JPS6054375A - イソオキサゾ−ル類 - Google Patents
イソオキサゾ−ル類Info
- Publication number
- JPS6054375A JPS6054375A JP16067283A JP16067283A JPS6054375A JP S6054375 A JPS6054375 A JP S6054375A JP 16067283 A JP16067283 A JP 16067283A JP 16067283 A JP16067283 A JP 16067283A JP S6054375 A JPS6054375 A JP S6054375A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- crystal composition
- isoxazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質及びそれ
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
液晶物質が有する光学異方性及び誘電異方性を利用した
液晶表示素子の表示方式にはTN型、DB型、ゲスト−
ホスト型、二周波法型、 DAP型、ホワイト・ティラ
ー型など各種の方式があ夛、それぞれの方式により使用
される液晶物質に要求される性質が異なる。例えば表示
素子の楠類によって、液晶物質として誘電異方性が正の
ものを必要としたシ、負のものを必要とし友)、或いは
その中間的な値のものが適したシする。そして使用され
る液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、
又水分、熱、空気。
液晶表示素子の表示方式にはTN型、DB型、ゲスト−
ホスト型、二周波法型、 DAP型、ホワイト・ティラ
ー型など各種の方式があ夛、それぞれの方式により使用
される液晶物質に要求される性質が異なる。例えば表示
素子の楠類によって、液晶物質として誘電異方性が正の
ものを必要としたシ、負のものを必要とし友)、或いは
その中間的な値のものが適したシする。そして使用され
る液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、
又水分、熱、空気。
光などに対して安定である必要がある。現在のところ単
一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供して
いる。
一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供して
いる。
最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温にわたって
動作する液晶表示素子がますます要求される様になって
きた。更に表示素子を駆動させ名のに必要なしき6値電
圧、飽和電圧をよル低くできる液晶組成物がめられてい
る。
動作する液晶表示素子がますます要求される様になって
きた。更に表示素子を駆動させ名のに必要なしき6値電
圧、飽和電圧をよル低くできる液晶組成物がめられてい
る。
本発明の目的゛は液晶組成物の透明点を上昇させ、また
、該液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を低下
させることができる新規な液晶化合物を提供することで
ある。
、該液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を低下
させることができる新規な液晶化合物を提供することで
ある。
本発明の第一は、一般式
(式中、XまたはYのいずれか一方は炭素#1.1〜1
5のアルキル基又はアルコキシ基を示し、他方は塩素又
はフッ素を示す、)で表わされる8−(p−置換フェニ
ル) −5−(p’−置換フェニル)イソオキサゾール
である。
5のアルキル基又はアルコキシ基を示し、他方は塩素又
はフッ素を示す、)で表わされる8−(p−置換フェニ
ル) −5−(p’−置換フェニル)イソオキサゾール
である。
本発明の第二は、一般式(I)(式中、XとYは前記の
意味をもつ。)で表わされる8−(p−置換フェニル)
−5−(p’−置換フェニル)イソオキサゾールを含
有することを特徴とする液晶組成物である。
意味をもつ。)で表わされる8−(p−置換フェニル)
−5−(p’−置換フェニル)イソオキサゾールを含
有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は、他の液晶化合物、例えばエステル系
、シッフ地糸系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優れ、他
の液晶化合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の
使用上限温度を上昇させ、また、その駆動電圧を低下さ
せることができる。
、シッフ地糸系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優れ、他
の液晶化合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の
使用上限温度を上昇させ、また、その駆動電圧を低下さ
せることができる。
これらの効果のはかに力1(折率異方性(以下Δnと略
記する)の大なることから、液晶セルの基板間隔不均一
による色むらが生じにくいという利点もある。
記する)の大なることから、液晶セルの基板間隔不均一
による色むらが生じにくいという利点もある。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
p−Kmベンズアルデヒドとp−置換アセトフェノンと
をエタノール水溶液中で水酸化ナトリウムの存在下に加
熱することによル、p−置換ベンザルーp’−1m換ア
ーヒトフェノンをつくる。
をエタノール水溶液中で水酸化ナトリウムの存在下に加
熱することによル、p−置換ベンザルーp’−1m換ア
ーヒトフェノンをつくる。
次いで、この化合物をエタノール水溶液中で水酸化カリ
ウムの存在下、塩酸ヒドロキシルアミンと加熱すること
により、8−(p−置換フエ二JL) −5−(p’−
fl換フェニル)イソオキサゾリンが得られる。さらに
このイソオキサゾリンを酢酸溶液中で酸化クロム面と加
熱することによシ、目的の8−(p−置換フェニル)−
5−(p′−置換フェニル)インオキサゾールが得られ
る。
ウムの存在下、塩酸ヒドロキシルアミンと加熱すること
により、8−(p−置換フエ二JL) −5−(p’−
fl換フェニル)イソオキサゾリンが得られる。さらに
このイソオキサゾリンを酢酸溶液中で酸化クロム面と加
熱することによシ、目的の8−(p−置換フェニル)−
5−(p′−置換フェニル)インオキサゾールが得られ
る。
これを化学式で示すと次のようになる。
以下に実施例によp本発明を更に詳、細に説明する。
実施例1
8−(p−フルオロフェニル) −5−、(p’−へキ
シルオキシフェニル)インオキサゾ−、ル8、 5− 8−(p−フルオロフェニル)−5−(p’−ヘキシル
オキシフェニル)イソオキサゾリン6.0ft−酢酸2
00 wtlに溶解後、酸化クロム〇8、Ofを加え、
80°Cにて、1時間攪拌を行なった。攪拌終了後、災
厄溶液を氷水600・mlにあけ、沖過により得た沈殿
をトルエン100*/に溶解させ、水洗水が中性になる
まで洗浄した。
シルオキシフェニル)インオキサゾ−、ル8、 5− 8−(p−フルオロフェニル)−5−(p’−ヘキシル
オキシフェニル)イソオキサゾリン6.0ft−酢酸2
00 wtlに溶解後、酸化クロム〇8、Ofを加え、
80°Cにて、1時間攪拌を行なった。攪拌終了後、災
厄溶液を氷水600・mlにあけ、沖過により得た沈殿
をトルエン100*/に溶解させ、水洗水が中性になる
まで洗浄した。
次いでトルエンを減圧留去し、残った固体を酢酸エチル
で8回再結晶して目的の8−(p−フルオロフエニ々)
−5−(p’−へキシルオキシフェニル)イソオキサ
ゾール1.6.f (82%)を得た。相転移点tす、
結晶−スメクチック点二88.0℃、スメクチック−透
明点: 154.・6℃であった。
で8回再結晶して目的の8−(p−フルオロフエニ々)
−5−(p’−へキシルオキシフェニル)イソオキサ
ゾール1.6.f (82%)を得た。相転移点tす、
結晶−スメクチック点二88.0℃、スメクチック−透
明点: 154.・6℃であった。
出発物質として用いた8−(p−フルオロフェニル)
−5−(p’−へキシルオキシフェニル)イソオキサゾ
リンは次の如ぐして製・造した。
−5−(p’−へキシルオキシフェニル)イソオキサゾ
リンは次の如ぐして製・造した。
(a) p−ヘキシルオキシベンズアルデヒド80.9
fとp−フルオロアセトンエノン2o、71の、エタノ
ール溶液150m/に水酸化ナトリウ 6− ム169の水溶液1005g/を加え8時間還流した。
fとp−フルオロアセトンエノン2o、71の、エタノ
ール溶液150m/に水酸化ナトリウ 6− ム169の水溶液1005g/を加え8時間還流した。
冷却後トルエン200 mlを加え、水洗水が中性にな
るまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去した後、残
渣をメタノールで2回再結晶してp−へキシルオキシベ
ンザル−p′−フルオロアセトフェノン8811(67
%)を得た:融点74°C。
るまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去した後、残
渣をメタノールで2回再結晶してp−へキシルオキシベ
ンザル−p′−フルオロアセトフェノン8811(67
%)を得た:融点74°C。
伽) p−へキシルオキシベンザル−p′−フルオロア
セトフェノン8Bfのエタノール溶液800g/に塩酸
ヒドロキシルアミンl1g、水酸化カリウム209の水
溶液1005g/を加え8時間還流した。冷却後、濾過
し沈殿をトルエン100g/に溶解させ、水洗水が中性
になるまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去した彼
、残渣をエタノールで2回再結晶して8−(p−フルオ
ロフェニル) −5−(p’−へキシルオキシフェニル
)イソオキサゾリン8N(28%)を得た:融点104
℃。
セトフェノン8Bfのエタノール溶液800g/に塩酸
ヒドロキシルアミンl1g、水酸化カリウム209の水
溶液1005g/を加え8時間還流した。冷却後、濾過
し沈殿をトルエン100g/に溶解させ、水洗水が中性
になるまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去した彼
、残渣をエタノールで2回再結晶して8−(p−フルオ
ロフェニル) −5−(p’−へキシルオキシフェニル
)イソオキサゾリン8N(28%)を得た:融点104
℃。
実施例2
8−(p−オクチルオキシフェニル)−5−(p’−フ
ルオロフェニル)イソオキサゾール 8−(p−オクチルオキシフェニル)−5−(p′−フ
ルオロフェニル)イソオキサゾリン2.8ft用いて実
施例1と同様な手順により、目的の8−(p−オクチル
オキシフェニル)−5−(1)’−フルオ關フェニル)
イソオキサゾール0.5g(18%)を得た。相転移点
は結晶−スメクテツク点:97.7°C1スメクチック
−透明点:148.5°Cであった。
ルオロフェニル)イソオキサゾール 8−(p−オクチルオキシフェニル)−5−(p′−フ
ルオロフェニル)イソオキサゾリン2.8ft用いて実
施例1と同様な手順により、目的の8−(p−オクチル
オキシフェニル)−5−(1)’−フルオ關フェニル)
イソオキサゾール0.5g(18%)を得た。相転移点
は結晶−スメクテツク点:97.7°C1スメクチック
−透明点:148.5°Cであった。
実施例8(応用例)
からなる組成の液晶混合物(以下Aと略す)のネマチッ
ク−透明点は52°C1誘電異方性値(以下Δごと略す
)は+11.2、光学異方性値(以下△nと略す)は0
.119である。液晶セルとして酸化ケイ素をコーティ
ング、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板
を対向させて組み立てた電極間隔が10μmのものを用
意し、前記液晶組成物囚を封入して液晶セルとし、20
℃でその特性を測定したところ、しきい値電圧1.54
V、飽和電圧2.18Vであった。
ク−透明点は52°C1誘電異方性値(以下Δごと略す
)は+11.2、光学異方性値(以下△nと略す)は0
.119である。液晶セルとして酸化ケイ素をコーティ
ング、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板
を対向させて組み立てた電極間隔が10μmのものを用
意し、前記液晶組成物囚を封入して液晶セルとし、20
℃でその特性を測定したところ、しきい値電圧1.54
V、飽和電圧2.18Vであった。
この液晶組成物(A)90重量部と本発明の実施例1の
8−(p−フルオロフェニル)−5−(p′−へキシル
オキシフェニル)インオキサゾール10重量部とからな
る組成物のネマチック−透明点は56℃、Δεは+10
.7、Δnは0.128.この組成物を用いた液晶セル
のしきい値電圧は1.44V、飽和電圧は2.08Vで
あった。
8−(p−フルオロフェニル)−5−(p′−へキシル
オキシフェニル)インオキサゾール10重量部とからな
る組成物のネマチック−透明点は56℃、Δεは+10
.7、Δnは0.128.この組成物を用いた液晶セル
のしきい値電圧は1.44V、飽和電圧は2.08Vで
あった。
実施例4(応用例)
実施例8の液晶組成物に)90重量部と本発明の実施例
2の8−(p−オクチルオキシフェニル) −5−(p
’−フルオロフェニル)インオキサゾール10重量部と
からなる組成物の本マチ9− ツク−透明点は66″″C5Δ書は+10.8、Δnは
0.122、該組成物を用いた液晶セルのしきい値電圧
は1.51V、飽和電圧は2.04Vであった。
2の8−(p−オクチルオキシフェニル) −5−(p
’−フルオロフェニル)インオキサゾール10重量部と
からなる組成物の本マチ9− ツク−透明点は66″″C5Δ書は+10.8、Δnは
0.122、該組成物を用いた液晶セルのしきい値電圧
は1.51V、飽和電圧は2.04Vであった。
この様に本発明を適用して液晶表示素子のしきい値電圧
、飽和電圧を降下させることができた。
、飽和電圧を降下させることができた。
以上
10−
Claims (2)
- (1)一般式 (式中X又はYのいずれか一方は炭素数l〜16のアル
キル基又はアルコキシ基を示し、他方は塩素又はフッ素
を示す)で表わされる8−(p−置換フェニル) −6
−(p’−置換フェニル)イソオキサゾール。 - (2)一般式 c式中X又はYのいずれか一方は炭素数1〜16のアル
キル基又はアルコキシ基を示し、他方は塩素又はフッ素
を示す)で表わされる8−(p−置換フェニル) −5
−(p’−置換フェニル)イソオキサゾールを含有する
液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16067283A JPS6054375A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | イソオキサゾ−ル類 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16067283A JPS6054375A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | イソオキサゾ−ル類 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6054375A true JPS6054375A (ja) | 1985-03-28 |
JPH0432067B2 JPH0432067B2 (ja) | 1992-05-28 |
Family
ID=15719981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16067283A Granted JPS6054375A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | イソオキサゾ−ル類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6054375A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR19990011062A (ko) * | 1997-07-21 | 1999-02-18 | 손욱 | 이소옥사졸리딘 고리 함유 액정화합물 및 이를 포함하고 있는 액정 조성물 |
US6007739A (en) * | 1997-06-03 | 1999-12-28 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device using the same |
US6579880B2 (en) | 2000-06-06 | 2003-06-17 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8 |
US6616989B1 (en) | 1999-11-09 | 2003-09-09 | Clariant International Ltd. | Isoxazole derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures |
KR100544347B1 (ko) * | 2003-12-11 | 2006-01-23 | 한국생명공학연구원 | 디아릴이소옥사졸계 화합물을 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
-
1983
- 1983-09-01 JP JP16067283A patent/JPS6054375A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CHEMICAL ABSTRACTS=1982 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6007739A (en) * | 1997-06-03 | 1999-12-28 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device using the same |
KR19990011062A (ko) * | 1997-07-21 | 1999-02-18 | 손욱 | 이소옥사졸리딘 고리 함유 액정화합물 및 이를 포함하고 있는 액정 조성물 |
US6616989B1 (en) | 1999-11-09 | 2003-09-09 | Clariant International Ltd. | Isoxazole derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures |
US6579880B2 (en) | 2000-06-06 | 2003-06-17 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8 |
KR100544347B1 (ko) * | 2003-12-11 | 2006-01-23 | 한국생명공학연구원 | 디아릴이소옥사졸계 화합물을 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0432067B2 (ja) | 1992-05-28 |
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