JPS6042221B2 - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS6042221B2 JPS6042221B2 JP11948182A JP11948182A JPS6042221B2 JP S6042221 B2 JPS6042221 B2 JP S6042221B2 JP 11948182 A JP11948182 A JP 11948182A JP 11948182 A JP11948182 A JP 11948182A JP S6042221 B2 JPS6042221 B2 JP S6042221B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- monosubstituted
- nematic liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキサ
ンカルボン酸誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関す
る。
ンカルボン酸誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関す
る。
本発明によつて提出される新規ネマチツク液晶化合物は
一般式→Ｈ２ＣＨ２ Ｒ′ （Ｉ） 〔式中、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基を表わし、２つのシクロヘキサン
環はそれぞれトランス（エカトリアル−エカトリアル）
配置である。
一般式→Ｈ２ＣＨ２ Ｒ′ （Ｉ） 〔式中、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基を表わし、２つのシクロヘキサン
環はそれぞれトランス（エカトリアル−エカトリアル）
配置である。
〕で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト（Ｍ・Ｓ
ｃｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴ
ＴＥＲ５１８１２７〜１２８（１９７１）〕によつて提
案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ．
ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等〔ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧＯＦ
ＴＨＥＩ．Ｅ．Ｅ．Ｅ．￥５６￥１１６２〜１１７１（
１９６８）〕によつて提案された動的光散型セル（ダイ
ミツク・スキヤツタリング・モード・セル）又はジー・
エイチ、ハイルマイヤー（Ｇ−−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ
）等〔ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳＵ
−、９１１（１９６８）〕あるいはデイー・エル、ホワ
イト （ＤＬＷｈｉｔｅ）等〔ＪＯＩＪＲＮＡＬＯＦＡ
ＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ、４５、４７１８（１９７
４）〕によつて提案されたゲスト、ホスト型セルなどが
ある。
ｃｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴ
ＴＥＲ５１８１２７〜１２８（１９７１）〕によつて提
案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ．
ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等〔ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧＯＦ
ＴＨＥＩ．Ｅ．Ｅ．Ｅ．￥５６￥１１６２〜１１７１（
１９６８）〕によつて提案された動的光散型セル（ダイ
ミツク・スキヤツタリング・モード・セル）又はジー・
エイチ、ハイルマイヤー（Ｇ−−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ
）等〔ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳＵ
−、９１１（１９６８）〕あるいはデイー・エル、ホワ
イト （ＤＬＷｈｉｔｅ）等〔ＪＯＩＪＲＮＡＬＯＦＡ
ＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ、４５、４７１８（１９７
４）〕によつて提案されたゲスト、ホスト型セルなどが
ある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に７は種々
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲てネマ
チツク相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れる重要な特性である。
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲てネマ
チツク相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れる重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチツク相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによつて調製される
。現在実用的に使用される上記の如ぎ混合液晶の多くは
、少なくとも−３０′Ｃ〜−（−６［−，゜Ｃの全温度
範囲に亘つてネマチツク相を有することが要求されてい
る。かかる要求を満すために、室温より高い温度領域に
ネマチツク相を有する化合物として、４，４″一置換タ
ーフエニル、４，４″．置換ビフェニルシクロヘキサン
、４，４″一置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエ
ステルの如き、約１００℃の結晶相一ネマチツク相転移
温度（Ｎ−１点）を有する化合物が使用される場合が多
い。近年、液晶表示セルが屋外等多目的に使用されるに
つれてネマチツク温度範囲の高温領域が＋６５℃よりさ
らに高いものが必要とされてきている。
、室温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチツク相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによつて調製される
。現在実用的に使用される上記の如ぎ混合液晶の多くは
、少なくとも−３０′Ｃ〜−（−６［−，゜Ｃの全温度
範囲に亘つてネマチツク相を有することが要求されてい
る。かかる要求を満すために、室温より高い温度領域に
ネマチツク相を有する化合物として、４，４″一置換タ
ーフエニル、４，４″．置換ビフェニルシクロヘキサン
、４，４″一置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエ
ステルの如き、約１００℃の結晶相一ネマチツク相転移
温度（Ｎ−１点）を有する化合物が使用される場合が多
い。近年、液晶表示セルが屋外等多目的に使用されるに
つれてネマチツク温度範囲の高温領域が＋６５℃よりさ
らに高いものが必要とされてきている。
このためには従来の化合物よりさらに高いネマチツク相
一等方性液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化合物が
要求されている。本発明に係る式（１）の化合物はこの
要求に応えるものてあり、既知の液晶混合物に少量混合
することによつてネマチツク相一等方性液体相転移温度
（Ｎ−１点）を大幅に引き上けることができる。更に、
式（１）の化合物は、本出願人が特開昭５４−８３６９
４号公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶
材料として報告した４，４″一置換シクロヘキシルカル
ボン酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を有する
から、これらの化合物と混合することによつて更に優れ
た混合液晶を得ることがてきる。本発明に係る式（１）
の化合物は次の製造方法に従つて製造することができる
。
一等方性液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化合物が
要求されている。本発明に係る式（１）の化合物はこの
要求に応えるものてあり、既知の液晶混合物に少量混合
することによつてネマチツク相一等方性液体相転移温度
（Ｎ−１点）を大幅に引き上けることができる。更に、
式（１）の化合物は、本出願人が特開昭５４−８３６９
４号公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶
材料として報告した４，４″一置換シクロヘキシルカル
ボン酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を有する
から、これらの化合物と混合することによつて更に優れ
た混合液晶を得ることがてきる。本発明に係る式（１）
の化合物は次の製造方法に従つて製造することができる
。
第１段階−Ｐ−メトキシビフェニルに二硫化炭素
あるいはニトロベンゼン中で式（■） の化合物と
無水塩化アルミニウムを反 応させて式（■）の化
合物を製造す る。
あるいはニトロベンゼン中で式（■） の化合物と
無水塩化アルミニウムを反 応させて式（■）の化
合物を製造す る。
第２段階一第１段階て製造された式（■）の化合
物にジエチルグリコールあるいはトリ エチレング
リコール中でヒドラジンと 水酸化カリウムを反応
させて式（■） の化合物を製造する。
物にジエチルグリコールあるいはトリ エチレング
リコール中でヒドラジンと 水酸化カリウムを反応
させて式（■） の化合物を製造する。
第３段階一第２段階で製造された式（■）の化合
物に水あるいは酢酸中で臭化水素水あ るいはヨウ
化水素水を反応させて式 （■）の化合物を製造す
る。
物に水あるいは酢酸中で臭化水素水あ るいはヨウ
化水素水を反応させて式 （■）の化合物を製造す
る。
第４段階一第３段階で製造された式（■）の化合
物に、エーテル、ベンゼン、トルエン の如き不活
性有機溶媒中で、ピリジン の如き塩基性化合物を
触媒として式 （■）の化合物を反応させ本発明に
係 る式（１）の化合物を製造する。
物に、エーテル、ベンゼン、トルエン の如き不活
性有機溶媒中で、ピリジン の如き塩基性化合物を
触媒として式 （■）の化合物を反応させ本発明に
係 る式（１）の化合物を製造する。
欺くして製造された式（１）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。
表に掲げる。
表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチツク相、Ｎはネマチツ
ク相１は等方性液体相を夫々表わす。
ク相１は等方性液体相を夫々表わす。
本発明に係る式（１）の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチツク液晶化合物であり、従つて例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチツク液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。このように、式（１）の化合物と混合して使用する
ことのてきる好ましい代表例としては、例えば、４，４
″一置換安息香酸フェニルエステル、４，４″一置換シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、４，４″一
置換シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４
（４一置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４″一置換フェニルエステル４（４一置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４″一置換フェニルエステル、４（４一置
換シクロヘキシル）安息香酸４″一置換シクロヘキシル
エステル、４，４″−ビフェニル、４，４″−フェニル
シクロヘキサン、４，４″一置換ターフエニル、４，４
″−ビフェニルシクロヘキサン、２（４′一置換フェニ
ル）５一置換ピリジンなどを挙げることができる。
を有するネマチツク液晶化合物であり、従つて例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチツク液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。このように、式（１）の化合物と混合して使用する
ことのてきる好ましい代表例としては、例えば、４，４
″一置換安息香酸フェニルエステル、４，４″一置換シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、４，４″一
置換シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４
（４一置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４″一置換フェニルエステル４（４一置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４″一置換フェニルエステル、４（４一置
換シクロヘキシル）安息香酸４″一置換シクロヘキシル
エステル、４，４″−ビフェニル、４，４″−フェニル
シクロヘキサン、４，４″一置換ターフエニル、４，４
″−ビフェニルシクロヘキサン、２（４′一置換フェニ
ル）５一置換ピリジンなどを挙げることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶囚の９０重量％と第１
表に示した式（１）の化合物ＮＯ．ｌ、ＮＯ．２、ＮＯ
．３、ＮＯ．４、ＮＯ．５、ＮＯ．６の各々の１呼量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−１点を掲
示し、比較のために母体液晶（４）自体について測定さ
れたＮ−１点を掲示したものである。
して現在汎用されている母体液晶囚の９０重量％と第１
表に示した式（１）の化合物ＮＯ．ｌ、ＮＯ．２、ＮＯ
．３、ＮＯ．４、ＮＯ．５、ＮＯ．６の各々の１呼量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−１点を掲
示し、比較のために母体液晶（４）自体について測定さ
れたＮ−１点を掲示したものである。
尚、母体液晶（４）は及び
から成るものてある。
第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は１０
重量％の添加によつて混合液晶（４）のＮ−１点を約２
０′Ｃ上昇せしめ得ることが理解できる。
重量％の添加によつて混合液晶（４）のＮ−１点を約２
０′Ｃ上昇せしめ得ることが理解できる。
このように少量の添加によつて動作温度範囲の上限を上
昇し得るところに式（１）の化合物の実用上の高い価値
がある。本発明の効果は下記の比較実験によつても明ら
かにされる。
昇し得るところに式（１）の化合物の実用上の高い価値
がある。本発明の効果は下記の比較実験によつても明ら
かにされる。
混合液晶のＮ−１点を高める目的で広く使用されている
。の公知化合物を前記の母体液晶（４）に種々の割合で
混合した。
。の公知化合物を前記の母体液晶（４）に種々の割合で
混合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ちの化合物を母体
液晶（４）に種々の割合で混合した。
液晶（４）に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ
−１点を測定した。これらの測定結果に基いて、添付図
面の第１図にＮ−１点と添加量の関係を示した。これら
の事実から、本発明に係る式（１）の化合物は代表的な
公知の類似化合物に比べて添加量に対するＮ−１点の上
昇が遥かに大きいことが理解できるであろう。実施例１ 二硫化炭素１００ｍ１中に無水塩化アルミニウム１６．
０ｙ（０．１２０１１１０１）を加え室温で攪拌しなが
ら、これにトランスー４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
酢酸クロライド２０．３ｑ（０．１００ｒｒ１０１）を
滴下し、更に室温で１時間攪拌した。
−１点を測定した。これらの測定結果に基いて、添付図
面の第１図にＮ−１点と添加量の関係を示した。これら
の事実から、本発明に係る式（１）の化合物は代表的な
公知の類似化合物に比べて添加量に対するＮ−１点の上
昇が遥かに大きいことが理解できるであろう。実施例１ 二硫化炭素１００ｍ１中に無水塩化アルミニウム１６．
０ｙ（０．１２０１１１０１）を加え室温で攪拌しなが
ら、これにトランスー４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
酢酸クロライド２０．３ｑ（０．１００ｒｒ１０１）を
滴下し、更に室温で１時間攪拌した。
これを５゜Ｃに冷却した後、Ｐ−メトキシビフェニル１
８．４ｙ（４）．１００ｒＴ１０１）を二硫化炭素１０
０ｍ１に溶解したものを、徐々に滴下した。
８．４ｙ（４）．１００ｒＴ１０１）を二硫化炭素１０
０ｍ１に溶解したものを、徐々に滴下した。
滴化終了後１０℃で３時間反応させた。反応混合物を氷
水中に加え、これを加熱し二硫化炭素を留去した後、６
０℃で１時間攪拌した。冷却後、反応生成物をトルエン
で抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエン
を留去した。得られた反応生成物をエーテルで再結晶精
製し、下記化合物１５．８ｙ（イ）．０４５１ｍ０１）
を得た。この化合物にトリエチレングリコール１８０ｍ
１１８０％ヒドラジンハイドライド７．８８ｙ（０．１
２６ｎ１０１）及び８５％水酸化カリウム１０．１ｆ１
（０．１５３ｎ１０りを加え、これらを攪拌しながら温
度を徐々に上げ、１８０℃で５時間反応させた。
水中に加え、これを加熱し二硫化炭素を留去した後、６
０℃で１時間攪拌した。冷却後、反応生成物をトルエン
で抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエン
を留去した。得られた反応生成物をエーテルで再結晶精
製し、下記化合物１５．８ｙ（イ）．０４５１ｍ０１）
を得た。この化合物にトリエチレングリコール１８０ｍ
１１８０％ヒドラジンハイドライド７．８８ｙ（０．１
２６ｎ１０１）及び８５％水酸化カリウム１０．１ｆ１
（０．１５３ｎ１０りを加え、これらを攪拌しながら温
度を徐々に上げ、１８０℃で５時間反応させた。
冷却後水２００ｍ１１１０％水酸化ナトリウム溶液８０
ｍ１を加えた後、反応生成物をエーテルで抽出した。
ｍ１を加えた後、反応生成物をエーテルで抽出した。
抽出液を水で洗浄後、この液からエーテルを留去し、こ
れに氷酢酸１００ｍ１及び４７％臭化水素水１７ｃｃを
加え、これらを８時間還流温度で反応させた。反応終了
後冷却し、水２００ｍ１を加えた後反応生成物をエーテ
ルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、この液からエーテルを留去し得られた
反応生成物をｎ−ヘキサンから再結晶させて精製し、下
記化合物１０．６ｙ（０．０３２９ｍ０りを得た。上記
化合物１０．６ｙ（０．０３２９ｎ１０１）をトルエン
７０ｍ１に溶解させ、これにピリジン５．２０ｇ（イ）
．０６５８ｒｒ１０１）を加え、室温で攪拌しながらト
ランスー４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボニルク
ロライド６．２０ｑ（０．０３２９ｎ１０１）を滴下し
た。
れに氷酢酸１００ｍ１及び４７％臭化水素水１７ｃｃを
加え、これらを８時間還流温度で反応させた。反応終了
後冷却し、水２００ｍ１を加えた後反応生成物をエーテ
ルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、この液からエーテルを留去し得られた
反応生成物をｎ−ヘキサンから再結晶させて精製し、下
記化合物１０．６ｙ（０．０３２９ｍ０りを得た。上記
化合物１０．６ｙ（０．０３２９ｎ１０１）をトルエン
７０ｍ１に溶解させ、これにピリジン５．２０ｇ（イ）
．０６５８ｒｒ１０１）を加え、室温で攪拌しながらト
ランスー４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボニルク
ロライド６．２０ｑ（０．０３２９ｎ１０１）を滴下し
た。
滴下終了後３時間還流温度で反応させ、反応終了後反応
生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、
この液からトルエンを留去し、得られた反応生成物をア
セトンから再結晶させて下記化合物１２。７ｇ（０．０
２６８ｍ０１）を得た。
生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、
この液からトルエンを留去し、得られた反応生成物をア
セトンから再結晶させて下記化合物１２。７ｇ（０．０
２６８ｍ０１）を得た。
収 率２６．８％転移温度１７４℃ （Ｃ→Ｓ）１９５
℃ （Ｓ−’Ｎ） ２８１℃ （Ｎ＝Ｉ） 実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
℃ （Ｓ−’Ｎ） ２８１℃ （Ｎ＝Ｉ） 実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収 率２５．３％転移温度１６ＴＣ（Ｃ→Ｓ）
１７００Ｃ（Ｓ＝Ｎ）
２７０℃ （Ｎ＝Ｉ）
実施例３
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収 率２６．２％転移温度１７０℃ （Ｃ→Ｓ）
１９５℃ （Ｓ＝Ｎ）
２７２’Ｃ （Ｎ＝Ｉ）
実施例４
実施例１と同様の要領て下記化合物を得た。
収 率２５．７％転移温度１６４゜Ｃ（Ｃ−Ｓ）
２２２゜Ｃ（Ｓ−’Ｎ）
２５２’Ｃ （Ｎ−’Ｉ）
実施例５
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収 率２７．１％転移温度１７２’Ｃ （Ｃ→Ｓ）
２０３゜Ｃ（Ｓ＝Ｎ）
２７０゜Ｃ（Ｎ−’Ｉ）
実施例６
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収 率２６．３％転移温度１７０’Ｃ （Ｃ→Ｓ）
１８２゜Ｃ（Ｓ＝Ｎ）
２７４℃ （Ｎ＝Ｉ）
１の化合物及び公知化合物（ａ）の夫々を現在汎用され
ている母体液晶囚に添加して得られる各混合液晶のＮ−
Ｉ点と添加量の関係を示す図表である。
ている母体液晶囚に添加して得られる各混合液晶のＮ−
Ｉ点と添加量の関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基を表わし、２つのシクロヘキサン
環はそれぞれトランス（エカトリアル−エカトリアル）
配置である。 〕で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11948182A JPS6042221B2 (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| US06/507,916 US4472592A (en) | 1982-07-09 | 1983-06-27 | Nematic liquid crystalline compounds |
| GB08317757A GB2124218B (en) | 1982-07-09 | 1983-06-30 | Nematic liquid crystalline ester compounds |
| DE3324774A DE3324774C2 (de) | 1982-07-09 | 1983-07-08 | Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung |
| CH3806/83A CH653982A5 (de) | 1982-07-09 | 1983-07-11 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
| GB08520479A GB2163429B (en) | 1982-07-09 | 1985-08-15 | Nematic liquid crystalline esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11948182A JPS6042221B2 (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910551A JPS5910551A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS6042221B2 true JPS6042221B2 (ja) | 1985-09-20 |
Family
ID=14762352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11948182A Expired JPS6042221B2 (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042221B2 (ja) |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11948182A patent/JPS6042221B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5910551A (ja) | 1984-01-20 |
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