JPS5921651A - ２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−フルオロフエニルエステルのエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶組成物の成分として有用な、弱い正の誘電
異方性を有する新規な液晶化合物及びそれを含有する液
晶組成物に関する。

液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子はその液晶表示
方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波法型
などに分けられ、それぞれの方式によって使用される液
晶の特性は異なるが、いずれも誘電異方性の絶対値の大
きいものが要求されてきている。それは誘電異方性の絶
対値の大きな液晶組成物を使用することにより一般に表
示素子の駆動電圧を下げるとｔが出来、又応答特性をよ
くすることが出来るからである。しかし誘電異方性の絶
対値が犬きぐな（ても低電圧で駆動出来る様な竺晶があ
れば表示素子の消費電力を更に小さ□くすることが出来
、一層好ましいものとなる。

本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探究した結
果、ある種の含フツ素化合物がその様な装作を満たすも
のであることを発見し本発明ヒ到達した。

即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアラルキル基又はで表わ
される２−クロｏ　−４−ヒドクキシ安息香酸−４’−
〕ｈオロフェニルエステルのエステル誘導体及びそれを
少くとも一種含有する液晶組成物である。

′　相を示し、低粘度であり、誘電異方性値△εは、二
二二Ｉｚ二＝：：工π：：１工　　□□組成物と比蔽て
／Ｊ’ｓさいにシ汐・牟ｉらず、しき　　　　　：□い
電圧、飽和電圧は低くなり、駆動電圧の低い従って消費
電力の少ない、液７ｔ表示素子を得ることを可能にする
。不化合物と混合する液晶化合物は表示、装置のタイプ
、用途等により適宜選択すればよく、特にＮ−１点（ネ
！千ツクー透明点）の高い組成物をつくるのに好適であ
る。

又最近多桁表示をするのに有利とされている二周波表示
法への応用可能性もある。

本発明の化合物は表示素子に必要な熱、光、湿度、電気
などに対する安是性も有し、又、他の液晶と混ぜた時に
低粘度になる傾向を有している。

つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、公知の方法（
Ｗ−Ｗ−Ｌｏｗｒａｎｃｅ、−Ｊ　ｒ−、Ｔｅｔｒａハ
ｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ　、、！＋４５５　（１９７
１）　）に従ってまず２−クロロ・　４−ヒドロキシ安
息香酸と４−フルオロフＸ／−ルをキシレン中でホウ酸
と硫’酸ヲ触媒にして反応させて、２−クロロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−４１−フルクロフェニルエステルを
製造した。ついでこれを目的物に対応するカルボン酸り
Ｑ　ＩＪドとピリジン存在下で反応して目的の２＝−ク
ロＢ：＋　−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−フルオロ
フェニルエステルのエステル誘導体を製造した。これを
化学式で示すと （Ｒ及び−さ）−は前記に同じ） 以下実施例として本発明の（１）式の化合物の製造例及
び使用例を示して本発明を更に詳細に説明する。

実施例１〔２−クロロ−４−（トランス−４′−エチル
シクロヘキサノイルオキシ）安 ’息香２−４“−フルオロフェニルエステルの製造〕 ２−クロロ−４−ヒドロキシ安、息香酸１ｏｏ　ｙと４
−フルオロブエノール１００ｆｉ　５ｔ（７）三ツロフ
ラスコに入れ、攪拌機及び水分定量器をつける。キシレ
ン１．５ｔを加え、Ａ１つ酸２０ｖ。

硫酸１０ｍ１を加え還流する。水分定量器鈍水≠監もは
や留出しなくなるまでつづける。２０時間要した。放冷
後結晶が析出するのでｒ別して２−クロロ−４−ヒドロ
キ５シ安息８Ｆ２−４’−７ルオロフエニＪ・エステル
ヲ得り。融点”１　Ｂ、（Ｓ　Ｃ〜１９０℃、収量３Ｂ
？、収率２５チであった。

次にこの２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−
フルクロフェニルエステル２．７ｆ（００１モル）をピ
リジン２０　ｍｌに溶かし、ついでトランス−４−エチ
ルシフ、ロヘキサンーＪｊルＭン酸グロリド１．９　ｆ
　（、０，０１１モル）加えて反応させる。反応後トル
エン５０　ｍｅを加え一晩放置後、水１００　ｍｌに注
、ぎ込む。トルエン層を分離し、６　ＮＨＣｌで３回、
２　ＮＮａＯＨで３回抽出した後、トルエン層が完全に
中性になる号で水洗してからトルエン層を減圧にしてト
ルエンを留去すると結晶が残る。それをエタノールで再
結晶して目的の２−クロロ−４−（トランス−４７−エ
チルシクロヘキサノイルオキシ）　安息香酸−４’　−
フルオロフェニルエステルを製造した。このもののＣ、
−Ｎ点は６３．７〜６５．１℃、Ｎ−Ｉ′点は９７．５
℃　吸−Ｊｌｌ、Ｓ４、収率４０チであった。元°素分
析、ＮＭＲスペクトルによってこのものでちることを確
認ｌ−だ。

実施例２〜１０ 実施例１におけるトランス−４−エチルシクロヘキサン
カルボン酸クロリドの代りに最終目的物対応するカルボ
ン酸りロリドｏ、ｏｉｉモル使用した他は全く同様な操
作で組１表に示す２−クロロ−４−ヒドーロキシ安息香
酸−４′−フルオロフェニルエステルのエステル訪４　
体ヲｆｆ　造した。これらの物性値な−とを実施例１の
結果と共に第１表に示す。

第１表 実施例１１（使用例） ４−ベンチルー４−シアノビフェニル４５％４−へブチ
ル−４′−シアノビフェニル２９チ４−オクチルオキシ
−４′−シアノビフェニル１５俤 ４−ヘアｆｋｒ−４’−シアノテルフエニｙｂ　１１＋
４なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−４点は６６．６℃
、誘電異方性は＋１２．４１、粘度は２０℃で４６ｃｐ
である。この混合物（Ａ）を、ケイ素セコ−ティングし
てラビング処理した酸化スズ透明電極を備えた基板を組
み立てた１０μ厚のセルに封入して表示素子とし、２５
℃で特性を測定したところ、しきい電圧は１．６５Ｖ、
飽和電圧は２．５１Ｖであった。この液晶混合物（Ａ）
８０部と本発明の実施例２の２−クロロ−４−（トラン
ス−４′−プロピルシクロヘキサノイルオキシ）安息香
酸−４”−フルオロフェニルエステル２０部との混合物
の’Ｎ−Ｉ点は７５．５℃と高くなり、誘電異方性は＋
１１９．粘度は２５℃で４８　ＣＩ）と少し大きくなっ
たが、同じ条件で測定したしきい電圧は１６０ｖ、飽和
電圧は２２１■と低くなった。

以上 特許出願人　チッソ株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又べ罵トを示
   す） で表わされる２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−４
   −フルオロフェニルエステルのエステル誘導体。
2. （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又舎を示す） で表わされる２−り四ロー４−ヒドロキシ安息香酸−４
   ’−フルオロフェニルエステルのエステル誘導体゛を少
   くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。