JPS58121247A - トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル - Google Patents
トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS58121247A JPS58121247A JP361282A JP361282A JPS58121247A JP S58121247 A JPS58121247 A JP S58121247A JP 361282 A JP361282 A JP 361282A JP 361282 A JP361282 A JP 361282A JP S58121247 A JPS58121247 A JP S58121247A
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- JP
- Japan
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- trans
- liquid crystal
- substituted phenyl
- chloro
- cyclohexanecarboxylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明拡止の誘電異方性を有する液晶物質及び非液晶物
質に関する。
質に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
！ｌ（ねじれネマチック型）、Ｄ８１１１（動的散乱ｌ
ｌ）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ屋など各種の方式に分
けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。し
かし、いずれの液晶物質も、水分、空気、熱、光等に安
定でなければならないことは共通しておシ、又室温を中
心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相であ夛、更に
表示素子の様式に適した誘電異方性値（ΔＣ）を有して
いなければならない。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
！ｌ（ねじれネマチック型）、Ｄ８１１１（動的散乱ｌ
ｌ）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ屋など各種の方式に分
けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。し
かし、いずれの液晶物質も、水分、空気、熱、光等に安
定でなければならないことは共通しておシ、又室温を中
心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相であ夛、更に
表示素子の様式に適した誘電異方性値（ΔＣ）を有して
いなければならない。
しかし現在のところ、単一化合物ではこの様な条件をみ
たす様な物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状
である。
たす様な物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状
である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特に△Ｃの値を調節し、更に粘度を低くするのに適
した新規な液晶化合物を提供することＫある。
な、特に△Ｃの値を調節し、更に粘度を低くするのに適
した新規な液晶化合物を提供することＫある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素Ｗ１１〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ＸはＦ又はＣｔを示す） であられされるトランス−４−（４’−置換フェニル）
シクロヘキサンカルボンａＳ−クロロ−４−ハロゲノフ
ェニルエステル及びこれヲ少すくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物である。
キシ基を示し、ＸはＦ又はＣｔを示す） であられされるトランス−４−（４’−置換フェニル）
シクロヘキサンカルボンａＳ−クロロ−４−ハロゲノフ
ェニルエステル及びこれヲ少すくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は６ｇが＋４１１度でめシ、又粘度が低
く、組成物に加えることによりもとの組成物の電気的特
性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下けることが
できる。また本発明の化合物はモノトロピックで液晶相
を示すので、もとの液晶組成物のＮ−Ｉ点をあま夛下げ
ることがない。
く、組成物に加えることによりもとの組成物の電気的特
性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下けることが
できる。また本発明の化合物はモノトロピックで液晶相
を示すので、もとの液晶組成物のＮ−Ｉ点をあま夛下げ
ることがない。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応するトランス−４−（（−置換フェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸と塩化チオニルを反応させて、トランス
−４−（４’−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリドとし、ついでピリジン存在下８−クロロ−４
−ハロゲノフェノールと反応して目的の化合物を得る。
応するトランス−４−（（−置換フェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸と塩化チオニルを反応させて、トランス
−４−（４’−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリドとし、ついでピリジン存在下８−クロロ−４
−ハロゲノフェノールと反応して目的の化合物を得る。
これを化学式で示すと
０
（上式中Ｒ，Ｘは前記と同じ）
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
ついて更に詳細に説明する。
実施例１〔トランス−４−（４’−プロピルフェニル）
シクロヘキサンカルボン酸８゜ ４−ジクロロフェニルエステルＯ１ｌ造）トランス−４
−（４’−プロピルフェニル）シクロヘキサンカルボン
酸２．６ｆ（０，０１モル）と塩化チオニル１０ＴＩｄ
をフラスコに入れ、５０°Ｃに加温する。８時間で均一
となる。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去する。残っ
た油状物がトランス−４−（４’−プロピルフェニル）
シクロヘキサンカルボン酸クロリドである。一方８．４
−ジクロロフェノール１．７ Ｆ （０，０１モル）を
ピリジン１０１Ｉ／にとかしておいたものに先に得られ
た酸クロリドを加え・乾燥トルエン１００＋ｗ／、加え
、よくふ夛まぜ、−晩装置する。
シクロヘキサンカルボン酸８゜ ４−ジクロロフェニルエステルＯ１ｌ造）トランス−４
−（４’−プロピルフェニル）シクロヘキサンカルボン
酸２．６ｆ（０，０１モル）と塩化チオニル１０ＴＩｄ
をフラスコに入れ、５０°Ｃに加温する。８時間で均一
となる。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去する。残っ
た油状物がトランス−４−（４’−プロピルフェニル）
シクロヘキサンカルボン酸クロリドである。一方８．４
−ジクロロフェノール１．７ Ｆ （０，０１モル）を
ピリジン１０１Ｉ／にとかしておいたものに先に得られ
た酸クロリドを加え・乾燥トルエン１００＋ｗ／、加え
、よくふ夛まぜ、−晩装置する。
反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリクム、
ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸
す）ＩＪウムで乾燥後枦遇してから、トルエンを減圧に
て留去し、残った油状物をエタノールで再結晶すると、
目的のトランス−４−（４’−プロピルフェニル）シク
ロヘキサンカルボン酸３．４−ジクロロフェニルエステ
ルが得られた。収量２．８ｆ、収率５９％。このものは
モノトロピック液晶で、その融点は８４．０〜３６．０
℃、Ｎ−Ｉ点は８６．６°Ｃであった。
ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸
す）ＩＪウムで乾燥後枦遇してから、トルエンを減圧に
て留去し、残った油状物をエタノールで再結晶すると、
目的のトランス−４−（４’−プロピルフェニル）シク
ロヘキサンカルボン酸３．４−ジクロロフェニルエステ
ルが得られた。収量２．８ｆ、収率５９％。このものは
モノトロピック液晶で、その融点は８４．０〜３６．０
℃、Ｎ−Ｉ点は８６．６°Ｃであった。
実施例２〜１０
、実施例１に於けるトランス−４−（４’−プロピルフ
ェニル）シクロヘキサンカルボン酸の代シに他のアルキ
ル基を有するトランス−４−（４’−置換フェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸と３．４−ジクロロフェノール
又は３−クロロ−４−フルオロフェノールを使用して同
様の操作で第１表の実施例２〜１０の欄に示す中成の化
合物を製造した。これらの収率、物性値等を実施例１の
結果と共に第１表に示す。
ェニル）シクロヘキサンカルボン酸の代シに他のアルキ
ル基を有するトランス−４−（４’−置換フェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸と３．４−ジクロロフェノール
又は３−クロロ−４−フルオロフェノールを使用して同
様の操作で第１表の実施例２〜１０の欄に示す中成の化
合物を製造した。これらの収率、物性値等を実施例１の
結果と共に第１表に示す。
第 ｌ 表
Ｃは固相、Ｎはネマチック相、工は透明相を示す。
実施例１１（使用例）
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ５１
％４−ヘア’チルー４′−シアノビフェニル
３２％４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
１７％なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．８℃
、粘度は２０℃で４０ ｅｐ ｓ誘電異方性は＋１２．
４である。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、
ラビング処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板
を組み立てた厚さ１０１＃９１のセルに封入して液晶セ
ルとし、２５℃でその特性を測定したところ、しきい電
圧１．６６Ｖ、飽和電圧はＩＬ８１Ｖであった。
％４−ヘア’チルー４′−シアノビフェニル
３２％４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
１７％なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．８℃
、粘度は２０℃で４０ ｅｐ ｓ誘電異方性は＋１２．
４である。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、
ラビング処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板
を組み立てた厚さ１０１＃９１のセルに封入して液晶セ
ルとし、２５℃でその特性を測定したところ、しきい電
圧１．６６Ｖ、飽和電圧はＩＬ８１Ｖであった。
この液晶混合物９０ＩＳＫ本発明実施例９のトランス−
４−（４’−へブチルフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸８．４−ジクロロフェニルエステル１０部を加えた
液晶混合物のＮ−Ｉ点社し１℃とｔｌとんど変化せず、
誘電異方性値は＋１１．６、粘度は２０°Ｃで、−８８
ｅｐ Ｋ下ｔ：つた。又しきい電圧は１．６０Ｖ、飽和
電圧はえ２５ｖに下がった。
４−（４’−へブチルフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸８．４−ジクロロフェニルエステル１０部を加えた
液晶混合物のＮ−Ｉ点社し１℃とｔｌとんど変化せず、
誘電異方性値は＋１１．６、粘度は２０°Ｃで、−８８
ｅｐ Ｋ下ｔ：つた。又しきい電圧は１．６０Ｖ、飽和
電圧はえ２５ｖに下がった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ＸＦｉＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）シ
クロヘキサンカルボンａｓ−ｐロロ−４−ハロゲノフェ
ニルエステル。 - （２）一般式 （上式中、Ｒは炭素数１−１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ＸＦｉＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）シ
クロヘキサンカルボンｍ５−ｐロロー４−ハロゲノフェ
ニルエステルヲ少すくトも一種含有することを特徴とす
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP361282A JPS58121247A (ja) | 1982-01-13 | 1982-01-13 | トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP361282A JPS58121247A (ja) | 1982-01-13 | 1982-01-13 | トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58121247A true JPS58121247A (ja) | 1983-07-19 |
Family
ID=11562310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP361282A Pending JPS58121247A (ja) | 1982-01-13 | 1982-01-13 | トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58121247A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
-
1982
- 1982-01-13 JP JP361282A patent/JPS58121247A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| US4708441A (en) * | 1982-09-30 | 1987-11-24 | Hoffman-La Roche Inc. | Esters |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4816179A (en) * | 1985-03-12 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
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