JP2932633B2 - エーテル結合を有するフッ素系化合物 - Google Patents
エーテル結合を有するフッ素系化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結
合を有するフッ素系化合物に関する。
合を有するフッ素系化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Sc
hadt）等〔APPLID PHYSICS LETTERS.18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.561162〜1171（1968）〕によって提案された動
的光散乱型セル（ダイナミックスキャッタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.He
ilmeier）等〔APPLID PHYSICS LETTERS.13,91（196
8）〕あるいはディー・エル・ホワイトD.L.White）等
〔JOURNAL OF APPLID PHYSICS 45,4718（1974）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セル等がある。
hadt）等〔APPLID PHYSICS LETTERS.18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.561162〜1171（1968）〕によって提案された動
的光散乱型セル（ダイナミックスキャッタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.He
ilmeier）等〔APPLID PHYSICS LETTERS.13,91（196
8）〕あるいはディー・エル・ホワイトD.L.White）等
〔JOURNAL OF APPLID PHYSICS 45,4718（1974）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セル等がある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、
電界効果型セルの一種のTN型セルである。
電界効果型セルの一種のTN型セルである。
このTN型セルにおいては、G.BauerによってMol.Crys
t.Liq.Cryst.63,45（1981）に報告されているように、
セル外観を損なう原因となるセル表面での干渉縞の発生
を防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率
の異方性（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μ
ｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。実用的に
使用される液晶表示セルではΔｎ・ｄの値が0.5、1.0、
1.6又は2.2のいずれかに設定されている。通常、Δｎ・
ｄの値を0.5に設定した場合、視覚特性が良くなるとい
う特徴があり、Δｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定
した場合、正面からのコントラストが良くなるという特
徴がある。従って、どの方向からも見やすい視覚特性を
重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ・ｄの値を0.5に
設定し、特に正面からのコントラストを重視する液晶表
示セルの場合はΔｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定
するのが普通である。
t.Liq.Cryst.63,45（1981）に報告されているように、
セル外観を損なう原因となるセル表面での干渉縞の発生
を防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率
の異方性（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μ
ｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。実用的に
使用される液晶表示セルではΔｎ・ｄの値が0.5、1.0、
1.6又は2.2のいずれかに設定されている。通常、Δｎ・
ｄの値を0.5に設定した場合、視覚特性が良くなるとい
う特徴があり、Δｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定
した場合、正面からのコントラストが良くなるという特
徴がある。従って、どの方向からも見やすい視覚特性を
重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ・ｄの値を0.5に
設定し、特に正面からのコントラストを重視する液晶表
示セルの場合はΔｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定
するのが普通である。
一方、実用的に使用さている液晶表示セルにおける液
晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で或
る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定する
場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δｎ
・ｄの値を1.0、1.6、2.2に設定する場合は逆にΔｎの
値の大きな液晶材料が必要となる。このように、液晶表
示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小さい液晶材料と
Δｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で或
る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定する
場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δｎ
・ｄの値を1.0、1.6、2.2に設定する場合は逆にΔｎの
値の大きな液晶材料が必要となる。このように、液晶表
示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小さい液晶材料と
Δｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
またTN型セルにおいては、混合液晶の誘電率の異方性
（Δε）が正である必要があるが大きなΔεの場合応答
速度が遅くなる。この為３〜10の適度な大きさのΔεを
有し、応答性に優れ、しきい値電圧が低く、低電圧で駆
動できるネマチック液晶化合物が必要とされている。
（Δε）が正である必要があるが大きなΔεの場合応答
速度が遅くなる。この為３〜10の適度な大きさのΔεを
有し、応答性に優れ、しきい値電圧が低く、低電圧で駆
動できるネマチック液晶化合物が必要とされている。
本発明が解決しようとする課題は、Δｎの値が小さ
く、高速応答性が改良される適度なΔεを示し、しきい
値電圧の低くアルキルエーテル結合を有することで溶解
性に優れた新規なネマチック液液晶化合物を提供するこ
とにある。
く、高速応答性が改良される適度なΔεを示し、しきい
値電圧の低くアルキルエーテル結合を有することで溶解
性に優れた新規なネマチック液液晶化合物を提供するこ
とにある。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜５の整数を表わし、ｍは１〜３の整数を
表わし、ｐは０又は１を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、Y1及びY2は各々独立的に-CH2CH2-又は単結合を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わし、 はトランス配置の1,3−ジオキサン環を表わす。） 但し、下記（ａ）〜（ｃ）より選ばれる条件を少なく
とも１つ満たす化合物である。
わし、ｎは１〜５の整数を表わし、ｍは１〜３の整数を
表わし、ｐは０又は１を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、Y1及びY2は各々独立的に-CH2CH2-又は単結合を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わし、 はトランス配置の1,3−ジオキサン環を表わす。） 但し、下記（ａ）〜（ｃ）より選ばれる条件を少なく
とも１つ満たす化合物である。
（ａ）ｐ＝１のとき、Y1及びY2の少なくとも一方は-CH2
CH2-、ｍ＝１ （ｂ）ｐ＝０のとき、Y1は-CH2CH2-である。
CH2-、ｍ＝１ （ｂ）ｐ＝０のとき、Y1は-CH2CH2-である。
（ｃ） で表わされる化合物を提供する。
上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、その誘
電率の異方性（Δε）が２〜12の範囲にある化合物が特
に好ましい。
電率の異方性（Δε）が２〜12の範囲にある化合物が特
に好ましい。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
以下の製造方法に従って製造することができる。
以下の製造方法に従って製造することができる。
（１）Ｂ環がシクロヘキサン環であり、Y2が単結合であ
る場合 （式中、Ｒ、ｎ、ｍ、Ｘ、Y1及びＡ環は、一般式（Ｉ）
の場合と各々同じ意味を有する。） 第１段階：式（II）の化合物をテトラヒドロフラン中で
マグネシウム末と反応させて、式（III）の如きグリニ
ャール試薬を製造する。
る場合 （式中、Ｒ、ｎ、ｍ、Ｘ、Y1及びＡ環は、一般式（Ｉ）
の場合と各々同じ意味を有する。） 第１段階：式（II）の化合物をテトラヒドロフラン中で
マグネシウム末と反応させて、式（III）の如きグリニ
ャール試薬を製造する。
第２段階：式（III）の化合物にテトラヒドロフラン中
で式（IV）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化合物を
製造する。
で式（IV）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化合物を
製造する。
第３段階：式（Ｖ）の化合物をトルエン中でｐ−トルエ
ンスルホン酸の如き酸性触媒存在下、脱水反応に付し、
式（VI）の化合物を製造する。
ンスルホン酸の如き酸性触媒存在下、脱水反応に付し、
式（VI）の化合物を製造する。
第４段階：式（VI）の化合物をエタノールの如きアルコ
ール中でラネー・ニッケルを触媒として、接触還元を行
ない、式（Ｉ）の化合物を製造する。
ール中でラネー・ニッケルを触媒として、接触還元を行
ない、式（Ｉ）の化合物を製造する。
（２）Ｂ環がベンゼン環であり、Y2が単結合であル場合 （式中、Ｒ、ｎ、ｍ、Ｘ、Y1及びＡ環は、一般式（Ｉ）
の場合と各々同じ意味を有する。） （３）Ｂ環がシクロヘキサン環又はベンゼン環であり、
Y2が-CH2CH2-である場合 （式中、Ｒ、ｎ、ｍ、Ｘ、Y1、Ａ環及びＢ環は一般式
（Ｉ）の場合と各々同じ意味を有する。） 斯くして製造された化合物の相転移温度を、参考まで
に第１表に掲げる。
の場合と各々同じ意味を有する。） （３）Ｂ環がシクロヘキサン環又はベンゼン環であり、
Y2が-CH2CH2-である場合 （式中、Ｒ、ｎ、ｍ、Ｘ、Y1、Ａ環及びＢ環は一般式
（Ｉ）の場合と各々同じ意味を有する。） 斯くして製造された化合物の相転移温度を、参考まで
に第１表に掲げる。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
正の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物であ
り、従って、例えば負の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また正又は負の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
ことができる。
正の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物であ
り、従って、例えば負の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また正又は負の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
ことができる。
このように、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合
して使用することのできる好ましい代表例としては、例
えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置
換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−
（４′−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
して使用することのできる好ましい代表例としては、例
えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置
換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−
（４′−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
第２表は、ネマチック液晶材料として現在汎用されて
いる母体液晶（Ａ）の80重量％と第１表に示した一般式
（Ｉ）の化合物No.1とNo.1の化合物と類似化学構造を有
し、Δｎが低く正のΔεを有する式（ａ）の化合物の各
々20重量％とからなる各混合液晶について測定されたΔ
ｎとΔεとしきい値電圧（Vth）を掲示し、比較のため
に母体液晶（Ａ）自体について測定されたΔｎとΔεと
Vthを掲示したものである。
いる母体液晶（Ａ）の80重量％と第１表に示した一般式
（Ｉ）の化合物No.1とNo.1の化合物と類似化学構造を有
し、Δｎが低く正のΔεを有する式（ａ）の化合物の各
々20重量％とからなる各混合液晶について測定されたΔ
ｎとΔεとしきい値電圧（Vth）を掲示し、比較のため
に母体液晶（Ａ）自体について測定されたΔｎとΔεと
Vthを掲示したものである。
尚、母体液晶（Ａ）は から成るものであり、式（ａ）の化合物は、特公昭63−
44132号公報に記載の式 で表わされる公知化合物である。
44132号公報に記載の式 で表わされる公知化合物である。
第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物は、母体液晶のΔｎ、しきい値電圧をほとん
ど変化させずに、Δεを大きくすることが理解できる。
本発明の効果は、従来公知の式（ａ）の化合物が混合液
晶のしきい値電圧を著しく上昇させて、Δεを低下させ
てしまうことからも明確である。
れる化合物は、母体液晶のΔｎ、しきい値電圧をほとん
ど変化させずに、Δεを大きくすることが理解できる。
本発明の効果は、従来公知の式（ａ）の化合物が混合液
晶のしきい値電圧を著しく上昇させて、Δεを低下させ
てしまうことからも明確である。
参考例１ マグネシウム末1.5g（0.06モル）を乾燥テトラヒドロ
フラン10mlに加え、触媒量のジブロムエチレンで活性化
した後、30℃以下で、式 の化合物14.5g（0.06モル）を乾燥テトラヒドロフラン2
5mlに希釈した溶液を滴下した。滴下終了後、同温度で
0.5時間攪拌を続けた。次いで、この反応液に、式 の化合物11.4g（0.045）モルを乾燥テトラヒドロフラン
30mlに溶解した溶液を25℃以下で滴下し、その後、室温
で３時間反応させた。
フラン10mlに加え、触媒量のジブロムエチレンで活性化
した後、30℃以下で、式 の化合物14.5g（0.06モル）を乾燥テトラヒドロフラン2
5mlに希釈した溶液を滴下した。滴下終了後、同温度で
0.5時間攪拌を続けた。次いで、この反応液に、式 の化合物11.4g（0.045）モルを乾燥テトラヒドロフラン
30mlに溶解した溶液を25℃以下で滴下し、その後、室温
で３時間反応させた。
反応終了後、反応液に９％塩酸50mlを加え、トルエン
100mlで３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、抽
出液から溶媒を減圧留去して、下記化合物15.2g（0.037
モル）を得た。
100mlで３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、抽
出液から溶媒を減圧留去して、下記化合物15.2g（0.037
モル）を得た。
上記化合物をトルエン250mlに溶解し、ｐ−トルエン
スルホン酸1gを加え４時間、除水装置で除水しながら、
加熱還流した。
スルホン酸1gを加え４時間、除水装置で除水しながら、
加熱還流した。
反応終了後、トルエン層を水洗、乾燥した後、溶媒を
減圧留去して得た残渣をエタノール130mlから再結晶さ
せて精製して、下記化合物13.9g（0.035モル）を得た。
減圧留去して得た残渣をエタノール130mlから再結晶さ
せて精製して、下記化合物13.9g（0.035モル）を得た。
上記化合物をエタノール250mlに溶解し、触媒として
ラネー・ニッケル1gを加えた後、室温下、水素圧５気圧
で15時間接触還元した。反応終了後、触媒を除去した
後、エタノールを減圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン
80mlから再結晶させて精製して、下記化合物7.2g（0.01
8モル）を得た。
ラネー・ニッケル1gを加えた後、室温下、水素圧５気圧
で15時間接触還元した。反応終了後、触媒を除去した
後、エタノールを減圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン
80mlから再結晶させて精製して、下記化合物7.2g（0.01
8モル）を得た。
実施例１ 参考例１で得た化合物を含有する下記組成から成るネ
マチック液晶組成物No.2及びNo.3を作製した。比較のた
めに実施例１で得た液晶化合物を含有しない混合液晶
（Ｂ）を作製した。
マチック液晶組成物No.2及びNo.3を作製した。比較のた
めに実施例１で得た液晶化合物を含有しない混合液晶
（Ｂ）を作製した。
ネマチック液晶組成物No.2、No.3及び混合液晶（Ｂ）
について、Δｎ、Δε、しきい値電圧、応答速度、ネマ
チック相を示す温度範囲を第３表に示した。尚ネマチッ
ク液晶組成物No.2は、 からなるものであり、ネマチック液晶組成物No.3は、 からなるものであり、混合液晶（Ｂ）は からなるものである 第３表に掲示したデータから、実施例１で得られた液
晶化合物を含有するネマチック液晶組成物は、混合液晶
（Ｂ）との比較から明らかなように、ネマチック相の温
度範囲が広く、Δｎ及びΔεの値にほとんど変化がな
く、しきい値電圧が低下していることから、高速応答性
に優れた液晶組成物であることが理解できるであろう。
について、Δｎ、Δε、しきい値電圧、応答速度、ネマ
チック相を示す温度範囲を第３表に示した。尚ネマチッ
ク液晶組成物No.2は、 からなるものであり、ネマチック液晶組成物No.3は、 からなるものであり、混合液晶（Ｂ）は からなるものである 第３表に掲示したデータから、実施例１で得られた液
晶化合物を含有するネマチック液晶組成物は、混合液晶
（Ｂ）との比較から明らかなように、ネマチック相の温
度範囲が広く、Δｎ及びΔεの値にほとんど変化がな
く、しきい値電圧が低下していることから、高速応答性
に優れた液晶組成物であることが理解できるであろう。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
Δｎが低く、高速応答性の改良が可能な適度はΔεを示
し、現在ネマチック液晶材料として汎用されている母体
液晶に混合することによって、Δｎ、Δεの値をほとん
ど変化させずに、しきい値電圧を低下させ、速い応答性
を示すネマチック液晶組成物が得られる。
Δｎが低く、高速応答性の改良が可能な適度はΔεを示
し、現在ネマチック液晶材料として汎用されている母体
液晶に混合することによって、Δｎ、Δεの値をほとん
ど変化させずに、しきい値電圧を低下させ、速い応答性
を示すネマチック液晶組成物が得られる。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
構造類似の公知化合物と比較し、その効果は顕著であ
り、視覚特性、応答特性に優れた低電圧駆動可能なTN形
液晶表示セルを作製するための材料として極めて有用で
ある。
構造類似の公知化合物と比較し、その効果は顕著であ
り、視覚特性、応答特性に優れた低電圧駆動可能なTN形
液晶表示セルを作製するための材料として極めて有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜５の整数を表わし、ｍは１〜３の整数を
表わし、ｐは０又は１を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、Y1及びY2は各々独立的に-CH2CH2-又は単結合を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わし、 はトランス配置の1,3−ジオキサン環を表わす。 但し、下記（ａ）〜（ｃ）より選ばれる条件を少なくと
も１つ満たす化合物である。 （ａ）ｐ＝１のとき、Y1及びY2の少なくとも一方は-CH2
CH2-、ｍ＝１ （ｂ）ｐ＝０のとき、Y1は-CH2CH2-である。 （ｃ） - 【請求項２】誘電率の異方性（Δε）が２〜12の範囲に
ある請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜５の整数を表わし、ｍは１〜３の整数を
表わし、ｐは０又は１を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、Y1及びY2は各々独立的に-CH2CH2-又は単結合を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わし、 はトランス配置の1,3−ジオキサン環を表わす。） で表わされる化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成
物であって、誘電率の異方性（Δε）が３〜10の範囲に
あるネマチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20967890A JP2932633B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | エーテル結合を有するフッ素系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20967890A JP2932633B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | エーテル結合を有するフッ素系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0495045A JPH0495045A (ja) | 1992-03-27 |
| JP2932633B2 true JP2932633B2 (ja) | 1999-08-09 |
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ID=16576805
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2932633B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102016009412A1 (de) * | 2015-08-05 | 2017-02-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
-
1990
- 1990-08-08 JP JP20967890A patent/JP2932633B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0495045A (ja) | 1992-03-27 |
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