JP2829436B2 - シクロブタン誘導体 - Google Patents
シクロブタン誘導体Info
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- JP2829436B2 JP2829436B2 JP22220190A JP22220190A JP2829436B2 JP 2829436 B2 JP2829436 B2 JP 2829436B2 JP 22220190 A JP22220190 A JP 22220190A JP 22220190 A JP22220190 A JP 22220190A JP 2829436 B2 JP2829436 B2 JP 2829436B2
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- Japan
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- liquid crystal
- compound
- trans
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なシクロブタン誘導体液晶化合物およ
び該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
び該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示様式によつてTN
型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、夫々
の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいずれの
液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必
要であることは共通しており、又、室温を中心としてで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素子の
種類によつて異なる最適な誘電異方性値（Δε）を有す
るようにしなければならない。しかし現在のところ単一
化合物ではこのような条件を満たす物質はなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。最近は特に低温（−
40℃程度）から高温（100℃以上）にわたつて動作する
表示素子が要求されるようになつてきているので、より
広い温度範囲ですぐれた動作特性を持つた液晶組成物が
要望されている。
方性を利用したものであるが、その表示様式によつてTN
型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、夫々
の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいずれの
液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必
要であることは共通しており、又、室温を中心としてで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素子の
種類によつて異なる最適な誘電異方性値（Δε）を有す
るようにしなければならない。しかし現在のところ単一
化合物ではこのような条件を満たす物質はなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。最近は特に低温（−
40℃程度）から高温（100℃以上）にわたつて動作する
表示素子が要求されるようになつてきているので、より
広い温度範囲ですぐれた動作特性を持つた液晶組成物が
要望されている。
本発明の目的は低粘性で高温まで動作する液晶表示素
子に必要な新規な液晶化合物及び液晶組成物を提供する
ことにある。
子に必要な新規な液晶化合物及び液晶組成物を提供する
ことにある。
本発明は一般式 （上式に於いてＲは炭素数１〜10の直鎖又は側鎖のアル
キル基を示し、ｎは１〜10を示す） で表わされるシクロブタン誘導体液晶化合物及びこれを
少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。
キル基を示し、ｎは１〜10を示す） で表わされるシクロブタン誘導体液晶化合物及びこれを
少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。
本発明の化合物は小さい正の誘電異方性値を示し、液
晶温度範囲が広く、特に高い液晶−透明点（Sm−Ｉ点）
を持つていて、なおかつ低粘性の化合物であり、更に
熱、空気、水分、光等に安定であるため、低温から高温
まで広い温度範囲で動作する液晶組成物を得るのに極め
て有用な化合物である。
晶温度範囲が広く、特に高い液晶−透明点（Sm−Ｉ点）
を持つていて、なおかつ低粘性の化合物であり、更に
熱、空気、水分、光等に安定であるため、低温から高温
まで広い温度範囲で動作する液晶組成物を得るのに極め
て有用な化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、４−〔トラ
ンス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フエノールをN,N−ジメチルホルムア
ミド（以下、DMFと略す）を溶媒とし、無水炭酸カリウ
ムとω−臭化アルキルシクロブタンと反応を行い、目的
のシクロブタン誘導体液晶化合物を製造した。
ンス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フエノールをN,N−ジメチルホルムア
ミド（以下、DMFと略す）を溶媒とし、無水炭酸カリウ
ムとω−臭化アルキルシクロブタンと反応を行い、目的
のシクロブタン誘導体液晶化合物を製造した。
〔本発明の効果〕 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエ
ステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加えることにより、
Δｎは小さく保持でき、Ｎ−Ｉ点を上昇させることがで
きるために、高温度でも動作可能な液晶表示素子に用い
る液晶組成物に好適な化合物である。
ステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加えることにより、
Δｎは小さく保持でき、Ｎ−Ｉ点を上昇させることがで
きるために、高温度でも動作可能な液晶表示素子に用い
る液晶組成物に好適な化合物である。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用
例について更に詳細に説明するが、本発明はこの実施例
によつて何等限定されるものではない。
例について更に詳細に説明するが、本発明はこの実施例
によつて何等限定されるものではない。
実施例１ １−シクロブチルメチルオキシ−４−〔トランス−４−
ブロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲ＝C4H9−、ｎ＝１のもの）
の製造 ４−〔トランス−４−（トランス−４−ブロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノール3.0g（0.01モ
ル）に200mlのDMFを加え、これに無水炭素カリウム50g
を加えた。撹拌しながら臭化メチルシクロブタン4.5g
（0.03モル）を加え、80℃で12時間反応を行つた。
ブロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲ＝C4H9−、ｎ＝１のもの）
の製造 ４−〔トランス−４−（トランス−４−ブロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノール3.0g（0.01モ
ル）に200mlのDMFを加え、これに無水炭素カリウム50g
を加えた。撹拌しながら臭化メチルシクロブタン4.5g
（0.03モル）を加え、80℃で12時間反応を行つた。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をト
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗つた。
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗つた。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残つた結晶をアセトンで再結晶
を行つた。結晶−スメクチツク点（Ｃ−Sm点）58℃、ス
メクチツク−透明点（Sm−Ｉ点）190℃であつた。収量
1.5g（収率43％）であつた。このものが目的物であるこ
とをNMRスペクトル、元素分析で確認した。
を減圧にして留去した。残つた結晶をアセトンで再結晶
を行つた。結晶−スメクチツク点（Ｃ−Sm点）58℃、ス
メクチツク−透明点（Sm−Ｉ点）190℃であつた。収量
1.5g（収率43％）であつた。このものが目的物であるこ
とをNMRスペクトル、元素分析で確認した。
実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28重量％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフエンニ
ル）シクロヘキサン 42重量％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30重量％ なる組成の液相組成物のネマチツク−透明点は52℃であ
る。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじれネ
マチツクセル）に封入したものの動作しきい電圧は1.53
V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cp、Δ
ｎは0.119であつた。
シクロヘキサン 28重量％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフエンニ
ル）シクロヘキサン 42重量％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30重量％ なる組成の液相組成物のネマチツク−透明点は52℃であ
る。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじれネ
マチツクセル）に封入したものの動作しきい電圧は1.53
V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cp、Δ
ｎは0.119であつた。
この液晶組成物90部に実施例１で製造した４−シクロ
ブチルメトキシ−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン10部
を加えた液晶混合物のネマチツク−透明点は58℃に上昇
し、Δεは8.8に低下し、しきい電圧は1.63V、飽和電圧
は2.28Vと上昇しているが、粘度は24cpとわずか上昇し
ただけでありΔｎは0.120と殆んど変らず、大巾にネマ
チツク液晶温度範囲を高温側に上昇されることができ
た。
ブチルメトキシ−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン10部
を加えた液晶混合物のネマチツク−透明点は58℃に上昇
し、Δεは8.8に低下し、しきい電圧は1.63V、飽和電圧
は2.28Vと上昇しているが、粘度は24cpとわずか上昇し
ただけでありΔｎは0.120と殆んど変らず、大巾にネマ
チツク液晶温度範囲を高温側に上昇されることができ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10の直鎖又は側鎖アルキル基を
示し、ｎは１〜10を示す） で表わされるシクロブタン誘導体液晶化合物。 - 【請求項２】請求項１記載のシクロブタン誘導体液晶化
合物を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22220190A JP2829436B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | シクロブタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22220190A JP2829436B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | シクロブタン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103555A JPH04103555A (ja) | 1992-04-06 |
| JP2829436B2 true JP2829436B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=16778723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22220190A Expired - Lifetime JP2829436B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | シクロブタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2829436B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19945889A1 (de) * | 1998-09-29 | 2000-04-27 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen und Flüssigkristallines Medium |
| GB0122190D0 (en) | 2001-09-14 | 2001-10-31 | Qinetiq Ltd | Novel compounds |
-
1990
- 1990-08-23 JP JP22220190A patent/JP2829436B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04103555A (ja) | 1992-04-06 |
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