JPS6092228A - ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 - Google Patents
４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体Info
- Publication number
- JPS6092228A JPS6092228A JP20143083A JP20143083A JPS6092228A JP S6092228 A JPS6092228 A JP S6092228A JP 20143083 A JP20143083 A JP 20143083A JP 20143083 A JP20143083 A JP 20143083A JP S6092228 A JPS6092228 A JP S6092228A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- halogenobiphenyl
- formula
- point
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有し、低粘度でありかつ広い
温度範囲で液晶相を示す新規な物質及びそれを含有する
液晶組成物に関する。
温度範囲で液晶相を示す新規な物質及びそれを含有する
液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したもので、その表示様式によってＴＮ型（ね
じれネマチック型）、 Ｄ８型（動的散乱型）、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、夫々
の使用に適する液晶物質の性質は異る。いずれの液晶物
質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
り、又、室温を中心として出来るだけ広い温度範囲で液
晶相を示すものがめられている。現在のところ単一化合
物ではこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を使
用している。特に最近は一２０℃〜８０℃という様な広
い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様にな
った。この様な要求を満足させるためには粘度、特に低
温での粘度を低くすることが有力な手段である。しかし
一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘度が高く
、又、粘度が低いもの、例えばアルキルフェニルシクロ
ヘキサン誘導体などは透明点が低い。
性を利用したもので、その表示様式によってＴＮ型（ね
じれネマチック型）、 Ｄ８型（動的散乱型）、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、夫々
の使用に適する液晶物質の性質は異る。いずれの液晶物
質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
り、又、室温を中心として出来るだけ広い温度範囲で液
晶相を示すものがめられている。現在のところ単一化合
物ではこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を使
用している。特に最近は一２０℃〜８０℃という様な広
い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様にな
った。この様な要求を満足させるためには粘度、特に低
温での粘度を低くすることが有力な手段である。しかし
一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘度が高く
、又、粘度が低いもの、例えばアルキルフェニルシクロ
ヘキサン誘導体などは透明点が低い。
本発明者らは先に特開昭５７−６４６２６号公報におい
て低粘度であるにもかかわらず、透明点が高く、且つネ
マチック温度範囲が広い液晶化合物として一般式、 で表わされる４−〔トランス−４’−（）うｙス−４’
−７にキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼンを開示し１本発明において最近の液晶表示素子
の技術の進歩が要求する更に低い温度から高い温度で動
作する表示素子に用いて有効な化合物とその組成物を提
供するものである。
て低粘度であるにもかかわらず、透明点が高く、且つネ
マチック温度範囲が広い液晶化合物として一般式、 で表わされる４−〔トランス−４’−（）うｙス−４’
−７にキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼンを開示し１本発明において最近の液晶表示素子
の技術の進歩が要求する更に低い温度から高い温度で動
作する表示素子に用いて有効な化合物とその組成物を提
供するものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは水素、炭素数１〜１５のアルキルを示し、
同一であっても異なっていてもよく、ＸはＰ、（Ｊ、Ｂ
ｒまたはＩを示す。）で表わされる４環からなる４−ハ
ロゲノビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物
である。
同一であっても異なっていてもよく、ＸはＰ、（Ｊ、Ｂ
ｒまたはＩを示す。）で表わされる４環からなる４−ハ
ロゲノビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物
である。
本発明の（１）式の化合物は２０℃で約４０〜５０ｃｐ
の低粘度であシながらその液晶温度範囲は約１５０℃か
ら３００℃以上と広い上に透明点が高く、このものを少
量加えることにより低温から高温の広い温度範囲で作動
する液晶表示セル用に使用する液晶組成物の構成成分と
して非常に有用な化合物である。又誘電異方性Δεが２
程度であるにもかかわらず、本発明の化合物を加えた液
晶組成物のしきい電圧、飽和電圧は加えない組成物のそ
れと比較してそれ程上昇せず、はぼ同 ３− 安定であり、その応用範囲は広い。
の低粘度であシながらその液晶温度範囲は約１５０℃か
ら３００℃以上と広い上に透明点が高く、このものを少
量加えることにより低温から高温の広い温度範囲で作動
する液晶表示セル用に使用する液晶組成物の構成成分と
して非常に有用な化合物である。又誘電異方性Δεが２
程度であるにもかかわらず、本発明の化合物を加えた液
晶組成物のしきい電圧、飽和電圧は加えない組成物のそ
れと比較してそれ程上昇せず、はぼ同 ３− 安定であり、その応用範囲は広い。
つぎに本発明の化合物の製造法について（Ｉ）式でＸが
ＦＩＣＪｔＢｒの場合と％ Ｉの場合に分けて述べる。
ＦＩＣＪｔＢｒの場合と％ Ｉの場合に分けて述べる。
（１）式でＸがＦ ｓ Ｃｌ＊ Ｂｒの場合は、まず４
−ハロゲノ−４′−ブロモビフェニルをテトラヒドロフ
ラン中でマグネシウムと反応させて４−ハロゲノビフェ
ニル−４′−マグネシウムプロミドとし、ついで４−置
換シクロヘキサノンと反応させて４−（４−置換シクロ
ヘキサン−１−オール−１−イル）−４′−ハロゲノビ
フェニル（ＩＩ）を得る。ついで化合物（ＩＩ）を硫酸
水素ナトリウムの存在下で脱水反応を行い４−（４−置
換シクロヘキセン−１−イル） ’ ４ｔ−ハロゲノビ
フェニル（Ｉａ）とし、この（Ｉａ）をクロルアニルテ
脱水素することにより４−置換−４′−ハロゲノ−ｐ−
テルフェニル（Ｉｂ）とすることができる。又（Ｉａ）
を接触還元して４−（トランス−４−置換 ４− シクロヘキサン−１−イル） −４１−ビフェニル（Ｉ
ｃ）とすることができる。以上を化学式で示すと次のよ
うになる。
−ハロゲノ−４′−ブロモビフェニルをテトラヒドロフ
ラン中でマグネシウムと反応させて４−ハロゲノビフェ
ニル−４′−マグネシウムプロミドとし、ついで４−置
換シクロヘキサノンと反応させて４−（４−置換シクロ
ヘキサン−１−オール−１−イル）−４′−ハロゲノビ
フェニル（ＩＩ）を得る。ついで化合物（ＩＩ）を硫酸
水素ナトリウムの存在下で脱水反応を行い４−（４−置
換シクロヘキセン−１−イル） ’ ４ｔ−ハロゲノビ
フェニル（Ｉａ）とし、この（Ｉａ）をクロルアニルテ
脱水素することにより４−置換−４′−ハロゲノ−ｐ−
テルフェニル（Ｉｂ）とすることができる。又（Ｉａ）
を接触還元して４−（トランス−４−置換 ４− シクロヘキサン−１−イル） −４１−ビフェニル（Ｉ
ｃ）とすることができる。以上を化学式で示すと次のよ
うになる。
（Ｉｂ） （Ｉｃ）
（上式中Ｒ及び（）及びＸは前記に同じである。
つぎに（Ｉ）式でＸがＩの場合を述べる。４−プロモプ
フェニルをテトラヒドロフラン中マグネシウムと反応さ
せてビフェニル−４−？ ｆ ネシウムブロミドとし、
ついで４−置換シクロヘキサノンと反応させて４−（４
−置換シクロヘキサン−１−オール−１−イル）ビフェ
ニル（１）を得ることが出来る。化合物（ＩＩＩ）を硫
酸水素ナトリウムで脱水して４−（４−置換シクロヘキ
セン−１−イル）ビフェニル（ＩＶ）とし、ついで接触
還元し４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）ビフ
ェニル（■）とし、（Ｖ）をヨウ素でヨウ素化し４−（
トランス−４−置換シクロヘキシル） −４’−ヨウト
ビフェニル（■ｄ）カ得うレる。一方化合物（ＩＶ）を
クロルアニルと反応して４−ｆｉｌｍ−ｐ−テルフェニ
ル（Ｖｌ）とし、ついでヨウ素でヨウ素化して４−置換
−イーヨウドール−テルフェニル（Ｉｅ）を得ることが
できる。以上を化学式で示すと次のようになる。
フェニルをテトラヒドロフラン中マグネシウムと反応さ
せてビフェニル−４−？ ｆ ネシウムブロミドとし、
ついで４−置換シクロヘキサノンと反応させて４−（４
−置換シクロヘキサン−１−オール−１−イル）ビフェ
ニル（１）を得ることが出来る。化合物（ＩＩＩ）を硫
酸水素ナトリウムで脱水して４−（４−置換シクロヘキ
セン−１−イル）ビフェニル（ＩＶ）とし、ついで接触
還元し４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）ビフ
ェニル（■）とし、（Ｖ）をヨウ素でヨウ素化し４−（
トランス−４−置換シクロヘキシル） −４’−ヨウト
ビフェニル（■ｄ）カ得うレる。一方化合物（ＩＶ）を
クロルアニルと反応して４−ｆｉｌｍ−ｐ−テルフェニ
ル（Ｖｌ）とし、ついでヨウ素でヨウ素化して４−置換
−イーヨウドール−テルフェニル（Ｉｅ）を得ることが
できる。以上を化学式で示すと次のようになる。
（上式中Ｒ及びＸ→−は前記に同じである。）以下例を
示して本発明をさらに詳細に説明する。例中で結晶−ス
メクチック点をＣ−８ｍ点、スメクチック−ネマチック
点をａｍ−Ｎ点、ネマチック−透明点をＮ−Ｎ点と略記
する。
示して本発明をさらに詳細に説明する。例中で結晶−ス
メクチック点をＣ−８ｍ点、スメクチック−ネマチック
点をａｍ−Ｎ点、ネマチック−透明点をＮ−Ｎ点と略記
する。
実施例１：化合物（Ｉａ）
４−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル）−４’−フルオロビフェニ
ルの製造 ３ツロフラスコに削り状マグネシウム１，３ｔを入れ、
窒素ガス雰囲気下４−フルオロ−４′−ブロモビフェニ
ル１３．４９をテトラヒドロフラン２００１ｎｌに溶か
した溶液を攪拌しながら徐々に加え、反応温度は４０℃
以下に保った。滴下するのに２時間を要し、その後１時
間還流すると反応液は均一となった。
シクロヘキセン−１−イル）−４’−フルオロビフェニ
ルの製造 ３ツロフラスコに削り状マグネシウム１，３ｔを入れ、
窒素ガス雰囲気下４−フルオロ−４′−ブロモビフェニ
ル１３．４９をテトラヒドロフラン２００１ｎｌに溶か
した溶液を攪拌しながら徐々に加え、反応温度は４０℃
以下に保った。滴下するのに２時間を要し、その後１時
間還流すると反応液は均一となった。
このようにして製造した４−フルオロビフェニル−４′
−マグネシウムプロミドを１０℃以下に冷却して、別に
調合した４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキサノン８９２をテトラヒドロフラン２００
１ｎｌに溶かした溶液を一挙に加える後に３０分間室温
で反応させ、ついで３時間還流した。次いで冷却してか
ら３Ｎ塩酸１００ｍ／を加え、さらに水１１を加えた。
−マグネシウムプロミドを１０℃以下に冷却して、別に
調合した４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキサノン８９２をテトラヒドロフラン２００
１ｎｌに溶かした溶液を一挙に加える後に３０分間室温
で反応させ、ついで３時間還流した。次いで冷却してか
ら３Ｎ塩酸１００ｍ／を加え、さらに水１１を加えた。
この溶液を３回トルエン１００ＩＡ！で抽出し、トルエ
ンを合せ、トルエン層を水で中性になるまで洗った。ト
ルエン層を減圧で濃縮して油状の４−（４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）／クロヘキサンー１−
オールー１−４ル） −４７−フルオロビフェニル（Ｉ
Ｉ） ヲ得た。化合物（ＩＩ）をそのまま硫酸水素カリ
ウム２ｆと共に窒素雰囲気下に保ち２００℃で２時間脱
水反応をした。冷却後トルエン３００ｍＡ！を加え、熱
湯でトルエン層を洗滌した。トルエン層を減圧下で１０
０ｔ／まで濃縮し、再結晶を行って４−（４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１
−イル〕−４′−フルオロビフェニル（Ｉｎ）の結晶を
得た。化合物（Ｉｎ）の収量は３，４ｆであった。この
もののＣ−８ｍ点は１７１℃、８ｍ−Ｎ点は２０１℃、
Ｎ−１点は２７７℃であった。
ンを合せ、トルエン層を水で中性になるまで洗った。ト
ルエン層を減圧で濃縮して油状の４−（４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）／クロヘキサンー１−
オールー１−４ル） −４７−フルオロビフェニル（Ｉ
Ｉ） ヲ得た。化合物（ＩＩ）をそのまま硫酸水素カリ
ウム２ｆと共に窒素雰囲気下に保ち２００℃で２時間脱
水反応をした。冷却後トルエン３００ｍＡ！を加え、熱
湯でトルエン層を洗滌した。トルエン層を減圧下で１０
０ｔ／まで濃縮し、再結晶を行って４−（４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１
−イル〕−４′−フルオロビフェニル（Ｉｎ）の結晶を
得た。化合物（Ｉｎ）の収量は３，４ｆであった。この
もののＣ−８ｍ点は１７１℃、８ｍ−Ｎ点は２０１℃、
Ｎ−１点は２７７℃であった。
以上に述べた操作に準じて次のような化合物（Ｉｃ）を
得ることができる。すなわち４−フルオロ−４′−ブロ
モビフェニルの代りに４−ノ＼ロゲノー４−ブロモビフ
ェニルを用いて、その後の工程ｆ４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りに４
−（）ランス−４−アルキル又はアルコキシシクロヘキ
シル）シクロヘキセンヲ用いて４−（４−（）ランス−
４−アルキル又はアルコキシシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル） −４’−７１０ゲノビフエニルを
得ることがでキ、４−（４−アルキル又ハアルコキシフ
ェニル）シクロヘキサノンを用いて４−（４−（４−ア
ルキル又はアルコキシフェニル）シクロヘキセン−１−
イル〕−４′−ハｃｓ）ｌノビフェニルを得ることがで
きる。
得ることができる。すなわち４−フルオロ−４′−ブロ
モビフェニルの代りに４−ノ＼ロゲノー４−ブロモビフ
ェニルを用いて、その後の工程ｆ４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りに４
−（）ランス−４−アルキル又はアルコキシシクロヘキ
シル）シクロヘキセンヲ用いて４−（４−（）ランス−
４−アルキル又はアルコキシシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル） −４’−７１０ゲノビフエニルを
得ることがでキ、４−（４−アルキル又ハアルコキシフ
ェニル）シクロヘキサノンを用いて４−（４−（４−ア
ルキル又はアルコキシフェニル）シクロヘキセン−１−
イル〕−４′−ハｃｓ）ｌノビフェニルを得ることがで
きる。
実施例２：化合物（Ｉｂ）
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−／−
フルオロ−ｐ−テルフェニルの製造実施例１で製造した
４−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イルシー４′−フルオロビフエニ
ル（Ｉａ）７．６ｆをキシレン２５０ｍ／に溶かし、こ
の溶液にクロルアニル１０．９ ｔを加え１５時間還流
した。冷却してからトルエン１００１／を加え、この有
機溶媒層を２Ｎ水酸化ナトリウム１００１１１１で３回
洗滌した。ついで洗液が中性になるまで熱水で洗滌した
後、有機溶媒層を減圧で留去した。残った固型物をトル
エンに溶かし、活性炭を加え熱時濾過した後、そのまま
放置して目的の４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−／−フルオロ−ｐ−テルフェニル（Ｉｂ）を
得た。化合物（ｉｂ）の収量は２，１ｖであった。
フルオロ−ｐ−テルフェニルの製造実施例１で製造した
４−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イルシー４′−フルオロビフエニ
ル（Ｉａ）７．６ｆをキシレン２５０ｍ／に溶かし、こ
の溶液にクロルアニル１０．９ ｔを加え１５時間還流
した。冷却してからトルエン１００１／を加え、この有
機溶媒層を２Ｎ水酸化ナトリウム１００１１１１で３回
洗滌した。ついで洗液が中性になるまで熱水で洗滌した
後、有機溶媒層を減圧で留去した。残った固型物をトル
エンに溶かし、活性炭を加え熱時濾過した後、そのまま
放置して目的の４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−／−フルオロ−ｐ−テルフェニル（Ｉｂ）を
得た。化合物（ｉｂ）の収量は２，１ｖであった。
このもののＣ−８ｍ点は１９２℃、８ｍ−Ｎ点は２５７
℃、Ｎ−Ｉ点は３００℃以上であった。
℃、Ｎ−Ｉ点は３００℃以上であった。
以上に述べた操作に準じて次のような化合物（Ｉｂ）を
得ることができる。すなわち４−（４−（トランス−４
−アルキル又はアルコキシシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−（ル） −４’−ハロゲノビフェニルから４
−（）ランス−４−アルキル又ハアルコキシシクロヘキ
シル）−イーハロゲノ−ｐ−テルフェニルを得ることが
でき、４−（４−（４−アルキル又はアルコキシフェニ
ル）シクロヘキセン−１−イル）−４’−ハロゲノビフ
ェニルから４−アルキル又はアに’：１キシー４″−ハ
ロゲノーｐ−クオテルフェニルを得ることができる。
得ることができる。すなわち４−（４−（トランス−４
−アルキル又はアルコキシシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−（ル） −４’−ハロゲノビフェニルから４
−（）ランス−４−アルキル又ハアルコキシシクロヘキ
シル）−イーハロゲノ−ｐ−テルフェニルを得ることが
でき、４−（４−（４−アルキル又はアルコキシフェニ
ル）シクロヘキセン−１−イル）−４’−ハロゲノビフ
ェニルから４−アルキル又はアに’：１キシー４″−ハ
ロゲノーｐ−クオテルフェニルを得ることができる。
実施例３：化合物（Ｉｅ）
４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニ
ルの製造 実施例１で製造した４−（４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イルシー４′
−フルオロビフエニル（Ｉａ）３．４ｔをトルエン２５
０ｄに溶解し、酸化白金触媒１ｔを加え、６０℃に加温
し、常圧で接触還元を行って７時間で計算量の水素を吸
収させた。触媒を濾別してから、トルエンを減圧留去し
、残った固型物をトルエンで３回再結晶を行って４−〔
トランス−４−（トランス−４−プ１１− ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−４′−フル
オロビフェニル（Ｉｃ） ’Ｉｔ 得り。化合物（Ｉｃ
）の収量は０．７ ？ 、このもののＣ−８ｍ点は１５
４℃、Ｓｍ−Ｎ点は１９０℃、Ｎ−Ｉ点は３００℃以上
であった。
ヘキシル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニ
ルの製造 実施例１で製造した４−（４−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イルシー４′
−フルオロビフエニル（Ｉａ）３．４ｔをトルエン２５
０ｄに溶解し、酸化白金触媒１ｔを加え、６０℃に加温
し、常圧で接触還元を行って７時間で計算量の水素を吸
収させた。触媒を濾別してから、トルエンを減圧留去し
、残った固型物をトルエンで３回再結晶を行って４−〔
トランス−４−（トランス−４−プ１１− ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕−４′−フル
オロビフェニル（Ｉｃ） ’Ｉｔ 得り。化合物（Ｉｃ
）の収量は０．７ ？ 、このもののＣ−８ｍ点は１５
４℃、Ｓｍ−Ｎ点は１９０℃、Ｎ−Ｉ点は３００℃以上
であった。
以上に述べた操作に準じて次のような化合物（Ｉｃ）を
得ることができる。すなわち４−（４−（トランス−４
−アルキル又ハアルコキシシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル）−４’−ハロゲノビフェニルから４−
（）９ンスー４＝（トランス−４−アルキル又ハアルコ
キシシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４７−ハロ
ゲノビフェニルを得ることができ、４−（４−（４−フ
ルキル又はアルコキシフェニル）シクロヘキセン−１−
イル） −ａｌ−ハロゲノビフェニルから４−（）ラン
ス−４−（４−アルキル又はアルコキシフェニル）シク
ロヘキシル） −４Ｆ −−ハロゲノビフェニルを得る
ことができる。
得ることができる。すなわち４−（４−（トランス−４
−アルキル又ハアルコキシシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル）−４’−ハロゲノビフェニルから４−
（）９ンスー４＝（トランス−４−アルキル又ハアルコ
キシシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４７−ハロ
ゲノビフェニルを得ることができ、４−（４−（４−フ
ルキル又はアルコキシフェニル）シクロヘキセン−１−
イル） −ａｌ−ハロゲノビフェニルから４−（）ラン
ス−４−（４−アルキル又はアルコキシフェニル）シク
ロヘキシル） −４Ｆ −−ハロゲノビフェニルを得る
ことができる。
＝１２−
使用例１
なる組成の液晶組成物（４）のＮ−Ｉ点は５２℃であり
、Δεは＋１１，２．２０℃での粘度は２３ｃｐである
。この液晶組成物を対向電極を有するセル厚１０μ専の
ＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したもののし
きい電圧は１．５■、飽和電圧は２． Ｉ Ｖであった
。
、Δεは＋１１，２．２０℃での粘度は２３ｃｐである
。この液晶組成物を対向電極を有するセル厚１０μ専の
ＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したもののし
きい電圧は１．５■、飽和電圧は２． Ｉ Ｖであった
。
液晶組成物（４）９５重量部に実施例１で製造した４−
（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１−イル） −４７−フルオロビフェニル
（Ｉａ）を５重量部を加えた液晶組成物（Ｂ）のＮ−Ｉ
点は６１℃、Δεは＋１１．０．２０℃での粘度は２５
ｃｐ 、前記セルに封入したもののしきい電圧は１．
６ Ｖ 、飽和電圧は２．２ｖであった。
（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１−イル） −４７−フルオロビフェニル
（Ｉａ）を５重量部を加えた液晶組成物（Ｂ）のＮ−Ｉ
点は６１℃、Δεは＋１１．０．２０℃での粘度は２５
ｃｐ 、前記セルに封入したもののしきい電圧は１．
６ Ｖ 、飽和電圧は２．２ｖであった。
使用例２
液晶組成物（Ａ）９５重量部に実施例３で製造した４−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシＡ／ ） −４’ −フルオロビフ
ェニル（Ｉｃ） ５重量部からなる組成物のＮ−Ｉ点は
６０℃、Δ６は＋１１．１．２０’Ｃでの粘度は２４ｃ
ｐ、前記セルに封入したもののしきい電圧は１．６ｖ、
飽和電圧は２．２ｖであった。
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシＡ／ ） −４’ −フルオロビフ
ェニル（Ｉｃ） ５重量部からなる組成物のＮ−Ｉ点は
６０℃、Δ６は＋１１．１．２０’Ｃでの粘度は２４ｃ
ｐ、前記セルに封入したもののしきい電圧は１．６ｖ、
飽和電圧は２．２ｖであった。
以上
特許出願人 チッソ株式会社
１５−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素、炭素数１〜１５のアルっていてもよ
く、ＸはＦ ｓ Ｃ１ｓ ＢｒまたはＩを示す。） で表わされる４環からなる４−ハロゲノピフェニル誘導
体。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素、炭素数１〜１５のアルていてもよく
、ＸはＦ ｓ Ｃ１、Ｂｒまたは■を示す。） で表わされる４環からなる４−ハロゲノビフェニル誘導
体を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20143083A JPS6092228A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20143083A JPS6092228A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092228A true JPS6092228A (ja) | 1985-05-23 |
| JPH0359884B2 JPH0359884B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=16440950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20143083A Granted JPS6092228A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6092228A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0291949A2 (en) * | 1987-05-19 | 1988-11-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystal compound of four ring systems |
| WO1991003445A2 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-21 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Halogenierte benzolderivate und flüssigkristallines medium |
| JPH05500830A (ja) * | 1990-04-13 | 1993-02-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| US5321169A (en) * | 1988-02-29 | 1994-06-14 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Cyclohexane derivatives |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859930A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-09 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
-
1983
- 1983-10-27 JP JP20143083A patent/JPS6092228A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859930A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-09 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0291949A2 (en) * | 1987-05-19 | 1988-11-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystal compound of four ring systems |
| EP0291949A3 (en) * | 1987-05-19 | 1989-05-10 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystal compound of four ring systems |
| US5321169A (en) * | 1988-02-29 | 1994-06-14 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Cyclohexane derivatives |
| WO1991003445A2 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-21 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Halogenierte benzolderivate und flüssigkristallines medium |
| WO1991003445A3 (de) * | 1989-08-30 | 1991-04-18 | Merck Patent Gmbh | Halogenierte benzolderivate und flüssigkristallines medium |
| JPH05500830A (ja) * | 1990-04-13 | 1993-02-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359884B2 (ja) | 1991-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0322855B2 (ja) | ||
| US4778620A (en) | Tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same | |
| KR0140712B1 (ko) | 사이클로헥산 유도체 | |
| JPH0136A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JPS6239136B2 (ja) | ||
| JP3780547B2 (ja) | ビシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH01272537A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JP3783246B2 (ja) | ｐ−テルフェニル誘導体 | |
| JPS5818326A (ja) | ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン | |
| JPS6313411B2 (ja) | ||
| JPS6092228A (ja) | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 | |
| JPS5916840A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JP3944611B2 (ja) | ジアルケニルビフェニル誘導体 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS5916834A (ja) | ２，４↓−ジメチル↓−１↓−〔トランス↓−４′↓−（トランス↓−４″↓−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JPH0229055B2 (ja) | Jishikurohekishirubenzenjudotai | |
| JP3642345B2 (ja) | （フルオロアルケニル）ベンゼン誘導体 | |
| JPS5859930A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 | |
| JPS60246347A (ja) | 安息香酸フエネチルエステル誘導体 | |
| JPS58194822A (ja) | ４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル | |
| JPH03279340A (ja) | エーテル系３環式液晶化合物 | |
| JPH07179374A (ja) | フルオロビフェニル誘導体の製造方法 | |
| JPS63152334A (ja) | トラン型新規液晶化合物 | |
| JPH0454138A (ja) | フツ素化合物 | |
| JPS5995230A (ja) | 側鎖にメトキシ基を有する液晶化合物 |