JPS59108744A - 2,4−ジハロゲノフエニルエステル - Google Patents

2,4−ジハロゲノフエニルエステル

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Publication number
JPS59108744A
JPS59108744A JP21895682A JP21895682A JPS59108744A JP S59108744 A JPS59108744 A JP S59108744A JP 21895682 A JP21895682 A JP 21895682A JP 21895682 A JP21895682 A JP 21895682A JP S59108744 A JPS59108744 A JP S59108744A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
trans
formula
benzoic acid
ester
Prior art date
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Pending
Application number
JP21895682A
Other languages
English (en)
Inventor
Shigeru Sugimori
滋 杉森
Hiromichi Inoue
博道 井上
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP21895682A priority Critical patent/JPS59108744A/ja
Publication of JPS59108744A publication Critical patent/JPS59108744A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Liquid Crystal (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及び
それを含有することを特徴とする組成物に関する。
液晶表示累子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってTN
型(ねじれネマチック型)、DS型(動的散乱型)、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に女定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な誘電異方性値(△ε)を
有する様にし゛なけれ(・了ならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこの様な条件を涌だす物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特に△6値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
即ち、本発明は一般式 (上式中11は炭素数1−10のアルキル基を示し、X
およびYばそれぞれF又はCZを示す) で表わされる4−(トランス−4−アルコキンメナルシ
クロヘキシルン安息香酸−2,4−ジノーロゲノフェニ
ルエステル及びこれを少なくとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は△εが−0,1と小さく、又粘度が低
く、液晶組成物に加えることによりもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げ
ることができる。
又、本発明の化合物はN−I点が胃<、近年要求されて
いる高温液晶組成物、すなわちN −1点の80℃以上
のものに応用できる。又他の液晶、例えばビフェニル、
フェニルンクロへキチン、アゾキン、シッフベース系の
液晶組成物にもよく混合でき、その応用範囲は広い。又
新しい表示方式としての二周波法にも応用できる可能性
がある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応する4−(トランス−4−アルコキンメチルシクロヘ
キンル)安息香酸を塩化チオニルと反応させて4−()
ランス−4−アルコキシメテルシクロヘキンル)安息香
酸クロリドとし、ついでピリジン存在下2,4−ジハロ
ゲノフェノールと反応して目的の化合物を得る。
これを化学式で示すと、 (上式中R1、X、Yは前記と同じ) 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
実施例1 (4−()ランス−4−メトキンメテルンクロヘキンル
)安息香酸−2,4−ジフルオロフェニルエステルの製
造〕 4−(トランス−4−メトキンメテルシクロヘキンル)
安息香酸2,5 f (0,01モル)ト塩化チオニル
]、 、0 +rIA fフラスコに入れ、50℃に加
温する。3時間で均一となる。過剰の塩イヒチオニルを
減圧にて留去する。残った油秋物力;4−(トランス−
4−メトキンメチルシクロヘキンル)安、け含酸クロリ
ドである。一方、2,4−ジフルオロフェノール1.3
 t (o、o 1モル)をピリジン10ゴにとかして
おいたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トル
エンl○OmB加え、よくふり′まぜ、一方装置する。
反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナトリクム、
ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後1過し、トルエンを減圧にて留去す
る。残った油状物をエタノールで再結晶すると目的の4
−(トランス−4−メトキンメチルシクロヘキンル)安
息香酸−2゜4−ジフルオロフェニルエステルが得られ
た。
収、置1.5 Y N収率39%。そのC−N点(ネマ
チック点)は11 ’7.1〜118.2℃、N−I点
(透明点)は121.0℃であった。
実施例2〜6 実施例1における4−(トランス−4−メトキンメテル
シクロヘキンル)安息香酸の代9に他のアルキル基を有
する4−(トランス−4=アルコキンメチルンクロヘキ
ンル)安息香酸と2−フルオロ−4−クロロフェノール
、2,4−ジクロロフェノール、2,4−ジフルオロフ
ェノール又(r:12−クロ0−4−フルオロフェノー
ルと反応して実施例1と同様の操作で第Ifに示すN的
の化合物をj1覗遺した。これらの収率、物性値等を実
施例1の結果と共に第1表に示した。
第1表 実施例7(使用例) 4−ペンチル−4′−シアノビフェニル   45φ4
−へブチル−4′−シアノビフェニル   29%4−
オクチルオギシー4仁ンアノヒ゛フェニル 15%4−
ペンチル−4′−シアノターフェニル  11%なる組
成の液晶混合物のN−I点は63.3℃、粘度は20℃
で46 cp s誘電異方性は+12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング処理し
た酸化スズろ明電極を備えた2枚の基板を組み立てた厚
さ10μmのセルに封入して液晶セルとし、25℃でそ
の特性を測定したところ、しきい電圧1.65 V 、
飽和電圧2.31 Vであつンt0 この71し品温合物90部に本発明の実施例1の4−(
トランス−4−メトキシメチルシクロヘキンル) 安息
香酸−2,4−ジフルオロフェニルエステル10部から
なる組成物のN−I点は69.0℃に上昇し、粘度は2
0℃で42cp、i東異方性は+10.5と夫々低くな
り、又しきい1直亙圧は1.60 V 、飽和電圧は2
.20 Vと低くなった。
以上

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 (上式中1%は炭素数1〜10のアルキル基を示し、X
    およびYはそれぞれF又はClを示す) で表わされる4−(トランス−4−アルコキンメチルシ
    クロヘギシル) 安息香酸−2,4−ジハロゲノフェニ
    ルエステル。
  2. (2)一般式 (上式中1(は炭素数1〜10のアルキル基を示し、X
    およびYはそれぞれF又はC,?を示す) で表わされる4−(トランス−4−アルコキシメチルシ
    クロヘキンル)安息香酸−2,4−9ハロゲノフェニル
    エステルを少なくトモ一種含有することを特徴とする液
    晶組成物。
JP21895682A 1982-12-14 1982-12-14 2,4−ジハロゲノフエニルエステル Pending JPS59108744A (ja)

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JP21895682A JPS59108744A (ja) 1982-12-14 1982-12-14 2,4−ジハロゲノフエニルエステル

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JP21895682A JPS59108744A (ja) 1982-12-14 1982-12-14 2,4−ジハロゲノフエニルエステル

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JPS59108744A true JPS59108744A (ja) 1984-06-23

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ID=16727969

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JP21895682A Pending JPS59108744A (ja) 1982-12-14 1982-12-14 2,4−ジハロゲノフエニルエステル

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