JPS6032722A - ６，６’−ジ置換−２，２’−ビナフチル - Google Patents
６，６’−ジ置換−２，２’−ビナフチルInfo
- Publication number
- JPS6032722A JPS6032722A JP14149283A JP14149283A JPS6032722A JP S6032722 A JPS6032722 A JP S6032722A JP 14149283 A JP14149283 A JP 14149283A JP 14149283 A JP14149283 A JP 14149283A JP S6032722 A JPS6032722 A JP S6032722A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- formula
- compound
- binaphthyl
- disubstituted
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高い透明点を有しかつ光学異方性値が大きい新
規なビナフチル骨格を持つ液晶化合物および該化合物を
含有する液晶組成物に関する。
規なビナフチル骨格を持つ液晶化合物および該化合物を
含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れている。この液晶光示素子は液晶物質の光学異方性及
び誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチック
液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相が
あり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最も広
く実用化されている。即ちそれらにはＴＩ（ねり、ｔｌ
Ｙ？？／／）！Ｉｔ、Ｄ８ｇ（動的数ｆＬｍ）、ゲスト
・ホストｆｉ、ＤＡＰｊ１１などがあり、それぞれに使
用される液晶物質に要求される性質は異る。これら光示
素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲
で液晶相を示すものが望しく、現在のところ単一物質で
その様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質
又は非液晶物質を混合して実用に供している。これらの
物質は水分、光、熱、空気等圧対しても安定であること
ｔ−要求され、更に弐示素子を駆動させるのに必賛なし
きい電圧、飽和電圧がな、 るべく低いことが望ましい
。
れている。この液晶光示素子は液晶物質の光学異方性及
び誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチック
液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相が
あり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最も広
く実用化されている。即ちそれらにはＴＩ（ねり、ｔｌ
Ｙ？？／／）！Ｉｔ、Ｄ８ｇ（動的数ｆＬｍ）、ゲスト
・ホストｆｉ、ＤＡＰｊ１１などがあり、それぞれに使
用される液晶物質に要求される性質は異る。これら光示
素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲
で液晶相を示すものが望しく、現在のところ単一物質で
その様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質
又は非液晶物質を混合して実用に供している。これらの
物質は水分、光、熱、空気等圧対しても安定であること
ｔ−要求され、更に弐示素子を駆動させるのに必賛なし
きい電圧、飽和電圧がな、 るべく低いことが望ましい
。
また、光学異方性値（以下△ｎと略記する）の大きな液
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
による色むらの発生を抑制でき、基板間距ｓｉｔ：小さ
くできる利点があるので、Δｎの大きな化合物が要求さ
れている。
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
による色むらの発生を抑制でき、基板間距ｓｉｔ：小さ
くできる利点があるので、Δｎの大きな化合物が要求さ
れている。
本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液晶化合物
を提供するととＫある。
を提供するととＫある。
即ち本発明は一般式
（式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ
基を示す） で表わされる、６．６’−ジ置換−２，２′−ビナフチ
ル、及びそれｔ含有することを特徴とする液晶組成物で
おる。
基を示す） で表わされる、６．６’−ジ置換−２，２′−ビナフチ
ル、及びそれｔ含有することを特徴とする液晶組成物で
おる。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、即ちエステル
系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキ
サン系、複素環系などの液晶化合物を混合して作った液
晶組成物に少量添加することによって、そのΔｎを増加
させ、また、その液晶組成物を利用した液晶表示素子の
動作温度範囲を広くし、駆動電圧１に降下させることが
できる。
系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキ
サン系、複素環系などの液晶化合物を混合して作った液
晶組成物に少量添加することによって、そのΔｎを増加
させ、また、その液晶組成物を利用した液晶表示素子の
動作温度範囲を広くし、駆動電圧１に降下させることが
できる。
本発明の化合物は以下に述べる方法で製造される。
６−置換−２−ブロモナフタレンと金属マグネシウムを
テトラヒドロ７ラン等の溶媒中で反応させて６−置換−
２−ナフチルマグネシウムブロマイドを製造する。これ
にさらに等量の６−ｆｉｔ換−２−ブロモナフタレンを
反応させることＫより、目的の６．６′−ジ置換−２，
２／−ビナフチルを製造することができる。
テトラヒドロ７ラン等の溶媒中で反応させて６−置換−
２−ナフチルマグネシウムブロマイドを製造する。これ
にさらに等量の６−ｆｉｔ換−２−ブロモナフタレンを
反応させることＫより、目的の６．６′−ジ置換−２，
２／−ビナフチルを製造することができる。
以上を化学式で示すと次の様になる。
（上式中、Ｒは前記に同じである）
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
実施例１
凝縮器をつけた三ツロフラスコに入れ、６−ブロボキシ
ー２−ブロモナフタレンｌｏ、ｏｆ（０，０３８モル）
をテトラヒドロフラン５０−に溶解したもの管、窒素気
流中で徐々に滴下しながら、反応液の加熱還流を続けて
いくと、マグネシウムは反応して均一溶液となった。次
いで反応液を冷却後、これに６−グロボキシー２−プｐ
モナ５− ７タレン１０．Ｏｆ （０，０３８モル）？ｒ：テト２
ヒドロフラン５０−に溶解したものを、反応温度ｉ３０
℃以下に保ちつつなるべく速かに滴下した。滴下終了後
２時間還流し続けると、次第に結晶が析出した。この反
応混合物全冷却後、３Ｎ−塩酸２０〇−中に注入し、結
晶ｔＰ取して水洗した後、アセトンを用いて再結晶して
、目的の６，６′−ジプロポキシ−２，２′−ビナフチ
ル８．３２（０，０２３モル）を得た（収率５ｇチ）、
このものは液晶相を示し、結晶−ネオチック相転移点（
以下０−１点と略記する）が２３７．０℃、ネマチック
相−透明相転移点（以下Ｎ−工点と略記する）が２３９
．５℃であった。
ー２−ブロモナフタレンｌｏ、ｏｆ（０，０３８モル）
をテトラヒドロフラン５０−に溶解したもの管、窒素気
流中で徐々に滴下しながら、反応液の加熱還流を続けて
いくと、マグネシウムは反応して均一溶液となった。次
いで反応液を冷却後、これに６−グロボキシー２−プｐ
モナ５− ７タレン１０．Ｏｆ （０，０３８モル）？ｒ：テト２
ヒドロフラン５０−に溶解したものを、反応温度ｉ３０
℃以下に保ちつつなるべく速かに滴下した。滴下終了後
２時間還流し続けると、次第に結晶が析出した。この反
応混合物全冷却後、３Ｎ−塩酸２０〇−中に注入し、結
晶ｔＰ取して水洗した後、アセトンを用いて再結晶して
、目的の６，６′−ジプロポキシ−２，２′−ビナフチ
ル８．３２（０，０２３モル）を得た（収率５ｇチ）、
このものは液晶相を示し、結晶−ネオチック相転移点（
以下０−１点と略記する）が２３７．０℃、ネマチック
相−透明相転移点（以下Ｎ−工点と略記する）が２３９
．５℃であった。
実施例２．３
６−ブロボキシー２−ブロモナフタレンに代えて、６−
ペンチルオキシ−２−ブロモナフタレンまたは６−へブ
チルオキシ−２−プ葺モナフタレンを原料としたほかは
実施例１と同様にして、６．６’−ジベンチルオキシー
２．２′−ビナフチルまたは６．６′−ジヘプチルオキ
シ−２，２′−ビ６− ナフチルを製造した。これらの結果を実施例１の結果と
ともに第１ＮＫ示す。
ペンチルオキシ−２−ブロモナフタレンまたは６−へブ
チルオキシ−２−プ葺モナフタレンを原料としたほかは
実施例１と同様にして、６．６’−ジベンチルオキシー
２．２′−ビナフチルまたは６．６′−ジヘプチルオキ
シ−２，２′−ビ６− ナフチルを製造した。これらの結果を実施例１の結果と
ともに第１ＮＫ示す。
第 ｌ 衣
嚢中、０は結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチッ
ク相、Ｊは等方性液相ヲそれぞれ示し、下欄中の＊印は
その相の存在することを示し、−印はその相の存在しな
いことｔ示す。
ク相、Ｊは等方性液相ヲそれぞれ示し、下欄中の＊印は
その相の存在することを示し、−印はその相の存在しな
いことｔ示す。
実施例４（応用例）
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ２４劃０ ト２ンスー４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ａ６６重量 トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェール）シク
ロヘキサン ２５ｆｕ！Ｌ％４−（））ンスー４−ペン
チル）シクロヘキシル−４−シアノビフェニル １５重
１％なる組成の献品混合＊（ム）の１１−１点は７１．
９℃、誘電異方性値（以下△ｅと略記する）は１１，８
、Δｎは０．１４０である。液晶セルとして酸化ケイ素
をコーティングし２ピング処理した酸化スズ透明電極を
有する基板を対向させて組立てた電極間距離が１０μｍ
のものを用意し、２０℃でその特性を測定したところ、
しきい電圧（以１：’ ｖｔｈと略記する）は１．８３
Ｖ、飽和電圧（以下Ｖｓａｔと略記する）は２．５３Ｖ
であった。
ロヘキサン ２４劃０ ト２ンスー４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ａ６６重量 トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェール）シク
ロヘキサン ２５ｆｕ！Ｌ％４−（））ンスー４−ペン
チル）シクロヘキシル−４−シアノビフェニル １５重
１％なる組成の献品混合＊（ム）の１１−１点は７１．
９℃、誘電異方性値（以下△ｅと略記する）は１１，８
、Δｎは０．１４０である。液晶セルとして酸化ケイ素
をコーティングし２ピング処理した酸化スズ透明電極を
有する基板を対向させて組立てた電極間距離が１０μｍ
のものを用意し、２０℃でその特性を測定したところ、
しきい電圧（以１：’ ｖｔｈと略記する）は１．８３
Ｖ、飽和電圧（以下Ｖｓａｔと略記する）は２．５３Ｖ
であった。
この液晶組成ｖＩＪ９５重蓋チに本発明の実施例１の６
，６′−ジプロポキシ−２，２′−ビナフチル５重量％
を溶解した組成物のＮ−１点は８０゜５℃、△ｇＦｉｌ
１．４． Δｎは０．１４８となり、該組成物を用い
た液晶セルについてはｖｔｈが１．７３Ｖ。
，６′−ジプロポキシ−２，２′−ビナフチル５重量％
を溶解した組成物のＮ−１点は８０゜５℃、△ｇＦｉｌ
１．４． Δｎは０．１４８となり、該組成物を用い
た液晶セルについてはｖｔｈが１．７３Ｖ。
Ｖｓａｔ カ２．３９ Ｖとナラた。
実施例５．６
実施例４と同じ組成の液晶混合物（Ａ） ９５重量−に
、本発明の実施例２ｔたは３にて製造した６、６′−ジ
アルコキシ−２，２′−ビナフチルを七れぞれについて
５重蓋優溶解した組成物およびそれらを用いた液晶セル
について、実施例４と同様圧してその特性値音測定した
結果を実施例４の結果と共ｅｃ第２衣に示す。
、本発明の実施例２ｔたは３にて製造した６、６′−ジ
アルコキシ−２，２′−ビナフチルを七れぞれについて
５重蓋優溶解した組成物およびそれらを用いた液晶セル
について、実施例４と同様圧してその特性値音測定した
結果を実施例４の結果と共ｅｃ第２衣に示す。
第 ２ 表
以上の様に本発明の化合物を用いることによって、液晶
組成物の△ｎの値を大きくシ、液晶我示素子の動作上限
温度を高くシ、かつ、 ｖｔｈおよびＶｓａｔ ｋ降下
させることができた。
組成物の△ｎの値を大きくシ、液晶我示素子の動作上限
温度を高くシ、かつ、 ｖｔｈおよびＶｓａｔ ｋ降下
させることができた。
以上
９−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す） で表わされる。 ６．６’−ジ置換−２，２′−ビナフ
チル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す） で宍わされる％６．６′−ジ置換−２，２１−ビナフチ
ルを少くとも１種含有することｔ−特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14149283A JPS6032722A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | ６，６’−ジ置換−２，２’−ビナフチル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14149283A JPS6032722A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | ６，６’−ジ置換−２，２’−ビナフチル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032722A true JPS6032722A (ja) | 1985-02-19 |
Family
ID=15293177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14149283A Pending JPS6032722A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | ６，６’−ジ置換−２，２’−ビナフチル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032722A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62170514A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-27 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステル系ホツトメルトフイラメント |
| KR100645085B1 (ko) | 2004-12-22 | 2006-11-10 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 아릴아민계 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 다이오드 |
-
1983
- 1983-08-02 JP JP14149283A patent/JPS6032722A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62170514A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-27 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステル系ホツトメルトフイラメント |
| KR100645085B1 (ko) | 2004-12-22 | 2006-11-10 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 아릴아민계 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 다이오드 |
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