JP2775475B2 - アリルシクロヘキシルトラン化合物 - Google Patents
アリルシクロヘキシルトラン化合物Info
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- JP2775475B2 JP2775475B2 JP19330989A JP19330989A JP2775475B2 JP 2775475 B2 JP2775475 B2 JP 2775475B2 JP 19330989 A JP19330989 A JP 19330989A JP 19330989 A JP19330989 A JP 19330989A JP 2775475 B2 JP2775475 B2 JP 2775475B2
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- JP
- Japan
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- compound
- liquid crystal
- allylcyclohexyltrane
- present
- propylcyclohexyl
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン化
合物に関し、さらに詳しくは、STN型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
のに有用なアリルシクロヘキシルトラン化合物に関する
ものである。
合物に関し、さらに詳しくは、STN型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
のに有用なアリルシクロヘキシルトラン化合物に関する
ものである。
現在、STN型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められてお
り、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進
められている。高速対応としては、従来、強誘電性液晶
が研究されているが、STN型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔｎを示す各種トラン化合物が提案されたが
まだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望ま
れていた。
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められてお
り、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進
められている。高速対応としては、従来、強誘電性液晶
が研究されているが、STN型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔｎを示す各種トラン化合物が提案されたが
まだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望ま
れていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔ
ｎを示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次
の一般式（Ｉ）で表される新規なアリルシクロヘキシル
トラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎ
を著しく改良することを見出した。
ｎを示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次
の一般式（Ｉ）で表される新規なアリルシクロヘキシル
トラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎ
を著しく改良することを見出した。
（式中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を示す。） 本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される化合物にお
いて、Ｒで示される炭素原子数１〜８のアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどがあげら
る。
いて、Ｒで示される炭素原子数１〜８のアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどがあげら
る。
また、上記一般式（Ｉ）で表されるアリルシクロヘキ
シルトラン化合物は、次の製造方法によって、容易に製
造することができる。
シルトラン化合物は、次の製造方法によって、容易に製
造することができる。
かくして得られる本発明のアリルシクロヘキシルトラ
ン化合物はSTN型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでな
く、反応性に優れるため、各種の合成中間体として有用
である。
ン化合物はSTN型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくするに有用なばかりでな
く、反応性に優れるため、各種の合成中間体として有用
である。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル−
４′−アリルフエニルトラン化合物の合成 Ａ）ｐ−（トランス−４−プロピルシクロエキシル）ブ
ロモベンゼン14.6g、２−メチル−３−ブチン−２−オ
ール6.8g、トリフェニルホスフィン0.3g、ビストリフェ
ニルホスフィンパラジウムクロリド0.1g及び沃化銅0.04
gを50mlのトリエチルアミンに溶解し、還流下に10時間
反応した。室温まで冷却し、エチルエーテルで抽出を行
った後、35％塩酸および蒸留水で洗浄した、乾燥・脱溶
媒を行い、得られた反応生成物を酢酸エチル/n−ヘキサ
ン（15/85）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を
行い、目的の４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル−２−メチル−３−ブチン−２−オール7.0gを得
た。
４′−アリルフエニルトラン化合物の合成 Ａ）ｐ−（トランス−４−プロピルシクロエキシル）ブ
ロモベンゼン14.6g、２−メチル−３−ブチン−２−オ
ール6.8g、トリフェニルホスフィン0.3g、ビストリフェ
ニルホスフィンパラジウムクロリド0.1g及び沃化銅0.04
gを50mlのトリエチルアミンに溶解し、還流下に10時間
反応した。室温まで冷却し、エチルエーテルで抽出を行
った後、35％塩酸および蒸留水で洗浄した、乾燥・脱溶
媒を行い、得られた反応生成物を酢酸エチル/n−ヘキサ
ン（15/85）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を
行い、目的の４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル−２−メチル−３−ブチン−２−オール7.0gを得
た。
Ｂ）Ａにて合成したアルコール7.0g及びNaH（55％油
性）0.16gをトルエン70mlに分散し、窒素雰囲気下、最
高温度110℃にて反応し、生成したアセトンを留去し
た。冷却後、５％塩酸にて洗浄後、更に水洗を行った。
乾燥・脱溶媒を行い、得られた反応生成物を展開溶媒ｎ
−ヘキサンを用い、シリカゲル処理を行い、４−（４−
プロピルシクロヘキシル）フェニルアセチレンを得た。
性）0.16gをトルエン70mlに分散し、窒素雰囲気下、最
高温度110℃にて反応し、生成したアセトンを留去し
た。冷却後、５％塩酸にて洗浄後、更に水洗を行った。
乾燥・脱溶媒を行い、得られた反応生成物を展開溶媒ｎ
−ヘキサンを用い、シリカゲル処理を行い、４−（４−
プロピルシクロヘキシル）フェニルアセチレンを得た。
Ｃ）Ｂにて合成した、トランス−４−（４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニルアセチレン1.13g、ｐ−アリル
ベンゼンブロマイド0.93g、トリフェニルホスフィン0.0
3g、ビストリフェニルホスフィンパラジウムクロリド0.
01g及び沃化銅0.004gを10mlのトリエチルアミンに溶解
し、還流下に５時間反応した。室温まで冷却した後、エ
チルエーテル抽出を行い、35％塩酸および水で洗浄し
た。乾燥・脱溶媒を行い、得られた反応生成物を展開溶
媒ｎ−ヘキサンを用い、シリカゲル処理を行った。次い
で、メタノール／エタノールで再結晶を行い、目的物の
４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−４′−
アリルフエニルトランを得た。
クロヘキシル）フェニルアセチレン1.13g、ｐ−アリル
ベンゼンブロマイド0.93g、トリフェニルホスフィン0.0
3g、ビストリフェニルホスフィンパラジウムクロリド0.
01g及び沃化銅0.004gを10mlのトリエチルアミンに溶解
し、還流下に５時間反応した。室温まで冷却した後、エ
チルエーテル抽出を行い、35％塩酸および水で洗浄し
た。乾燥・脱溶媒を行い、得られた反応生成物を展開溶
媒ｎ−ヘキサンを用い、シリカゲル処理を行った。次い
で、メタノール／エタノールで再結晶を行い、目的物の
４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−４′−
アリルフエニルトランを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
3040cm-1、2930cm-1、2860cm-1、2180cm-1、 1640cm-1、1515cm-1、1450cm-1、 918cm-1、 840cm-1、 560cm-1 参考例 本発明になる新規なアリルシクロヘキシルトラン化合
物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良する
ことを見るために、次の組成になる1:1:1の混合物に10
％のトラン化合物を混 合して、それぞれのΔｎの変化を測定し、その結果を次
に示した。
物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良する
ことを見るために、次の組成になる1:1:1の混合物に10
％のトラン化合物を混 合して、それぞれのΔｎの変化を測定し、その結果を次
に示した。
上の結果から明らかなように、本発明になる新規なア
リルシクロヘキシルシトラン化合物は、母液晶のΔｎ及
びＮ−Ｉの値を大きくする効果が認められた。
リルシクロヘキシルシトラン化合物は、母液晶のΔｎ及
びＮ−Ｉの値を大きくする効果が認められた。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表されるアリルシクロ
ヘキシルトラン化合物。 （式中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19330989A JP2775475B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | アリルシクロヘキシルトラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19330989A JP2775475B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | アリルシクロヘキシルトラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0358944A JPH0358944A (ja) | 1991-03-14 |
| JP2775475B2 true JP2775475B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=16305767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19330989A Expired - Lifetime JP2775475B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | アリルシクロヘキシルトラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2775475B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998007672A1 (fr) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Chisso Corporation | Derive de l'alkenyltolane a cristaux liquides, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
-
1989
- 1989-07-26 JP JP19330989A patent/JP2775475B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0358944A (ja) | 1991-03-14 |
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Legal Events
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