JPS58194822A - ４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル - Google Patents
４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニルInfo
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- JPS58194822A JPS58194822A JP7792882A JP7792882A JPS58194822A JP S58194822 A JPS58194822 A JP S58194822A JP 7792882 A JP7792882 A JP 7792882A JP 7792882 A JP7792882 A JP 7792882A JP S58194822 A JPS58194822 A JP S58194822A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性の新
規な液晶物質及びそれらを含有する組成物に関する。
規な液晶物質及びそれらを含有する組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される性質も異る。例えば表
示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性△ε
が正のものを必要としたり、負のものを必要としたり、
或はその中間的な値のものが適したりする。しかしいず
れにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度範
囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対して
安定である必要がある。現在のところ単一化合物でこの
様な条件をすべてみたすものはなく、数種の液晶化合物
や非液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される性質も異る。例えば表
示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性△ε
が正のものを必要としたり、負のものを必要としたり、
或はその中間的な値のものが適したりする。しかしいず
れにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度範
囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対して
安定である必要がある。現在のところ単一化合物でこの
様な条件をすべてみたすものはなく、数種の液晶化合物
や非液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
最近広い温度範囲、すなわち低温（−２０℃位）から高
温（８０℃近く）まで動作する液晶表示素子が要求され
ている。この要求をみたすためにはより広い温度範囲で
液晶相を示し、かつ低粘性な液晶が必要とされている。
温（８０℃近く）まで動作する液晶表示素子が要求され
ている。この要求をみたすためにはより広い温度範囲で
液晶相を示し、かつ低粘性な液晶が必要とされている。
本発明はこのような要求をみたす液晶の構成成分として
有用な新規な化合物を提供するものである。
有用な新規な化合物を提供するものである。
即ち本発明は一般式
（上式中ＲとＷは水素原子又は炭素数１〜１０を有する
アルキル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる４−
置換−４’−（）ランス−４“−（トランス−４” −
ｉｔ 換シクロヘキシル）シクロヘキシルコピフェニル
である。
アルキル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる４−
置換−４’−（）ランス−４“−（トランス−４” −
ｉｔ 換シクロヘキシル）シクロヘキシルコピフェニル
である。
本発明の４−ペンチル−４’−〔トランス−４″−（ト
ランス−４′／／ 、、ンチルンクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ビフェニルは結晶−スメクチック点（Ｃ−
８ｍ点）３０℃以下、スメクチック−透明点（Ｓｍ−Ｉ
点）は３００℃以上と広い温度範囲で液晶相を示し、少
量の添加で温度範囲の広い低粘性なネマチック液晶組成
物をつくるのに好適な物質である。
ランス−４′／／ 、、ンチルンクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ビフェニルは結晶−スメクチック点（Ｃ−
８ｍ点）３０℃以下、スメクチック−透明点（Ｓｍ−Ｉ
点）は３００℃以上と広い温度範囲で液晶相を示し、少
量の添加で温度範囲の広い低粘性なネマチック液晶組成
物をつくるのに好適な物質である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、４−ｆｆ換−
４’−ブロモビフェニルにマグネシウムを作用させ４−
置換−４′−ビフェニルマグネシウムプロミドとし、そ
れに４−（トランス−４′−置換シクロヘキシル）シク
ロヘキサノンと反応させ、４−置換−４’−（４”−（
トランス−４“′−ｆｉｔｓシクロヘキシル）シクロヘ
キサン−１＃−オール〕ビフエニル（１１とする。つい
でこれを硫酸水素カリウムを触媒として脱水して４−置
換−４’−（４“−（トランス−４″−置換シクロヘキ
サン）シクロヘキセン−１“−イルコピフェニル＋１１
を得る。これを１１−へブタン溶媒中ラネーニッケル触
媒を用いて、常圧５０℃にて還元し、それを再結晶する
ことによってシス体を除き、目的物である４−置換−４
’−（）ランス−４”−（トランス−４”’−ｆ 換シ
クロヘキシル）シクロヘキンル〕ビフェニル（１）を得
る。
４’−ブロモビフェニルにマグネシウムを作用させ４−
置換−４′−ビフェニルマグネシウムプロミドとし、そ
れに４−（トランス−４′−置換シクロヘキシル）シク
ロヘキサノンと反応させ、４−置換−４’−（４”−（
トランス−４“′−ｆｉｔｓシクロヘキシル）シクロヘ
キサン−１＃−オール〕ビフエニル（１１とする。つい
でこれを硫酸水素カリウムを触媒として脱水して４−置
換−４’−（４“−（トランス−４″−置換シクロヘキ
サン）シクロヘキセン−１“−イルコピフェニル＋１１
を得る。これを１１−へブタン溶媒中ラネーニッケル触
媒を用いて、常圧５０℃にて還元し、それを再結晶する
ことによってシス体を除き、目的物である４−置換−４
’−（）ランス−４”−（トランス−４”’−ｆ 換シ
クロヘキシル）シクロヘキンル〕ビフェニル（１）を得
る。
以上を化学式で示すと、
（１）
又、本発明の化合物は次の方法でも得られる。
４−ブロモビフェニルに金属マグネシウムを反５一
応させ４−ビフェニルマグネシウムプロミドとし、これ
に４−（トランス−４’−［換シクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンを反応させ４−（４“−トランス−４”−置
換シクロヘキシル）シクロヘキサン−１“−オールコピ
フェニルｆｆ） 、！： Ｌ、 、ついで硫酸水素カリ
ウムで脱水し４−〔４“−（トランス−４”−置換シク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１“−イル〕ビフェニル
（Ｖｌとした後、ラネーニッケル触媒で還元して４−Ｃ
トランス−４“−（トランス−４”−Ｍ 換ンクロヘキ
シル）シフ。
に４−（トランス−４’−［換シクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンを反応させ４−（４“−トランス−４”−置
換シクロヘキシル）シクロヘキサン−１“−オールコピ
フェニルｆｆ） 、！： Ｌ、 、ついで硫酸水素カリ
ウムで脱水し４−〔４“−（トランス−４”−置換シク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１“−イル〕ビフェニル
（Ｖｌとした後、ラネーニッケル触媒で還元して４−Ｃ
トランス−４“−（トランス−４”−Ｍ 換ンクロヘキ
シル）シフ。
ヘキシル〕ビフェニルｉｌｌを得る。つぎにこれを塩化
アルミニウムとアルカノイルクロライドとでフリーデル
・クラフッ反応させて４−アルカノイル−〔トランス−
４” −（）ランス−４“′−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ビフェニル（■）を得、これをウルツ・
キッシュナー還元して目的のｆｌｌとする。
アルミニウムとアルカノイルクロライドとでフリーデル
・クラフッ反応させて４−アルカノイル−〔トランス−
４” −（）ランス−４“′−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ビフェニル（■）を得、これをウルツ・
キッシュナー還元して目的のｆｌｌとする。
６一
（ｎｌ ｆ
ｖｌｌ） 以下、実施例で本発明の化合物の製造法及び使用法につ
いてさらに詳細に説明する。
ｖｌｌ） 以下、実施例で本発明の化合物の製造法及び使用法につ
いてさらに詳細に説明する。
実施例１
４−ペンチル−４’−（）ランス−４“−（トランス−
４＃−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフ
ェニルの製造 ４−ペンチル−４′−ブロモビフェニル２．８２（０，
００９２モル）を５０−のテトラヒドロフランに溶かし
た液を窒素気流中マグネシウム０．２２ ｔ （０，０
０９２モル）と反応させ４−ペンチル−４′−ビフェニ
ルマグネシウムプロミドとする。この反応液を０℃に冷
やし、４−ペンテルンクロへキシルシクロヘキサノン２
．３ｆ（０，００９２モル）のテトラヒドロフラン溶液
５０−を加える。５０℃で還流を２時間行なった後３Ｎ
−塩酸５０−を加え、生成物をトルエン２００−で抽出
する。水洗し、溶媒を留去した後、硫酸水素カリウムを
４１加え、窒素雰囲気下２００℃で２時間脱水する。冷
却後トルエン２００−を加えてから硫酸水素カリウムを
Ｐ別し、次いで洗液が中性になるまで水洗する。無水硫
酸ナトリウムで脱水後溶媒を留去し、トルエンで再結晶
して得られた結晶が４−ペンチル−４’−（４“−（ト
ランス−Ｃ−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−］、”−（ン〕ビフェニルである。このもの１．４
ｆ （０，００３１モル）をｎ−へブタン２００ ｍｌ
に溶かしラネーニッケル０，７ ｆを加え常圧下６０℃
で接触還元を行なった。反応をガスクロマトグラフィー
で追跡し・原料が消失した時点、即ち１２時間後に還元
を終えた。このものはシス体とトランス体の混合物であ
るので、トルエンで再結晶させトランス体を取り出した
。これが目的物である４−ペンチル−４’−（トランス
−４“−（トランス−４“′−ペンチルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ビフェニルである。収量０．５ ｆ
（０，００１モル）。
４＃−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフ
ェニルの製造 ４−ペンチル−４′−ブロモビフェニル２．８２（０，
００９２モル）を５０−のテトラヒドロフランに溶かし
た液を窒素気流中マグネシウム０．２２ ｔ （０，０
０９２モル）と反応させ４−ペンチル−４′−ビフェニ
ルマグネシウムプロミドとする。この反応液を０℃に冷
やし、４−ペンテルンクロへキシルシクロヘキサノン２
．３ｆ（０，００９２モル）のテトラヒドロフラン溶液
５０−を加える。５０℃で還流を２時間行なった後３Ｎ
−塩酸５０−を加え、生成物をトルエン２００−で抽出
する。水洗し、溶媒を留去した後、硫酸水素カリウムを
４１加え、窒素雰囲気下２００℃で２時間脱水する。冷
却後トルエン２００−を加えてから硫酸水素カリウムを
Ｐ別し、次いで洗液が中性になるまで水洗する。無水硫
酸ナトリウムで脱水後溶媒を留去し、トルエンで再結晶
して得られた結晶が４−ペンチル−４’−（４“−（ト
ランス−Ｃ−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−］、”−（ン〕ビフェニルである。このもの１．４
ｆ （０，００３１モル）をｎ−へブタン２００ ｍｌ
に溶かしラネーニッケル０，７ ｆを加え常圧下６０℃
で接触還元を行なった。反応をガスクロマトグラフィー
で追跡し・原料が消失した時点、即ち１２時間後に還元
を終えた。このものはシス体とトランス体の混合物であ
るので、トルエンで再結晶させトランス体を取り出した
。これが目的物である４−ペンチル−４’−（トランス
−４“−（トランス−４“′−ペンチルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ビフェニルである。収量０．５ ｆ
（０，００１モル）。
コノものはＣ−８ｍ点室温以下、Ｓｍ−Ｉ点３００℃以
上と非常に広い液晶温度範囲を有していた。
上と非常に広い液晶温度範囲を有していた。
実施例２
４−エチル−４’−（）ランス−４”−（トランス−４
＃′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフ
ェニルの製造 （別法） 金属マグネシウム３．６ ｆ （０，１４８モル）に４
−ブロモビフェニル３４．５ ｆ （０，１４８モル）
をテトラヒドロフラン１００−に溶かした液を滴下し、
窒素気流中反応温度を３５℃（二保つと、９− ２時間後マグネシウムは溶けて均一溶液となる。
＃′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフ
ェニルの製造 （別法） 金属マグネシウム３．６ ｆ （０，１４８モル）に４
−ブロモビフェニル３４．５ ｆ （０，１４８モル）
をテトラヒドロフラン１００−に溶かした液を滴下し、
窒素気流中反応温度を３５℃（二保つと、９− ２時間後マグネシウムは溶けて均一溶液となる。
これに、４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロへキサノン２９．６９ （０，１１８モル）
を溶かしたテトラヒドロフラン１０〇−を冷却しながら
３０℃以下で滴下する。更に２時間還流させた後３Ｎ−
塩酸２００−を加え、トルエン１ｔで抽出する。水洗を
施し、溶媒を減圧留去して得られる残留物が４− （４
” −（）ランス−４＃−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン−１“−オール〕ビフェニルである。この
ものに硫酸水素カリウム７ｖを加え、窒素気流中２００
℃で脱水する。冷却後トルエンＩＩ！で溶かし、硫酸水
素カリウムを沢別し、トルエン層を水洗した後、溶媒を
減圧留去し、トルエンで再結晶する。得られた結晶物が
４−〔４“−（トランス−４＃−ヘンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキセン−１“−イル〕ビフェニルである。
ル）シクロへキサノン２９．６９ （０，１１８モル）
を溶かしたテトラヒドロフラン１０〇−を冷却しながら
３０℃以下で滴下する。更に２時間還流させた後３Ｎ−
塩酸２００−を加え、トルエン１ｔで抽出する。水洗を
施し、溶媒を減圧留去して得られる残留物が４− （４
” −（）ランス−４＃−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン−１“−オール〕ビフェニルである。この
ものに硫酸水素カリウム７ｖを加え、窒素気流中２００
℃で脱水する。冷却後トルエンＩＩ！で溶かし、硫酸水
素カリウムを沢別し、トルエン層を水洗した後、溶媒を
減圧留去し、トルエンで再結晶する。得られた結晶物が
４−〔４“−（トランス−４＃−ヘンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキセン−１“−イル〕ビフェニルである。
このもの１４．Ｏｆ （０，０３６２モル）をエタノー
ル３００ ｍｌとラネーニッケル４．Ｏｆを加え、オー
トクレーブ中５ Ｋｆ／ｃｒｄ ｓ ｏ℃で３時間還元
する。
ル３００ ｍｌとラネーニッケル４．Ｏｆを加え、オー
トクレーブ中５ Ｋｆ／ｃｒｄ ｓ ｏ℃で３時間還元
する。
＝１０−
触媒をＰ別し、トルエンで洗った後、再結晶させ４−〔
トランス−４“−（トランノー４″−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルコピフェニルを得る。このもの
２．Ｏｆ （０，００５２モル）を二硫化炭素１００ｍ
１！に溶かし、更に無水塩化アルミニウム１．Ｏｙ （
０，００７７モ／ｌ／）を懸濁させ、そこへ０−１０℃
に保ちながらアセチルクロライド０，４２ ｆ （０，
００５４モル）を滴下する。１時間半後、徐々に昇温さ
せ２時間還流する。冷却後６Ｎ−塩酸５００ ｍｌに内
容物を注ぎ生ずる固形物を濾過し、そのｐ過物をエタノ
ールで再結晶する。これが４−アセテルー〔トランス−
４“−（トランス−４″−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルコピフェニルである。
トランス−４“−（トランノー４″−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルコピフェニルを得る。このもの
２．Ｏｆ （０，００５２モル）を二硫化炭素１００ｍ
１！に溶かし、更に無水塩化アルミニウム１．Ｏｙ （
０，００７７モ／ｌ／）を懸濁させ、そこへ０−１０℃
に保ちながらアセチルクロライド０，４２ ｆ （０，
００５４モル）を滴下する。１時間半後、徐々に昇温さ
せ２時間還流する。冷却後６Ｎ−塩酸５００ ｍｌに内
容物を注ぎ生ずる固形物を濾過し、そのｐ過物をエタノ
ールで再結晶する。これが４−アセテルー〔トランス−
４“−（トランス−４″−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルコピフェニルである。
このものの１．’７ Ｆ （０，００３９モル）をエチ
レングリコール２００ ｍｌに溶かし、水酸化カリウム
０．４９９と水化ヒドラジン０．５２ ｆを加え４時間
還流する。エチレングリコールを留去し、トルエン２０
０ ｍｌを抽出し６Ｎ−塩酸で洗い、更に洗液が中性に
なるまで水洗した。トルエンな減圧留去し、新しいトル
エンで再結晶して目的物である４−エチル−４’−（ニ
ドランス−４“−（トランス−４“′−ペンチルンクロ
ヘキシル）シクロヘキシルコピフェニル０．２ ｔを得
た。そのｃ−ｓ点は６８．０ ℃、８−Ｎ点は２９０Ｃ
１Ｎ−■点は３００℃以上であった。
レングリコール２００ ｍｌに溶かし、水酸化カリウム
０．４９９と水化ヒドラジン０．５２ ｆを加え４時間
還流する。エチレングリコールを留去し、トルエン２０
０ ｍｌを抽出し６Ｎ−塩酸で洗い、更に洗液が中性に
なるまで水洗した。トルエンな減圧留去し、新しいトル
エンで再結晶して目的物である４−エチル−４’−（ニ
ドランス−４“−（トランス−４“′−ペンチルンクロ
ヘキシル）シクロヘキシルコピフェニル０．２ ｔを得
た。そのｃ−ｓ点は６８．０ ℃、８−Ｎ点は２９０Ｃ
１Ｎ−■点は３００℃以上であった。
実施例３〜６
実施例１と同様にして０）式の置換基の異なったものに
ついて合成した。、それを実施例１及び２の結果と共に
第１表に示す。
ついて合成した。、それを実施例１及び２の結果と共に
第１表に示す。
実施例７（使用例）
トランス−４−プロピル−（４−′−シアノフェニル）
シクロへキチン ２８デ トランス−４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ４３％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２９チ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃、誘電異方性値Δεは＋１０．５である。この
液晶組成物をセル厚１０ ｐｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１，５
３ Ｖ 、飽和電圧は２．１２■であった。又粘度は２
０℃で２３ Ｃｐであった。
シクロへキチン ２８デ トランス−４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ４３％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２９チ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃、誘電異方性値Δεは＋１０．５である。この
液晶組成物をセル厚１０ ｐｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１，５
３ Ｖ 、飽和電圧は２．１２■であった。又粘度は２
０℃で２３ Ｃｐであった。
この組成物９８部に本発明の化合物である、４−ペンチ
ル−４’−（トランス−４” −（）ランス４１１
＜ンテルシクロヘキシル）シクロヘキシルコピフェニル
２部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−
３〜５６．２℃に広がり、△εは＋１１．０ 、上記セ
ルに入れたものの動作しきい電圧は１．５５ Ｖ 、飽
和電圧は２．１５Ｖであった。又粘度は２０℃で２４，
９ ｃｐであった。
ル−４’−（トランス−４” −（）ランス４１１
＜ンテルシクロヘキシル）シクロヘキシルコピフェニル
２部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−
３〜５６．２℃に広がり、△εは＋１１．０ 、上記セ
ルに入れたものの動作しきい電圧は１．５５ Ｖ 、飽
和電圧は２．１５Ｖであった。又粘度は２０℃で２４，
９ ｃｐであった。
この様に本発明の化合物は少量の添加で低粘性で広いネ
マチック温度範囲をもつ組成物をつくるのに有効である
ことがわかる。
マチック温度範囲をもつ組成物をつくるのに有効である
ことがわかる。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中ＲとＷは各々水素原子又は炭素数１〜１０を有
するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる４−置換−４７、（トランス−４″−（ト
ランス−４”−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ビフェニル。 - （２）一般式 （上式中１１．とＷは各々水素原子又は炭素数１〜１０
を有するアルキル基又はアルコギン基を示す） で表わされる４−置換−４’−（）ランス−ｌ′−（）
ランス−４”−ｉｆ 換シクロヘキンル）シクロヘキシ
ル〕ビフェニルを少なくとも一種含有することを特徴と
する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7792882A JPS58194822A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | ４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
| US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
| DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7792882A JPS58194822A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | ４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194822A true JPS58194822A (ja) | 1983-11-12 |
| JPH0158168B2 JPH0158168B2 (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=13647742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7792882A Granted JPS58194822A (ja) | 1982-01-22 | 1982-05-10 | ４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194822A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220002238A (ko) | 2019-04-24 | 2022-01-06 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04110975U (ja) * | 1991-03-14 | 1992-09-25 | 矢崎総業株式会社 | 回転−パルス変換装置 |
-
1982
- 1982-05-10 JP JP7792882A patent/JPS58194822A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220002238A (ko) | 2019-04-24 | 2022-01-06 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0158168B2 (ja) | 1989-12-11 |
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