JPH0639452B2 - 新規トラン系エステル - Google Patents
新規トラン系エステルInfo
- Publication number
- JPH0639452B2 JPH0639452B2 JP3702285A JP3702285A JPH0639452B2 JP H0639452 B2 JPH0639452 B2 JP H0639452B2 JP 3702285 A JP3702285 A JP 3702285A JP 3702285 A JP3702285 A JP 3702285A JP H0639452 B2 JPH0639452 B2 JP H0639452B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- cell
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は電気光学的表示材料として有用なトラン誘導体
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M・Seha
dt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS18,127〜128(1971)〕
によって提案された電界効果型セル（フィールド・エフ
エクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイ
ヤー（G・H Heilmeier〕等〕PROCEEDING OF THE I.E.E.
E.56 1162〜1171(1968)〕によって提案された動的光散
型セル（ダイミック・スキャッタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G・H Heilmeie
r）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91(1968)〕あるい
はディー・エル・ホワイト（D.L.White）等〔JOURNAL O
F APPLIED PHYSICS 45,4718(1974)〕によって提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。
dt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS18,127〜128(1971)〕
によって提案された電界効果型セル（フィールド・エフ
エクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイ
ヤー（G・H Heilmeier〕等〕PROCEEDING OF THE I.E.E.
E.56 1162〜1171(1968)〕によって提案された動的光散
型セル（ダイミック・スキャッタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G・H Heilmeie
r）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91(1968)〕あるい
はディー・エル・ホワイト（D.L.White）等〔JOURNAL O
F APPLIED PHYSICS 45,4718(1974)〕によって提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セ
ルにおいては、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.6
3 45(1981)に報告されているように、セル外観を損う原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、Δｎ
・ｄの値が0.5，1.0，1.6又は2.2のいずれかに設定され
ている。このようにΔｎ・ｄの値が一定値に設定される
から、Δｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値
を小ならしめることができる。ｄの値が小となれば、応
答時間（γ）は、よく知られたγαd2の関係式に従って
小となる。従って、Δｎの値の大きな液晶材料は、応答
速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作する
のに極めて重要な材料である。一方、実用可能な液晶材
料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を有する化
合物と室温より高い温度領域にネマチック相を有する化
合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合することに
よって調製される。現在実用的に使用される上記の如き
混合液晶の多くは、少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全
温度範囲に亘ってネマチック相を有することが要求され
ているが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、
ネマチック液晶温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材
料が要望されており、このため、最近では特にネマチッ
ク相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度の高いネマチッ
ク液晶化合物が必要とされている。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セ
ルにおいては、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.6
3 45(1981)に報告されているように、セル外観を損う原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、Δｎ
・ｄの値が0.5，1.0，1.6又は2.2のいずれかに設定され
ている。このようにΔｎ・ｄの値が一定値に設定される
から、Δｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値
を小ならしめることができる。ｄの値が小となれば、応
答時間（γ）は、よく知られたγαd2の関係式に従って
小となる。従って、Δｎの値の大きな液晶材料は、応答
速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作する
のに極めて重要な材料である。一方、実用可能な液晶材
料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を有する化
合物と室温より高い温度領域にネマチック相を有する化
合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合することに
よって調製される。現在実用的に使用される上記の如き
混合液晶の多くは、少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全
温度範囲に亘ってネマチック相を有することが要求され
ているが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、
ネマチック液晶温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材
料が要望されており、このため、最近では特にネマチッ
ク相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度の高いネマチッ
ク液晶化合物が必要とされている。
本発明に係る式(I)の化合物は、大きなΔｎと高いＮ−
Ｉ転移温度を有する新規なネマチック液晶化合物であ
る。従って、各種の母体液晶に式(I)の化合物を混合す
ることによって、大きなΔｎと高いＮ−Ｉ転移温度を有
する実用的な混合液晶材料を調製することができる。
Ｉ転移温度を有する新規なネマチック液晶化合物であ
る。従って、各種の母体液晶に式(I)の化合物を混合す
ることによって、大きなΔｎと高いＮ−Ｉ転移温度を有
する実用的な混合液晶材料を調製することができる。
本発明に係る式(I)の化合物は次の製造方法に従って製
造することができる。下記(II)〜(V)の各式におけるＲ
及びＸは夫々式(I)におけるＲ及びＸと同じ意味をも
つ。
造することができる。下記(II)〜(V)の各式におけるＲ
及びＸは夫々式(I)におけるＲ及びＸと同じ意味をも
つ。
第１段階――４−ｎ−アルキルフェニルアセチレンにジ
メチルホルムアミド（以下、DMFと言う。）の如き溶媒
中で、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム(I
I)クロライド、ヨウ化銅及びジエチルアミンの存在下、
式(II)を反応させて式(III)の化合物を製造する。
メチルホルムアミド（以下、DMFと言う。）の如き溶媒
中で、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム(I
I)クロライド、ヨウ化銅及びジエチルアミンの存在下、
式(II)を反応させて式(III)の化合物を製造する。
第２段階――第１段階で製造された式(III)の化合物に
ベンゼン、あるいはトルエンの如き溶媒中、ピリジンの
如き三級アミン存在下、トランス４−ｎ−アルキルシク
ロヘキサンカルボン酸クロライドを反応させて式(I)の
化合物を製造する。
ベンゼン、あるいはトルエンの如き溶媒中、ピリジンの
如き三級アミン存在下、トランス４−ｎ−アルキルシク
ロヘキサンカルボン酸クロライドを反応させて式(I)の
化合物を製造する。
斯くして製造された式(I)の化合物の転移温度を第１表
に掲げる。
に掲げる。
表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体
相を夫々表わす。
相を夫々表わす。
本発明に係る式(I)の化合物は弱い正の誘電率異方性を
有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負
又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、また強い正の誘電率異方性
を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負
又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、また強い正の誘電率異方性
を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
このように、式(I)の化合物と混合して使用することの
できる好ましい代表例としては、例えば4,4′−置換安
息香酸フェニルエステル、4,4′−置換シクロヘキサン
カルボン酸フェニルエステル、4,4′−置換シクロヘキ
サンカルボン酸ビフェニルエステル、４（４−置換シク
ロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェ
ニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、4,
4′−ビフェニル、4,4′−フェニルシクロヘキサン、4,
4′−置換ターフェニル、4,4′−ビフェニルシクロヘキ
サン、２（４′−置換フェニル）５−置換ピリミジンな
どを挙げることができる。
できる好ましい代表例としては、例えば4,4′−置換安
息香酸フェニルエステル、4,4′−置換シクロヘキサン
カルボン酸フェニルエステル、4,4′−置換シクロヘキ
サンカルボン酸ビフェニルエステル、４（４−置換シク
ロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェ
ニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、4,
4′−ビフェニル、4,4′−フェニルシクロヘキサン、4,
4′−置換ターフェニル、4,4′−ビフェニルシクロヘキ
サン、２（４′−置換フェニル）５−置換ピリミジンな
どを挙げることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶(A)の９０重量％と第
１表に示した式(I)の化合物No.１、No.２の各々の１０
重量％とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ
点と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために母
体液晶(A)自体について測定されたＮ−Ｉ点とΔｎを掲
示したものである。
して現在汎用されている母体液晶(A)の９０重量％と第
１表に示した式(I)の化合物No.１、No.２の各々の１０
重量％とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ
点と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために母
体液晶(A)自体について測定されたＮ−Ｉ点とΔｎを掲
示したものである。
尚、母体液晶は、 ２０重量％の １６重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の から成るものである。
第２表に掲示したデータから、式(I)の化合物は母体液
晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇させ、然もΔｎ
を大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇させ、然もΔｎ
を大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式(I)の化合物に類似し
ており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用さ
れている式、 の公知化合物を前記の母体液晶(A)に種々の割合で混合
した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式 の化合物を母体液晶に種々の割合で混合した。斯くして
得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−Ｉ点と
Δｎを測定した。これらの測定結晶に基いて、添付図面
の第１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係、第２図にΔｎと添
加量の関係を示した。これらの事実から、本発明に係る
式(I)の化合物は代表的な公知の類似化合物に比べて母
体液晶のＮ−Ｉ点とΔｎを大幅に上昇させ得ることが理
解できるであろう。
れる。化学構造が本発明に係る式(I)の化合物に類似し
ており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用さ
れている式、 の公知化合物を前記の母体液晶(A)に種々の割合で混合
した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式 の化合物を母体液晶に種々の割合で混合した。斯くして
得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−Ｉ点と
Δｎを測定した。これらの測定結晶に基いて、添付図面
の第１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係、第２図にΔｎと添
加量の関係を示した。これらの事実から、本発明に係る
式(I)の化合物は代表的な公知の類似化合物に比べて母
体液晶のＮ−Ｉ点とΔｎを大幅に上昇させ得ることが理
解できるであろう。
実施例１ DMF１００ml中に、ビス（トリフェニルフォスフォリ
ン）パラジウム(II)クロライド0.14ｇ（0.0002mol），
ヨウ化銅1.9ｇ（0.001mol），ジエチルアミン２２ｇ
（0.3mol）と４−ヨードフェノール２２ｇ（0.1mol）を
加え室温で４−ｎ−プロピルフェニルアセチレン14.4ｇ
（0.1mol）を滴下した。
ン）パラジウム(II)クロライド0.14ｇ（0.0002mol），
ヨウ化銅1.9ｇ（0.001mol），ジエチルアミン２２ｇ
（0.3mol）と４−ヨードフェノール２２ｇ（0.1mol）を
加え室温で４−ｎ−プロピルフェニルアセチレン14.4ｇ
（0.1mol）を滴下した。
２時間反応させた後、９％塩酸５０mlを加え、トルエン
で抽出，水洗，乾燥し、トルエンを留去後、ヘキサン−
エタノールで再結晶精製し、下記化合物14.3ｇ（0.06mo
l）を得た。
で抽出，水洗，乾燥し、トルエンを留去後、ヘキサン−
エタノールで再結晶精製し、下記化合物14.3ｇ（0.06mo
l）を得た。
式(III)の化合物2.4ｇ（0.01mol）をトルエン４０ml上
に溶解し、ピリジン存在下、トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸クロライド1.9ｇ（0.01mo
l）と１時間加熱還流した。冷後、反応液を９％塩酸５
０mlで洗滌後、水洗、乾燥し、トルエンを留去後、エタ
ノールで再結晶精製し、下記化合物2.5ｇ（0.006mol）
を得た。
に溶解し、ピリジン存在下、トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸クロライド1.9ｇ（0.01mo
l）と１時間加熱還流した。冷後、反応液を９％塩酸５
０mlで洗滌後、水洗、乾燥し、トルエンを留去後、エタ
ノールで再結晶精製し、下記化合物2.5ｇ（0.006mol）
を得た。
収率 ３６％ 転移温度 ９９℃（Ｃ→Ｎ） 222℃（ＮＩ） 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ３９％ 転移温度 ９１℃（Ｃ→Ｎ） 216℃（ＮＩ）
第１図は、本発明に係る化合物の１つである（No.１）
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物(a)の夫
々を現在汎用されている母体液晶(A)に添加して得られ
る混合液晶のＮ−Ｉ点と(a)又は（No.１）の添加量の関
係を示す図表である。 第２図は、前記と同様の２種の混合液晶の屈折率の異方
性（ΔＮ）と(a)又は（No.１）の添加量の関係を示す図
表である。
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物(a)の夫
々を現在汎用されている母体液晶(A)に添加して得られ
る混合液晶のＮ−Ｉ点と(a)又は（No.１）の添加量の関
係を示す図表である。 第２図は、前記と同様の２種の混合液晶の屈折率の異方
性（ΔＮ）と(a)又は（No.１）の添加量の関係を示す図
表である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3702285A JPH0639452B2 (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規トラン系エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3702285A JPH0639452B2 (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規トラン系エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197543A JPS61197543A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0639452B2 true JPH0639452B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=12486023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3702285A Expired - Lifetime JPH0639452B2 (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規トラン系エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639452B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH062696B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1994-01-12 | チッソ株式会社 | トラン型新規液晶化合物 |
| US5972244A (en) * | 1997-01-14 | 1999-10-26 | Citizen Watch Co., Ltd. | Tolan compound and liquid crystal composition containing the same |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3702285A patent/JPH0639452B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61197543A (ja) | 1986-09-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |