JPH0244289B2 - - Google Patents
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- JPH0244289B2 JPH0244289B2 JP57082654A JP8265482A JPH0244289B2 JP H0244289 B2 JPH0244289 B2 JP H0244289B2 JP 57082654 A JP57082654 A JP 57082654A JP 8265482 A JP8265482 A JP 8265482A JP H0244289 B2 JPH0244289 B2 JP H0244289B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す低粘性液
晶化合物に関する。
晶化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものではなく、数種の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得
ているのが現状である。
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものではなく、数種の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得
ているのが現状である。
最近、特に広い温度範囲、即ち低温（−20℃
位）から高温（80℃位）まで動作する液晶表示素
子が要求されている。この様な要求を満たすため
広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性な液晶
物質が必要とされてきている。
位）から高温（80℃位）まで動作する液晶表示素
子が要求されている。この様な要求を満たすため
広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性な液晶
物質が必要とされてきている。
本発明はこの様な要求をみたす液晶組成物を構
成する成分として有用な新規な液晶化合物を提供
するものである。
成する成分として有用な新規な液晶化合物を提供
するものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す）
で表わされる２，４−ジフルオロ−〔トランス−
4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンである。
4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンである。
本発明の化合物は広い温度範囲で液晶相を示
し、又低粘性であるため、他の液晶化合物と混合
して低温から高温までの広い液晶温度範囲をもつ
液晶組成物を得るのに好適な化合物である。又、
従来の化合物と比較して液晶組成物を構成する成
分数を少くすることができる。
し、又低粘性であるため、他の液晶化合物と混合
して低温から高温までの広い液晶温度範囲をもつ
液晶組成物を得るのに好適な化合物である。又、
従来の化合物と比較して液晶組成物を構成する成
分数を少くすることができる。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。
る。
まず市販の２，４−ジフルオロアニンを亜硝酸
ナトリウムと臭化水素酸でジアゾニウム塩とし、
これを臭化ナトリウム、銅粉、硫酸銅と反応して
２，４−ジフルオロブロモベンゼンとする。この
ものを金属マグネシウムと反応させ２，４−ジフ
ルオロベンゼンマグネシウムブロミドとし、更に
これを4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンと反応させて２，４−ジ
フルオロ〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−１−オール〕ベンゼ
ンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水し
て２，４−ジフルオロ−〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンを得る。これをトルエン溶媒中、ラ
ネーニツケル触媒で、常温常圧で接触還元し、得
られるのが目的の２，４−ジフルオロ−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。
ナトリウムと臭化水素酸でジアゾニウム塩とし、
これを臭化ナトリウム、銅粉、硫酸銅と反応して
２，４−ジフルオロブロモベンゼンとする。この
ものを金属マグネシウムと反応させ２，４−ジフ
ルオロベンゼンマグネシウムブロミドとし、更に
これを4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンと反応させて２，４−ジ
フルオロ〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−１−オール〕ベンゼ
ンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水し
て２，４−ジフルオロ−〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンを得る。これをトルエン溶媒中、ラ
ネーニツケル触媒で、常温常圧で接触還元し、得
られるのが目的の２，４−ジフルオロ−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。
以上を化学式で示すと次のようになる。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用法についてさらに詳細に説明する。
び使用法についてさらに詳細に説明する。
実施例 １
〔２，４−ジフルオロ−〔トランス−4′−（トラ
ンス−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンの製造〕 ２，４−ジフルオロアニリン50.0ｇ（0.387モ
ル）と臭化水素酸（47％）127ｇ（0.737モル）と
水200mlを加え、氷浴で10℃以下にする。そこで
亜硝酸ナトリウム26.7ｇ（0.387モル）を水50ml
に溶かした液を反応温度が15℃以上にならないよ
うにしながら加えてジアゾニウム塩の溶液を得
る。一方硫酸銅５水和物12.6ｇ（0.050モル）と
銅粉4.0ｇ（0.063モル）と臭化ナトリウム22.6ｇ
（0.22モル）に濃硫酸6.0ｇと水200mlを加え、５
時間還流することによりブロム化剤の調整液を調
製する。そこへ、先のジアゾニウム塩の溶液を滴
下していく。この際、反応液中に水蒸気をふき込
み、反応温度の低下をふせぐ。１時間後、反応液
を水蒸気蒸留し、油状物をククロロホルム500ml
で抽出し、分液水洗を施こした。これを無水硫酸
ナトリウムで一晩脱水した後真空蒸留して65℃／
４mmHgの主留分を集めた。これが２，４−ジフ
ルオロブロモベンゼンである。収量は24ｇ（収率
32％）であつた。
ンス−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンの製造〕 ２，４−ジフルオロアニリン50.0ｇ（0.387モ
ル）と臭化水素酸（47％）127ｇ（0.737モル）と
水200mlを加え、氷浴で10℃以下にする。そこで
亜硝酸ナトリウム26.7ｇ（0.387モル）を水50ml
に溶かした液を反応温度が15℃以上にならないよ
うにしながら加えてジアゾニウム塩の溶液を得
る。一方硫酸銅５水和物12.6ｇ（0.050モル）と
銅粉4.0ｇ（0.063モル）と臭化ナトリウム22.6ｇ
（0.22モル）に濃硫酸6.0ｇと水200mlを加え、５
時間還流することによりブロム化剤の調整液を調
製する。そこへ、先のジアゾニウム塩の溶液を滴
下していく。この際、反応液中に水蒸気をふき込
み、反応温度の低下をふせぐ。１時間後、反応液
を水蒸気蒸留し、油状物をククロロホルム500ml
で抽出し、分液水洗を施こした。これを無水硫酸
ナトリウムで一晩脱水した後真空蒸留して65℃／
４mmHgの主留分を集めた。これが２，４−ジフ
ルオロブロモベンゼンである。収量は24ｇ（収率
32％）であつた。
次に上記の様にして得られた２，４−ジフルオ
ロブロモベンゼン4.0ｇ（0.020モル）をテトラヒ
ドロフラン10mlに溶した液を、窒素気流中マグネ
シウム0.5ｇ（0.020モル）と反応させ２，４−ジ
フルオロベンゼンマグネシウムブロミドとする。
この反応液が均一溶液になつた後４−（トランス
−4′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ン5.0ｇ（0.020モル）のテトラヒドロフラン溶液
50mlを反応温度を30℃以下に保ちつつ速かに加え
る。60℃で２時間還流した後、3N−塩酸50mlを
加え、生成物をトルエン200mlで抽出する。水洗
を施し、溶媒留去した後、硫酸水素カリウム２ｇ
を加え窒素雰囲気下200℃で２時間脱水する。冷
却後トルエン200mlを加え硫酸水素カリウムを
別し、洗液が中性になるまで水洗いする。これを
無水硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を留去し、ｎ
−ヘプタンとエタノールの１：１溶液で再結晶す
る。得られた結晶は２，４−ジフルオロ−〔4′−
（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−1′−イル〕ベンゼンである。
ロブロモベンゼン4.0ｇ（0.020モル）をテトラヒ
ドロフラン10mlに溶した液を、窒素気流中マグネ
シウム0.5ｇ（0.020モル）と反応させ２，４−ジ
フルオロベンゼンマグネシウムブロミドとする。
この反応液が均一溶液になつた後４−（トランス
−4′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ン5.0ｇ（0.020モル）のテトラヒドロフラン溶液
50mlを反応温度を30℃以下に保ちつつ速かに加え
る。60℃で２時間還流した後、3N−塩酸50mlを
加え、生成物をトルエン200mlで抽出する。水洗
を施し、溶媒留去した後、硫酸水素カリウム２ｇ
を加え窒素雰囲気下200℃で２時間脱水する。冷
却後トルエン200mlを加え硫酸水素カリウムを
別し、洗液が中性になるまで水洗いする。これを
無水硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を留去し、ｎ
−ヘプタンとエタノールの１：１溶液で再結晶す
る。得られた結晶は２，４−ジフルオロ−〔4′−
（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−1′−イル〕ベンゼンである。
その0.4ｇをトルエン10mlに溶かす。湿潤状態
でラネーニツケル0.2ｇを測り取り、まずエタノ
ールで、ついでトルエンでよく洗つた後先のトル
エン溶液中に加え、常温常圧で接触還元を行なつ
た。ガスクロマトグラフイーで原料が消失した点
で反応を止め、触媒を別し溶媒を減圧留去した
後ｎ−ヘプタンで再結晶させる。得られた結晶
が、目的物である２，４−ジフルオロ−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。収量0.04
ｇ。このもののＣ−Sm点は室温以下、Sm−Ｎ点
は72.9℃、Ｎ−Ｉ点121.0℃であつた。
でラネーニツケル0.2ｇを測り取り、まずエタノ
ールで、ついでトルエンでよく洗つた後先のトル
エン溶液中に加え、常温常圧で接触還元を行なつ
た。ガスクロマトグラフイーで原料が消失した点
で反応を止め、触媒を別し溶媒を減圧留去した
後ｎ−ヘプタンで再結晶させる。得られた結晶
が、目的物である２，４−ジフルオロ−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。収量0.04
ｇ。このもののＣ−Sm点は室温以下、Sm−Ｎ点
は72.9℃、Ｎ−Ｉ点121.0℃であつた。
上記の操作中、４−（トランス−4′−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りにアル
キル基の異る４−（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノンを使用した他全く
同様にして次の化合物を製造した。
シクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りにアル
キル基の異る４−（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノンを使用した他全く
同様にして次の化合物を製造した。
２，４−ジフルオロ−〔トランス−4′−（トラン
ス−4″−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン、２，４−ジフルオロ−〔トランス
−4′−（トランス−4″−エチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、２，４−ジフルオロ
−〔トランス−4′−（トランス−4″−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｃ−Ｎ
点70℃、Ｎ−Ｉ点120℃。２，４−ジフルオロ−
〔トランス−4′−（トランス−4″−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｃ−Ｎ点46
℃、Ｎ−Ｉ点125℃。２，４−ジフルオロ−〔トラ
ンス−4′−（トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン、２，４−ジフ
ルオロ−〔トランス−4′−（トランス−4″−ヘプチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、
Ｃ−Sm点53℃、Sm−Ｎ点71℃、Ｎ−Ｉ点114℃。
２，４−ジフルオロ−〔トランス−4′−（トランス
−4″−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン、２，４−ジフルオロ−〔トランス
−4′−（トランス−4″−ノニルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、２，４−ジフルオロ
−〔トランス−4′−（トランス−4″−デシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
ス−4″−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン、２，４−ジフルオロ−〔トランス
−4′−（トランス−4″−エチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、２，４−ジフルオロ
−〔トランス−4′−（トランス−4″−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｃ−Ｎ
点70℃、Ｎ−Ｉ点120℃。２，４−ジフルオロ−
〔トランス−4′−（トランス−4″−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、Ｃ−Ｎ点46
℃、Ｎ−Ｉ点125℃。２，４−ジフルオロ−〔トラ
ンス−4′−（トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン、２，４−ジフ
ルオロ−〔トランス−4′−（トランス−4″−ヘプチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、
Ｃ−Sm点53℃、Sm−Ｎ点71℃、Ｎ−Ｉ点114℃。
２，４−ジフルオロ−〔トランス−4′−（トランス
−4″−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン、２，４−ジフルオロ−〔トランス
−4′−（トランス−4″−ノニルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、２，４−ジフルオロ
−〔トランス−4′−（トランス−4″−デシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
実施例 ２（使用例）
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸−4′−フルオロフエニルエステル50％ トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルカルボ
ン酸−4′−フルオロフエニルエステル50％ からなる液晶組成物のＮ−Ｉ点は27.8℃、誘電異
方性値は＋1.5、光学異方性値は0.034、20℃での
粘度は15.4cpである。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい値電圧は1.43V、飽和電
圧は2.05Vである。
ン酸−4′−フルオロフエニルエステル50％ トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルカルボ
ン酸−4′−フルオロフエニルエステル50％ からなる液晶組成物のＮ−Ｉ点は27.8℃、誘電異
方性値は＋1.5、光学異方性値は0.034、20℃での
粘度は15.4cpである。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい値電圧は1.43V、飽和電
圧は2.05Vである。
この液晶組成物50部と本発明の化合物の１つで
ある２，４−ジフルオロ−〔トランス−4′−（トラ
ンス−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン50部からなる液晶組成物のＮ−Ｉ
点は64.5℃まで上がり、誘電異方性値は＋3.3、
光学異方性値は0.068、20℃での粘度は18.8cpで
ある。又、先と同じTNセルによるしきい値電圧
は2.12V、飽和電圧は3.04Vであり、低粘性で、
且つＮ−Ｉ点の高い組成物が得られた。
ある２，４−ジフルオロ−〔トランス−4′−（トラ
ンス−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン50部からなる液晶組成物のＮ−Ｉ
点は64.5℃まで上がり、誘電異方性値は＋3.3、
光学異方性値は0.068、20℃での粘度は18.8cpで
ある。又、先と同じTNセルによるしきい値電圧
は2.12V、飽和電圧は3.04Vであり、低粘性で、
且つＮ−Ｉ点の高い組成物が得られた。
実施例 ３（使用例２）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン30％ なる組成の液晶組成物(A)を85重量部に本発明の実
施例１の化合物２，４−ジフルオロ−〔トランス
−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン15重量部を加えた液晶組成物の液晶
温度範囲−13.5℃〜＋61.8℃、粘度21.8cp（20℃）、
また、−40℃のフリーザー中に１ケ月放置しても
結晶は析出せず、低温時の相溶性は良好であつ
た。
ル）シクロヘキサン28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン30％ なる組成の液晶組成物(A)を85重量部に本発明の実
施例１の化合物２，４−ジフルオロ−〔トランス
−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン15重量部を加えた液晶組成物の液晶
温度範囲−13.5℃〜＋61.8℃、粘度21.8cp（20℃）、
また、−40℃のフリーザー中に１ケ月放置しても
結晶は析出せず、低温時の相溶性は良好であつ
た。
比較例 １
実施例３の液晶組成物(A)を85重量部に４−トラ
ンス−4′−〔トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン15重量
部を加えた液晶組成物の液晶温度範囲−13.2℃〜
＋62.0℃、粘度21.5cp（20℃）であつた。また、−
40℃のフリーザー中に放置すると５時間で結晶が
析出した。
ンス−4′−〔トランス−4″−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン15重量
部を加えた液晶組成物の液晶温度範囲−13.2℃〜
＋62.0℃、粘度21.5cp（20℃）であつた。また、−
40℃のフリーザー中に放置すると５時間で結晶が
析出した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す）
で表わされる２，４−ジフルオロ−〔トランス−
4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す）
で表わされる２，４−ジフルオロ−〔トランス−
4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一種含有
することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082654A JPS58201734A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| US06/494,032 US4548731A (en) | 1982-05-17 | 1983-05-12 | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| DE3317921A DE3317921C2 (de) | 1982-05-17 | 1983-05-17 | 2,4-Difluorbenzolderivate von trans-4-Alkylcyclohexanen und diese enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082654A JPS58201734A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201734A JPS58201734A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0244289B2 true JPH0244289B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=13780410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57082654A Granted JPS58201734A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201734A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19544870C2 (de) * | 1995-12-01 | 1997-09-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-3,5-difluorbenzol |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP57082654A patent/JPS58201734A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58201734A (ja) | 1983-11-24 |
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