JPH0244290B2 - - Google Patents
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- JPH0244290B2 JPH0244290B2 JP57127293A JP12729382A JPH0244290B2 JP H0244290 B2 JPH0244290 B2 JP H0244290B2 JP 57127293 A JP57127293 A JP 57127293A JP 12729382 A JP12729382 A JP 12729382A JP H0244290 B2 JPH0244290 B2 JP H0244290B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質
及びそれを含有する液晶組成物に関する。
及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。特に最近は、広い温度範囲
(−20〜80℃位)で液晶相を示し、かつ低粘性な
液晶組成物が要求されてきている。本発明の化合
物はそのような液晶組成物を構成するのに有効な
成分として用いることができるものである。
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。特に最近は、広い温度範囲
(−20〜80℃位)で液晶相を示し、かつ低粘性な
液晶組成物が要求されてきている。本発明の化合
物はそのような液晶組成物を構成するのに有効な
成分として用いることができるものである。
即ち、本発明は一般式
(上式中R及びR′はいずれも炭素数1〜10を有
するアルキル基を示す) で表わされる3−フルオロ−4−置換−〔トラン
ス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕ベンゼンである。
するアルキル基を示す) で表わされる3−フルオロ−4−置換−〔トラン
ス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕ベンゼンである。
本発明の化合物は広いネマチツク温度範囲と高
い透明点を有しており、例えば3−フルオロ−4
−メチル−〔トランス−4′−(トランス−4″−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン
は結晶−スメクチツク点(C−S点)59.8℃、ス
メクチツク−ネマチツク点(S−N点)102.5℃、
ネマチツク−透明点(N−I点)157.5℃と広い
温度範囲にわたり液晶相を示し、かつ低粘性であ
り、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
るので広い温度範囲でネマチツク液晶相を示す液
晶組成物を構成するのに有効に用いることができ
る。
い透明点を有しており、例えば3−フルオロ−4
−メチル−〔トランス−4′−(トランス−4″−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン
は結晶−スメクチツク点(C−S点)59.8℃、ス
メクチツク−ネマチツク点(S−N点)102.5℃、
ネマチツク−透明点(N−I点)157.5℃と広い
温度範囲にわたり液晶相を示し、かつ低粘性であ
り、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
るので広い温度範囲でネマチツク液晶相を示す液
晶組成物を構成するのに有効に用いることができ
る。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる
と、まず4−ブロモ−2−フルオロ−1−置換ベ
ンゼンにマグネシウムを作用させグリニヤール試
薬とし、これに4−(トランス−4′−アルキルシ
クロヘキシル)シクロヘキサノンと反応させて3
−フルオロ−4−置換−〔4′−(トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキサン−1′−オ
ール〕ベンゼンとする。これを硫酸水素カリウム
で脱水して3−フルオロ−4−置換−〔4′−(トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキ
セン−1′−イル〕ベンゼンとする。これをトルエ
ン中、ラネーニツケルで接触還元し3−フルオロ
−4−置換−〔トランス−4′−(トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼ
ンを得る。
と、まず4−ブロモ−2−フルオロ−1−置換ベ
ンゼンにマグネシウムを作用させグリニヤール試
薬とし、これに4−(トランス−4′−アルキルシ
クロヘキシル)シクロヘキサノンと反応させて3
−フルオロ−4−置換−〔4′−(トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキサン−1′−オ
ール〕ベンゼンとする。これを硫酸水素カリウム
で脱水して3−フルオロ−4−置換−〔4′−(トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキ
セン−1′−イル〕ベンゼンとする。これをトルエ
ン中、ラネーニツケルで接触還元し3−フルオロ
−4−置換−〔トランス−4′−(トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼ
ンを得る。
以上を化学式で示すと次のようになる。
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用法について更に詳細に説明する。
使用法について更に詳細に説明する。
実施例 1
〔3−フルオロ−4−メチル−〔トランス−
4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 マグネシウム片1.2g(0.049モル)に4−ブロ
モ−2−フルオロトルエン9.3g(0.049モル)を
テトラヒドロフラン30mlに溶かした液を、N2気
流中反応温度を40℃程に保ち撹拌しながらゆつく
り滴下していくと反応して2時間でマグネシウム
は溶けて均一になり3−フルオロ−4−メチルベ
ンゼンマグネシウムブロミドを生じる。これに4
−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキサノン10.0g(0.040モル)をテトラヒ
ドロフランに溶かした液50mlを反応温度30℃以下
に保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下後1
時間還流させ、ついで3N塩酸50mlを加える。反
応液を200mlのヘプタンで抽出し、ヘプタン層を
水で洗液が中性になるまで洗浄してから溶媒を減
圧留去する。残留した油状物は3−フルオロ−4
−メチル−〔4′−(トランス−4″−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム4gを加え
N2気流中160℃で2時間脱水する。冷却後、200
mlのヘプタンを加え、硫酸水素カリウムを別
し、ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗し、
ヘプタンを減圧留去する。残る油状物は3−フル
オロ−4−メチル−〔4′−(トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イル〕
ベンゼンである。このもの1.2gをトルエン100ml
に溶解し、ラネーニツケル0.3gを加え常温常圧
で接触還元する。反応はガスクロマトグラフイー
で原料が消失した時点で終了させた。触媒を別
後再結晶をくり返し目的物である3−フルオロ−
4−メチル−〔4′−(トランス−4″−ペンチルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。
収量0.2g、収率17%。そのC−S点は59.8℃、
S−N点は102.5℃、N−I点は157.5℃であつ
た。
4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 マグネシウム片1.2g(0.049モル)に4−ブロ
モ−2−フルオロトルエン9.3g(0.049モル)を
テトラヒドロフラン30mlに溶かした液を、N2気
流中反応温度を40℃程に保ち撹拌しながらゆつく
り滴下していくと反応して2時間でマグネシウム
は溶けて均一になり3−フルオロ−4−メチルベ
ンゼンマグネシウムブロミドを生じる。これに4
−(トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキサノン10.0g(0.040モル)をテトラヒ
ドロフランに溶かした液50mlを反応温度30℃以下
に保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下後1
時間還流させ、ついで3N塩酸50mlを加える。反
応液を200mlのヘプタンで抽出し、ヘプタン層を
水で洗液が中性になるまで洗浄してから溶媒を減
圧留去する。残留した油状物は3−フルオロ−4
−メチル−〔4′−(トランス−4″−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム4gを加え
N2気流中160℃で2時間脱水する。冷却後、200
mlのヘプタンを加え、硫酸水素カリウムを別
し、ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗し、
ヘプタンを減圧留去する。残る油状物は3−フル
オロ−4−メチル−〔4′−(トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イル〕
ベンゼンである。このもの1.2gをトルエン100ml
に溶解し、ラネーニツケル0.3gを加え常温常圧
で接触還元する。反応はガスクロマトグラフイー
で原料が消失した時点で終了させた。触媒を別
後再結晶をくり返し目的物である3−フルオロ−
4−メチル−〔4′−(トランス−4″−ペンチルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。
収量0.2g、収率17%。そのC−S点は59.8℃、
S−N点は102.5℃、N−I点は157.5℃であつ
た。
()式でR、R′が他の置換基のものについ
ても同様の方法で製造することができる。
ても同様の方法で製造することができる。
実施例 2(使用例)
トランス−4−プロピル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン30% なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−3〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル(ねじれネマチツクセル)に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。
ル)シクロヘキサン28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン30% なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−3〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル(ねじれネマチツクセル)に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。
上記の液晶組成物95部に本発明の実施例1で示
した3−フルオロ−4−メチル−〔トランス−
4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン5部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−3〜56.8℃に広
がり、上記セルに封入したものの動作しきい電圧
は1.5V、飽和電圧は2.1Vと始んど変化せず、20
℃の粘度も24cpと変らなかつた。以上の様に本
発明の化合物の添加により、低粘度でネマチツク
温度範囲の広い液晶組成物を得ることができる。
した3−フルオロ−4−メチル−〔トランス−
4′−(トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン5部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−3〜56.8℃に広
がり、上記セルに封入したものの動作しきい電圧
は1.5V、飽和電圧は2.1Vと始んど変化せず、20
℃の粘度も24cpと変らなかつた。以上の様に本
発明の化合物の添加により、低粘度でネマチツク
温度範囲の広い液晶組成物を得ることができる。
実施例 3
実施例1の4−ブロモ−2−フルオロトルエン
を4−ブロモ−2−フルオロエチルベンゼンに代
え、また4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキサノンを4−(トランス−
4′−エチルシクロヘキシル)に代えて様に行な
い、3−フルオロ−4−エチル−〔4′−(トランス
−4″−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕
ベンゼンを得た。
を4−ブロモ−2−フルオロエチルベンゼンに代
え、また4−(トランス−4′−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキサノンを4−(トランス−
4′−エチルシクロヘキシル)に代えて様に行な
い、3−フルオロ−4−エチル−〔4′−(トランス
−4″−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕
ベンゼンを得た。
そのC−S点は47.2℃、S−I点は103.3℃で
あつた。
あつた。
実施例 4
実施例1の4−ブロモ−2−フルオロトルエン
を4−ブロモ−2−フルオロプロピルベンゼンに
代え、また4−(トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサノンを4−(トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル)に代えて同様に行
ない、3−フルオロ−4−プロピル−〔4′−(トラ
ンス−4″−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル〕ベンゼンを得た。
を4−ブロモ−2−フルオロプロピルベンゼンに
代え、また4−(トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサノンを4−(トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル)に代えて同様に行
ない、3−フルオロ−4−プロピル−〔4′−(トラ
ンス−4″−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル〕ベンゼンを得た。
そのC−S点は20.6℃、S−N点は134.6℃、
N−I点は146.9℃であつた。
N−I点は146.9℃であつた。
実施例 5
実施例1の4−ブロモ−2−フルオロトルエン
を4−ブロモ−2−フルオロエチルベンゼンに代
え、また、4−(トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサノンを4−(トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノン
に代えて同様に行ない、3−フルオロ−4−エチ
ル−〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。
を4−ブロモ−2−フルオロエチルベンゼンに代
え、また、4−(トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキサノンを4−(トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノン
に代えて同様に行ない、3−フルオロ−4−エチ
ル−〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。
そのC−S点は40.6℃、S−N点は101.8℃、
N−I点は129.3℃であつた。
N−I点は129.3℃であつた。
実施例 6(使用例)
トランス−4−プロピル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン43% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン30% なる組成の液晶組成物(A)85重量部に本発明の実施
例4の化合物3−フルオロ−4−プロピル−
〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン15重量部を加えた液晶
組成物を調製した。液晶温度範囲は−23℃〜+
81.3℃、粘度22.8cp(20℃)であつた。また、−40
℃のフリーザーで1ケ放置しても結晶は析出せ
ず、相溶性は良好であつた。
ル)シクロヘキサン28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン43% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン30% なる組成の液晶組成物(A)85重量部に本発明の実施
例4の化合物3−フルオロ−4−プロピル−
〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン15重量部を加えた液晶
組成物を調製した。液晶温度範囲は−23℃〜+
81.3℃、粘度22.8cp(20℃)であつた。また、−40
℃のフリーザーで1ケ放置しても結晶は析出せ
ず、相溶性は良好であつた。
比較例
実施例6の液晶組成物(A)85重量部に、3−〔ト
ランス−4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕フルオロベンゼン15重
量部を加えた液晶組成物を調製した。液晶温度範
囲は−11℃〜+57.2℃、粘度23.0cp(20℃)であ
つた。また、−40℃のフリーザーに放置すると1
日で結晶が析出した。
ランス−4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕フルオロベンゼン15重
量部を加えた液晶組成物を調製した。液晶温度範
囲は−11℃〜+57.2℃、粘度23.0cp(20℃)であ
つた。また、−40℃のフリーザーに放置すると1
日で結晶が析出した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中R及びR′はいずれも炭素数1〜10を有
するアルキル基を示す) で表わされる3−フルオロ−4−置換−〔トラン
ス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕ベンゼン。 2 一般式 (上式中R及びR′はいずれも炭素数1〜10を有
するアルキル基を示す) で表わされる3−フルオロ−4−置換−〔トラン
ス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一種
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12729382A JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | 3−フルオロ−4−置換−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12729382A JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | 3−フルオロ−4−置換−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5916840A JPS5916840A (ja) | 1984-01-28 |
JPH0244290B2 true JPH0244290B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=14956374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12729382A Granted JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | 3−フルオロ−4−置換−〔トランス−4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5916840A (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
US4820443A (en) * | 1987-02-06 | 1989-04-11 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing the same |
DE68920455T2 (de) * | 1988-02-29 | 1995-06-14 | Dainippon Ink & Chemicals | Cyclohexenderivate. |
JPH01272537A (ja) * | 1988-04-21 | 1989-10-31 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
JP2750468B2 (ja) * | 1990-06-22 | 1998-05-13 | チッソ株式会社 | フツ素化合物 |
DE4127450B4 (de) * | 1991-03-26 | 2005-06-02 | Merck Patent Gmbh | Lateral fluorierte Benzolderivate |
DE4426799B4 (de) * | 1993-08-03 | 2013-07-25 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5775939A (en) * | 1980-10-29 | 1982-05-12 | Chisso Corp | 3-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) fluorobenzene |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP12729382A patent/JPS5916840A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5775939A (en) * | 1980-10-29 | 1982-05-12 | Chisso Corp | 3-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) fluorobenzene |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5916840A (ja) | 1984-01-28 |
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