oder Klärpunkt) bestimmt.
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BBC Baden
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Schliesslich soll die Flüssigkristallinsubstanz im anisotrop-flüssigen Bereich eine ausreichend niedrige Viskosität aufweisen und weder chemische noch unerwünschte physikalische Veränderungen zeigen. Hierzu gehört auch die physikalische Charakteristik des Mischungssystems unter den Betriebsbedingungen der Zelle, d. h. insbesondere die Eigenschaften der FK-Substanz in Form einer dünnen Schicht von ca. 10 Mikrometer Dicke.
Da bisher keine einzelne chemische Verbindung bekannt ist, die all diese Kriterien optimal erfüllt, sind die technisch brauchbaren FK-Substanzen Mischungen verschiedener Stoffe (siehe z. B. DE-OS 2'321'632, 2'450'088 und 2·502'904 sowie US-PS 3'951'846). Die in diesem Zusammenhang ebenfalls wesentliche Forderung nach einer FK-Substanz, welche die genannten Kriterien mit einer möglichst einfachen, d. h. aus wenigen Verbindungen zusammengesetzten Mischung erfüllt, kann gemäss einem Vorschlag der Anmelderin (schweizerische Patentanmeldung Nr. 15*978/77) mit Hilfe von Mischungen erfüllt werden, die mindestens eine erste Verbindung der Formeln (10), (11)
R· -ft Vc-O
(10)
(11)
in welchen R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen in praktisch gerader Kette, R" eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen in praktisch gerader Kette und m Zwei oder Drei bedeuten, zusammen mit mindestens einer zweiten Verbindung der Formel (12)
(12)
R11W H
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BBC Baden
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in der R"' die Bedeutung von R1 'hat und η Eins oder Zwei ist, und ferner einer dritten Verbindung enthalten, welche einer der Formeln (10), (11) oder (12) entspricht, sich aber sowohl von der ersten Verbindung als auch von der zweiten Verbindung unterscheidet. Geeignete Verbindungen der Formeln (10), (11) und (12) sind an sich bekannt.
Ebenfalls von der Anmelderin stammt der Vorschlag (siehe schweizerische Patentanmeldung Nr. 5548/76), als Zusatz zur Erhöhung der positiven DK-Anisotropie von FK-MtLschungen neue Verbindungen der Formel (13)
(13)
zu verwenden, in der X' das Wasserstoffatom oder die For-
4
mylgruppe, R einen Alkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, Y* die Einfachbindungen oder einen zweiwertigen organischen Rest, z. B. den Azomethin-, Carbonyloxy- oder Phenylenrest darstellt, und Z* einen einwertigen elektronenziehenden Rest, z. B. die Nitrilgruppe, bedeutet, wobei die Kerne A und B gegebenenfalls substituiert sind.
Wie in der schweizerischen Patentanmeldung Nr. 5548/76 eingehender beschrieben, hatte man bei bekannten Verbindungen dieses Typs, die anstelle der für die neuen Verbindungen charakteristischen Gruppe
x1
die Dimethylaminogruppe trugen, keine flüssigkristallinen Eigenschaften festgestellt, während die neuen Verbindungen
(13) unerwartete flüssigkristalline bzw. potentiell flüs-
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BBC Baden
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sig-kristalline Eigenschaften zeigen und sich daher als Zusätze zur Erhöhung von A£ wesentlich besser eignen.
Es wurde nun gefunden, dass die für Verbindungen der Formel (13) charakteristische Aminogruppe Vorteile auch als Substituent bei Cyclohexanverbindungen vom Typ der Formel (12) sowie weiteren Cyclohexyl-Arylderivaten bietet, und zwar insbesondere bei Verwendung als Komponente von relativ einfachen, d. h. ternären.oder quaternären FK-Mischungssystemen der in der schweizerischen Anmeldung Nr. 15'978/77 beschriebenen Art, aber auch bei anderen nematischen FK-Mischungs systemen mit insgesamt positiver und vorzugsweise hoch positiver (Δ£ > 8) Dk-Anisotropie.
Gegenstand der Erfindung sind somit nematische FK-Substanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als Komponente mindestens eine Verbindung der Formel (1)
(D
(trans)
enthalten, in der X das Wasserstoffatom, die Formylgruppe (-CHO) oder die Methylgruppe, R eine Alkylgruppe mit 1
2
bis 10 C-Atomen, R eine einwertige organische Gruppe und Y die Einfachbindung, die Carbonyloxygruppe (-C-O-) oder
den Phenylen-1,4-Rest (■
ff \
•) bedeuten
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Allgemein werden die trans-Isomeren der Formel (1) besonders bevorzugt. Wenn X den Methylrest bedeutet, ist R vorzugsweise ein Alkylrest mit zwei oder mehr C-Atomen. Allgemein sind alle Alkylreste in Verbindungen der Formel (1) vorzugsweise im wesentlichen geradkettig.
Als einwertige Reste R sind sowohl elektronenziehende
2 als auch elektronenstossende Reste geeignet. Reste R mit geringer Reaktionsfähigkeit, d. h. chemisch relativ sta-
2
bile Reste, werden für R bevorzugt. Bevorzugte Beispiele sind Alkylreste mit 1 bis 10 C-Atomen, Alkoxyreste mit 1 bis 10 C-Atomen, Acyloxyreste mit 2 bis 10 C-Atomen im AcyIteil, die Nitril-, Nitro-, Methylsulfonyl- und die Trifluormethylgruppe.
Die Verbindungen (1) sind gemäss einer bevorzugten Ausfüh— rungsform solche der Formel (la)
h -/ H Y Y-/A VcN (IC)
(trans)
in der Y, R und Y die oben angegebene Bedeutung haben und der aromatische Ring A gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten, wie Methyl, trägt. Aber auch Verbindungen der Formel (Ib)
'IT
(trans)
bieten neue und vorteilhafte FK-Substanzen gemäss der Erfindung, wenn , Y, X und R die angegebene Bedeutung haben. Auch hier kann der aromatische Ring A Substituenten tragen.
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Die Verbindungen der Formel (1) sind neu und können nach an sich üblichen Synthesemethoden entsprechend den folgenden Reaktionsschemata erhalten werden:
909833/05 5 3
BBC Baden
•A U >ι
ft
Ol
C nt M ■Ρ
χ ca
03
-P
- 11 -
eg
Pi
X Pi
CU
H H
> H
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BBC Baden
CN S I
17/78
as
(U
CN
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Verbindungen der Formel (la) , bei welchen Y die Einfachbindung darstellt, d. h. die zweikernigen Verbindungen der Formel (15)
(15)
sowie die entsprechenden dreikernigen Verbindungen (Y Phenylen) der Formel (16)
(16)
(trans)
können praktisch analog wie die entsprechenden zweikernigen bzw. kreikernigen Verbindungen der obigen Formel (12) in FK-Mischungssystemen gemäss der oben genannten schweizerischen Patentanmeldung Nr. 15'978/77 verwendet werden.
Entsprechende Beispiele A-G erfindungsgemasser FK-Mischungen sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.
909833/05S1
ORIGINAL INSPECTED
TABELLE I
Beispiele für Anteilsbereiche (Mol%) der Komponenten erfindunqsqemässer FK-Mischungen
w tö ο
Cd
S1
CO O CO OO
A B — C — D — - E - F - G — -
Formel (la) 5-95 70-85 - 15-18 15-18 14-17 14-17 43-52 50-78 90-92 8-10
Formel (15) 0-92 59-65 15-30 64-66 83-86 30-52 37-61 (49/54)*+
(36/43Γ
Formel (16) 0-25 11-20 64-66 (64/75)*+
(11/22Γ		 0-13 13-17
Formel (11) 0-85 _ - 0-12 48-57 22-50 8-10
Formel (111)3 0-85 18-24 39-55 22-50
Formel (112)4 0-25 0-12 -
Formel (10) 0-30
1 Bern.: ) ) Unter- und Obergrenze einer Verbindung in Mischung mit einer weiteren Verbindung
derselben Formel
)3 Formel (111) = Formel (11) für m = 2 )4 Formel (112) « Formel (11) für m = 3
CD
O
O
OO
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Die in Beispiel A von Tabelle I angegebenen Unter- und Obergrenzen sind insofern nicht kritisch, als einerseits auch bereits bei Anteilen von unter 5 Mol% an Verbindung (la) vorteilhafte FK-Substanzen erhältlich sind und andererseits erfindungsgemasse FK-Substanzen auch vollständig aus mehreren unterschiedlichen Verbindungen (1) bestehen können.
Bevorzugte erfindungsgemasse FK-Substanzen sind ternäre oder quaternäre Mischungen, die mindestens eine Verbindung der Formel (1) enthalten.
Allgemein bieten Zusätze von Verbindungen (1) Vorteile der damit hergestellten FK-Substanzen in bezug auf Erhöhung der positiven DK-Anisotropie, Verminderung der Viskosität und Erhöhung der Anisotropie des Lichtbrechungsindexes und man erhält ähnlich gute bzw. bessere Eigenschaften als für vergleichbar zusammengesetzte Mischungen in der CH-Patentanmeldung Nr. 15'978/77 angegeben.
Besondere Vorteile können besonders in bezug auf eine noch stärkere Erhöhung der positiven .DK-Anisotropie und der Anisotropie des Lichtbrechungsindexes erzielt werden. Der zuletzt genannte und als "Δ n" bezeichnete Wert ist analog zum oben genannten A£ als Differenz zwischen dem Brechungsindex parallel (n„) zur Mo-lekülachse und dem Brechungsindex senkrecht Cn1) zur Molekülachse bestimmt und hat eine wichtige Funktion: Ist dieser Wert bei einer gegebenen EK-Substanz zu klein, z. B. kleiner als 0.2, so neigt eine damit hergestellte FK-Anzeigezelle zur Bildung von farbigen Interferenzbildern (Newton'sehe Ringe) bereits bei Schichtdicken der nematischen Phase
30 im Bereich von 10 Mikrometer.
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Mit entsprechenden Verbindungen (1) können erfindungsgemässe FK-Sübstanζen erhalten werden, die Δ η-Werte von 0.2 oder mehr besitzen. :
Beispiel:
Zu einer Lösung von 5.9 g Trans(4-aminophenyl)cyclohexancarbonsäurenitril in 4 5 ml Diaethylketon, der mit 12.2 g K CO versehen war, wurden 4 ml Pentyliodid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde auf 95°C erhitzt. Nach Reaktionsschluss wurde das Gemisch auf Eis gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert und die organische Phase mit Wasser gewaschen. Das Produkt wurde auf Kieselgel chromatographiert und die so erhaltene Pentylaminoverbindung zeigte einen Schmelzpunkt von 80.7°C. Diese Verbindung zeigte eine monotrope nematische Phase, deren Klärpunkt 17.O0C war.
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Claims (11)

Patentansprüche
1. JFlüssigkristallsubstanz, insbesondere für Flüssigkristallanzeigen mit verdrillter nematischer Phase, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz mindestens eine Verbindung der Formel (1)
H V Y
(D
(trans)
enthält, in der X das Wasserstoffatom, die Formyl- oder die Methylgruppe, R eine Alkylgruppe mit 1 bis
2
10 C-Atomen, R eine einwertige organische Gruppe und Y die Einfachbindung, die Carbonyloxygruppe oder den p-Phenylenrest bedeuten.
2. FK-Substanz nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (1) eine solche der Formel (la)
(la)
(trans)
ist» wobei R vorzugsweise der Nitrilrest ist.
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3. FK-Substanz nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (1) eine solche der Formel (Ib)
(Ib)
2
ist, wobei R vorzugsweise der Nitrilrest ist.
4. FK-Substanz nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Y die Einfachbindung oder den p-Phenylrest bedeutet und die Verbindung (la) einen Anteil von 5 bis 95 Mol% der FK-Substanz darstellt.
5. FK-Substanz nach einem der Patentansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens zwei unterschiedliche Verbindungen der Formel (1) enthält.
6. FK-Substanz nach einem der Patentansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine tertiäre oder
quaternäre Mischung ist.
7. FK-Substanz nach einem der Patentansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine ausschliesslich aus Verbindungen der Formel (1) bestehende Mischung ist.
8. FK-Substanz nach Patentanspruch 2 und einem der Patentansprüche 4-7, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Verbindung der Formel (la), in der Y die Einfachbindung bedeutet, zusammen mit mindestens einer Verbindung der Formel (la) enthält, in der Y den p-Phenylenrest bedeutet.
909833/0553
BBC Baden
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9. Verbindlangen der Formel (1)
ν:
(D
in der X das Wasserstoffatom, die Formyl- oder die Methylgruppe, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, R eine einwertige organische Gruppe und Y die Einfachbindung, die Carbonyloxygruppe oder den p-Phenylenrest bedeuten.
10. Verbindungen nach Patentanspruch 9, gekennzeichnet durch die Formel (la)
(Ic)
11. Verbindungen nach Patentanspruch 9, gekennzeichnet durch die Formel (Id)
(Id)
909833/0553
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