JPS5920248A - トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル - Google Patents
トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS5920248A JPS5920248A JP13086782A JP13086782A JPS5920248A JP S5920248 A JPS5920248 A JP S5920248A JP 13086782 A JP13086782 A JP 13086782A JP 13086782 A JP13086782 A JP 13086782A JP S5920248 A JPS5920248 A JP S5920248A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- formula
- cyclohexanecarboxylic acid
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及び
それを含有する液晶組成ｑ勿に関する。
それを含有する液晶組成ｑ勿に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘ｆｌＹ
、 ！？ｅ方性を利用したものである力！、その表示様
式によってＴＮ型（ねじれネ１チーツク酉見）、ＤＢ！
Ｊ１（動的散乱ｍ）、ゲスト・ｌ（スト型、ＤＡＰ型な
ど各種の方式に分けらｉｔ１夫々のイ史用に適する液晶
物質の性質は異る。し力・しいブれの液晶物質も水分、
空気、熱、光等に安定であることが必要であることは共
通しており、又、室温を中心として出来るだけ広い温１
爬範囲で液晶相を示し、更に表示素子のｆｆｌ類によっ
て異なる最適な防電異方性値（ΔＣ）を有する様にしな
ければならない。しかし現在のところ単一イし金物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や
非液晶化合物を混合して４４）られる液晶組成物を使用
［２ているのが現状である。
、 ！？ｅ方性を利用したものである力！、その表示様
式によってＴＮ型（ねじれネ１チーツク酉見）、ＤＢ！
Ｊ１（動的散乱ｍ）、ゲスト・ｌ（スト型、ＤＡＰ型な
ど各種の方式に分けらｉｔ１夫々のイ史用に適する液晶
物質の性質は異る。し力・しいブれの液晶物質も水分、
空気、熱、光等に安定であることが必要であることは共
通しており、又、室温を中心として出来るだけ広い温１
爬範囲で液晶相を示し、更に表示素子のｆｆｌ類によっ
て異なる最適な防電異方性値（ΔＣ）を有する様にしな
ければならない。しかし現在のところ単一イし金物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や
非液晶化合物を混合して４４）られる液晶組成物を使用
［２ているのが現状である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分とじ−Ｃ有
用な、特に６ｇ値を調節するに適した新規な液晶化合物
を提供することにある。
用な、特に６ｇ値を調節するに適した新規な液晶化合物
を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中１１はｌ又は２であり、只は炭素数１〜１０の
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４，−置換シクロヘキザンカル
ボン酸−２１４−ジフルオロフェニルエステル及びこれ
を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物
である。
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４，−置換シクロヘキザンカル
ボン酸−２１４−ジフルオロフェニルエステル及びこれ
を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物
である。
本発明の化合物はΔεが−０，１と小さく、又粘瓜が低
く、液晶組成物に加えることによりもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきいｆｉｆＬ電圧及び飽和電圧
を下げることがでへる。まだ（１）式中ｎ＝１のものは
非液晶化合物又はモノトロピック化合物が多いが、ｎ＝
２の化合物は広い範囲で、高温までネｉチック液晶相を
示すので、組成物のＮ−１点を上昇させるのに有効であ
る。
く、液晶組成物に加えることによりもとの液晶組成物の
電気的特性、すなわちしきいｆｉｆＬ電圧及び飽和電圧
を下げることがでへる。まだ（１）式中ｎ＝１のものは
非液晶化合物又はモノトロピック化合物が多いが、ｎ＝
２の化合物は広い範囲で、高温までネｉチック液晶相を
示すので、組成物のＮ−１点を上昇させるのに有効であ
る。
つきに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸を
塩化チオニルを反応させてトランス−４−に換シクロヘ
キザンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在下
２．４−ジフルオロフェノールと反応して目的の化合物
を得る。これを化学式で示すと （、上式中ｎ、Ｒは前記と同じ） 以下５ＩＩ’！施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸を
塩化チオニルを反応させてトランス−４−に換シクロヘ
キザンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在下
２．４−ジフルオロフェノールと反応して目的の化合物
を得る。これを化学式で示すと （、上式中ｎ、Ｒは前記と同じ） 以下５ＩＩ’！施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。
実施例１（）ランス−４−（トランス−４′−エチルシ
クロヘキシル）シクロへギサン カルボンＰ ２＋ ４−ジフルオロフェニルエステル
の製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボンｒ（１２，４ｙ（０，０１
モル）と塩化チオニル１０ｍ１！’５フラスコに入れ１
５０℃に加温する。３時間で均一となる。過ｆｆ１ｌｌ
の塩化チオニルを減圧にて留去する。
クロヘキシル）シクロへギサン カルボンＰ ２＋ ４−ジフルオロフェニルエステル
の製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボンｒ（１２，４ｙ（０，０１
モル）と塩化チオニル１０ｍ１！’５フラスコに入れ１
５０℃に加温する。３時間で均一となる。過ｆｆ１ｌｌ
の塩化チオニルを減圧にて留去する。
残った油秋物がトランス−４−（トランス−４′−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方２，４−ジフルオロフェノール１．３ Ｆ
（０，０１モル）をピリジン１０ｍ１！にとかしてお
いたものに先に得られだ酸り０１Ｊドを加え、乾燥トル
エフ １００ ｒｎｔ加え、よくふりまぜ、−晩装置す
る。反応＋Ｔｋを水にあ＆：）’＋ａｈ＋塩ｒｉＬ
２Ｎ水酸化ナトリウム、ついで（１１性になるまで水６
しする。トルエン層を夕１（水硫酸ナトリウムで乾燥後
濾過し、トルエンを減圧にて留去する。残った油状′吻
をエタノールで再結晶すると目的のトランス−４−（ト
ランス−４′−エチルシクロへθキシル）シクロヘキサ
ンカルボンｌｔ−２１４−ジフルオロフェニルエステル
が得られた。収荒２．１Ｆ、収率６０％。そのＣ−１１
点７６．３〜７６．７℃、ドー１点は１５１．７℃であ
った。
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方２，４−ジフルオロフェノール１．３ Ｆ
（０，０１モル）をピリジン１０ｍ１！にとかしてお
いたものに先に得られだ酸り０１Ｊドを加え、乾燥トル
エフ １００ ｒｎｔ加え、よくふりまぜ、−晩装置す
る。反応＋Ｔｋを水にあ＆：）’＋ａｈ＋塩ｒｉＬ
２Ｎ水酸化ナトリウム、ついで（１１性になるまで水６
しする。トルエン層を夕１（水硫酸ナトリウムで乾燥後
濾過し、トルエンを減圧にて留去する。残った油状′吻
をエタノールで再結晶すると目的のトランス−４−（ト
ランス−４′−エチルシクロへθキシル）シクロヘキサ
ンカルボンｌｔ−２１４−ジフルオロフェニルエステル
が得られた。収荒２．１Ｆ、収率６０％。そのＣ−１１
点７６．３〜７６．７℃、ドー１点は１５１．７℃であ
った。
実施例２〜１２
実施例１に於りるトランス−４−（トランス−４′−エ
チルシクロヘキシル）シクロへキツンカルボン酸の代り
罠他のアルキル基を有するトランス−４−（）ランス−
４′−アルキルンクロヘキシル）シクロヘキーリ″ンカ
ルボン酸又はトランス−４−アルキルシクロへキザンカ
ルボン酸を使用して同様の操作で１１表に示す（１）式
の化合物を製造した。これらの物性値等を実施例］の結
果と共に第１表に示す。
チルシクロヘキシル）シクロへキツンカルボン酸の代り
罠他のアルキル基を有するトランス−４−（）ランス−
４′−アルキルンクロヘキシル）シクロヘキーリ″ンカ
ルボン酸又はトランス−４−アルキルシクロへキザンカ
ルボン酸を使用して同様の操作で１１表に示す（１）式
の化合物を製造した。これらの物性値等を実施例］の結
果と共に第１表に示す。
第１表
＊ Ｃは固体相、 Ｅｌｍはスメクチック相、Ｎはネ
マチック相、ｌけ透明相を表す 実施例１３（使用例１） ４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４
５チ４−へブチル−４′−シアノビフェニル
２９チ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニ
ル １５％４−ペンチル−４１−シアノテルフェ
ニル １１％なる組成の液晶混合物のＮ−１
点は６３．３℃、粘度は２０℃で４６０ｐ、誘電異方性
は＋ １２．４でおる。この液晶混合物をケイ素でコー
ディングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を備え
た２枚の基板を組み立てた厚さ１０μｍのセルに封入し
て液晶セルとし、２５℃でその特性を測定したところ、
しきい電圧１．６５Ｖ１飽和電圧は２．３１ Ｖであっ
た。
マチック相、ｌけ透明相を表す 実施例１３（使用例１） ４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４
５チ４−へブチル−４′−シアノビフェニル
２９チ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニ
ル １５％４−ペンチル−４１−シアノテルフェ
ニル １１％なる組成の液晶混合物のＮ−１
点は６３．３℃、粘度は２０℃で４６０ｐ、誘電異方性
は＋ １２．４でおる。この液晶混合物をケイ素でコー
ディングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を備え
た２枚の基板を組み立てた厚さ１０μｍのセルに封入し
て液晶セルとし、２５℃でその特性を測定したところ、
しきい電圧１．６５Ｖ１飽和電圧は２．３１ Ｖであっ
た。
この液晶混合物９０部に本発明の実施例１１のトランス
−４−ヘプチルシクロへキシ゛ンカルホｙ ｆｐ ２−
クロロ−４−フルオロフェニルエステル１０部からな
る組成の液晶混合物のＮ−１点は５８．５℃と低くなっ
たが、粘度は２０′Ｃで３４０ｐ、誘電異方性は→１Ｏ
１５と夫々低くなり、又しきい電圧は１６０ ｖｔ飽和
電圧は２．２０ Ｖと低くなった。
−４−ヘプチルシクロへキシ゛ンカルホｙ ｆｐ ２−
クロロ−４−フルオロフェニルエステル１０部からな
る組成の液晶混合物のＮ−１点は５８．５℃と低くなっ
たが、粘度は２０′Ｃで３４０ｐ、誘電異方性は→１Ｏ
１５と夫々低くなり、又しきい電圧は１６０ ｖｔ飽和
電圧は２．２０ Ｖと低くなった。
使用例２
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ５１％
４−ヘプチル−７１′−シアノビフェニル ３２
％４−オクチルオキシ−４Ｉ−シアノビフェニル
１フチなる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．３℃、
粘度は２０℃で４０Ｃｐ、誘電異方性ｉ＋１ｚ、４であ
る。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み
立てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２
５℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５
Ｖ。
４−ヘプチル−７１′−シアノビフェニル ３２
％４−オクチルオキシ−４Ｉ−シアノビフェニル
１フチなる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．３℃、
粘度は２０℃で４０Ｃｐ、誘電異方性ｉ＋１ｚ、４であ
る。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み
立てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２
５℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５
Ｖ。
飽和■、圧は２．３１Ｖであった。
この液晶混合物９０部に木発ＩＪＪ実施例１によるトラ
ンス−４−（トランス−４′−エチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフェニ
ルエステル１０部を加えだ液晶混合物のＮ−１点５４．
８℃に上り、誘電異方性値は＋１１．０．粘度は２０℃
で３７ｃｐＫ下がった。又しきい電圧は１．６１ Ｖ。
ンス−４−（トランス−４′−エチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフェニ
ルエステル１０部を加えだ液晶混合物のＮ−１点５４．
８℃に上り、誘電異方性値は＋１１．０．粘度は２０℃
で３７ｃｐＫ下がった。又しきい電圧は１．６１ Ｖ。
飽和電圧は２．２５ Ｖに下がった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜．ｔ ｏ
のアルキル基を示す） で表わされるトランス−ａ−ｆｉ換シクロヘキ゛す゛ン
カルボンｍ −２，４，−）フルオロフェニルエステル
。 - （２）一般式 （上式中１１は１又は２であり、Ｒは炭素数１〜１０の
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４−ＩＲ換シクロヘキツンカル
ポン酸−２，４−ジフルオロフェニルヱ・ステルを少な
くとも一種含有することを％微とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13086782A JPS5920248A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル |
| US06/494,032 US4548731A (en) | 1982-05-17 | 1983-05-12 | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| DE3317921A DE3317921C2 (de) | 1982-05-17 | 1983-05-17 | 2,4-Difluorbenzolderivate von trans-4-Alkylcyclohexanen und diese enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13086782A JPS5920248A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920248A true JPS5920248A (ja) | 1984-02-01 |
| JPH039895B2 JPH039895B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15044549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13086782A Granted JPS5920248A (ja) | 1982-05-17 | 1982-07-27 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920248A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0276995A (ja) * | 1988-09-12 | 1990-03-16 | Ashimori Ind Co Ltd | 管内に紐状物を挿通する方法 |
| JP2011207783A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Dic Corp | 透明絶縁性組成物 |
| JP2014177446A (ja) * | 2013-10-21 | 2014-09-25 | Dic Corp | 透明絶縁性組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS562952A (en) * | 1979-05-28 | 1981-01-13 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP13086782A patent/JPS5920248A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS562952A (en) * | 1979-05-28 | 1981-01-13 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotropic liquid crystal compound and liquid crystal mixture containing same |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0276995A (ja) * | 1988-09-12 | 1990-03-16 | Ashimori Ind Co Ltd | 管内に紐状物を挿通する方法 |
| JP2011207783A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Dic Corp | 透明絶縁性組成物 |
| JP2014177446A (ja) * | 2013-10-21 | 2014-09-25 | Dic Corp | 透明絶縁性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH039895B2 (ja) | 1991-02-12 |
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