JPS59110641A - アルキルエ−テル結合を有する液晶物質 - Google Patents
アルキルエ−テル結合を有する液晶物質Info
- Publication number
- JPS59110641A JPS59110641A JP22054682A JP22054682A JPS59110641A JP S59110641 A JPS59110641 A JP S59110641A JP 22054682 A JP22054682 A JP 22054682A JP 22054682 A JP22054682 A JP 22054682A JP S59110641 A JPS59110641 A JP S59110641A
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- compound
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の化合物は新規な液晶化合物及びそれを含有する
液晶組成物に関する。
液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。特に最近は一２０°Ｃ〜８０°Ｃという様
な広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様
になって来た。この様な要求を満足させるためには粘度
、特に低温での粘度を低くすることが有力な手段である
。しかし一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘
度が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフェニル
シクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。特に最近は一２０°Ｃ〜８０°Ｃという様
な広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様
になって来た。この様な要求を満足させるためには粘度
、特に低温での粘度を低くすることが有力な手段である
。しかし一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘
度が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフェニル
シクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。
本発明の目的は上記の様な要望にこたえる低粘性でかつ
液晶温度範囲の広い液晶組成物を構成するのに有用な化
合物を提供すること、にある。
液晶温度範囲の広い液晶組成物を構成するのに有用な化
合物を提供すること、にある。
即ち、本発明は一般式
％式％（）
（上式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す
） で表わされる４−（４−（）ランス−４−置換−シクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンジルアルキ
ルエーテル？ ６ ル、。
キシ基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す
） で表わされる４−（４−（）ランス−４−置換−シクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンジルアルキ
ルエーテル？ ６ ル、。
この化合物は高い液晶−透明点をもち、かつ低粘性であ
るので低温から高温まで広い温度範囲で動作する液晶組
成物を得るのに有用なものである。
るので低温から高温まで広い温度範囲で動作する液晶組
成物を得るのに有用なものである。
次に本発明の化合物の製造法を示す。まずｐ−プロモベ
ンジルブロマイドヲ、アルコール中ナトリウムアルコキ
シドと反応させｐ−ブロモベンジルアルキルエーテルを
得る。このものをテトラヒドロフラン中マグネシウムに
作用させ４−ペンジルアルキルエーテルマグ不シウムブ
ロミドとする。これに４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンヲ加、ｔ４−、（４−（
）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン−１−オール〕ベンジルアルキルエーテルを得る。こ
れに硫酸水素カリウムを触媒として脱水すると目的の４
−（４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１１ル〕ベンジルアルキルエーテルが得
られる。
ンジルブロマイドヲ、アルコール中ナトリウムアルコキ
シドと反応させｐ−ブロモベンジルアルキルエーテルを
得る。このものをテトラヒドロフラン中マグネシウムに
作用させ４−ペンジルアルキルエーテルマグ不シウムブ
ロミドとする。これに４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンヲ加、ｔ４−、（４−（
）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン−１−オール〕ベンジルアルキルエーテルを得る。こ
れに硫酸水素カリウムを触媒として脱水すると目的の４
−（４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１１ル〕ベンジルアルキルエーテルが得
られる。
以上を化学式で示すと次のようになる。
（１）
以下実施例ｉＣよ）更に詳細に製造法、使用例について
説明する。
説明する。
実施例１
４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル〕ベンジルメチルエーテルの
製造法 無水メタノール２００ｇ１中に金属ナトリウム５．５ｙ
を多片づつ加えナトリウムメトキシドとする。この溶液
にｐ−ブロモベンジルプロミド５０ｆを乾燥トルエン１
００ｒｌに溶かした液を滴下していく。滴下後３時間還
流し放冷した後トルエン１１、水１１を加え分液洗浄を
施こす。
シクロヘキセン−１−イル〕ベンジルメチルエーテルの
製造法 無水メタノール２００ｇ１中に金属ナトリウム５．５ｙ
を多片づつ加えナトリウムメトキシドとする。この溶液
にｐ−ブロモベンジルプロミド５０ｆを乾燥トルエン１
００ｒｌに溶かした液を滴下していく。滴下後３時間還
流し放冷した後トルエン１１、水１１を加え分液洗浄を
施こす。
油状層を集めゼオライトで乾燥させ溶媒を減圧留去後蒸
留し、その主留分（８８〜９４°Ｃ／８〜１０ ｍａ＋
Ｈｇ）４０ ｆを得た。
留し、その主留分（８８〜９４°Ｃ／８〜１０ ｍａ＋
Ｈｇ）４０ ｆを得た。
このものの９．９ｇｅテトラヒドロフラン５０ｍ１に浴
かし、窒素気流中マグネシウム片１．２１に作用させる
。かるく還流する程度に温度をおさえ、３時間後、マグ
ネシウムは溶けて均一になる。水冷後、４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへキサノン８．
９１のテトラヒドロフラン溶液を加える。滴下後２時間
還流し、冷却した後３Ｎ塩酸１００ｍ／を加え、ヘプタ
ン３００ゴで抽出する。水洗後、集めた油状層の溶媒を
減圧留去する。残った油状物が４−（４−（）７ンスー
４−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−
オール〕ベンジルメチルエーテルである。このものに硫
酸水素カリウム２ｙを加え、窒素気流中１６０°Ｃで２
時間脱水する。冷却後ヘプタン３０（１＋／を加え硫酸
水素カリウムを炉別し、ヘプタン層を水洗し洗液が中性
になるまで行なう。ヘプタンを減圧留去後、トルエンと
アセトンに溶かし再結晶を行なう。得られた結晶が４−
（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１−イル〕ベンジルメチルエーテルである
。収量３−２ｆｏ このものの結晶−スメクチック点は
室温以下、液晶−透明点は３００°Ｃ以上であった。
かし、窒素気流中マグネシウム片１．２１に作用させる
。かるく還流する程度に温度をおさえ、３時間後、マグ
ネシウムは溶けて均一になる。水冷後、４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへキサノン８．
９１のテトラヒドロフラン溶液を加える。滴下後２時間
還流し、冷却した後３Ｎ塩酸１００ｍ／を加え、ヘプタ
ン３００ゴで抽出する。水洗後、集めた油状層の溶媒を
減圧留去する。残った油状物が４−（４−（）７ンスー
４−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−
オール〕ベンジルメチルエーテルである。このものに硫
酸水素カリウム２ｙを加え、窒素気流中１６０°Ｃで２
時間脱水する。冷却後ヘプタン３０（１＋／を加え硫酸
水素カリウムを炉別し、ヘプタン層を水洗し洗液が中性
になるまで行なう。ヘプタンを減圧留去後、トルエンと
アセトンに溶かし再結晶を行なう。得られた結晶が４−
（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１−イル〕ベンジルメチルエーテルである
。収量３−２ｆｏ このものの結晶−スメクチック点は
室温以下、液晶−透明点は３００°Ｃ以上であった。
実施例２
実施例１と同様にして４−（４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ベン
ジルエチルエーテルヲ製造した。このものの結晶−スメ
クチック点は室温以下、液晶−透明点は３００°Ｃ以上
であった。
ピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ベン
ジルエチルエーテルヲ製造した。このものの結晶−スメ
クチック点は室温以下、液晶−透明点は３００°Ｃ以上
であった。
実施例３（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２°Ｃである。この液晶組成物をセル厚１０μｍの
ＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動
作しきい電圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであ
った。又粘度は２０℃で２３ ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２°Ｃである。この液晶組成物をセル厚１０μｍの
ＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動
作しきい電圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであ
った。又粘度は２０℃で２３ ｃｐであった。
上記の液晶組成物９０部に本発明の実施例１の４−（４
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンジルメチルエーテル１０部を加
えた液晶組成物はイマチツクー透明点か６２．６ ’Ｃ
に上昇し、上記セルに封入したものの動作しきい電圧は
１．６ｖ、飽和電圧は２．２Ｖとわずかに上昇した。又
２０℃における粘朋は２５ ｃｐとあ１シ変化しなかっ
た。
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンジルメチルエーテル１０部を加
えた液晶組成物はイマチツクー透明点か６２．６ ’Ｃ
に上昇し、上記セルに封入したものの動作しきい電圧は
１．６ｖ、飽和電圧は２．２Ｖとわずかに上昇した。又
２０℃における粘朋は２５ ｃｐとあ１シ変化しなかっ
た。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ （上式中、Ｒは炭素数１〜１０を有するアルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５を有するアル
キル基を示す） で表わされる４−（４−（）ランス−４−置換−シクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンジルアルキ
ルエーテル。 - （２）一般式 ％式％ （上式中、Ｒは炭素数１〜１０を有するアルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５を有するアル
キル基を示す） で表わされる４−（４−（）ランス−４−置換−シクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンジルアルキ
ルエーテルを少なくとも一種含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22054682A JPS59110641A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | アルキルエ−テル結合を有する液晶物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22054682A JPS59110641A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | アルキルエ−テル結合を有する液晶物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110641A true JPS59110641A (ja) | 1984-06-26 |
Family
ID=16752681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22054682A Pending JPS59110641A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | アルキルエ−テル結合を有する液晶物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59110641A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698177A (en) * | 1985-04-16 | 1987-10-06 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Cyclohexylcyclohexene derivatives |
-
1982
- 1982-12-16 JP JP22054682A patent/JPS59110641A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698177A (en) * | 1985-04-16 | 1987-10-06 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Cyclohexylcyclohexene derivatives |
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