JPH0222742B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は低粘性を有する新規な液晶物質及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。

液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20℃〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液
晶表示素子が要求される様になつて来た。この様
な要求を満足させるためには粘度、特に低温での
粘度を低くすることが有力な手段である。しかし
一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘度
が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフエ
ニルシクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。

本発明の目的は上記の様な要求をみたすための
低粘性でしかも透明点の高い新規な液晶化合物を
提供することにある。

即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す）で表わされる２，４，６−トリフルオロ
−１−〔トランス−4′−（トランス−4″−置換シク
ロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン及びそれを
少なくとも１種含有するを特徴とする液晶組成物
である。本発明の化合物はネマチツク−透明点
（Ｎ−Ｉ点）が90℃前後であり、低粘性であるの
で、本発明の化合物を１種あるいは数種混合する
ことにより低粘性で広い温度範囲でネマチツク液
晶相を示す液晶組成物を構成できる。次に本発明
の（）式の化合物の製造法を示す。

まず、２，４，６−トリフルオロ−ブロモベン
ゼンにテトラヒドロフラン中でマグネシウムを作
用させ、２，４，６−トリフルオロベンゼンマグ
ネシウムブロミドとし、これに４−（トランス−
4′−置換−シクロヘキシル）シクロヘキサノンを
加えて反応させ、２，４，６−トリフルオロ−１
−〔4′−（トランス−4″−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンを得る。こ
のものを硫酸水素カリウムを触媒として脱水する
と、２，４，６−トリフルオロ−１−〔4′−（トラ
ンス−4″−置換−シクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−1′−イル〕ベンゼンが得られ、このものをト
ルエン溶媒中でラネ−ニツケルを触媒として接触
還元を行ない触媒を分離後再結晶をくり返して目
的の２，４，６−トリフルオロ−１−〔トランス
−4′−（トランス−4″−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼンを得る。

以上を化学式で示すと 以下実施例により本発明の化合物について更に
詳細に説明する。

実施例 １ 〔２，４，６−トリフルオロ−〔トランス−
4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ２，４，６−トリフルオロブロ
モベンゼン14.3ｇ（0.068モル）をテトラヒドロ
フラン50mlに溶かした液を窒素気流中、反応温度
30〜35℃に保ちながらゆつくり滴下して行くと反
応して３時間でマグネシウムは溶けて均一な液に
なり、２，４，６−トリフルオロベンゼンマグネ
シウムブロミドを生じる。これに４−（トランス
−4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ン11.2ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフランに
溶かして50mlにしたものを反応温度を５〜10℃に
保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、室温
まで昇温してから２時間撹拌し、ついで3N塩酸
100mlを加える。反応液を分液漏斗にとり100mlの
トルエンで３回抽出後合わせたトルエンを減圧留
去する。残留した油状物は２，４，６−トリフル
オロ−〔4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンで
あり、これに硫酸水素カリウム３ｇを加え、窒素
気流中150℃で１時間脱水する。冷却後200mlのト
ルエンを加えてから硫酸水素カリウムを別し、
トルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。次
いでトルエンを減圧留去し、残つた油状物をエタ
ノールで再結晶し、得られた２，４，６−トリフ
ルオロ−〔4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン−1′−イル〕ベンゼン
1.2ｇをトルエン50mlに溶かし、ラネーニツケル
0.5ｇを加え常温常圧で接触還元を行なつた。ガ
スクロマトグラフイーで反応を追跡し、原料が消
失した時点で終了した。触媒を別後、溶媒を減
圧留去し、ｎ−ヘプタンで再結晶を行ない、目的
物である２，４，６−トリフルオロ−〔トランス
−4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン0.2ｇを得た。結晶−
ネマチツク点（Ｃ−Ｎ点）54.4℃、Ｎ−Ｉ点90.3
℃であつた。

実施例２ （使用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.5V、飽和電圧
は2.0Vであつた。又粘度は20℃で23cp、屈折率
異方性△ｎは0.120であつた。

上記の液晶組成物90部に本発明の実施例１で示
した２，４，６−トリフルオロ−〔トランス−
4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン10部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−３〜55.0℃に広
がり上記セルに封入したものの動作しきい電圧は
1.5V、飽和電圧は2.0Vと変化せず、20℃におけ
る粘度も23.9cpとほとんど上昇していない。以上
の如く本発明の化合物は低粘性で広いネマチツク
温度範囲をもつ液晶組成物をつくるのに有効であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
   を示す） で表わされる２，４，６−トリフルオロ−１−
   〔トランス−4′−（トランス−4″−置換シクロヘキ
   シル）シクロヘキシル〕ベンゼン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
   を示す） で表わされる２，４，６−トリフルオロ−１−
   〔トランス−4′−（トランス−4″−置換シクロヘキ
   シル）シクロヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一
   種含有することを特徴とする液晶組成物。