JPH062696B2 - トラン型新規液晶化合物 - Google Patents

トラン型新規液晶化合物

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JPH062696B2
JPH062696B2 JP62240499A JP24049987A JPH062696B2 JP H062696 B2 JPH062696 B2 JP H062696B2 JP 62240499 A JP62240499 A JP 62240499A JP 24049987 A JP24049987 A JP 24049987A JP H062696 B2 JPH062696 B2 JP H062696B2
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の目的） 本発明は新規な化合物であるトラン誘導体およびこの誘
導体を含有する液晶混合物に関する。
液晶を応用した表示素子は液晶物質の持つ種々の電気光
学効果を利用したものであるが、その表示様式にはねじ
れネマテイツク型、動的散乱型、ゲスト・ホスト型、Ｄ
ＡＰ型など各種の方式がある。これらの方式により使用
される液晶物質に要求される性質はそれぞれ異なるが、
なるべく広い温度範囲で液晶相を示すこと、および水
分、熱、空気等に対して、また、光、電気等に対しても
安定であることは共通して要求される。しかし現在のと
ころ単一化合物でそのような要求を全て満たす化合物は
なく、数種の液晶化合物を、または数種の液晶化合物に
液晶類似化合物を混合して得られる液晶混合物を使用し
ているのが実状である。
液晶材料の成分として用いられるトラン誘導体の例とし
て、次の(1)−(4)の一般式で表わされる化合物がそれぞ
れ(1)フランス特許出願公開第2,１４1,４３８号、(2)特
許昭６０−１５２４２７号、(3)特開昭６１−２６００
３１号および(4)特開昭６０−２０４７３１号の明細書
にそれぞれ示されている。
（R3及びR4はそれぞれアルキル基またはアルコキシ基を
示す。） 直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。） （式中、R7は直鎖アルキル基を、Ｘはハロゲン原子をそ
れぞれ示す。） （R8及びR9はそれぞれ直鎖アルキル基を示す。） これらのトラン系化合物は、光の屈折率の異方性（以下
Δｎと略記する。）が大きく、透明点が高いという特徴
を持つた液晶材料である。本発明の目的は前述した特徴
に加えて、さらに低粘性、および低温における既存の液
晶との良好なる相溶性とを併せもつ液晶物質を提供する
ことにある。
（発明の構成） 本発明は、一般式 （式中、R1は炭素数１−10のアルキル基を示し、R2は炭
素数１−10のアルキル基もしくはアルコキシ基またはＦ
もしくはClのハロゲン原子を示す。）にて表わされる４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−置換トラン、および該化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶混合物である。
本発明に係る式(I)の化合物は、例えば次の製造方法に
従つて製造できる。
（上式において、R1及びR2はそれぞれ前記の意味を持
つ。） 先ず、式(II)で表わされる置換ベンゼンに二硫化炭素中
で４−置換フエニル酢酸クロリドと無水塩化アルミニウ
ムを反応させて式(III)のケトン誘導体を得る。この式
(III)のケトン誘導体のエーテルあるいはテトラヒドロ
フラン等の無水の溶媒中で水素化リチウムアルミニウム
等の還元剤を反応させて式(IV)のアルコール誘導体を得
る。続いてこのアルコール誘導体を不活性有機溶媒中で
後述の触媒の存在下に常圧で還流温度にて脱水反応を行
い、(V)のエチレン誘導体を得る。不活性有機溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、クロロホルム、四塩化炭素、
塩化メチレン等が適しており、触媒としては塩化アルミ
ニウム、四塩化スズ、四塩化チタンなどのルイス酸や硫
酸、リン酸などの鉱酸やトルエンスルホン酸などを使用
できる。
続いて(V)のエチレン誘導体に塩化メチレン、塩化エチ
レン、四塩化炭素等の溶媒中で臭素を付加させ式(VI)の
化合物を得る。式(VI)の化合物にテトラヒドロフラン溶
媒中にてカリウムｔ−ブトキシドを反応させ、続いて抽
出、洗浄、再結晶等の一連の精製操作を行う事により目
的の式(I)の化合物を製造する。これらの各ステツプの
反応は既知であるが、全合成法としては新規な合成方法
である。
出発原料とした式(II)の置換ベンゼンは、容易に入手で
きる原料に周知の反応を適用することにより得られる。
本発明の４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
メチルオキシ）−４′−置換トランは (ア)Δｎが大きい。
(イ)粘度は３環構造を有する化合物としては低い。
(ウ)透明点が高く液晶温度領域が広い。
という特徴をもつ。
本発明の化合物の中では(I)式におけるR1がエチル基、
プロピル基、ブチル基、またはペンチル基である物が好
ましい。さらに(I)式においてR2がエチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基またはペンチルオキシ基であ
る化合物が好ましい。これらの化合物のように、極性の
置換基を末端に有しない化合物は、誘電異方性が小さ
く、かつΔｎが大きい液晶材料として用いられる。より
好ましい本発明の化合物を例示すると、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−エチルトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−エチルトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−エチルトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−エチルトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−プロピルトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−プロピルトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−プロピルトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−プロピルトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−ブチルトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−ブチルトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−ブチルトラン、 ４−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−ブチルトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−ペンチルトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−ペンチルトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−ペンチルトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−ペンチルトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−メトキシトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−メトキシトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−メトキシトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−メトキシトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−エトキシトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−エトキシトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−エトキシトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−エトキシトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−プロポキシトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−プロポキシトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−プロポキシトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−プロポキシトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−ブトキシトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−ブトキシトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−ブトキシトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−ブトキシトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−ペンチルオキシトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−ペンチルオキシトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−ペンチルオキシトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−ペンチルオキシトラン、 などを挙げることができる。
また、(I)式においてR2がハロゲン原子である化合物
は、比較的誘電異方性が大きく、かつ、Δｎが大きい液
晶材料として用いられる。これらを例示すると、 ４−（トランス−４′−エチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−フルオロトラン、 ４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシルメチル
オキシ）−４′−フルオロトラン、 ４−（トンランス−４′−ブチルシクロヘキシルメチル
オキシ）−４′−フルオロトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−フルオロトラン、 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−クロロトラン、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−クロロトラン、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオキ
シ）−４′−クロロトラン、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−クロロトラン、 などである。
さきに例示したトラン化合物の中、後記の実施例に示さ
れる４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチ
ルオキシ）−４′−プロピルトランはΔｎ（外挿値）が
約0.２６と大きく、かつ２０℃での粘度外挿値は約41ｃ
ｐと小さく、かつ、液晶相温度範囲の広い安定な液晶化
合物であり、諸特性をバランスよく備えた液晶材料であ
る。
本発明の液晶組成物の成分として(I)式で表わされる化
合物と混合して用いられる好ましい液晶化合物の代表例
としては、例えば４−置換安息香酸４′−置換フエニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置
換フエニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン
酸４″−置換ビフエニリルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フ
エニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４，４′−置
換ビフエニル、４，４′−置換フエニルシクロヘキサ
ン、４，４″−置換ターフエニル、４，４″−置換ビフ
エニリルシクロヘキサン、２−（４′−置換フエニル）
５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
（発明の効果） 液晶表示セルにおいてセル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止する為に、セルに充填される
液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセルの圧さ（ｄ）
μｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。実用的
に使用される表示セルではΔｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.
6または2.2のいずれかに設定されている。このようにΔ
ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、Δｎの値の大き
な液晶材料を使用すればｄの値を小さくすることができ
る。ｄの値が小さくなれば、応答時間は小さくしうる。
従つて、Δｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が速
く、干渉縞のない液晶表示セルを作成するのに重要であ
る。応答時間を小ならしめるには粘性が小さいことも必
要である。本発明に係る式(I)の化合物は大きなΔｎと
高いＮ−Ｉ転移温度を有し、また粘度の小さい新規なネ
マチツク液晶化合物であり、各種の母液晶に本発明の式
(I)の化合物を混合することにより、低粘度で、大きな
Δｎと高いＮ−Ｉ転移温度を有する実用的な液晶材料を
調製することができる。
（実施例） 以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。各例中に
おいて記号は次の通りとする。
Ｃ−Ｎ点：結晶−ネマチツク相転移点 Ｃ−Ｓ点：結晶−スメクチツク相転移点 Ｓ−Ｎ点：スメクチツク−ネマチツク相転移点 Ｎ−Ｉ点：ネマチツク−等方性液体相転移点 （ ）は冷却時にその相が出現することを示す。
実施例１ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−プロピルトランの合成 二硫化炭素１００ml中に無水塩化アルミニウム16.0ｇ
（0.12モル）を加え５℃の冷却下に４−プロピルフエニ
ルアセチルクロリド19.6ｇ（0.1モル）とトランス−４
−プロピルシクロヘキシルメチルオキシベンゼン２3.2
ｇ（0.1モル）の混合物を２０分間で滴下した。次いで
反応混合物を室温にて１０時間撹拌した後に二硫化炭素
を留去し、残渣を希塩酸水溶液中に加え、塩化アルミニ
ウム錯体を分解した。析出した粗結晶をトルエン５０ml
にて抽出し、水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄し、続い
て中性になるまで水にて洗浄した。このトルエン溶液を
無水硫酸ナトリウム上にて乾燥後、トルエンを留去し残
つた固体を酢酸エチルから再結晶精製し、下記の化合物
28.6ｇを得た。
融点：106.2℃ この化合物２０ｇを無水テトラヒドロフラン１５０mlに
溶解し、水素化リチウムアルミニウム1.42ｇと無水テト
ラヒドロフラン５０mlの混合溶液中に滴下した。さらに
０℃で２時間撹拌後、反応物に２０％硫酸５０mlを加え
無機物を溶解させ、分離した塊状物をトルエン１００ml
にて抽出した。分離したトルエン溶液を１０％炭酸水素
ナトリウム水溶液にて洗浄後、中性になるまで水で洗浄
した。このトルエン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを留去し残つた固体を酢酸エチルエステル
から再結晶させて下記式の化合物15.8ｇを得た。
この物は液晶相を示しＣ−Ｓ点：148.9℃、Ｓ−Ｎ点：1
77.8℃、Ｎ−Ｉ点：209.7℃であつた。
この化合物を塩化メチレン１５０mlに溶解し、室温下で
臭素6.7ｇ（0.042モル）を加え１時間撹拌反応させた。
反応混合物から塩化メチレンを留去し、残つた固型物を
ベンゼンから再結晶し、下記の化合物14.4ｇを得た。
融点：177.6℃（分解） 次にこの化合物を無水テトラヒドロフラン１００mlに溶
解し、ここにカリウムｔ−ブトキシド8.9ｇ（0.081モ
ル）を加え、４０℃にて２時間撹拌した。この反応混合
物に水４００mlを加え、分離した有機層をトルエン５０
mlにて抽出し、水洗、乾燥した後にトルエンを留去し、
残つた固型物を酢酸エチルエステルから再結晶して、目
的物である下記化合物6.5ｇを得た。
この物は液晶相を示しＣ−Ｓ点：148.2℃、Ｓ−Ｎ点：1
79.4℃、Ｎ−Ｉ点：210.3℃であつた。
実施例２〜７ 実施例１に準する方法にて次に示すトラン誘導体を得
た。
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−エチルトラン Ｃ−Ｎ点：120.3℃、Ｎ−Ｉ点：163.7℃ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−プロピルトラン Ｃ−Ｓ点：153.6℃、Ｓ−Ｎ点：155.8℃、 Ｎ−Ｉ点：196.1℃ ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−エチルトラン Ｃ−Ｓ点：136.8℃、Ｓ−Ｎ点：178.7℃、 Ｎ−Ｉ点：203.0℃ ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−プロピルトラン Ｃ−Ｓ点：150.9℃、Ｓ−Ｎ点：167.5℃、 Ｎ−Ｉ点：198.0℃ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル
オキシ）−４′−フルオロトラン Ｃ−Ｎ点：146.1℃、（Ｓ−Ｎ点）：142.1 ℃、Ｎ−Ｉ点：194.3℃ ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチルオ
キシ）−４′−クロロトラン Ｃ−Ｓ点：144.6℃、Ｓ−Ｎ点：184.8℃、 Ｎ−Ｉ点：216.8℃ 実施例８ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52.1℃、２０℃での
粘度は22.4cp、屈折率の異方性Δｎは0.119である。こ
の液晶組成物８５重量部に実施例１に示した４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルメチルオキシ）−
４′−プロピルトラン１５重量部を加えた液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は65.7℃に上昇し、２０℃での粘度は25.2cpと
わずかに上昇し、屈折率の異方性Δｎは0.139に上昇し
た。
本実施例により式(I)の化合物は母体液晶組成物のＮ−
Ｉ点を、粘度の増加を最少限にとどめて、実用上充分な
までに上昇させ、かつΔｎも上昇させる効果を有するこ
とが理解できる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数１−10のアルキル基を示し、R2は炭
    素数１−10のアルキル基もしくはアルコキシ基またはフ
    ツ素もしくは塩素のハロゲン原子を示す。）にて表わさ
    れる、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシルメ
    チルオキシ）−４′−置換トラン。
  2. 【請求項２】一般式 （式中、R1は炭素数１−10のアルキル基を示し、R2は炭
    素数１−10のアルキル基もしくはアルコキシ基またはフ
    ツ素もしくは塩素のハロゲン原子を示す。）にて表わさ
    れる、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシルメ
    チルオキシ）−４′−置換トランを少くとも一つ含有
    し、少くとも二つの成分からなる液晶混合物。
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