JPH04244040A - トリフルオロメチル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性トリフル
オロメチル誘導体および該化合物を含有する液晶組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したものである
。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、
コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶
を利用したものが最も広く実用化され、スメクチック液
晶の応用開発もさかんに行なわれている。

【０００３】液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散
乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があ
り、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。

【０００４】現在のところ単一の液晶物質でそのような
条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
は水分、光、熱、空気等に対しても安定であることを要
求されている。

【０００５】近年液晶表示素子の表示品位の高いものが
要求され、その要求を満すためにＭＩＭ（メタル・イン
シュレーター・メタル）及びＴＦＴ（薄膜トランジスタ
）を組み込んだ液晶表示素子が開発されるに至っている
。これらの表示素子に要求される性質としては空気抵抗
値の高いものが必要とされている。従来は誘電異方性値
の正のものはシアノ基をもつものが使われているが、一
般にシアノ基を持つ液晶物質は電界の作用により、電気
抵抗値が低くなり、上記の目的には不向きである。

【０００６】本発明の目的は電気的に安定で、正の誘電
異方性を持つ比較的粘度が低く、相溶性に優れている液
晶性トリフルオロメチル誘導体を提供することである。

【０００７】

【問題点を解決するための手段】本発明は一般式

【化２
】 （上式中Ｒ１　、Ｒ２　はいずれも直鎖又は枝分れした
炭素数１〜１５のアルキル基、ｎは０又は１、ｍは１又
は２である）で表わされるトリフルオロメチル誘導体お
よび該化合物を含有する液晶組成物である。

【０００８】（化合物の製造法）本発明の化合物の製造
法は、例えば次式の反応によって示される。

【化３】 （上式中Ｒ２　、ｍは前記に同じであり、Ｒ３　は水素
原子又は炭素数１〜１２の直鎖又は枝分れしたアルキル
基を示し、ＰｈＮＭｅ２　はＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
を示す。）

【０００９】即ち、公知の（例えば特開平１−１１０６
４９号）アリルフェノール類をＮ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンを溶媒として加熱して、クライゼン転位反応を行い、
α−アルキルアリルフェノール類を製造した。ついでパ
ラジウム炭素を触媒にして接触還元をしてアルキルフェ
ノール類を製造した。

【００１０】これらアルキルフェノール類は又つぎのよ
うにしても製造できる。

【化４】

【００１１】すなわち、既知の方法でアシルオキシベン
ゼン誘導体を製造し、ついで無水塩化アルミニウムを触
媒としてフリース転位をしてｏ−アシルフェノールとし
、ついでカルボニル基を還元してアルキルフェノール類
が製造できる。

【００１２】このようにして製造したアルキルフェノー
ル類と４−トリフルオロメチルベンジルクロリド（ｎ＝
０の場合）又は４−トリフルオロメトキシベンジルクロ
リド（ｎ＝１の場合）を無水炭酸カリウムとＤＭＦを溶
媒として反応させることによって目的のトリフルオロメ
チル誘導体を製造した。

【００１３】本発明の化合物と混合する他の液晶成分は
、特に限定されず、例えばエステル系、シツフ塩基系、
ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等
の液晶化合物をあげることができる。

【００１４】

【発明の効果】本発明の化合物は他の多くの液晶化合物
、すなわちエステル系、シツフ塩素系、ビフェニル系、
フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物と
の相溶性がよく、本発明の化合物は正の誘電異方性を示
し、特に電気的に安定で、高抵抗値を示す。更に本発明
の化合物を液晶組成物に加え、屈折率異方性値Δｎをそ
れ程大きくせず、又粘度もそれ程上昇させない有用な液
晶化合物である。

【００１５】

〔１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−２−プロピル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン（（Ｉ）式においてＲ１　＝Ｃ３　Ｈ７　−、Ｒ２　＝Ｃ３　Ｈ７　−、ｎ＝０　　、ｍ＝２の場合）の製造〕

【００
１６】１−アリルオキシ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベ
ンゼン５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１０ｍｌに溶か
し、８時間窒素雰囲気下に還流した。放冷後トルエン１
００ｍｌを加え、分液ロートに移した。６Ｎ塩酸５０ｍ
ｌで３回トルエン層を抽出した後、洗液が中性になるま
でトルエン層を洗った。トルエン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後ろ過して、減圧でトルエン層を留去した。残
った油状物をｎ−ヘプタンで再結晶し３．５ｇの２−ア
リル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
４−シクロヘキシル）ベンゼンを得た。ついで酢酸エチ
ル５０ｍｌに全量を溶解し、５％Ｐｄ／Ｃを０．５ｇ加
え接触還元を行った。

【００１７】このようにして製造した２−プロピル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス
−４−シクロヘキシル）フェノール３．４ｇ（０．０１
モル）に２００ｍｌのＤＭＦを加え、これに無水炭酸カ
リウム２７．６ｇ（０．２モル）を加え、室温にてよく
撹拌しながら４−トリフルオロベンジルブロミド３．６
ｇ（０．０１５モル）を加えた。８０℃で７時間反応を
行った後、放冷し、反応液を１ｌの水に注入した。析出
した油状物をトルエンで抽出した後、無水硫酸ナトリウ
ムでトルエン層を乾燥後、トルエンを減圧にして留去し
た。残った結晶をアセトンで再結晶した。このものの結
晶（Ｃ）−ネマチック液晶（Ｎ）点は９３．８〜９５．
１℃（不安定型結晶）、１０５．６〜１０６．０℃（安
定型結晶）であり、ネマチック液晶（Ｎ）−透明（Ｉ）
点１１５．５℃であった。収量４．１ｇ（収率７３％）
。

【００１８】実施例２〜６ 実施例１と同様な操作で各種のトリフルオロメチル誘導
体を製造した結果を実施例１の結果と共に表１に示した
。

【表１】

【００１９】実施例７（組成物例１） 　　トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）
シクロヘキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３０重量％　　トランス−
４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４０重量％　　トランス−４−ヘプチル−
（４−シアノフェニル）シクロヘキサン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
０重量％なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２
．１℃、誘電異方性値Δεは１１．２、２０℃における
粘度は２３．４、Δｎは０．１１９である。液晶セルと
して、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した
酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立てた電
極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液晶組成物
（Ａ）を封入して２０℃でその特性を測定したところ、
しきい電圧（以下、Ｖｔｈと略記する）は１．５５Ｖで
あった。

【００２０】この液晶組成物（Ａ）９０重量％に本発明
の実施例１で製造した１−（４−トリフルオロメチルベ
ンジルオキシ）−２−プロピル−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼン１０重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は
５６．５℃、Δεは１０．５、粘度は２５．０ｃｐ、Δ
ｎは０．１００、Ｖｔｈは１．５５Ｖであり、粘度をそ
れ程上昇させることなく、Ｎ−Ｉ点を上昇させることが
できた。

【００２１】実施例８（組成物例２） 液晶混合物（Ａ）１０重量％に本発明の実施例２で製造
した１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）
−２−プロピル−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン１
０重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は５７．０℃、Δ
εは１０．５、粘度は２４．８ｃｐ、Δｎは０．１００
、Ｖｔｈは１．５５Ｖであり、粘度をそれ程上昇させる
ことなく、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 （上式中Ｒ１　、Ｒ２　はいずれも直鎖又は枝分れした
   炭素数１〜１５のアルキル基、ｎは０又は１、ｍは１又
   は２である）で表わされるトリフルオロメチル誘導体。
2. 【請求項２】　　請求項１記載の（Ｉ）式で表わされる
   トリフルオロメチル誘導体の一種を少なくとも一成分含
   有する液晶組成物。