JPS59128354A - シクロヘキサンカルボン酸ハロゲノフエニルエステル誘導体 - Google Patents
シクロヘキサンカルボン酸ハロゲノフエニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS59128354A JPS59128354A JP205683A JP205683A JPS59128354A JP S59128354 A JPS59128354 A JP S59128354A JP 205683 A JP205683 A JP 205683A JP 205683 A JP205683 A JP 205683A JP S59128354 A JPS59128354 A JP S59128354A
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- liquid crystal
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- cyclohexanecarboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性が正の液
晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関する。
晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び誘
電異方性を利用したものである。液晶表示素子にはＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など種々の方式のものかあシ、そ
れぞれの方式により使用される液晶物質に要求される特
性は異る。しかしいずれの方式に於ても液晶物質は水分
、熱、空気、光などに安定であることが必要であシ、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望ましい
。しかし現在のところ単一の化合物ではこの様な条件を
みたす様なものはなく、数棟の液晶物質又は非液晶物質
を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現状
である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対
しても安定でなければならないのは勿論であり、更に表
示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がなる
べく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が出
来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲を
高温の方に広・ζするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えばｓｏ’ｃ位１で使用出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著【７
くおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い
液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到った。
電異方性を利用したものである。液晶表示素子にはＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など種々の方式のものかあシ、そ
れぞれの方式により使用される液晶物質に要求される特
性は異る。しかしいずれの方式に於ても液晶物質は水分
、熱、空気、光などに安定であることが必要であシ、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望ましい
。しかし現在のところ単一の化合物ではこの様な条件を
みたす様なものはなく、数棟の液晶物質又は非液晶物質
を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現状
である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対
しても安定でなければならないのは勿論であり、更に表
示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がなる
べく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が出
来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲を
高温の方に広・ζするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えばｓｏ’ｃ位１で使用出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著【７
くおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い
液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を。
ＸはＦ又はＣｔを示し、ｎは１又は２である）で表わさ
れるトランス−４−（トランス−４−シクロヘキシル）
−シクロヘキサンカルボン酸＝４−ハロゲノフェニルエ
ステル及ヒソ：ｉ＋ｆ少くとも一種含有する液晶組成物
である。
れるトランス−４−（トランス−４−シクロヘキシル）
−シクロヘキサンカルボン酸＝４−ハロゲノフェニルエ
ステル及ヒソ：ｉ＋ｆ少くとも一種含有する液晶組成物
である。
本発明の化合物（１）の融点は８０°Ｃ前後にあシ、Ｎ
−Ｉ点は１７０°Ｃないしは２８０°Ｃと高く、広い温
度範囲にわたり液晶相を示し、更に他の液晶化合物との
相溶性も優れている。又粘度も低いので液晶組成物の成
分として加えることによシその液晶組成物の粘度を高く
ぜずに透明点を一ヒげることが出来る。
−Ｉ点は１７０°Ｃないしは２８０°Ｃと高く、広い温
度範囲にわたり液晶相を示し、更に他の液晶化合物との
相溶性も優れている。又粘度も低いので液晶組成物の成
分として加えることによシその液晶組成物の粘度を高く
ぜずに透明点を一ヒげることが出来る。
次に本発明の化合物の製造法を示す。まず既知の方法で
製造された４−（トランス−アルコキシメチルシクロヘ
キシル安息香酸をイソアミルアルコール溶媒中、金属ナ
トリウムの作用で還元ｔ、テ）ランス−４−（）７ンス
ー４−アルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボン酸とする。これを塩化チオニルにて酸塩化物
とし、ついで４−ハロゲノフェノール誘導体をピリジン
中で作用させれば、目的のトランス−４−（トランス−
４−アルコキシメチル化学式で示すと ＲｏｃｎｚＫ）（）ｃｏｎ ＋ ５ｏｃｌ、２−１ （Ｉ） 実施例１ 〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−フルオロ
フェニルエステル（式％式％） ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル安
息香酸１０Ｆをイソアミルアルコール２５００ ｗｔｔ
と共にかくはんし、９０’Ｃまで加熱する。金属ナトリ
ウム３０ｇを加えると激しく反応しはじめる。そのまま
還流をつづけながら３時間で金属ナトリウム全史に１２
０ｇ加えると反応液はしだいに均一になる。反応終了後
、放冷して１００″Ｃにする。次に水を加えながらイソ
アミルアルコールを留去する。水は２０００ｐｕｔ加え
た。次いで６Ｎ塩酸を２１加え完全に酸性にする。析出
した沈澱を沖過、水洗し、よく乾燥してつぎの反応に用
いた。
製造された４−（トランス−アルコキシメチルシクロヘ
キシル安息香酸をイソアミルアルコール溶媒中、金属ナ
トリウムの作用で還元ｔ、テ）ランス−４−（）７ンス
ー４−アルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボン酸とする。これを塩化チオニルにて酸塩化物
とし、ついで４−ハロゲノフェノール誘導体をピリジン
中で作用させれば、目的のトランス−４−（トランス−
４−アルコキシメチル化学式で示すと ＲｏｃｎｚＫ）（）ｃｏｎ ＋ ５ｏｃｌ、２−１ （Ｉ） 実施例１ 〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−フルオロ
フェニルエステル（式％式％） ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル安
息香酸１０Ｆをイソアミルアルコール２５００ ｗｔｔ
と共にかくはんし、９０’Ｃまで加熱する。金属ナトリ
ウム３０ｇを加えると激しく反応しはじめる。そのまま
還流をつづけながら３時間で金属ナトリウム全史に１２
０ｇ加えると反応液はしだいに均一になる。反応終了後
、放冷して１００″Ｃにする。次に水を加えながらイソ
アミルアルコールを留去する。水は２０００ｐｕｔ加え
た。次いで６Ｎ塩酸を２１加え完全に酸性にする。析出
した沈澱を沖過、水洗し、よく乾燥してつぎの反応に用
いた。
（１リエステル化
トランス−４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸２．６９ （０
，０１モル）に塩化チオニル１０ｗｒｔを加え加温する
。均一になるまで一時間位かかるが更に３０分・〜１時
間位加温した後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去
する。残った油状物がトランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン醸酵塩化物である。一方、４−フルオロフェノール
１．１ ｇ（０，０１モル）ヲビリジン１０ｍ１に溶か
し、とれに上記の酸塩化物を加える。反応液をよく攪拌
し１晩放置してからトルエン１００Ｍｔ’、ｃ加え、分
液漏斗でそのトルエン層を、１ず６Ｎ塩酸で、ついで２
Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に、水で中性になるまで洗浄
する。
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸２．６９ （０
，０１モル）に塩化チオニル１０ｗｒｔを加え加温する
。均一になるまで一時間位かかるが更に３０分・〜１時
間位加温した後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去
する。残った油状物がトランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン醸酵塩化物である。一方、４−フルオロフェノール
１．１ ｇ（０，０１モル）ヲビリジン１０ｍ１に溶か
し、とれに上記の酸塩化物を加える。反応液をよく攪拌
し１晩放置してからトルエン１００Ｍｔ’、ｃ加え、分
液漏斗でそのトルエン層を、１ず６Ｎ塩酸で、ついで２
Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に、水で中性になるまで洗浄
する。
それを無水硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥後、トルエン層を
減圧で留去する。析出した結晶をエタノールで再結晶す
ると目的物であるトランス−４−（トランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
−４−フルオロフェニルエステルが得らｎるｈ 収ｆｆ
１２．１ （／ ＋ 収率５７％。Ｃ−Ｎ点８４．１〜
８６．４℃、Ｎ−Ｉ点１６８．９°Ｃであった。
減圧で留去する。析出した結晶をエタノールで再結晶す
ると目的物であるトランス−４−（トランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
−４−フルオロフェニルエステルが得らｎるｈ 収ｆｆ
１２．１ （／ ＋ 収率５７％。Ｃ−Ｎ点８４．１〜
８６．４℃、Ｎ−Ｉ点１６８．９°Ｃであった。
実施例２，８
実施例１と全く同様な方法で、実施例１に於ける４−フ
ルオロフェノールの代シに４−クロロフェノール又は４
−フルオロ−４′−ヒドロキシビフェニルを用いて第１
表の実施例２．３に示ストランス−４−（）ランス−４
〜アルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸−４−ハロゲノフェニルエステル誘導体を合成
した。これらの物性値を第１表に示す。
ルオロフェノールの代シに４−クロロフェノール又は４
−フルオロ−４′−ヒドロキシビフェニルを用いて第１
表の実施例２．３に示ストランス−４−（）ランス−４
〜アルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸−４−ハロゲノフェニルエステル誘導体を合成
した。これらの物性値を第１表に示す。
第１表
実施例４（便用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−、ペンチル−（４′〜シアノ７エ／ ニル）シクロヘキサン ４２％ トシンスー４−へグチル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ８０％ なる組成の液晶組成物のネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点
）は５２°Ｃである。この液晶組成物をセル厚１０μｍ
のＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの
動作しきい電圧は１．５：ｌ（Ｖ、飽和電圧は２．１２
Ｖであった。又粘度は２０″Ｃで２８ ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−、ペンチル−（４′〜シアノ７エ／ ニル）シクロヘキサン ４２％ トシンスー４−へグチル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ８０％ なる組成の液晶組成物のネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点
）は５２°Ｃである。この液晶組成物をセル厚１０μｍ
のＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの
動作しきい電圧は１．５：ｌ（Ｖ、飽和電圧は２．１２
Ｖであった。又粘度は２０″Ｃで２８ ｃｐであった。
この液晶組成物９０部に実施例１で製造したトランス−
４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸−４−フルオロフェニルエス
テル１０部を加ｔた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６３°Ｃに
上昇し、しきい電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．１８
Ｖであった。又粘度は２０°Ｃで２５ ｃｐであった。
４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸−４−フルオロフェニルエス
テル１０部を加ｔた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６３°Ｃに
上昇し、しきい電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．１８
Ｖであった。又粘度は２０°Ｃで２５ ｃｐであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％（ （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を。 ＸはＦ又はＣｔを示し、ｎは１又は２である）で表わさ
れるトランス−４−（トランス−４−アルコキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン醒−４−ノ蔑
ロゲノフェニルエステル誘導体。 - （２）一般式 ％式％ （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を。 ＸはＦ又はＣｔを示し、ｎは１又は２である）で表わさ
れるトランス−４−（トランス−４−アルコキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−ハロ
ゲノフェニルエステル誘導体を少くとも一種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP205683A JPS59128354A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シクロヘキサンカルボン酸ハロゲノフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP205683A JPS59128354A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シクロヘキサンカルボン酸ハロゲノフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128354A true JPS59128354A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH0251892B2 JPH0251892B2 (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=11518675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP205683A Granted JPS59128354A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シクロヘキサンカルボン酸ハロゲノフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128354A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0738709A3 (en) * | 1995-02-22 | 1997-07-16 | Chisso Corp | Ester derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
-
1983
- 1983-01-10 JP JP205683A patent/JPS59128354A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0738709A3 (en) * | 1995-02-22 | 1997-07-16 | Chisso Corp | Ester derivative, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0251892B2 (ja) | 1990-11-08 |
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