JPS59157057A - エステル化合物 - Google Patents
エステル化合物Info
- Publication number
- JPS59157057A JPS59157057A JP3161583A JP3161583A JPS59157057A JP S59157057 A JPS59157057 A JP S59157057A JP 3161583 A JP3161583 A JP 3161583A JP 3161583 A JP3161583 A JP 3161583A JP S59157057 A JPS59157057 A JP S59157057A
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- JP
- Japan
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- trans
- liquid crystal
- ester
- formula
- compound
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及び
それを含有することを特徴とする組成物に関する。
それを含有することを特徴とする組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波型など各種の方式に
分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波型など各種の方式に
分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。
いずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定である
ことが必要であることは共通しており、又、室温を中心
として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表
示累子の種類によ２て異なる最適な誘電異方性値（以下
Δεと略記することかある。）を南する様にしなければ
ならない。現在のところ単一化合物ではこの様な栄件を
Ｙ１１４たす物質はなく、数釉の液晶化合物や非液晶化
合物′ｆｆ：混合して得られる液晶組成物を実用に供し
でいる。
ことが必要であることは共通しており、又、室温を中心
として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表
示累子の種類によ２て異なる最適な誘電異方性値（以下
Δεと略記することかある。）を南する様にしなければ
ならない。現在のところ単一化合物ではこの様な栄件を
Ｙ１１４たす物質はなく、数釉の液晶化合物や非液晶化
合物′ｆｆ：混合して得られる液晶組成物を実用に供し
でいる。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として手５
−用であり、特にΔε値を調節するに適したルー規な液
晶化合物を提供することにある。
−用であり、特にΔε値を調節するに適したルー規な液
晶化合物を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中工ζは炭素数１−１０のアルキル基を示し、Ｘ
およびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンＲ−
２１４−１ノ＼ロゲノフエニルエステルによるエステル
化合物及びこれを少なくとも一種含有することを特徴と
する液晶組成物である。
およびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンＲ−
２１４−１ノ＼ロゲノフエニルエステルによるエステル
化合物及びこれを少なくとも一種含有することを特徴と
する液晶組成物である。
本発明の化合物はΔεが−０，１と小さく、又粘度が低
く、液晶組成物に加えることによシもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げ
ることができる。
く、液晶組成物に加えることによシもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げ
ることができる。
又、本発明の化合物はネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）
が高く、近年要求されている高温液晶組成物、すなわち
Ｎ−Ｉ点の８０℃以上のものに応用できる。又他の液晶
、例えばビフェニル、フェニルシクロヘキサン、アゾキ
シ、シッフペース系の液晶組成物にもよく混合でき、そ
の応用範囲は広い。又新しい表示方式としての二周波法
にも応用できる可能性がある。
が高く、近年要求されている高温液晶組成物、すなわち
Ｎ−Ｉ点の８０℃以上のものに応用できる。又他の液晶
、例えばビフェニル、フェニルシクロヘキサン、アゾキ
シ、シッフペース系の液晶組成物にもよく混合でき、そ
の応用範囲は広い。又新しい表示方式としての二周波法
にも応用できる可能性がある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸をインアミルアルコール中金属ナトリ
ウムで還元してトランス−４−（トランス−４−アルコ
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
とし、ついで塩化チオニルと反応させてトランス−４−
（）ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン
存在下２．４−ジノｚロゲノフェノールと反応して目的
の化合物を得る。これを化学式で示すと次のように表わ
すことができる。
応する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸をインアミルアルコール中金属ナトリ
ウムで還元してトランス−４−（トランス−４−アルコ
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
とし、ついで塩化チオニルと反応させてトランス−４−
（）ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン
存在下２．４−ジノｚロゲノフェノールと反応して目的
の化合物を得る。これを化学式で示すと次のように表わ
すことができる。
１１
（上式中Ｒ，Ｘ、Ｙは前記と同じものである。）以下実
施例によシ本発明の化合物の製造法及び使用例について
更に詳細に説明する。
施例によシ本発明の化合物の製造法及び使用例について
更に詳細に説明する。
各物中、結晶相をＣ，ネマチック相をＮ１透明相を工と
略記する。
略記する。
実施例１
〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボンＲ−２，４−ジフ
ルオロフェニルエステルの製造〕 （１）トランス−４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の製造 ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸１０ｇをインアミルアルコール２．５１と共に
かくはんし、９０°Ｃまで加熱し、次いで金属ナトリウ
ム８０ｆＩを加えた。そのまま還流をつづけながら８時
間で金属ナトリウムを更に１８０ｙを加えていくと反応
液はしだいに均一になった。反応終了後、放冷して１０
０℃にして、次に水を加えながらイソアミルアルコール
を留去し、次に水を−２１加えた。
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボンＲ−２，４−ジフ
ルオロフェニルエステルの製造〕 （１）トランス−４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の製造 ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸１０ｇをインアミルアルコール２．５１と共に
かくはんし、９０°Ｃまで加熱し、次いで金属ナトリウ
ム８０ｆＩを加えた。そのまま還流をつづけながら８時
間で金属ナトリウムを更に１８０ｙを加えていくと反応
液はしだいに均一になった。反応終了後、放冷して１０
０℃にして、次に水を加えながらイソアミルアルコール
を留去し、次に水を−２１加えた。
次いで６ Ｎ−ＨＣｔを２１加え、完全に滝性にした。
析出した沈殿を沖過し、水洗した。次いで充分に乾燥し
た。
た。
（２）エステル化
（１）で製造したトランス−４−（トランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｔ
ｊｋ１２．６９ （０，０１モル）と均化チオニル１０
ｙｓｔをフラスコに入れ、８０°Ｃに加温した。３時間
で系が均一になった。過剰の塩化チオニルを減圧にて留
去した。油状物のトランス−４−（）ランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
クロリドを得た。一方、２．４−ジフルオロフェノール
１．８ Ｆ／ （０，０１モル）をピリジン１０ｇ／に
とかしておいたものに先に得られた酸クロリドを加え、
乾燥トルエン１００ ｍｌ加え、よくふりまぜ、−晩装
置した。反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナト
リウム、ついで中性になるまで水洗した。トルエン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後沖過し、トルエンを減圧に
て留去した。残った油状物をエタノールで再結晶して目
的のトランス−４−（）？ンスー４−メトキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｇ−ｚ、４−ジ
フルオロフェニルエステルを得た。収量２．２ｆ、収率
５７％。そのＣ−Ｎ点は７５．５〜７７．０℃、Ｎ−Ｉ
点は１６８．６°Ｃであった。
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｔ
ｊｋ１２．６９ （０，０１モル）と均化チオニル１０
ｙｓｔをフラスコに入れ、８０°Ｃに加温した。３時間
で系が均一になった。過剰の塩化チオニルを減圧にて留
去した。油状物のトランス−４−（）ランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
クロリドを得た。一方、２．４−ジフルオロフェノール
１．８ Ｆ／ （０，０１モル）をピリジン１０ｇ／に
とかしておいたものに先に得られた酸クロリドを加え、
乾燥トルエン１００ ｍｌ加え、よくふりまぜ、−晩装
置した。反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナト
リウム、ついで中性になるまで水洗した。トルエン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後沖過し、トルエンを減圧に
て留去した。残った油状物をエタノールで再結晶して目
的のトランス−４−（）？ンスー４−メトキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｇ−ｚ、４−ジ
フルオロフェニルエステルを得た。収量２．２ｆ、収率
５７％。そのＣ−Ｎ点は７５．５〜７７．０℃、Ｎ−Ｉ
点は１６８．６°Ｃであった。
実施例２〜３
実施例１におけるトランス−４−（）、７ンスー４−メ
トキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の代シに他のアルキル基を有スルトランス−４−（）
ランス−４−フルコキシメチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン酸と２−フルオロ−４−クロロフェノ
ール、２．４−ジクロロフェノール、２．４−ジフルオ
ロフェノール又は２−１０ロー４−フルオロフェノール
を用いて実施例１に準じた操作を行って第１表に示す目
的の化合物を製造した。
トキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の代シに他のアルキル基を有スルトランス−４−（）
ランス−４−フルコキシメチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン酸と２−フルオロ−４−クロロフェノ
ール、２．４−ジクロロフェノール、２．４−ジフルオ
ロフェノール又は２−１０ロー４−フルオロフェノール
を用いて実施例１に準じた操作を行って第１表に示す目
的の化合物を製造した。
これらの物性値を実施例１の結果と共に第１表に示した
。
。
実施例４（使用列）
４−ベンチルー４′−シアノビフェニル４５重量％
４−へクチルー４′−シアノビフェニル２９重量％
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル１６重量
％ ４−ベンチルー４′−シアノテルフェニル１１重量％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６８．３°Ｃ１粘に
は２０℃で４．６ｅｐ、誘電異方性は＋１２．４であっ
た。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明Ｅｌ、極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さｌＯｐｍのセルに封入して液晶セルとし
、２５゛Ｃでその特性を測定したところ、しきい電圧１
．６５Ｖ、飽イ０電圧２．８１Ｖであった。
％ ４−ベンチルー４′−シアノテルフェニル１１重量％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６８．３°Ｃ１粘に
は２０℃で４．６ｅｐ、誘電異方性は＋１２．４であっ
た。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明Ｅｌ、極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さｌＯｐｍのセルに封入して液晶セルとし
、２５゛Ｃでその特性を測定したところ、しきい電圧１
．６５Ｖ、飽イ０電圧２．８１Ｖであった。
この液晶混合物９０重量部および本発明の実施例１のト
ランス−４−（ト５ンスー４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオ
ロフェニルエステル１ｏＮ量部からなる組成物のＮ−Ｉ
点は７３，０℃に上昇し、粘度は２０°Ｃで４２ｃｐ、
誘電異方性は＋１０．５と夫々低くなυ、又しきい値電
圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２０Ｖと低くなった。
ランス−４−（ト５ンスー４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオ
ロフェニルエステル１ｏＮ量部からなる組成物のＮ−Ｉ
点は７３，０℃に上昇し、粘度は２０°Ｃで４２ｃｐ、
誘電異方性は＋１０．５と夫々低くなυ、又しきい値電
圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２０Ｖと低くなった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素鶴１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン１ｄ
２−２．４−ジノ）ロゲノフェニルエステルニヨルエス
テル化合物。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣｔを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｇｌ
−２，４−ジハロゲノフェニルエステルによるエステル
化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3161583A JPS59157057A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3161583A JPS59157057A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157057A true JPS59157057A (ja) | 1984-09-06 |
Family
ID=12336112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3161583A Pending JPS59157057A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157057A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4694098A (en) * | 1981-02-25 | 1987-09-15 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
-
1983
- 1983-02-26 JP JP3161583A patent/JPS59157057A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4694098A (en) * | 1981-02-25 | 1987-09-15 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
| USRE36849E (en) * | 1984-04-16 | 2000-09-05 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
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