JPH0222742B2 - - Google Patents
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- JPH0222742B2 JPH0222742B2 JP19363682A JP19363682A JPH0222742B2 JP H0222742 B2 JPH0222742 B2 JP H0222742B2 JP 19363682 A JP19363682 A JP 19363682A JP 19363682 A JP19363682 A JP 19363682A JP H0222742 B2 JPH0222742 B2 JP H0222742B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低粘性を有する新規な液晶物質及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。
れを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型(ねじれネマチツク型)、DS型
(動的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20℃〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液
晶表示素子が要求される様になつて来た。この様
な要求を満足させるためには粘度、特に低温での
粘度を低くすることが有力な手段である。しかし
一般的には透明点(N−I点)の高いものは粘度
が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフエ
ニルシクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型(ねじれネマチツク型)、DS型
(動的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20℃〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液
晶表示素子が要求される様になつて来た。この様
な要求を満足させるためには粘度、特に低温での
粘度を低くすることが有力な手段である。しかし
一般的には透明点(N−I点)の高いものは粘度
が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフエ
ニルシクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。
本発明の目的は上記の様な要求をみたすための
低粘性でしかも透明点の高い新規な液晶化合物を
提供することにある。
低粘性でしかも透明点の高い新規な液晶化合物を
提供することにある。
即ち本発明は一般式
(上式中Rは炭素数1〜10を有するアルキル基
を示す)で表わされる2,4,6−トリフルオロ
−1−〔トランス−4′−(トランス−4″−置換シク
ロヘキシル)シクロヘキシルベンゼン及びそれを
少なくとも1種含有するを特徴とする液晶組成物
である。本発明の化合物はネマチツク−透明点
(N−I点)が90℃前後であり、低粘性であるの
で、本発明の化合物を1種あるいは数種混合する
ことにより低粘性で広い温度範囲でネマチツク液
晶相を示す液晶組成物を構成できる。次に本発明
の()式の化合物の製造法を示す。
を示す)で表わされる2,4,6−トリフルオロ
−1−〔トランス−4′−(トランス−4″−置換シク
ロヘキシル)シクロヘキシルベンゼン及びそれを
少なくとも1種含有するを特徴とする液晶組成物
である。本発明の化合物はネマチツク−透明点
(N−I点)が90℃前後であり、低粘性であるの
で、本発明の化合物を1種あるいは数種混合する
ことにより低粘性で広い温度範囲でネマチツク液
晶相を示す液晶組成物を構成できる。次に本発明
の()式の化合物の製造法を示す。
まず、2,4,6−トリフルオロ−ブロモベン
ゼンにテトラヒドロフラン中でマグネシウムを作
用させ、2,4,6−トリフルオロベンゼンマグ
ネシウムブロミドとし、これに4−(トランス−
4′−置換−シクロヘキシル)シクロヘキサノンを
加えて反応させ、2,4,6−トリフルオロ−1
−〔4′−(トランス−4″−置換シクロヘキシル)シ
クロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンを得る。こ
のものを硫酸水素カリウムを触媒として脱水する
と、2,4,6−トリフルオロ−1−〔4′−(トラ
ンス−4″−置換−シクロヘキシル)シクロヘキセ
ン−1′−イル〕ベンゼンが得られ、このものをト
ルエン溶媒中でラネ−ニツケルを触媒として接触
還元を行ない触媒を分離後再結晶をくり返して目
的の2,4,6−トリフルオロ−1−〔トランス
−4′−(トランス−4″−置換シクロヘキシル)シ
クロヘキシル〕ベンゼンを得る。
ゼンにテトラヒドロフラン中でマグネシウムを作
用させ、2,4,6−トリフルオロベンゼンマグ
ネシウムブロミドとし、これに4−(トランス−
4′−置換−シクロヘキシル)シクロヘキサノンを
加えて反応させ、2,4,6−トリフルオロ−1
−〔4′−(トランス−4″−置換シクロヘキシル)シ
クロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンを得る。こ
のものを硫酸水素カリウムを触媒として脱水する
と、2,4,6−トリフルオロ−1−〔4′−(トラ
ンス−4″−置換−シクロヘキシル)シクロヘキセ
ン−1′−イル〕ベンゼンが得られ、このものをト
ルエン溶媒中でラネ−ニツケルを触媒として接触
還元を行ない触媒を分離後再結晶をくり返して目
的の2,4,6−トリフルオロ−1−〔トランス
−4′−(トランス−4″−置換シクロヘキシル)シ
クロヘキシル〕ベンゼンを得る。
以上を化学式で示すと
以下実施例により本発明の化合物について更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例 1
〔2,4,6−トリフルオロ−〔トランス−
4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2g(0.049モル)を3つ
口フラスコに入れ2,4,6−トリフルオロブロ
モベンゼン14.3g(0.068モル)をテトラヒドロ
フラン50mlに溶かした液を窒素気流中、反応温度
30〜35℃に保ちながらゆつくり滴下して行くと反
応して3時間でマグネシウムは溶けて均一な液に
なり、2,4,6−トリフルオロベンゼンマグネ
シウムブロミドを生じる。これに4−(トランス
−4′−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノ
ン11.2g(0.049モル)をテトラヒドロフランに
溶かして50mlにしたものを反応温度を5〜10℃に
保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、室温
まで昇温してから2時間撹拌し、ついで3N塩酸
100mlを加える。反応液を分液漏斗にとり100mlの
トルエンで3回抽出後合わせたトルエンを減圧留
去する。残留した油状物は2,4,6−トリフル
オロ−〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンで
あり、これに硫酸水素カリウム3gを加え、窒素
気流中150℃で1時間脱水する。冷却後200mlのト
ルエンを加えてから硫酸水素カリウムを別し、
トルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。次
いでトルエンを減圧留去し、残つた油状物をエタ
ノールで再結晶し、得られた2,4,6−トリフ
ルオロ−〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキセン−1′−イル〕ベンゼン
1.2gをトルエン50mlに溶かし、ラネーニツケル
0.5gを加え常温常圧で接触還元を行なつた。ガ
スクロマトグラフイーで反応を追跡し、原料が消
失した時点で終了した。触媒を別後、溶媒を減
圧留去し、n−ヘプタンで再結晶を行ない、目的
物である2,4,6−トリフルオロ−〔トランス
−4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン0.2gを得た。結晶−
ネマチツク点(C−N点)54.4℃、N−I点90.3
℃であつた。
4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム1.2g(0.049モル)を3つ
口フラスコに入れ2,4,6−トリフルオロブロ
モベンゼン14.3g(0.068モル)をテトラヒドロ
フラン50mlに溶かした液を窒素気流中、反応温度
30〜35℃に保ちながらゆつくり滴下して行くと反
応して3時間でマグネシウムは溶けて均一な液に
なり、2,4,6−トリフルオロベンゼンマグネ
シウムブロミドを生じる。これに4−(トランス
−4′−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノ
ン11.2g(0.049モル)をテトラヒドロフランに
溶かして50mlにしたものを反応温度を5〜10℃に
保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、室温
まで昇温してから2時間撹拌し、ついで3N塩酸
100mlを加える。反応液を分液漏斗にとり100mlの
トルエンで3回抽出後合わせたトルエンを減圧留
去する。残留した油状物は2,4,6−トリフル
オロ−〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンで
あり、これに硫酸水素カリウム3gを加え、窒素
気流中150℃で1時間脱水する。冷却後200mlのト
ルエンを加えてから硫酸水素カリウムを別し、
トルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。次
いでトルエンを減圧留去し、残つた油状物をエタ
ノールで再結晶し、得られた2,4,6−トリフ
ルオロ−〔4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキセン−1′−イル〕ベンゼン
1.2gをトルエン50mlに溶かし、ラネーニツケル
0.5gを加え常温常圧で接触還元を行なつた。ガ
スクロマトグラフイーで反応を追跡し、原料が消
失した時点で終了した。触媒を別後、溶媒を減
圧留去し、n−ヘプタンで再結晶を行ない、目的
物である2,4,6−トリフルオロ−〔トランス
−4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン0.2gを得た。結晶−
ネマチツク点(C−N点)54.4℃、N−I点90.3
℃であつた。
実施例2 (使用例)
トランス−4−プロピル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 30% なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−3〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル(ねじれネマチツクセル)に封
入したものの動作しきい電圧は1.5V、飽和電圧
は2.0Vであつた。又粘度は20℃で23cp、屈折率
異方性△nは0.120であつた。
ル)シクロヘキサン 28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 30% なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−3〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル(ねじれネマチツクセル)に封
入したものの動作しきい電圧は1.5V、飽和電圧
は2.0Vであつた。又粘度は20℃で23cp、屈折率
異方性△nは0.120であつた。
上記の液晶組成物90部に本発明の実施例1で示
した2,4,6−トリフルオロ−〔トランス−
4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン10部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−3〜55.0℃に広
がり上記セルに封入したものの動作しきい電圧は
1.5V、飽和電圧は2.0Vと変化せず、20℃におけ
る粘度も23.9cpとほとんど上昇していない。以上
の如く本発明の化合物は低粘性で広いネマチツク
温度範囲をもつ液晶組成物をつくるのに有効であ
る。
した2,4,6−トリフルオロ−〔トランス−
4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ベンゼン10部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−3〜55.0℃に広
がり上記セルに封入したものの動作しきい電圧は
1.5V、飽和電圧は2.0Vと変化せず、20℃におけ
る粘度も23.9cpとほとんど上昇していない。以上
の如く本発明の化合物は低粘性で広いネマチツク
温度範囲をもつ液晶組成物をつくるのに有効であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中Rは炭素数1〜10を有するアルキル基
を示す) で表わされる2,4,6−トリフルオロ−1−
〔トランス−4′−(トランス−4″−置換シクロヘキ
シル)シクロヘキシル〕ベンゼン。 2 一般式 (上式中Rは炭素数1〜10を有するアルキル基
を示す) で表わされる2,4,6−トリフルオロ−1−
〔トランス−4′−(トランス−4″−置換シクロヘキ
シル)シクロヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一
種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19363682A JPS5982322A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19363682A JPS5982322A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5982322A JPS5982322A (ja) | 1984-05-12 |
JPH0222742B2 true JPH0222742B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=16311233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19363682A Granted JPS5982322A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5982322A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2696557B2 (ja) * | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
-
1982
- 1982-11-04 JP JP19363682A patent/JPS5982322A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5982322A (ja) | 1984-05-12 |
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