JPS59108744A - 2,4−ジハロゲノフエニルエステル - Google Patents
2,4−ジハロゲノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS59108744A JPS59108744A JP21895682A JP21895682A JPS59108744A JP S59108744 A JPS59108744 A JP S59108744A JP 21895682 A JP21895682 A JP 21895682A JP 21895682 A JP21895682 A JP 21895682A JP S59108744 A JPS59108744 A JP S59108744A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- formula
- benzoic acid
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及び
それを含有することを特徴とする組成物に関する。
それを含有することを特徴とする組成物に関する。
液晶表示累子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってTN
型(ねじれネマチック型)、DS型(動的散乱型)、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に女定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な誘電異方性値(△ε)を
有する様にし゛なけれ(・了ならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこの様な条件を涌だす物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってTN
型(ねじれネマチック型)、DS型(動的散乱型)、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に女定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な誘電異方性値(△ε)を
有する様にし゛なけれ(・了ならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこの様な条件を涌だす物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特に△6値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
な、特に△6値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
即ち、本発明は一般式
(上式中11は炭素数1−10のアルキル基を示し、X
およびYばそれぞれF又はCZを示す) で表わされる4−(トランス−4−アルコキンメナルシ
クロヘキシルン安息香酸−2,4−ジノーロゲノフェニ
ルエステル及びこれを少なくとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物である。
およびYばそれぞれF又はCZを示す) で表わされる4−(トランス−4−アルコキンメナルシ
クロヘキシルン安息香酸−2,4−ジノーロゲノフェニ
ルエステル及びこれを少なくとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は△εが−0,1と小さく、又粘度が低
く、液晶組成物に加えることによりもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げ
ることができる。
く、液晶組成物に加えることによりもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げ
ることができる。
又、本発明の化合物はN−I点が胃<、近年要求されて
いる高温液晶組成物、すなわちN −1点の80℃以上
のものに応用できる。又他の液晶、例えばビフェニル、
フェニルンクロへキチン、アゾキン、シッフベース系の
液晶組成物にもよく混合でき、その応用範囲は広い。又
新しい表示方式としての二周波法にも応用できる可能性
がある。
いる高温液晶組成物、すなわちN −1点の80℃以上
のものに応用できる。又他の液晶、例えばビフェニル、
フェニルンクロへキチン、アゾキン、シッフベース系の
液晶組成物にもよく混合でき、その応用範囲は広い。又
新しい表示方式としての二周波法にも応用できる可能性
がある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応する4−(トランス−4−アルコキンメチルシクロヘ
キンル)安息香酸を塩化チオニルと反応させて4−()
ランス−4−アルコキシメテルシクロヘキンル)安息香
酸クロリドとし、ついでピリジン存在下2,4−ジハロ
ゲノフェノールと反応して目的の化合物を得る。
応する4−(トランス−4−アルコキンメチルシクロヘ
キンル)安息香酸を塩化チオニルと反応させて4−()
ランス−4−アルコキシメテルシクロヘキンル)安息香
酸クロリドとし、ついでピリジン存在下2,4−ジハロ
ゲノフェノールと反応して目的の化合物を得る。
これを化学式で示すと、
(上式中R1、X、Yは前記と同じ)
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
ついて更に詳細に説明する。
実施例1
(4−()ランス−4−メトキンメテルンクロヘキンル
)安息香酸−2,4−ジフルオロフェニルエステルの製
造〕 4−(トランス−4−メトキンメテルシクロヘキンル)
安息香酸2,5 f (0,01モル)ト塩化チオニル
]、 、0 +rIA fフラスコに入れ、50℃に加
温する。3時間で均一となる。過剰の塩イヒチオニルを
減圧にて留去する。残った油秋物力;4−(トランス−
4−メトキンメチルシクロヘキンル)安、け含酸クロリ
ドである。一方、2,4−ジフルオロフェノール1.3
t (o、o 1モル)をピリジン10ゴにとかして
おいたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トル
エンl○OmB加え、よくふり′まぜ、一方装置する。
)安息香酸−2,4−ジフルオロフェニルエステルの製
造〕 4−(トランス−4−メトキンメテルシクロヘキンル)
安息香酸2,5 f (0,01モル)ト塩化チオニル
]、 、0 +rIA fフラスコに入れ、50℃に加
温する。3時間で均一となる。過剰の塩イヒチオニルを
減圧にて留去する。残った油秋物力;4−(トランス−
4−メトキンメチルシクロヘキンル)安、け含酸クロリ
ドである。一方、2,4−ジフルオロフェノール1.3
t (o、o 1モル)をピリジン10ゴにとかして
おいたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トル
エンl○OmB加え、よくふり′まぜ、一方装置する。
反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナトリクム、
ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後1過し、トルエンを減圧にて留去す
る。残った油状物をエタノールで再結晶すると目的の4
−(トランス−4−メトキンメチルシクロヘキンル)安
息香酸−2゜4−ジフルオロフェニルエステルが得られ
た。
ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後1過し、トルエンを減圧にて留去す
る。残った油状物をエタノールで再結晶すると目的の4
−(トランス−4−メトキンメチルシクロヘキンル)安
息香酸−2゜4−ジフルオロフェニルエステルが得られ
た。
収、置1.5 Y N収率39%。そのC−N点(ネマ
チック点)は11 ’7.1〜118.2℃、N−I点
(透明点)は121.0℃であった。
チック点)は11 ’7.1〜118.2℃、N−I点
(透明点)は121.0℃であった。
実施例2〜6
実施例1における4−(トランス−4−メトキンメテル
シクロヘキンル)安息香酸の代9に他のアルキル基を有
する4−(トランス−4=アルコキンメチルンクロヘキ
ンル)安息香酸と2−フルオロ−4−クロロフェノール
、2,4−ジクロロフェノール、2,4−ジフルオロフ
ェノール又(r:12−クロ0−4−フルオロフェノー
ルと反応して実施例1と同様の操作で第Ifに示すN的
の化合物をj1覗遺した。これらの収率、物性値等を実
施例1の結果と共に第1表に示した。
シクロヘキンル)安息香酸の代9に他のアルキル基を有
する4−(トランス−4=アルコキンメチルンクロヘキ
ンル)安息香酸と2−フルオロ−4−クロロフェノール
、2,4−ジクロロフェノール、2,4−ジフルオロフ
ェノール又(r:12−クロ0−4−フルオロフェノー
ルと反応して実施例1と同様の操作で第Ifに示すN的
の化合物をj1覗遺した。これらの収率、物性値等を実
施例1の結果と共に第1表に示した。
第1表
実施例7(使用例)
4−ペンチル−4′−シアノビフェニル 45φ4
−へブチル−4′−シアノビフェニル 29%4−
オクチルオギシー4仁ンアノヒ゛フェニル 15%4−
ペンチル−4′−シアノターフェニル 11%なる組
成の液晶混合物のN−I点は63.3℃、粘度は20℃
で46 cp s誘電異方性は+12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング処理し
た酸化スズろ明電極を備えた2枚の基板を組み立てた厚
さ10μmのセルに封入して液晶セルとし、25℃でそ
の特性を測定したところ、しきい電圧1.65 V 、
飽和電圧2.31 Vであつンt0 この71し品温合物90部に本発明の実施例1の4−(
トランス−4−メトキシメチルシクロヘキンル) 安息
香酸−2,4−ジフルオロフェニルエステル10部から
なる組成物のN−I点は69.0℃に上昇し、粘度は2
0℃で42cp、i東異方性は+10.5と夫々低くな
り、又しきい1直亙圧は1.60 V 、飽和電圧は2
.20 Vと低くなった。
−へブチル−4′−シアノビフェニル 29%4−
オクチルオギシー4仁ンアノヒ゛フェニル 15%4−
ペンチル−4′−シアノターフェニル 11%なる組
成の液晶混合物のN−I点は63.3℃、粘度は20℃
で46 cp s誘電異方性は+12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング処理し
た酸化スズろ明電極を備えた2枚の基板を組み立てた厚
さ10μmのセルに封入して液晶セルとし、25℃でそ
の特性を測定したところ、しきい電圧1.65 V 、
飽和電圧2.31 Vであつンt0 この71し品温合物90部に本発明の実施例1の4−(
トランス−4−メトキシメチルシクロヘキンル) 安息
香酸−2,4−ジフルオロフェニルエステル10部から
なる組成物のN−I点は69.0℃に上昇し、粘度は2
0℃で42cp、i東異方性は+10.5と夫々低くな
り、又しきい1直亙圧は1.60 V 、飽和電圧は2
.20 Vと低くなった。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 (上式中1%は炭素数1〜10のアルキル基を示し、X
およびYはそれぞれF又はClを示す) で表わされる4−(トランス−4−アルコキンメチルシ
クロヘギシル) 安息香酸−2,4−ジハロゲノフェニ
ルエステル。 - (2)一般式 (上式中1(は炭素数1〜10のアルキル基を示し、X
およびYはそれぞれF又はC,?を示す) で表わされる4−(トランス−4−アルコキシメチルシ
クロヘキンル)安息香酸−2,4−9ハロゲノフェニル
エステルを少なくトモ一種含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21895682A JPS59108744A (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 2,4−ジハロゲノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21895682A JPS59108744A (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 2,4−ジハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59108744A true JPS59108744A (ja) | 1984-06-23 |
Family
ID=16727969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21895682A Pending JPS59108744A (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 2,4−ジハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59108744A (ja) |
-
1982
- 1982-12-14 JP JP21895682A patent/JPS59108744A/ja active Pending
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