JP2773055B2 - ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体Info
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- JP2773055B2 JP2773055B2 JP10505690A JP10505690A JP2773055B2 JP 2773055 B2 JP2773055 B2 JP 2773055B2 JP 10505690 A JP10505690 A JP 10505690A JP 10505690 A JP10505690 A JP 10505690A JP 2773055 B2 JP2773055 B2 JP 2773055B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- point
- type
- toluene
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なジアルキルビシクロヘキサン誘導体
および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
（従来の技術） 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツ
ク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチツク結晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツ
ク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチツク結晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
対応して、TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみた
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
本発明の目的は液晶透明点の温度が高く、又比較的粘
度が低く、相溶性に優れている新規化合物を提供するこ
とである。
度が低く、相溶性に優れている新規化合物を提供するこ
とである。
（問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （上式中R1、R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基を示す）で表わされるジアルキルフエ
ニルビシクロヘキサン誘導体および該化合物を含有する
液晶組成物である。
〜15のアルキル基を示す）で表わされるジアルキルフエ
ニルビシクロヘキサン誘導体および該化合物を含有する
液晶組成物である。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応によつ
て示される。
て示される。
（上式中R1、R2は前記に同じであり、DMFはN,N−ジメチ
ルホルムアミド、PhNMe2はN,N−ジメチルアニリンを示
す。） 即ち、公知の（例えば特開平１−110649号）アリルフ
エノール類（１）を無水炭酸カリウムとDMF溶媒と臭化
アリルと反応を行い、１−アリルオキシ−２−アリルフ
エニルビシクロヘキサン類（２）とし、ついでN,N−ジ
メチルアニリンを溶媒として加熱して、クライゼン転位
反応を行い、2,6−ジアリルビシクロヘキシルフエノー
ル類（３）を製造した。つぎに無水炭酸カリウムとDMF
を溶媒としてトランスアルキルシクロヘキシル臭化メチ
ル類と反応を行い、トランスアルキルシクロヘキシルメ
チルオキシジアリルフエニルビシクロヘキサン類を製造
し、ついでパラジウム−活性炭を触媒にして接触還元反
応を行つて目的のジアルキルフエニルビシクロヘキサン
誘導体（Ｉ）が得られる。又、（Ｉ）式の化合物は下記
のように又、2,6−ジアリルビシクロヘキシルフエノー
ル類（３）をパラジウム−活性炭を触媒にして接触還元
反応を行つてジアルキルフエノール類（５）を製造し、
ついでトランスアルキルシクロヘキシル臭化メチル類を
無水炭酸カリウムとDMFを溶媒として反応させることに
よつても得ることができる。
ルホルムアミド、PhNMe2はN,N−ジメチルアニリンを示
す。） 即ち、公知の（例えば特開平１−110649号）アリルフ
エノール類（１）を無水炭酸カリウムとDMF溶媒と臭化
アリルと反応を行い、１−アリルオキシ−２−アリルフ
エニルビシクロヘキサン類（２）とし、ついでN,N−ジ
メチルアニリンを溶媒として加熱して、クライゼン転位
反応を行い、2,6−ジアリルビシクロヘキシルフエノー
ル類（３）を製造した。つぎに無水炭酸カリウムとDMF
を溶媒としてトランスアルキルシクロヘキシル臭化メチ
ル類と反応を行い、トランスアルキルシクロヘキシルメ
チルオキシジアリルフエニルビシクロヘキサン類を製造
し、ついでパラジウム−活性炭を触媒にして接触還元反
応を行つて目的のジアルキルフエニルビシクロヘキサン
誘導体（Ｉ）が得られる。又、（Ｉ）式の化合物は下記
のように又、2,6−ジアリルビシクロヘキシルフエノー
ル類（３）をパラジウム−活性炭を触媒にして接触還元
反応を行つてジアルキルフエノール類（５）を製造し、
ついでトランスアルキルシクロヘキシル臭化メチル類を
無水炭酸カリウムとDMFを溶媒として反応させることに
よつても得ることができる。
本発明の化合物と混合する他の液晶成分は、特に限定
されず、例えばエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル
系、フエニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合
物をあげることができる。
されず、例えばエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル
系、フエニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合
物をあげることができる。
（発明の効果） 本発明の化合物は他の多くの結晶化合物、すなわちエ
ステル系、シツフ塩素系、ビフエニル系、フエニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Ｎ−Ｉ点を上
昇させ、Δｎをそれ程大きくせず、又粘度もそれ程上昇
させない有用な液晶化合物である。
ステル系、シツフ塩素系、ビフエニル系、フエニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Ｎ−Ｉ点を上
昇させ、Δｎをそれ程大きくせず、又粘度もそれ程上昇
させない有用な液晶化合物である。
（実施例） 以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１ １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチ
ルオキシ−2,6−ジプロピル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼン（（Ｉ）式においてR1＝C5H11−、R2＝C3H
7−のもの）の製造 １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼン3.4g（0.01モル）に200mlのDMFを加え、こ
れに無水炭酸カリウム50gを加えた。撹拌しながら臭化
アリル3.6g（0.03モル）を加え、80℃で12時間反応を行
つた。
ルオキシ−2,6−ジプロピル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼン（（Ｉ）式においてR1＝C5H11−、R2＝C3H
7−のもの）の製造 １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼン3.4g（0.01モル）に200mlのDMFを加え、こ
れに無水炭酸カリウム50gを加えた。撹拌しながら臭化
アリル3.6g（0.03モル）を加え、80℃で12時間反応を行
つた。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をト
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗つた。
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗つた。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残つた結晶をエタノール−ｎ−
ヘキサンで再結晶を行つた。結晶−スメクチツクＡ点37
℃、スメクチツクＡ−ネマチツク点54.9℃、ネマチツク
−透明点65.1℃であつた。収量は2.7gであつた。
を減圧にして留去した。残つた結晶をエタノール−ｎ−
ヘキサンで再結晶を行つた。結晶−スメクチツクＡ点37
℃、スメクチツクＡ−ネマチツク点54.9℃、ネマチツク
−透明点65.1℃であつた。収量は2.7gであつた。
このものを5gをN,N−ジメチルアニリン10mlに溶か
し、８時間窒素雰囲気下に還流した。放冷後トルエン10
0mlを加え、分液ロートに移した。6N塩酸50mlで３回ト
ルエン層を抽出した後、洗液が中性になるまでトルエン
層を洗つた。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
過して、減圧でトルエン層を留去した。残つた油状物
をｎ−ヘプタンで再結晶した。融点80.4〜83.0℃であつ
た。収量は3.5gであつた。
し、８時間窒素雰囲気下に還流した。放冷後トルエン10
0mlを加え、分液ロートに移した。6N塩酸50mlで３回ト
ルエン層を抽出した後、洗液が中性になるまでトルエン
層を洗つた。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
過して、減圧でトルエン層を留去した。残つた油状物
をｎ−ヘプタンで再結晶した。融点80.4〜83.0℃であつ
た。収量は3.5gであつた。
このようにして製造した１−ヒドロキシ−2,6−ジア
リル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン3.5g（0.01モ
ル）に200mlのDMFを加え、これに無水炭酸カリウム27.6
g（0.2モル）を加え、室温にてよく撹拌しながらトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルブロミド3.7g
（0.015モル）を加えた。80℃で７時間反応を行つた
後、放冷し、反応液を１の水に注入した。析出した油
状物をトルエンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムでト
ルエン層を乾燥後、トルエンを減圧にして留去した。残
つた結晶をアセトンで再結晶した。結晶−スメクチツク
点65℃、スメクチツク−ネマチツク点82.3℃、ネマチツ
ク−透明点95.5℃であつた。収量は3.7g（収率67％）で
あつた。
リル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン3.5g（0.01モ
ル）に200mlのDMFを加え、これに無水炭酸カリウム27.6
g（0.2モル）を加え、室温にてよく撹拌しながらトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルブロミド3.7g
（0.015モル）を加えた。80℃で７時間反応を行つた
後、放冷し、反応液を１の水に注入した。析出した油
状物をトルエンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムでト
ルエン層を乾燥後、トルエンを減圧にして留去した。残
つた結晶をアセトンで再結晶した。結晶−スメクチツク
点65℃、スメクチツク−ネマチツク点82.3℃、ネマチツ
ク−透明点95.5℃であつた。収量は3.7g（収率67％）で
あつた。
このものを2gをトルエン100mlに溶かし、Pd−Ｃ（５
％）0.5gを触媒にして水素還元反応を行つた。
％）0.5gを触媒にして水素還元反応を行つた。
触媒を別後、トルエンを減圧で留去した。残つた油
状物をアセトンで再結晶をした。収量1.8g（収率90
％）、結晶−ネマチツク液晶点61.3〜62.3℃、ネマチツ
ク−透明点84.0℃であつた。
状物をアセトンで再結晶をした。収量1.8g（収率90
％）、結晶−ネマチツク液晶点61.3〜62.3℃、ネマチツ
ク−透明点84.0℃であつた。
同様にしてトランス−４−ペンチルシクロヘキシルメ
チルブロミドの代りにトランス−４−オクチルシクロヘ
キシルメチルブロミドを反応させて１−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシル）メチルオキシ−2,6−ジプ
ロピル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
−トランス−４−シクロヘキシルベンゼンを製造した。
このものの融点は87.5〜88.6℃、ネマチツク−透明点は
76.7℃であつた。
チルブロミドの代りにトランス−４−オクチルシクロヘ
キシルメチルブロミドを反応させて１−（トランス−４
−オクチルシクロヘキシル）メチルオキシ−2,6−ジプ
ロピル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
−トランス−４−シクロヘキシルベンゼンを製造した。
このものの融点は87.5〜88.6℃、ネマチツク−透明点は
76.7℃であつた。
実施例２（組成物例） トランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δε
は11.2、20℃における粘度は23.4、Δｎは0.119であ
る。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラ
ビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向さ
せて組立てた電極間距離が10μｍのものを用意し、上記
の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧（以下、Vthと略記する）は1.55V
であった。
クロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δε
は11.2、20℃における粘度は23.4、Δｎは0.119であ
る。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラ
ビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向さ
せて組立てた電極間距離が10μｍのものを用意し、上記
の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧（以下、Vthと略記する）は1.55V
であった。
この液晶組成物（Ａ）10重量％に本発明の実施例１で
製造した１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）メチルオキシ−2,6−ジプロピル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロ
ヘキシル）ベンゼン10重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ
点は54.8℃、Δεは9.5、Δｎは0.120、Vthは1.60Vで、
粘度は24.0cpであり、粘度をそれ程上昇させることな
く、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができた。
製造した１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）メチルオキシ−2,6−ジプロピル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロ
ヘキシル）ベンゼン10重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ
点は54.8℃、Δεは9.5、Δｎは0.120、Vthは1.60Vで、
粘度は24.0cpであり、粘度をそれ程上昇させることな
く、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができた。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中R1、R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基を示す）で表わされるジアルキルフエ
ニルビシクロヘキサン誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載の（Ｉ）式で表わされるジア
ルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体の一種を少なく
とも一成分含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10505690A JP2773055B2 (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10505690A JP2773055B2 (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045253A JPH045253A (ja) | 1992-01-09 |
| JP2773055B2 true JP2773055B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=14397327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10505690A Expired - Lifetime JP2773055B2 (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2773055B2 (ja) |
-
1990
- 1990-04-20 JP JP10505690A patent/JP2773055B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH045253A (ja) | 1992-01-09 |
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