JPH0222742B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0222742B2
JPH0222742B2 JP19363682A JP19363682A JPH0222742B2 JP H0222742 B2 JPH0222742 B2 JP H0222742B2 JP 19363682 A JP19363682 A JP 19363682A JP 19363682 A JP19363682 A JP 19363682A JP H0222742 B2 JPH0222742 B2 JP H0222742B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
trans
liquid crystal
trifluoro
cyclohexyl
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP19363682A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5982322A (ja
Inventor
Shigeru Sugimori
Tetsuhiko Kojima
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP19363682A priority Critical patent/JPS5982322A/ja
Publication of JPS5982322A publication Critical patent/JPS5982322A/ja
Publication of JPH0222742B2 publication Critical patent/JPH0222742B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は低粘性を有する新規な液晶物質及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型(ねじれネマチツク型)、DS型
(動的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20℃〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液
晶表示素子が要求される様になつて来た。この様
な要求を満足させるためには粘度、特に低温での
粘度を低くすることが有力な手段である。しかし
一般的には透明点(N−I点)の高いものは粘度
が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフエ
ニルシクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。
本発明の目的は上記の様な要求をみたすための
低粘性でしかも透明点の高い新規な液晶化合物を
提供することにある。
即ち本発明は一般式 (上式中Rは炭素数1〜10を有するアルキル基
を示す)で表わされる2,4,6−トリフルオロ
−1−〔トランス−4′−(トランス−4″−置換シク
ロヘキシル)シクロヘキシルベンゼン及びそれを
少なくとも1種含有するを特徴とする液晶組成物
である。本発明の化合物はネマチツク−透明点
(N−I点)が90℃前後であり、低粘性であるの
で、本発明の化合物を1種あるいは数種混合する
ことにより低粘性で広い温度範囲でネマチツク液
晶相を示す液晶組成物を構成できる。次に本発明
の()式の化合物の製造法を示す。
まず、2,4,6−トリフルオロ−ブロモベン
ゼンにテトラヒドロフラン中でマグネシウムを作
用させ、2,4,6−トリフルオロベンゼンマグ
ネシウムブロミドとし、これに4−(トランス−
4′−置換−シクロヘキシル)シクロヘキサノンを
加えて反応させ、2,4,6−トリフルオロ−1
−〔4′−(トランス−4″−置換シクロヘキシル)シ
クロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンを得る。こ
のものを硫酸水素カリウムを触媒として脱水する
と、2,4,6−トリフルオロ−1−〔4′−(トラ
ンス−4″−置換−シクロヘキシル)シクロヘキセ
ン−1′−イル〕ベンゼンが得られ、このものをト
ルエン溶媒中でラネ−ニツケルを触媒として接触
還元を行ない触媒を分離後再結晶をくり返して目
的の2,4,6−トリフルオロ−1−〔トランス
−4′−(トランス−4″−置換シクロヘキシル)シ
クロヘキシル〕ベンゼンを得る。
以上を化学式で示すと 以下実施例により本発明の化合物について更に
詳細に説明する。
実施例 1 〔2,4,6−トリフルオロ−〔トランス−
4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2g(0.049モル)を3つ
口フラスコに入れ2,4,6−トリフルオロブロ
モベンゼン14.3g(0.068モル)をテトラヒドロ
フラン50mlに溶かした液を窒素気流中、反応温度
30〜35℃に保ちながらゆつくり滴下して行くと反
応して3時間でマグネシウムは溶けて均一な液に
なり、2,4,6−トリフルオロベンゼンマグネ
シウムブロミドを生じる。これに4−(トランス
−4′−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノ
ン11.2g(0.049モル)をテトラヒドロフランに
溶かして50mlにしたものを反応温度を5〜10℃に
保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、室温
まで昇温してから2時間撹拌し、ついで3N塩酸
100mlを加える。反応液を分液漏斗にとり100mlの
トルエンで3回抽出後合わせたトルエンを減圧留
去する。残留した油状物は2,4,6−トリフル
オロ−〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンで
あり、これに硫酸水素カリウム3gを加え、窒素
気流中150℃で1時間脱水する。冷却後200mlのト
ルエンを加えてから硫酸水素カリウムを別し、
トルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。次
いでトルエンを減圧留去し、残つた油状物をエタ
ノールで再結晶し、得られた2,4,6−トリフ
ルオロ−〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキセン−1′−イル〕ベンゼン
1.2gをトルエン50mlに溶かし、ラネーニツケル
0.5gを加え常温常圧で接触還元を行なつた。ガ
スクロマトグラフイーで反応を追跡し、原料が消
失した時点で終了した。触媒を別後、溶媒を減
圧留去し、n−ヘプタンで再結晶を行ない、目的
物である2,4,6−トリフルオロ−〔トランス
−4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン0.2gを得た。結晶−
ネマチツク点(C−N点)54.4℃、N−I点90.3
℃であつた。
実施例2 (使用例) トランス−4−プロピル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 30% なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−3〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル(ねじれネマチツクセル)に封
入したものの動作しきい電圧は1.5V、飽和電圧
は2.0Vであつた。又粘度は20℃で23cp、屈折率
異方性△nは0.120であつた。
上記の液晶組成物90部に本発明の実施例1で示
した2,4,6−トリフルオロ−〔トランス−
4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン10部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−3〜55.0℃に広
がり上記セルに封入したものの動作しきい電圧は
1.5V、飽和電圧は2.0Vと変化せず、20℃におけ
る粘度も23.9cpとほとんど上昇していない。以上
の如く本発明の化合物は低粘性で広いネマチツク
温度範囲をもつ液晶組成物をつくるのに有効であ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中Rは炭素数1〜10を有するアルキル基
    を示す) で表わされる2,4,6−トリフルオロ−1−
    〔トランス−4′−(トランス−4″−置換シクロヘキ
    シル)シクロヘキシル〕ベンゼン。 2 一般式 (上式中Rは炭素数1〜10を有するアルキル基
    を示す) で表わされる2,4,6−トリフルオロ−1−
    〔トランス−4′−(トランス−4″−置換シクロヘキ
    シル)シクロヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一
    種含有することを特徴とする液晶組成物。
JP19363682A 1982-11-04 1982-11-04 トリフルオロベンゼン誘導体 Granted JPS5982322A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19363682A JPS5982322A (ja) 1982-11-04 1982-11-04 トリフルオロベンゼン誘導体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19363682A JPS5982322A (ja) 1982-11-04 1982-11-04 トリフルオロベンゼン誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5982322A JPS5982322A (ja) 1984-05-12
JPH0222742B2 true JPH0222742B2 (ja) 1990-05-21

Family

ID=16311233

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP19363682A Granted JPS5982322A (ja) 1982-11-04 1982-11-04 トリフルオロベンゼン誘導体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5982322A (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5982322A (ja) 1984-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6239136B2 (ja)
JPS6344132B2 (ja)
JPS644497B2 (ja)
JPS6313411B2 (ja)
JPH0244290B2 (ja)
JPH0359050B2 (ja)
JPH0222742B2 (ja)
JPS6332051B2 (ja)
JPH0229055B2 (ja) Jishikurohekishirubenzenjudotai
JPS6361292B2 (ja)
JPH0139408B2 (ja)
JPS632245B2 (ja)
JPS5916841A (ja) 3−フルオロ−4−置換−〔4′−(トランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イル〕ベンゼン
JPS5944330A (ja) 3,4−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体
JPS6348252B2 (ja)
JPH0244291B2 (ja) 3*44jikuroroobishikurohekishirubenzenjudotai
JPS64372B2 (ja)
JPS5995230A (ja) 側鎖にメトキシ基を有する液晶化合物
JPS6345648B2 (ja)
JPS5859930A (ja) 4−〔トランス−4′−(トランス−4′′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体
JPH0121817B2 (ja)
JPS59110641A (ja) アルキルエ−テル結合を有する液晶物質
JPS5998029A (ja) メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体
JPH0233698B2 (ja) Futsusoganjushikurohekishiruansokukosanfueniruesuterujudotai
JPH0136812B2 (ja)