JPS6338987B2 - - Google Patents
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- JPS6338987B2 JPS6338987B2 JP164481A JP164481A JPS6338987B2 JP S6338987 B2 JPS6338987 B2 JP S6338987B2 JP 164481 A JP164481 A JP 164481A JP 164481 A JP164481 A JP 164481A JP S6338987 B2 JPS6338987 B2 JP S6338987B2
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は、新規の化合物の、４―〔２，２―ジ
シアン―エテニル〕―フエノール類のエステル、
その製造方法及びそれを含有する透過または入射
する光の変調の為に並びに数字、記号および図形
の再現の為に電気光学的装置中で用いるネマチツ
ク液晶組成物に関する。 適当なネマチツク液晶物質によつて、光を変調
する為の並びに数字、記号および図形を表示する
為の電気光学的装置を製造し得ることは公知であ
る。特に、正の誘電率異方性を有するネマチツク
液晶は捩れセルまたはゲスト―ホスト効果をベー
スとするセルを形成する〔Ｍ―トビアス
（Tobias）、“インターナシヨナル―ハンドブツ
ク・オブ・リキツド・クリスタル・デイスプレイ
ズ（International Handbook of Liquid
Crystal Disploys）”、1975〜1976、オヴユム
（Ovum）社、ロンドン1976〕。 特に電池動作装置の場合に非常に有利である低
い閾値電圧および動作電圧を得る為には、高い値
の正の誘電率異方性を有する物質が必要とされ
る。更に、用いる物質の融点および静澄点も非常
に重要である。何故ならば、これらも構成要素の
動作温度範囲を決定するからである。従来、要求
される比較的高い静澄点のもとで充分に低い融点
を示す純粋物質は知られていないので、融点の低
下を多くの物質系の使用によつている混合物が専
ぱら用いられている。混合物が種々の要求に適合
し得る為には、適応する物質が成分として必要と
されそしてそれ故に常に新規の適当な化合物が要
求されている。 本発明の目的は、高い静澄点の他に高い正の誘
電率異方性を持つ電気光学的装置用液晶組成物並
びにこのものを高収率で製造する方法である。 本発明の課題は、相応するパラメーターを有す
る組成物を見出すこと並びにそれら化合物を簡単
に製造する方法である。 本発明者は、一般式 〔式中、Ｘが
シアン―エテニル〕―フエノール類のエステル、
その製造方法及びそれを含有する透過または入射
する光の変調の為に並びに数字、記号および図形
の再現の為に電気光学的装置中で用いるネマチツ
ク液晶組成物に関する。 適当なネマチツク液晶物質によつて、光を変調
する為の並びに数字、記号および図形を表示する
為の電気光学的装置を製造し得ることは公知であ
る。特に、正の誘電率異方性を有するネマチツク
液晶は捩れセルまたはゲスト―ホスト効果をベー
スとするセルを形成する〔Ｍ―トビアス
（Tobias）、“インターナシヨナル―ハンドブツ
ク・オブ・リキツド・クリスタル・デイスプレイ
ズ（International Handbook of Liquid
Crystal Disploys）”、1975〜1976、オヴユム
（Ovum）社、ロンドン1976〕。 特に電池動作装置の場合に非常に有利である低
い閾値電圧および動作電圧を得る為には、高い値
の正の誘電率異方性を有する物質が必要とされ
る。更に、用いる物質の融点および静澄点も非常
に重要である。何故ならば、これらも構成要素の
動作温度範囲を決定するからである。従来、要求
される比較的高い静澄点のもとで充分に低い融点
を示す純粋物質は知られていないので、融点の低
下を多くの物質系の使用によつている混合物が専
ぱら用いられている。混合物が種々の要求に適合
し得る為には、適応する物質が成分として必要と
されそしてそれ故に常に新規の適当な化合物が要
求されている。 本発明の目的は、高い静澄点の他に高い正の誘
電率異方性を持つ電気光学的装置用液晶組成物並
びにこのものを高収率で製造する方法である。 本発明の課題は、相応するパラメーターを有す
る組成物を見出すこと並びにそれら化合物を簡単
に製造する方法である。 本発明者は、一般式 〔式中、Ｘが
【式】でそしてR1がCo
H2o+1であるかまたは
Ｘが
【式】でそしてR1がCoH2o+1、Co
H2o+1Ｏ、CoH2o+1COOを意味し、但しｎは１〜
10である。〕 で表される、４―〔２，２―ジシアン―エテニ
ル〕―フエノール類の新規エステルを見出し、こ
れをネマチツク液晶組成物の成分として含有する
液晶組成物が、透過または入射する光の変調の為
に並びに数字、記号および図形の再現の為に電気
光学的装置中で用いた場合に上記の課題を解決す
ることを見出した。 本発明のネマチツク液晶組成物は他の液晶―ま
たは非液晶化合物を一緒に含有している。 本発明に従う組成物の長所は、安定で且つ無色
であり、高い値の正の誘電率異方性および高い静
澄点を有していることである。 ４―〔２，２―ジシアン―エテニル〕―フエノ
ールの新規の液晶エステルは、本発明に従つて、
一般的反応式 に従つて反応性酸誘導体、特に酸クロライドと反
応させることによつてまたはクネーフエナーゲル
縮合反応により４―置換―安息香酸―〔４―ホル
ミル―フエニルエステル〕あるいは４―アルキル
―シクロヘキサン―カルボン酸―〔４―ホルミル
―フエニルエステル〕とマロン酸ジニトリルとを
一般的反応式 に従つて反応させることによつて再現的に高収率
で製造される。 本発明を以下の実施例によつて更に詳細に説明
する。 実施例 １ 以下の表に、本発明の組成物の成分として用い
る化合物をその融点および静澄点と一緒に示す。
表中、ｋ＝結晶質固体、Ｎ＝ネマチツク、SA＝
スメチツクＡ、Ｉ＝等方性液体を意味する。各欄
中の値は単変液晶相を示している。
10である。〕 で表される、４―〔２，２―ジシアン―エテニ
ル〕―フエノール類の新規エステルを見出し、こ
れをネマチツク液晶組成物の成分として含有する
液晶組成物が、透過または入射する光の変調の為
に並びに数字、記号および図形の再現の為に電気
光学的装置中で用いた場合に上記の課題を解決す
ることを見出した。 本発明のネマチツク液晶組成物は他の液晶―ま
たは非液晶化合物を一緒に含有している。 本発明に従う組成物の長所は、安定で且つ無色
であり、高い値の正の誘電率異方性および高い静
澄点を有していることである。 ４―〔２，２―ジシアン―エテニル〕―フエノ
ールの新規の液晶エステルは、本発明に従つて、
一般的反応式 に従つて反応性酸誘導体、特に酸クロライドと反
応させることによつてまたはクネーフエナーゲル
縮合反応により４―置換―安息香酸―〔４―ホル
ミル―フエニルエステル〕あるいは４―アルキル
―シクロヘキサン―カルボン酸―〔４―ホルミル
―フエニルエステル〕とマロン酸ジニトリルとを
一般的反応式 に従つて反応させることによつて再現的に高収率
で製造される。 本発明を以下の実施例によつて更に詳細に説明
する。 実施例 １ 以下の表に、本発明の組成物の成分として用い
る化合物をその融点および静澄点と一緒に示す。
表中、ｋ＝結晶質固体、Ｎ＝ネマチツク、SA＝
スメチツクＡ、Ｉ＝等方性液体を意味する。各欄
中の値は単変液晶相を示している。
【表】
【表】
実施例 ２
静電誘電率異方性は次の値を示す：
物質No.５：363K（90℃）にてΔε＝＋７
物質No.７：353K（80℃）にてΔε＝9.5。
実施例 ３
本発明の組成物の成分は低い周波数のもとで並
びに静電誘電率域に於て高い値の正の誘電率異方
性を有しているが、低い周波数のもとでは緩和過
程の為におよびこれに関連しての双極子モーメン
トの長手成分の減少の為に負の誘電率異方性
（Δε＜０）を有している。それ故にこの物質は二
周波数法を基礎とするデイスプレイ用に適してい
る。物質No.７は次の周波数のもとで緩和域を有し
ている。 周波数（ＭHz） 温度（℃） 0.89 81 1.47 89.5 2.20 96 実施例 ４ 基礎混合物“Mi8”は以下の成分より成る： モル％ メトキシ安息香酸ヘキシルオキシフエニルエス
テル 19.6 ペンチルオキシ安息香酸オクチルオキシフエニ
ルエステル 29.6 ヘキシル安息香酸ブチルオキシフエニルエステ
ル 29.5 ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸―ヘキ
シル―オキシフエニルエステル 11.8 ２―エチルヒドロキノン―ビス―〔４―ｎ―ヘ
キシルベンゾエート 9.5 90重量％のMi8と10重量％の とより成る組成物は71.5℃の静澄点を有してい
る。この組成物は−10℃のもとで１週間の後にも
結晶化しない。捩れセル中での誘電率順序変換の
閾値電圧は3.7Vである（層厚さ：20μm、周波
数：500Hz）。 実施例 ５ 最初のバリエーシヨンに相当する４―〔２，２
―ジシアン―エテニル〕―フエノールのエステル
の製造を以下の処方に従つて行なう： 15mlの無水ピリジンに1.7ｇ（0.01モル）の４
―〔２，２―ジシアン―エテニル〕―フエノール
を入れたものに、撹拌下に室温のもとで2.7ｇ
（0.01モル）の４―ｎ―ヘキシルカルボニルオキ
シ―ベンゾイルクロライドを添加する。24時間放
置後にこの混合物を200ｇの氷および20mlの濃硫
酸に注ぎ込み、分離したエステルを吸引過しそ
して水にて徹底的に洗浄する。このエステルをメ
タノールで３回再結晶処理することによつて精製
する。収率は理論値の90％である。転移温度は、 である。 残りのエステルは、上記処方に於て４―ｎ―ヘ
キシルカルボニルオキシ―ベンゾイルクロライド
の代りに相応する他の酸クロライド（0.01モル）
を用いることによつて全く同様に製造される。 実施例 ６ ４―〔２，２―ジシアン―エテニル〕―フエノ
ールのエステルを、次の処方に従つてクネーフエ
ナーゲル縮合に相応して製造する： 3.3ｇ（0.01モル）の４―ｎ―ヘキシルオキシ
安息香酸―〔４―ホルミル―フエニルエステル〕
および0.66ｇ（0.01モル）のマロン酸ジニトリル
を、40mlの無水エタノールに溶解しそして５滴の
ピペリジンを添加した後に３分間煮沸還流下に加
熱する。冷却後に沈殿物を吸引過しそしてエタ
ノールで再結晶処理する。収率は理論値の85％で
ある。遷移温度は、 である。 他の化合物も上記処方に於て、４―ｎ―ヘキシ
ルオキシ安息香酸―〔４―ホルミル―フエニルエ
ステル〕を他の酸の相応する４―ホルミル―フエ
ニルエステル（0.01モル）に代えることによつて
同様に製造される。
びに静電誘電率域に於て高い値の正の誘電率異方
性を有しているが、低い周波数のもとでは緩和過
程の為におよびこれに関連しての双極子モーメン
トの長手成分の減少の為に負の誘電率異方性
（Δε＜０）を有している。それ故にこの物質は二
周波数法を基礎とするデイスプレイ用に適してい
る。物質No.７は次の周波数のもとで緩和域を有し
ている。 周波数（ＭHz） 温度（℃） 0.89 81 1.47 89.5 2.20 96 実施例 ４ 基礎混合物“Mi8”は以下の成分より成る： モル％ メトキシ安息香酸ヘキシルオキシフエニルエス
テル 19.6 ペンチルオキシ安息香酸オクチルオキシフエニ
ルエステル 29.6 ヘキシル安息香酸ブチルオキシフエニルエステ
ル 29.5 ブチルオキシカルボニルオキシ安息香酸―ヘキ
シル―オキシフエニルエステル 11.8 ２―エチルヒドロキノン―ビス―〔４―ｎ―ヘ
キシルベンゾエート 9.5 90重量％のMi8と10重量％の とより成る組成物は71.5℃の静澄点を有してい
る。この組成物は−10℃のもとで１週間の後にも
結晶化しない。捩れセル中での誘電率順序変換の
閾値電圧は3.7Vである（層厚さ：20μm、周波
数：500Hz）。 実施例 ５ 最初のバリエーシヨンに相当する４―〔２，２
―ジシアン―エテニル〕―フエノールのエステル
の製造を以下の処方に従つて行なう： 15mlの無水ピリジンに1.7ｇ（0.01モル）の４
―〔２，２―ジシアン―エテニル〕―フエノール
を入れたものに、撹拌下に室温のもとで2.7ｇ
（0.01モル）の４―ｎ―ヘキシルカルボニルオキ
シ―ベンゾイルクロライドを添加する。24時間放
置後にこの混合物を200ｇの氷および20mlの濃硫
酸に注ぎ込み、分離したエステルを吸引過しそ
して水にて徹底的に洗浄する。このエステルをメ
タノールで３回再結晶処理することによつて精製
する。収率は理論値の90％である。転移温度は、 である。 残りのエステルは、上記処方に於て４―ｎ―ヘ
キシルカルボニルオキシ―ベンゾイルクロライド
の代りに相応する他の酸クロライド（0.01モル）
を用いることによつて全く同様に製造される。 実施例 ６ ４―〔２，２―ジシアン―エテニル〕―フエノ
ールのエステルを、次の処方に従つてクネーフエ
ナーゲル縮合に相応して製造する： 3.3ｇ（0.01モル）の４―ｎ―ヘキシルオキシ
安息香酸―〔４―ホルミル―フエニルエステル〕
および0.66ｇ（0.01モル）のマロン酸ジニトリル
を、40mlの無水エタノールに溶解しそして５滴の
ピペリジンを添加した後に３分間煮沸還流下に加
熱する。冷却後に沈殿物を吸引過しそしてエタ
ノールで再結晶処理する。収率は理論値の85％で
ある。遷移温度は、 である。 他の化合物も上記処方に於て、４―ｎ―ヘキシ
ルオキシ安息香酸―〔４―ホルミル―フエニルエ
ステル〕を他の酸の相応する４―ホルミル―フエ
ニルエステル（0.01モル）に代えることによつて
同様に製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘが【式】でそしてR1がCo H2o+1であるかまたは Ｘが【式】でそしてR1がCoH2o+1、Co H2o+1Ｏ、CoH2o+1COOを意味し、但しｎは１〜
10である。〕 で表される４―〔２，２―ジシアン―エテニル〕
―フエノール類のエステル。 ２ 一般式 〔式中、Ｘが【式】でそしてR1がCo H2o+1であるかまたは Ｘが【式】でそしてR1がCoH2o+1、Co H2o+1Ｏ、CoH2o+1COOを意味し、但しｎは１〜
10である。〕 で表される４―〔２，２―ジシアン―エテニル〕
―フエノール類のエステルを製造するに当たつ
て、４―〔２，２―ジシアン―エテニル〕―フエ
ノールと酸クロライドとを反応させることを特徴
とする、上記エステルの製造方法。 ３ 一般式 〔式中、Ｘが【式】でそしてR1がCo H2o+1であるかまたは Ｘが【式】でそしてR1がCoH2o+1、Co H2o+1Ｏ、CoH2o+1COOを意味し、但しｎは１〜
10である。〕 で表される、４―〔２，２―ジシアン―エテニ
ル〕―フエノール類のエステルを製造するに当た
つて、４―置換―安息香酸〔４―ホルミル―フエ
ニルエステル〕あるいは４―アルキル―シクロヘ
キサンカルボン酸―〔４―ホルミルフエニルエス
テル〕とマロン酸―ジニトリルとを反応させるこ
とを特徴とする、上記エステルの製造方法。 ４ 一般式 〔式中、Ｘが【式】でそしてR1がCo H2o+1であるかまたは Ｘが【式】でそしてR1がCoH2o+1、Co H2o+1Ｏ、CoH2o+1COOを意味し、但しｎは１〜
10である。〕 で表される４―〔２，２―ジシアン―エテニル〕
―フエノール類のエステルを含有するネマチツク
液晶組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21841080A DD158177A3 (de) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Kristallin-fluessige nematische gemische |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56104985A JPS56104985A (en) | 1981-08-21 |
| JPS6338987B2 true JPS6338987B2 (ja) | 1988-08-03 |
Family
ID=5522216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP164481A Granted JPS56104985A (en) | 1980-01-11 | 1981-01-10 | Liquid crystal composition of 44*2*22dicyannethenyl**phenol ester |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56104985A (ja) |
| DD (1) | DD158177A3 (ja) |
| HU (1) | HU190670B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH647230A5 (en) * | 1981-06-18 | 1985-01-15 | Hoffmann La Roche | Phenyl esters, and the use thereof as components of liquid-crystalline mixtures |
| JP6518195B2 (ja) * | 2013-12-05 | 2019-05-22 | 株式会社Adeka | 新規化合物及び該化合物を含有する組成物 |
-
1980
- 1980-01-11 DD DD21841080A patent/DD158177A3/de not_active IP Right Cessation
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1981
- 1981-01-09 HU HU5181A patent/HU190670B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-01-10 JP JP164481A patent/JPS56104985A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56104985A (en) | 1981-08-21 |
| DD158177A3 (de) | 1983-01-05 |
| HU190670B (en) | 1986-10-28 |
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