JPS6054375A - イソオキサゾ−ル類 - Google Patents
イソオキサゾ−ル類Info
- Publication number
- JPS6054375A JPS6054375A JP16067283A JP16067283A JPS6054375A JP S6054375 A JPS6054375 A JP S6054375A JP 16067283 A JP16067283 A JP 16067283A JP 16067283 A JP16067283 A JP 16067283A JP S6054375 A JPS6054375 A JP S6054375A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- crystal composition
- isoxazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質及びそれ
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
液晶物質が有する光学異方性及び誘電異方性を利用した
液晶表示素子の表示方式にはＴＮ型、ＤＢ型、ゲスト−
ホスト型、二周波法型、 ＤＡＰ型、ホワイト・ティラ
ー型など各種の方式があ夛、それぞれの方式により使用
される液晶物質に要求される性質が異なる。例えば表示
素子の楠類によって、液晶物質として誘電異方性が正の
ものを必要としたシ、負のものを必要とし友）、或いは
その中間的な値のものが適したシする。そして使用され
る液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、
又水分、熱、空気。
液晶表示素子の表示方式にはＴＮ型、ＤＢ型、ゲスト−
ホスト型、二周波法型、 ＤＡＰ型、ホワイト・ティラ
ー型など各種の方式があ夛、それぞれの方式により使用
される液晶物質に要求される性質が異なる。例えば表示
素子の楠類によって、液晶物質として誘電異方性が正の
ものを必要としたシ、負のものを必要とし友）、或いは
その中間的な値のものが適したシする。そして使用され
る液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、
又水分、熱、空気。
光などに対して安定である必要がある。現在のところ単
一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供して
いる。
一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供して
いる。
最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温にわたって
動作する液晶表示素子がますます要求される様になって
きた。更に表示素子を駆動させ名のに必要なしき６値電
圧、飽和電圧をよル低くできる液晶組成物がめられてい
る。
動作する液晶表示素子がますます要求される様になって
きた。更に表示素子を駆動させ名のに必要なしき６値電
圧、飽和電圧をよル低くできる液晶組成物がめられてい
る。
本発明の目的゛は液晶組成物の透明点を上昇させ、また
、該液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を低下
させることができる新規な液晶化合物を提供することで
ある。
、該液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を低下
させることができる新規な液晶化合物を提供することで
ある。
本発明の第一は、一般式
（式中、ＸまたはＹのいずれか一方は炭素＃１．１〜１
５のアルキル基又はアルコキシ基を示し、他方は塩素又
はフッ素を示す、）で表わされる８−（ｐ−置換フェニ
ル） −５−（ｐ’−置換フェニル）イソオキサゾール
である。
５のアルキル基又はアルコキシ基を示し、他方は塩素又
はフッ素を示す、）で表わされる８−（ｐ−置換フェニ
ル） −５−（ｐ’−置換フェニル）イソオキサゾール
である。
本発明の第二は、一般式（Ｉ）（式中、ＸとＹは前記の
意味をもつ。）で表わされる８−（ｐ−置換フェニル）
−５−（ｐ’−置換フェニル）イソオキサゾールを含
有することを特徴とする液晶組成物である。
意味をもつ。）で表わされる８−（ｐ−置換フェニル）
−５−（ｐ’−置換フェニル）イソオキサゾールを含
有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は、他の液晶化合物、例えばエステル系
、シッフ地糸系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優れ、他
の液晶化合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の
使用上限温度を上昇させ、また、その駆動電圧を低下さ
せることができる。
、シッフ地糸系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優れ、他
の液晶化合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の
使用上限温度を上昇させ、また、その駆動電圧を低下さ
せることができる。
これらの効果のはかに力１（折率異方性（以下Δｎと略
記する）の大なることから、液晶セルの基板間隔不均一
による色むらが生じにくいという利点もある。
記する）の大なることから、液晶セルの基板間隔不均一
による色むらが生じにくいという利点もある。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
ｐ−Ｋｍベンズアルデヒドとｐ−置換アセトフェノンと
をエタノール水溶液中で水酸化ナトリウムの存在下に加
熱することによル、ｐ−置換ベンザルーｐ’−１ｍ換ア
ーヒトフェノンをつくる。
をエタノール水溶液中で水酸化ナトリウムの存在下に加
熱することによル、ｐ−置換ベンザルーｐ’−１ｍ換ア
ーヒトフェノンをつくる。
次いで、この化合物をエタノール水溶液中で水酸化カリ
ウムの存在下、塩酸ヒドロキシルアミンと加熱すること
により、８−（ｐ−置換フエ二ＪＬ） −５−（ｐ’−
ｆｌ換フェニル）イソオキサゾリンが得られる。さらに
このイソオキサゾリンを酢酸溶液中で酸化クロム面と加
熱することによシ、目的の８−（ｐ−置換フェニル）−
５−（ｐ′−置換フェニル）インオキサゾールが得られ
る。
ウムの存在下、塩酸ヒドロキシルアミンと加熱すること
により、８−（ｐ−置換フエ二ＪＬ） −５−（ｐ’−
ｆｌ換フェニル）イソオキサゾリンが得られる。さらに
このイソオキサゾリンを酢酸溶液中で酸化クロム面と加
熱することによシ、目的の８−（ｐ−置換フェニル）−
５−（ｐ′−置換フェニル）インオキサゾールが得られ
る。
これを化学式で示すと次のようになる。
以下に実施例によｐ本発明を更に詳、細に説明する。
実施例１
８−（ｐ−フルオロフェニル） −５−、（ｐ’−へキ
シルオキシフェニル）インオキサゾ−、ル８、 ５− ８−（ｐ−フルオロフェニル）−５−（ｐ’−ヘキシル
オキシフェニル）イソオキサゾリン６．０ｆｔ−酢酸２
００ ｗｔｌに溶解後、酸化クロム〇８、Ｏｆを加え、
８０°Ｃにて、１時間攪拌を行なった。攪拌終了後、災
厄溶液を氷水６００・ｍｌにあけ、沖過により得た沈殿
をトルエン１００＊／に溶解させ、水洗水が中性になる
まで洗浄した。
シルオキシフェニル）インオキサゾ−、ル８、 ５− ８−（ｐ−フルオロフェニル）−５−（ｐ’−ヘキシル
オキシフェニル）イソオキサゾリン６．０ｆｔ−酢酸２
００ ｗｔｌに溶解後、酸化クロム〇８、Ｏｆを加え、
８０°Ｃにて、１時間攪拌を行なった。攪拌終了後、災
厄溶液を氷水６００・ｍｌにあけ、沖過により得た沈殿
をトルエン１００＊／に溶解させ、水洗水が中性になる
まで洗浄した。
次いでトルエンを減圧留去し、残った固体を酢酸エチル
で８回再結晶して目的の８−（ｐ−フルオロフエニ々）
−５−（ｐ’−へキシルオキシフェニル）イソオキサ
ゾール１．６．ｆ （８２％）を得た。相転移点ｔす、
結晶−スメクチック点二８８．０℃、スメクチック−透
明点： １５４．・６℃であった。
で８回再結晶して目的の８−（ｐ−フルオロフエニ々）
−５−（ｐ’−へキシルオキシフェニル）イソオキサ
ゾール１．６．ｆ （８２％）を得た。相転移点ｔす、
結晶−スメクチック点二８８．０℃、スメクチック−透
明点： １５４．・６℃であった。
出発物質として用いた８−（ｐ−フルオロフェニル）
−５−（ｐ’−へキシルオキシフェニル）イソオキサゾ
リンは次の如ぐして製・造した。
−５−（ｐ’−へキシルオキシフェニル）イソオキサゾ
リンは次の如ぐして製・造した。
（ａ） ｐ−ヘキシルオキシベンズアルデヒド８０．９
ｆとｐ−フルオロアセトンエノン２ｏ、７１の、エタノ
ール溶液１５０ｍ／に水酸化ナトリウ ６− ム１６９の水溶液１００５ｇ／を加え８時間還流した。
ｆとｐ−フルオロアセトンエノン２ｏ、７１の、エタノ
ール溶液１５０ｍ／に水酸化ナトリウ ６− ム１６９の水溶液１００５ｇ／を加え８時間還流した。
冷却後トルエン２００ ｍｌを加え、水洗水が中性にな
るまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去した後、残
渣をメタノールで２回再結晶してｐ−へキシルオキシベ
ンザル−ｐ′−フルオロアセトフェノン８８１１（６７
％）を得た：融点７４°Ｃ。
るまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去した後、残
渣をメタノールで２回再結晶してｐ−へキシルオキシベ
ンザル−ｐ′−フルオロアセトフェノン８８１１（６７
％）を得た：融点７４°Ｃ。
伽） ｐ−へキシルオキシベンザル−ｐ′−フルオロア
セトフェノン８Ｂｆのエタノール溶液８００ｇ／に塩酸
ヒドロキシルアミンｌ１ｇ、水酸化カリウム２０９の水
溶液１００５ｇ／を加え８時間還流した。冷却後、濾過
し沈殿をトルエン１００ｇ／に溶解させ、水洗水が中性
になるまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去した彼
、残渣をエタノールで２回再結晶して８−（ｐ−フルオ
ロフェニル） −５−（ｐ’−へキシルオキシフェニル
）イソオキサゾリン８Ｎ（２８％）を得た：融点１０４
℃。
セトフェノン８Ｂｆのエタノール溶液８００ｇ／に塩酸
ヒドロキシルアミンｌ１ｇ、水酸化カリウム２０９の水
溶液１００５ｇ／を加え８時間還流した。冷却後、濾過
し沈殿をトルエン１００ｇ／に溶解させ、水洗水が中性
になるまで洗浄した。次いでトルエンを減圧留去した彼
、残渣をエタノールで２回再結晶して８−（ｐ−フルオ
ロフェニル） −５−（ｐ’−へキシルオキシフェニル
）イソオキサゾリン８Ｎ（２８％）を得た：融点１０４
℃。
実施例２
８−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−５−（ｐ’−フ
ルオロフェニル）イソオキサゾール ８−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−５−（ｐ′−フ
ルオロフェニル）イソオキサゾリン２．８ｆｔ用いて実
施例１と同様な手順により、目的の８−（ｐ−オクチル
オキシフェニル）−５−（１）’−フルオ關フェニル）
イソオキサゾール０．５ｇ（１８％）を得た。相転移点
は結晶−スメクテツク点：９７．７°Ｃ１スメクチック
−透明点：１４８．５°Ｃであった。
ルオロフェニル）イソオキサゾール ８−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−５−（ｐ′−フ
ルオロフェニル）イソオキサゾリン２．８ｆｔ用いて実
施例１と同様な手順により、目的の８−（ｐ−オクチル
オキシフェニル）−５−（１）’−フルオ關フェニル）
イソオキサゾール０．５ｇ（１８％）を得た。相転移点
は結晶−スメクテツク点：９７．７°Ｃ１スメクチック
−透明点：１４８．５°Ｃであった。
実施例８（応用例）
からなる組成の液晶混合物（以下Ａと略す）のネマチッ
ク−透明点は５２°Ｃ１誘電異方性値（以下Δごと略す
）は＋１１．２、光学異方性値（以下△ｎと略す）は０
．１１９である。液晶セルとして酸化ケイ素をコーティ
ング、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板
を対向させて組み立てた電極間隔が１０μｍのものを用
意し、前記液晶組成物囚を封入して液晶セルとし、２０
℃でその特性を測定したところ、しきい値電圧１．５４
Ｖ、飽和電圧２．１８Ｖであった。
ク−透明点は５２°Ｃ１誘電異方性値（以下Δごと略す
）は＋１１．２、光学異方性値（以下△ｎと略す）は０
．１１９である。液晶セルとして酸化ケイ素をコーティ
ング、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板
を対向させて組み立てた電極間隔が１０μｍのものを用
意し、前記液晶組成物囚を封入して液晶セルとし、２０
℃でその特性を測定したところ、しきい値電圧１．５４
Ｖ、飽和電圧２．１８Ｖであった。
この液晶組成物（Ａ）９０重量部と本発明の実施例１の
８−（ｐ−フルオロフェニル）−５−（ｐ′−へキシル
オキシフェニル）インオキサゾール１０重量部とからな
る組成物のネマチック−透明点は５６℃、Δεは＋１０
．７、Δｎは０．１２８．この組成物を用いた液晶セル
のしきい値電圧は１．４４Ｖ、飽和電圧は２．０８Ｖで
あった。
８−（ｐ−フルオロフェニル）−５−（ｐ′−へキシル
オキシフェニル）インオキサゾール１０重量部とからな
る組成物のネマチック−透明点は５６℃、Δεは＋１０
．７、Δｎは０．１２８．この組成物を用いた液晶セル
のしきい値電圧は１．４４Ｖ、飽和電圧は２．０８Ｖで
あった。
実施例４（応用例）
実施例８の液晶組成物に）９０重量部と本発明の実施例
２の８−（ｐ−オクチルオキシフェニル） −５−（ｐ
’−フルオロフェニル）インオキサゾール１０重量部と
からなる組成物の本マチ９− ツク−透明点は６６″″Ｃ５Δ書は＋１０．８、Δｎは
０．１２２、該組成物を用いた液晶セルのしきい値電圧
は１．５１Ｖ、飽和電圧は２．０４Ｖであった。
２の８−（ｐ−オクチルオキシフェニル） −５−（ｐ
’−フルオロフェニル）インオキサゾール１０重量部と
からなる組成物の本マチ９− ツク−透明点は６６″″Ｃ５Δ書は＋１０．８、Δｎは
０．１２２、該組成物を用いた液晶セルのしきい値電圧
は１．５１Ｖ、飽和電圧は２．０４Ｖであった。
この様に本発明を適用して液晶表示素子のしきい値電圧
、飽和電圧を降下させることができた。
、飽和電圧を降下させることができた。
以上
１０−
Claims (2)
- （１）一般式 （式中Ｘ又はＹのいずれか一方は炭素数ｌ〜１６のアル
キル基又はアルコキシ基を示し、他方は塩素又はフッ素
を示す）で表わされる８−（ｐ−置換フェニル） −６
−（ｐ’−置換フェニル）イソオキサゾール。 - （２）一般式 ｃ式中Ｘ又はＹのいずれか一方は炭素数１〜１６のアル
キル基又はアルコキシ基を示し、他方は塩素又はフッ素
を示す）で表わされる８−（ｐ−置換フェニル） −５
−（ｐ’−置換フェニル）イソオキサゾールを含有する
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16067283A JPS6054375A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | イソオキサゾ−ル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16067283A JPS6054375A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | イソオキサゾ−ル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054375A true JPS6054375A (ja) | 1985-03-28 |
| JPH0432067B2 JPH0432067B2 (ja) | 1992-05-28 |
Family
ID=15719981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16067283A Granted JPS6054375A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | イソオキサゾ−ル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054375A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990011062A (ko) * | 1997-07-21 | 1999-02-18 | 손욱 | 이소옥사졸리딘 고리 함유 액정화합물 및 이를 포함하고 있는 액정 조성물 |
| US6007739A (en) * | 1997-06-03 | 1999-12-28 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device using the same |
| US6579880B2 (en) | 2000-06-06 | 2003-06-17 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8 |
| US6616989B1 (en) | 1999-11-09 | 2003-09-09 | Clariant International Ltd. | Isoxazole derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| KR100544347B1 (ko) * | 2003-12-11 | 2006-01-23 | 한국생명공학연구원 | 디아릴이소옥사졸계 화합물을 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
-
1983
- 1983-09-01 JP JP16067283A patent/JPS6054375A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1982 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6007739A (en) * | 1997-06-03 | 1999-12-28 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device using the same |
| KR19990011062A (ko) * | 1997-07-21 | 1999-02-18 | 손욱 | 이소옥사졸리딘 고리 함유 액정화합물 및 이를 포함하고 있는 액정 조성물 |
| US6616989B1 (en) | 1999-11-09 | 2003-09-09 | Clariant International Ltd. | Isoxazole derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| US6579880B2 (en) | 2000-06-06 | 2003-06-17 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8 |
| KR100544347B1 (ko) * | 2003-12-11 | 2006-01-23 | 한국생명공학연구원 | 디아릴이소옥사졸계 화합물을 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0432067B2 (ja) | 1992-05-28 |
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