JPS58126839A - ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル - Google Patents
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS58126839A JPS58126839A JP829382A JP829382A JPS58126839A JP S58126839 A JPS58126839 A JP S58126839A JP 829382 A JP829382 A JP 829382A JP 829382 A JP829382 A JP 829382A JP S58126839 A JPS58126839 A JP S58126839A
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- liquid crystal
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- benzoic acid
- alkylcyclohexyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及び
それを含有することをｔ＃ｉ９とする組成物に関する。
それを含有することをｔ＃ｉ９とする組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要である仁とは共通しており、父、室温を中心とし
て出来るたけ広いｉｉ＊囲で液晶相を示し、更に表示素
子の！ｌｉ類によって異なる最適な誘電異方性値（Δｔ
）を有する様にしなければならない。しかし現在のとこ
ろ単一化合物ではこの様な条件を＊ｆｃす物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要である仁とは共通しており、父、室温を中心とし
て出来るたけ広いｉｉ＊囲で液晶相を示し、更に表示素
子の！ｌｉ類によって異なる最適な誘電異方性値（Δｔ
）を有する様にしなければならない。しかし現在のとこ
ろ単一化合物ではこの様な条件を＊ｆｃす物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特にΔε値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
な、特にΔε値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
即ち、本発明り一般式
（上式中Ｒは炭素数１−１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフェニルエステル
及びこれを少なくとも一種含有することを特徴とする液
晶組成物である。
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフェニルエステル
及びこれを少なくとも一種含有することを特徴とする液
晶組成物である。
本発明の化合物はΔξが一００ｌと小さく、又粘度が低
く、液晶組成物に加えることによシもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧會下け
ることができる。
く、液晶組成物に加えることによシもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧會下け
ることができる。
又、本発明の化合物ｔｉＮ−Ｉ点が１００℃以上であり
、近年要求されている高温液晶組成物、すなわちＮ−Ｉ
点の８０°Ｃ以上のものに応用できる。又他の液晶、例
えばビフェニル、フェニルシクロへキサン、アゾキシ、
シッフベース系の液晶組成物にもよく混合でき、その応
用範囲は広い。又新しい表示方式としての二周波法にも
応用できる可能性がある。
、近年要求されている高温液晶組成物、すなわちＮ−Ｉ
点の８０°Ｃ以上のものに応用できる。又他の液晶、例
えばビフェニル、フェニルシクロへキサン、アゾキシ、
シッフベース系の液晶組成物にもよく混合でき、その応
用範囲は広い。又新しい表示方式としての二周波法にも
応用できる可能性がある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応する４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル
）安息香酸を塩化チオニルと反応させて４−（トランス
−４′−アルキにシクロヘキシル）安息香酸クロリドと
し、ついでビ ！リジン存在下２．４−ジハロゲ
ノフェノールと反応して目的の化合物を得る。これを化
学式で示すと５ ０ （上式中Ｒ，Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
応する４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル
）安息香酸を塩化チオニルと反応させて４−（トランス
−４′−アルキにシクロヘキシル）安息香酸クロリドと
し、ついでビ ！リジン存在下２．４−ジハロゲ
ノフェノールと反応して目的の化合物を得る。これを化
学式で示すと５ ０ （上式中Ｒ，Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
実施ｆｉｌ
（４−（）う／スー４′−エチルシクロヘキシル） 安
１香酸２−フルオロー４−クロロフェニルエステル＋７
）Ｉｎ） ４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシル）安息香
＃！２．８ ｆ （ｏ、ｏ ｔモル）と塩化チオニル１
０ｇ／をフラスコに入れ、６０℃に加温する。
１香酸２−フルオロー４−クロロフェニルエステル＋７
）Ｉｎ） ４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシル）安息香
＃！２．８ ｆ （ｏ、ｏ ｔモル）と塩化チオニル１
０ｇ／をフラスコに入れ、６０℃に加温する。
８時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減圧にて留
去する。残った油状物が４−（トランス−４１−エチル
シクロヘキシル） 安ＪｉＬ香酸り。
去する。残った油状物が４−（トランス−４１−エチル
シクロヘキシル） 安ＪｉＬ香酸り。
リドである。一方２−フルオロー４−クロロフェノール
１．５１ （０，０１モル）をピリジン１０ｍ１にとか
しておいたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥
トルエン１００ｇ／加え、よくふりまぜ、一方装置、す
る。反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム、ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾繰後濾過し、トルエンを減圧にて留
去する。残った油状１をエタノールで再結晶すると目的
の４−（ト２ンスー４′−エチルシクロヘキシル）安息
香＃２−フルオロー４−クロロフェニルエステルが得ら
れた。収量１．６ｆ、収率４４％。そのｃ−ｗｈｃネマ
チック点）８６．８〜８６．９°Ｃ，Ｎ−Ｉ点（透明点
）は１４０．８°Ｃであった。
１．５１ （０，０１モル）をピリジン１０ｍ１にとか
しておいたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥
トルエン１００ｇ／加え、よくふりまぜ、一方装置、す
る。反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム、ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾繰後濾過し、トルエンを減圧にて留
去する。残った油状１をエタノールで再結晶すると目的
の４−（ト２ンスー４′−エチルシクロヘキシル）安息
香＃２−フルオロー４−クロロフェニルエステルが得ら
れた。収量１．６ｆ、収率４４％。そのｃ−ｗｈｃネマ
チック点）８６．８〜８６．９°Ｃ，Ｎ−Ｉ点（透明点
）は１４０．８°Ｃであった。
実施例２〜１５
実施例１に於ける４−（トランス−４′−エチルシクロ
ヘキシル）安息香酸の代りに他のアルキル基を有する４
−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香
酸と２−フルオロ−４−クロロフェノール、２．４−ジ
クロロフェノ〜ル又Ｆｉ２−１０ロー４−フルオロフェ
ノールと反応して同様の操作で目的の化合物を製造した
。これらの収率、物性値等を実施例１の結果と共に第１
表に示した。
ヘキシル）安息香酸の代りに他のアルキル基を有する４
−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香
酸と２−フルオロ−４−クロロフェノール、２．４−ジ
クロロフェノ〜ル又Ｆｉ２−１０ロー４−フルオロフェ
ノールと反応して同様の操作で目的の化合物を製造した
。これらの収率、物性値等を実施例１の結果と共に第１
表に示した。
ｗ４ ｌ 表
爽ｍ例１６（使用ｆｉｌ）
４−ペンテルー４′−シアノビフェニル ４５％
４−へブチル−４７−シアノビフェニル ２９％
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル １５％
４−ペンテルー４′−シアノターフェニル １１％
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６８．８°Ｃ１粘度
は２０℃で４６（！Ｐ、誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５Ｖ
飽和電圧は２．８１Ｖであった。
４−へブチル−４７−シアノビフェニル ２９％
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル １５％
４−ペンテルー４′−シアノターフェニル １１％
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６８．８°Ｃ１粘度
は２０℃で４６（！Ｐ、誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５Ｖ
飽和電圧は２．８１Ｖであった。
この液晶混合物９０部に本発明の実施例１の４−（）＞
メス−４′−エチルシクロヘキシル）安息香酸２−フル
オロ−４−クロロフェニルニスデル１０都からなる組成
物のＮ−Ｉ点は６８．９℃に上昇し、粘度は２０°Ｃで
４２ ｃ ｐ 、誘電異方性は＋１０．５と夫々低くな
９、又しきい値電圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２０
Ｖと低くなった。
メス−４′−エチルシクロヘキシル）安息香酸２−フル
オロ−４−クロロフェニルニスデル１０都からなる組成
物のＮ−Ｉ点は６８．９℃に上昇し、粘度は２０°Ｃで
４２ ｃ ｐ 、誘電異方性は＋１０．５と夫々低くな
９、又しきい値電圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２０
Ｖと低くなった。
実施例１７（使用例２）
４−ベンチルー４′−シアノビフェニル ５１％
４−へブチル−４′−ジアゾピフェニル ３２％
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル １７％
なる糺成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．８°Ｃ５粘度
ａ２０”ｃで４０ｃｐ、誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
′Ｃでその特性を測定したところ、しきい電圧１．６６
Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖであった。
４−へブチル−４′−ジアゾピフェニル ３２％
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル １７％
なる糺成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．８°Ｃ５粘度
ａ２０”ｃで４０ｃｐ、誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
′Ｃでその特性を測定したところ、しきい電圧１．６６
Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖであった。
この液晶混合物９０部に本発明実施例１５の４−（）ラ
ンス−４′〜へブチルシクロヘキシル）ＬＩ香Ｈ２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルエステル１０部を加えた液
晶混合物のＮ−１点４９．８℃に上９、誘電異方性値は
＋１１，０、粘度は２０°Ｃで８７ｃｐに下がった。又
しきい電圧は１．６１Ｖ、飽和電圧は２−２８Ｖに下っ
た。
ンス−４′〜へブチルシクロヘキシル）ＬＩ香Ｈ２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルエステル１０部を加えた液
晶混合物のＮ−１点４９．８℃に上９、誘電異方性値は
＋１１，０、粘度は２０°Ｃで８７ｃｐに下がった。又
しきい電圧は１．６１Ｖ、飽和電圧は２−２８Ｖに下っ
た。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキル７クロヘ
キシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフェニルエステル
。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又ｈ ｃｔを示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安息香＄２２．４−ジノ・ロゲノフェニルエス
テルを少なくとも一棟含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP829382A JPH0239497B2 (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP829382A JPH0239497B2 (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126839A true JPS58126839A (ja) | 1983-07-28 |
| JPH0239497B2 JPH0239497B2 (ja) | 1990-09-05 |
Family
ID=11689111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP829382A Expired - Lifetime JPH0239497B2 (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0239497B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4548731A (en) * | 1982-05-17 | 1985-10-22 | Chisso Corporation | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| GB2235197A (en) * | 1989-08-22 | 1991-02-27 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline p-chlorobenzene derivatives with a lateral fluorine substituent |
-
1982
- 1982-01-22 JP JP829382A patent/JPH0239497B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4548731A (en) * | 1982-05-17 | 1985-10-22 | Chisso Corporation | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
| USRE36849E (en) * | 1984-04-16 | 2000-09-05 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US4952337A (en) * | 1985-01-22 | 1990-08-28 | The Secretary Of State For Defence In Her Majesty's Government Of The United Kingdom, Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| GB2235197A (en) * | 1989-08-22 | 1991-02-27 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline p-chlorobenzene derivatives with a lateral fluorine substituent |
| GB2235197B (en) * | 1989-08-22 | 1993-01-06 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline p-chlorobenzene derivatives with a lateral fluorine substituent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0239497B2 (ja) | 1990-09-05 |
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