DE3324774C2 - Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung - Google Patents

Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung

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Abstract

Die Erfindung betrifft nematische, flüssigkristalline Verbindungen, ausgewählt unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (Formel) worin R und RΔ unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten und jeder Cyclohexanring in einer trans-(äquatorial-äquatorial)-Form angeordnet ist.

Description

Die Erfindung betrifft Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester, bei denen es sich um nematische, flüssigkristalline Verbindungen handelt, und deren Verwendung als elektrooptische Anzeigematerialien.
Die neuen nematischen, flüssigkristallinen Verbindungen der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) (II) (III)
und (IV)
In den obigen allgemeinen Formeln bedeuten R und R´ unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und jeder Cyclohexanring ist in einer trans-(äquatorial-äquatorial)-Form angeordnet.
Typische Flüssigkristall-Anzeigezellen umfassen beispielsweise eine von M. Schadt et al. [Applied Physics Letters, 18, 127-128 (1971)] empfohlene Zelle nach der Feldeffekt-Methode, eine von G. H. Heilmeier [Proceedings of the I. E. E. E., 56, 1162-1171 (1968)] empfohlene Zelle nach der dynamischen Streuungs-Methode und eine von G. H. Heilmeier [Applied Physics Letters, 13, 91 (1968)] oder D. L. White [Journal of Applied Physics, 45, 4718 (1974)] vorgeschlagene Zelle nach der guest-host-Methode.
In diesen Flüssigkristall-Anzeigezellen verwendete flüssigkristalline Materialien müssen verschiedene Eigenschaften aufweisen. Eine wichtige Eigenschaft, die im allgemeinen bei diesen Anzeigezellen erforderlich ist, ist diejenige, daß die flüssigkristallinen Materialien über einen breiten Temperaturbereich einschließlich der Raumtemperatur eine nematische Phase aufweisen sollten. Zahlreiche, praktisch anwendbare Materialien, die diese Eigenschaft besitzen, werden gewöhnlich hergestellt, indem man zumindest eine Verbindung mit einer nematischen Phase nahe der Raumtemperatur mit zumindest einer Verbindung mit einer nematischen Phase bei Temperaturen höher als der Raumtemperatur mischt. Zahlreiche, gemischte Flüssigkristalle des vorstehenden Typs, die nun in der praktischen Anwendung sind, müssen eine nematische Phase zumindest über einen gesamten Temperaturbereich von -30° bis +65°C besitzen. Um diesem Erfordernis zu genügen, ist es häufige Praxis, Verbindungen mit einer Übergangstemperatur von kristalliner zu nematischer Phase (C-N Punkt) von etwa 100°C und einer Übergangstemperatur von nematischer zu isotroper, flüssiger Phase (N-I Punkt) von etwa 200°C zu verwenden, wie 4,4´-subst.-Terphenyl, 4,4´-subst.-Biphenylcyclohexan und Phenyl-4,4´-subst.-benzoyloxybenzoat.
In den letzten Jahren wurden Flüssigkristall-Anzeigezellen für vielfältige Zwecke (z.B. für die Verwendung im Freien) verwendet, und es musste die obere Temperaturgrenze des nematischen Temperaturbereichs höher sein als +65°C. Zu diesem Zweck waren Verbindungen mit höheren Übergangstemperaturen von nematischer Phase zu isotroper, flüssiger Phase (N-I Punkten) als bei den herkömmlichen Verbindungen erwünscht. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (I), (II), (III) und (IV) entsprechen diesem Erfordernis. Mischt man eine geringe Menge einer solchen Verbindung mit bekannten Flüssigkristallmischungen, wird die Übergangstemperatur von nematischer Phase zu isotroper, flüssiger Phase der Flüssigkristallmischungen in hohem Ausmaß erhöhbar. Weiterhin können, da die Verbindungen der Formeln (I), (II), (III) und (IV) eine sehr gute Verträglichkeit mit Phenyl-4,4´-subst.-cyclohexylcarboxylaten besitzen, die in der US-PS 43 72 871 als nematische, flüssigkristalline Materialien mit ausgezeichneten Multiplex-Steuersystem-Eigenschaften beschrieben werden, diese mit diesen bekannten Verbindungen gemischt werden, um bessere, gemischte Flüssigkristalle zu ergeben.
Die Verbindungen der Formel (I) können nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
(i) (ii) (iii) (iv) (v) (I)
1. Stufe
Die Verbindung der Formel (i) wird mit wasserfreiem Aluminiumchlorid in Schwefelkohlenstoff oder Nitrobenzol umgesetzt, um die Verbindung der Formel (ii) zu bilden.
2. Stufe
Die in der ersten Stufe gebildete Verbindung der Formel (ii) wird mit Hydrazin und Kaliumhydroxid in Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol unter Bildung der Verbindung der Formel (iii) umgesetzt.
3. Stufe
Die in der zweiten Stufe gebildete Verbindung der Formel (iii) wird mit einer wässrigen Lösung von Jodwasserstoff oder einer wässrigen Lösung von Bromwasserstoff in Wasser oder Essigsäure umgesetzt, um die Verbindung der Formel (iv) zu bilden.
4. Stufe
Die in der dritten Stufe gebildete Verbindung der Formel (iv) wird mit der Verbindung der Formel (v) in Gegenwart einer basischen Verbindung, wie Pyridin, als Katalysator in einem inerten, organischen Lösungsmittel, wie Äther, Benzol und Toluol, unter Bildung der Verbindung der Formel (I) umgesetzt.
Die Übergangstemperaturen der so gebildeten Verbindungen der Formel (I) sind in der Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
In Tabelle 1 bedeutet C eine kristalline Phase; S eine smektische Phase; N eine nematische Phase; und I eine isotrope, flüssige Phase (die gleichen Abkürzungen werden in den nachstehenden Tabellen 2, 3 und 4 verwendet).
Die Verbindungen der Formel (II) können hergestellt werden, indem man die Verbindung der Formel (vi) mit der Verbindung der Formel (vii) in einem inerten, organischen Lösungsmittel, wie Äther, Benzol und Toluol, unter Verwendung einer basischen Verbindung, wie Pyridin, als Katalysator gemäß dem folgenden Reaktionsschema umsetzt.
(vi) (vii) (II)
Die Übergangstemperaturen der so gebildeten Verbindungen der Formel (II) sind in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2
Die Verbindungen der Formel (III) können hergestellt werden, indem man die Verbindung der Formel (vi) mit der Verbindung der Formel (viii) in einem inerten, organischen Lösungsmittel, wie Äther, Benzol und Toluol, unter Verwendung einer basischen Verbindung, wie Pyridin, als Katalysator gemäß dem folgenden Reaktionsschema umsetzt.
(vi) (viii) (III)
Die Übergangstemperaturen der so gebildeten Verbindungen der Formel (III) werden in der Tabelle 3 angegeben.
Tabelle 3
Die Verbindungen der Formel (IV) können hergestellt werden, indem man die Verbindung der Formel (v) mit der Verbindung der Formel (ix) in einem inerten, organischen Lösungsmittel, wie Äther, Benzol oder Toluol, unter Verwendung einer basischen Verbindung, wie Pyridin, als Katalysator gemäß dem folgenden Reaktionsschema umsetzt.
(v) (ix) (IV)
Die Übergangstemperatur der so hergestellten Verbindungen der Formel (IV) ist in der Tabelle 4 angegeben.
Tabelle 4
Die Verbindungen der Formel (I) und (IV) sind nematische, flüssigkristalline Verbindungen mit einer schwachen, negativen dielektrischen Anisotropie. Die Verbindungen der Formeln (II) und (III) sind nematische, flüssigkristalline Verbindungen mit einer schwachen, positiven dielektrischen Anisotropie. Daher können die Verbindungen der Formeln (I), (II), (III) und (IV) als Materialien für Anzeigezellen nach der dynamischen Streuungs-Methode verwendet werden, wenn sie beispielsweise mit anderen nematischen, flüssigkristallinen Verbindungen mit negativer oder schwach positiver dielektrischer Anisotropie gemischt worden sind. Sie können auch als Materialien für Anzeigezellen nach der Feldeffekt-Methode verwendet werden, wenn sie mit anderen nematischen, flüssigkristallinen Verbindungen mit einer stark positiven dielektrischen Anisotropie gemischt worden sind.
Typische Beispiele für andere nematische, flüssigkristalline Verbindungen, die vorzugsweise in Kombination mit den Verbindungen der Formeln (I), (II), (III) oder (IV) verwendet werden können, umfassen Phenyl-4,4´-subst.-benzoate, Phenyl-4,4´-subst.-cyclohexancarboxylate, Biphenyl-4,4´-subst.-cyclohexancarboxylate. 4´-subst.-Phenyl-4-(4-subst.-cyclohexancarbonyloxy)-benzoate, 4´-subst.-Phenyl-4-(4-subst.-cyclohexyl)-benzoate, 4´-subst.-Cyclohexyl-4-(4-subst.-cyclohexyl)-benzoate, 4,4´-Biphenyl, 4,4´-Phenylcyclohexan, 4,4´-subst.-Terphenyl, 4,4´-Biphenylcyclohexan und 2-(4´-subst.-Phenyl)-5-subst.-pyrimidin.
Die nachstehende Tabelle 5 gibt die N-I Punkte der verschiedenen, gemischten Flüssigkristalle wieder, die aus 90 Gew.-% Matrix-Flüssigkristallen (A), die gegenwärtig als nematisches, flüssigkristallines Material mit ausgezeichneten Multiplex-Steuereigenschaften verwendet werden, und 10 Gew.-% der jeweiligen Verbindungen Nr. 1 bis 6 der Formel (I), wie in Tabelle 1 gezeigt, bestehen. Die Tabelle 5 zeigt auch den N-I Punkt der Matrix-Flüssigkristalle (A) zu Vergleichszwecken.
Die Matrix-Flüssigkristalle (A) bestehen aus
Tabelle 5
Tabelle 6 gibt die N-I Punkte von gemischten Flüssigkristallen, die aus 90 Gew.-% Matrix-Flüssigkristallen (A), wie vorstehend erwähnt, und 10 Gew.-% der jeweiligen Verbindungen Nr. 7 bis 13 der Formel (II), wie in Tabelle 2 gezeigt, bestehen, und zu Vergleichszwecken den N-I Punkt der Matrix-Flüssigkristalle (A) wieder.
Tabelle 6
Tabelle 7 gibt die N-I Punkte von gemischten Flüssigkristallen, die aus 90 Gew.-% der Matrix-Flüssigkristalle (A), wie vorstehend erwähnt, und 10 Gew.-% der jeweiligen Verbindungen Nr. 14 bis 20 der Formel (III), wie in Tabelle 3 gezeigt, und zu Vergleichszwecken den N-I Punkt der Matrix-Flüssigkristalle (A) wieder.
Tabelle 7
Tabelle 8 gibt die N-I Punkte von gemischten Flüssigkristallen, die aus 90 Gew.-% der Matrix-Flüssigkristalle (A), wie vorstehend erwähnt, und 10 Gew.-% der jeweiligen Verbindungen Nr. 21 bis 26 der Formel (IV), wie in Tabelle 4 gezeigt, und zu Vergleichszwecken den N-I Punkt der Matrix-Flüssigkristalle (A) wieder.
Tabelle 8
Aus den in den Tabellen 5 bis 8 angegebenen Daten ist zu ersehen, dass der Zusatz von 10 Gew.-% an Verbindungen der Formeln (I), (II), (III) und (IV) den N-I Punkt der gemischten Flüssigkristalle (A) um mindestens 20°C erhöhen kann. Der hohe Anwendbarkeitswert der erfindungsgemäßen Verbindungen beruht auf der Tatsache, dass durch Zusatz einer geringen Menge einer jeden dieser Verbindungen die obere Grenze des Arbeitstemperaturbereichs erhöht werden kann.
Die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen erbrachten Vorteile werden durch die folgenden Vergleichsversuche veranschaulicht.
Vergleichsversuch I
Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel (a)
die in großem Umfang zur Erhöhung der N-I Punkte von gemischten Kristallen verwendet wird, wurde in verschiedenen
Anteilen mit den vorstehenden Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt. Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel (Nr. 1)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt.
Die N-I Punkte der erhaltenen zwei Arten der gemischten Kristalle wurden bestimmt, und auf der Basis der Ergebnisse der Messung wurde die Beziehung zwischen den N-I Punkten und den zugegebenen Mengen in Fig. 1 aufgetragen.
Vergleichsversuch II
Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel (b)
die in großem Umfang zur Erhöhung der N-I Punkte von gemischten Flüssigkristallen verwendet wird, wurde in variierenden Anteilen mit den vorstehenden Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt. Analog wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (Nr. 10)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt.
Die N-I Punkte der erhaltenen zwei Arten von gemischten Flüssigkristallen wurden bestimmt, und auf Basis der Ergebnisse der Messung wurde die Beziehung zwischen den N-I Punkten und den zugegebenen Mengen in Fig. 2 aufgetragen.
Vergleichsversuch III
Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel (b)
die in großem Umfang zur Erhöhung der N-I Punkte von gemischten Flüssigkristallen verwendet wird, wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehenden Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt. Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel (Nr. 19)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt.
Die N-I Punkte der erhaltenen beiden Arten an gemischten Flüssigkristallen wurden gemessen, und auf Basis der Ergebnisse der Messung wurde die Beziehung zwischen den N-I Punkten und den zugegebenen Mengen in Fig. 3 aufgetragen.
Vergleichsversuch IV
Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel (c)
die in großem Umfang zur Erhöhung der N-I Punkte von gemischten Kristallen verwendet wird, wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehend erwähnten Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt. Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel (Nr. 22)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt.
Die N-I Punkte der erhaltenen beiden Arten von gemischten Flüssigkristallen wurden gemessen, und auf Basis der Ergebnisse der Messung wurde die Beziehung zwischen den N-I Punkten und den zugegebenen Mengen in Fig. 4 aufgetragen.
Aus den in den Vergleichsversuchen I, II, III und IV gezeigten Sachverhalten geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen den N-I Punkt in einem weitaus höheren Maße erhöhen als typische, bekannte, analoge Verbindungen, wenn diese in den gleichen Mengen zugesetzt werden.
18,0 g (0,120 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid wurden zu 100 ml Schwefelkohlenstoff zugegeben und unter Rühren bei Raumtemperatur gab man tropfenweise 20,3 g (0,100 Mol) trans-4-n-Propylcyclohexylacetylchlorid zu. Die Mischung wurde 1 h bei Raumtemperatur weitergerührt. Die Mischung wurde dann auf 5°C abgekühlt, und man gab allmählich tropfenweise eine Lösung von 18,4 g (0,100 Mol) p-Methoxybiphenyl in 100 ml Schwefelkohlenstoff zu. Nach der Zugabe wurde die Mischung 3 h bei 10°C umgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde zu Eis-Wasser zugesetzt. Die Mischung wurde erhitzt, um Schwefelkohlenstoff zu verdampfen. Der Rückstand wurde 1 h bei 60°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsprodukt mit Toluol extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man dampfte Toluol ab, und der Rückstand wurde aus Äther umkristallisiert, um 15,8 g (0,0451 Mol) einer Verbindung der Formel zu ergeben.
Zu der erhaltenen Verbindung gab man 180 ml Triäthylenglykol, 7,88 g (0,126 Mol) 80%iges Hydrazinhydrid und 10,1g (0,153 Mol) 85%iges Kaliumhydroxid. Unter Rühren wurde die Temperatur allmählich gesteigert und die Mischung 5 h bei 180°C umgesetzt. Nach dem Abkühlen gab man 200 ml Wasser und 80 ml einer 10%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung zu. Die Mischung wurde mit Äther extrahiert und der Extrakt mit Wasser gewaschen. Der Äther wurde abgedampft und man gab 100 ml Eisessig und 17 ccm einer 47%igen wässrigen Bromwasserstofflösung zu. Die Mischung wurde 8 h bei Rückflußtemperatur umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung abgekühlt, und man gab 200 ml Wasser zu. Die Mischung wurde mit Ähter extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Ähter wurde abgedampft und der Rückstand aus n-Hexan umkristallisiert, um 10,6 g (0,0329 Mol) einer Verbindung der Formel zu ergeben.
10,6 g (0,0329 Mol) der erhaltenen Verbindung wurden in 70 ml Toluol gelöst, und man gab 5,20 g (0,0658 Mol) Pyridin zu. Unter Rühren bei Raumtemperatur gab man tropfenweise 6,20 g (0,0329 Mol) trans-4-n-Propylcyclohexancarbonylchlorid zu. Nach der Zugabe wurde die Mischung 3 h bei Rückflußtemperatur umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit Toluol extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Toluol wurde abgedampft und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert, um 12,7 g (0,0268 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben
Ausbeute: 26,8 %
Übergangstemperaturen: 174°C (C-->S)
195°C (S-->/<--N)
281°C (N-->/<--I)
Beispiel 2
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 25,3 %
Übergangstemperaturen: 167°C (C-->S)
170°C (S-->/<--N)
270°C (N-->/<--I)
Beispiel 3
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 26,2 %
Übergangstemperaturen: 170°C (C-->S)
195°C (S-->/<--N)
272°C (N-->/<--I)
Beispiel 4
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 25,7 %
Übergangstemperaturen: 164°C (C-->S)
222°C (S-->/<--N)
252°C (N-->/<--I)
Beispiel 5
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 27,1 %
Übergangstemperaturen: 172°C (C-->S)
203°C (S-->/<--N)
270°C (N-->/<--I)
Beispiel 6
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 26,3 %
Übergangstemperaturen: 170°C (C-->S)
182°C (S-->/<--N)
274°C (N-->/<--I)
Beispiel 7
23,2 g (0,100 Mol) einer Verbindung der Formel und 30,3 g (0,100 Mol) einer Verbindung der Formel wurden in 200 ml Toluol gelöst, und unter Rühren tropfte man 15,8 g (0,200 Mol) Pyridin zu. Nach der Zugabe wurde die Mischung 2 h unter Rückfluß erhitzt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Toluol extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Toluol wurde abgedampft und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert, um 35,2 g (0,707 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben.
Ausbeute: 70,7 %
Übergangstemperaturen: 120°C (C-->S)
122°C (S-->/<--N)
267°C (N-->/<--I)
Beispiel 8
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 7 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 72,4 %
Übergangstemperaturen: 113°C (C-->S)
117°C (S-->/<--N)
269°C (N-->/<--I)
Beispiel 9
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 7 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 71,4 %
Übergangstemperaturen: 112°C (C-->S)
116°C (S-->/<--N)
269°C (N-->/<--I)
Beispiel 10
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 7 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 69,7 %
Übergangstemperaturen: 113°C (C-->S)
121°C (S-->/<--N)
264°C (N-->/<--I)
Beispiel 11
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 7 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 70,2 %
Übergangstemperaturen: 108°C (C-->S)
111°C (S-->/<--N)
258°C (N-->/<--I)
Beispiel 12
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 7 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 72,2 %
Übergangstemperaturen: 117°C (C-->S)
125°C (S-->/<--N)
274°C (N-->/<--I)
Beispiel 13
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 7 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 70,1 %
Übergangstemperaturen: 112°C (C-->S)
118°C (S-->/<--N)
268°C (N-->/<--I)
Beispiel 14
20,4 g (0,100 Mol) einer Verbindung der Formel
und 30,3 g (0,100 Mol) einer Verbindung der Formel wurden in 200 ml Toluol gelöst und unter Rühren bei Zimmertemperatur mit 15,8 g (0,200 Mol) Pyridin tropfenweise versetzt. Nach der Zugabe wurde die Mischung 2 h bei Rückflußtemperatur umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit Toluol extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Toluol wurde abgedampft und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert, um 33,7 g (0,0717 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben.
Ausbeute: 71,7 %
Übergangstemperaturen: 139°C (C-->S)
141°C (S-->/<--N)
289°C (N-->/<--I)
Beispiel 15
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 14 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 73,7 %
Übergangstemperaturen: 133°C (C-->S)
136°C (S-->/<--N)
291°C (N-->/<--I)
Beispiel 16
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 14 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 74,1 %
Übergangstemperaturen: 138°C (C-->S)
146°C (S-->/<--N)
293°C (N-->/<--I)
Beispiel 17
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 14 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 70,9 %
Übergangstemperaturen: 127°C (C-->S)
130°C (S-->/<--N)
280°C (N-->/<--I)
Beispiel 18
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 14 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 72,4 %
Übergangstemperaturen: 132°C (C-->S)
135°C (S-->/<--N)
292°C (N-->/<--I)
Beispiel 19
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 14 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 71,2 %
Übergangstemperaturen: 133°C (C-->S)
140°C (S-->/<--N)
287°C (N-->/<--I)
Beispiel 20
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 14 wurde die folgende Verbindung erhalten.
Ausbeute: 70,5 %
Übergangstemperaturen: 132°C (C-->S)
137°C (S-->/<--N)
290°C (N-->/<--I)
Beispiel 21
28,0 g (0,100 Mol) einer Verbindung der Formel und 18,9 g (0,100 Mol) einer Verbindung der Formel wurden in 200 ml Toluol gelöst und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 15,8 g (0,200 Mol) Pyridin versetzt. Nach der Zugabe wurde die Mischung 2 h unter Rückfluß gehalten. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit Toluol extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Toluol wurde abgedampft und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert, um 32,8 g (0,0759 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben.
Ausbeute: 75,9 %
Übergangstemperaturen: 186°C (C-->S)
189°C (S-->/<--N)
308°C (N-->/<--I)
Beispiel 22
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 21 wurde die folgende Verbindung hergestellt.
Ausbeute: 76,2 %
Übergangstemperaturen: 194°C (C-->S)
214°C (S-->/<--N)
319°C (N-->/<--I)
Beispiel 23
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 21 wurde die folgende Verbindung hergestellt.
Ausbeute: 73,8 %
Übergangstemperaturen: 190°C (C-->S)
203°C (S-->/<--N)
313°C (N-->/<--I)
Beispiel 24
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 21 wurde die folgende Verbindung hergestellt.
Ausbeute: 75,4 %
Übergangstemperaturen: 191°C (C-->S)
225°C (S-->/<--N)
309°C (N-->/<--I)
Beispiel 25
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 21 wurde die folgende Verbindung hergestellt.
Ausbeute: 76,1 %
Übergangstemperaturen: 189°C (C-->S)
215°C (S-->/<--N)
311°C (N-->/<--I)
Beispiel 26
Gemäß dem Verfahren des Beispiels 21 wurde die folgende Verbindung hergestellt.
Ausbeute: 74,2 %
Übergangstemperaturen: 182°C (C-->S)
241°C (S-->/<--N)
289°C (N-->/<--I)

Claims (2)

1. Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester der allgemeinen Formeln und worin X für eine einfache Bindung oder für -CH[tief]2CH[tief]2- steht und R und R´ unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten und jeder Cyclohexanring in einer trans-(äquatorial-äquatorial)-Form angeordnet ist.
2. Verwendung der Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester gemäß Anspruch 1 als elektrooptische Anzeigematerialien.
DE3324774A 1982-07-09 1983-07-08 Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung Expired DE3324774C2 (de)

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