JPH0150691B2 - - Google Patents
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- JPH0150691B2 JPH0150691B2 JP13051181A JP13051181A JPH0150691B2 JP H0150691 B2 JPH0150691 B2 JP H0150691B2 JP 13051181 A JP13051181 A JP 13051181A JP 13051181 A JP13051181 A JP 13051181A JP H0150691 B2 JPH0150691 B2 JP H0150691B2
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Description
本発明は正の誘電異方性を有する液晶物質及び
非液晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかし、いずれの液晶物質
も、水分、空気、熱、光等に安定でなければなら
ないことは共通しており、又室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相であり、更に表示
素子の様式に適した誘電異方性値（△ε）を有し
ていなければならない。しかし現在のところ、単
一化合物ではこの様な条件をみたす様な物質はな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して
得られる液晶組成物を使用しているのが現状であ
る。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に△εの値を調節し、更に粘土を
低くするのに適した新規な液晶化合物を提供する
ことにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜10
のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサン
カルボン酸３，４−ジクロロフエニルエステル及
びこれを少なくとも一種含有することを特徴とす
る液晶組成物である。 本発明の化合物は△εが＋４程度であり、又粘
土が低く、組成物に加えることによりもとの組成
物のしきい値電圧及び飽和電圧を下げることがで
きる。また(1)式中、ｎ＝１の化合物は非晶化合物
であるが、ｎ＝２の化合物は広い範囲で、高温ま
でネマチツク液晶相を示すので、組成物のＮ−Ｉ
点を上昇させるのに有効である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応するトランス−４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸を塩化チオニルを反応させて、トラ
ンス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸クロド
リとし、ついでピリジン存在下３，４−ジクロロ
フエノールと反応して目的の化合物を得る。これ
を化学式で示すと （上式中ｎ、Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−4′−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３，４
−ジクロロフエニルエステルの製造〕 トランス−４−（トランス−4′−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4g（0.01
モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入れ、50
℃に加温する。３時間で均一となる。過剰の塩化
チオニルを減圧にて留去する。残つた油状物がト
ランス−４−（トランス−4′−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸クロリドであ
る。一方３，４−ジクロロフエノ−ル1.7g（0.01
モル）をピリジン10mlにとかしておいたものに先
に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエン100
ml加え、よくふりまぜ、一晩放置する。反応液を
水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナトリウム、つい
で中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後過してから、トルエンを
減圧に留去し、残つた油状物をエタノールで再結
晶すると、目的のトランス−４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジクロロフエニルエステルが得ら
れた。収量2.7g、収率7.0％又、そのＣ−Ｎ点は
85.5〜87.1℃、Ｎ−Ｉ点は100.3℃であつた。 実施例 ２〜12 実施例１に於けるトランス−４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸又はトランス−４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸を使用して同様
の操作で第１表の実施例２〜12の欄に示す(1)式の
化合物を製造した。これらの収率、物性値等を実
施例１の結果と共に第１表に示す。
非液晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかし、いずれの液晶物質
も、水分、空気、熱、光等に安定でなければなら
ないことは共通しており、又室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相であり、更に表示
素子の様式に適した誘電異方性値（△ε）を有し
ていなければならない。しかし現在のところ、単
一化合物ではこの様な条件をみたす様な物質はな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して
得られる液晶組成物を使用しているのが現状であ
る。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に△εの値を調節し、更に粘土を
低くするのに適した新規な液晶化合物を提供する
ことにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜10
のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサン
カルボン酸３，４−ジクロロフエニルエステル及
びこれを少なくとも一種含有することを特徴とす
る液晶組成物である。 本発明の化合物は△εが＋４程度であり、又粘
土が低く、組成物に加えることによりもとの組成
物のしきい値電圧及び飽和電圧を下げることがで
きる。また(1)式中、ｎ＝１の化合物は非晶化合物
であるが、ｎ＝２の化合物は広い範囲で、高温ま
でネマチツク液晶相を示すので、組成物のＮ−Ｉ
点を上昇させるのに有効である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応するトランス−４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸を塩化チオニルを反応させて、トラ
ンス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸クロド
リとし、ついでピリジン存在下３，４−ジクロロ
フエノールと反応して目的の化合物を得る。これ
を化学式で示すと （上式中ｎ、Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−4′−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３，４
−ジクロロフエニルエステルの製造〕 トランス−４−（トランス−4′−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4g（0.01
モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入れ、50
℃に加温する。３時間で均一となる。過剰の塩化
チオニルを減圧にて留去する。残つた油状物がト
ランス−４−（トランス−4′−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸クロリドであ
る。一方３，４−ジクロロフエノ−ル1.7g（0.01
モル）をピリジン10mlにとかしておいたものに先
に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエン100
ml加え、よくふりまぜ、一晩放置する。反応液を
水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナトリウム、つい
で中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥後過してから、トルエンを
減圧に留去し、残つた油状物をエタノールで再結
晶すると、目的のトランス−４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジクロロフエニルエステルが得ら
れた。収量2.7g、収率7.0％又、そのＣ−Ｎ点は
85.5〜87.1℃、Ｎ−Ｉ点は100.3℃であつた。 実施例 ２〜12 実施例１に於けるトランス−４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸又はトランス−４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸を使用して同様
の操作で第１表の実施例２〜12の欄に示す(1)式の
化合物を製造した。これらの収率、物性値等を実
施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例 13
（使用例）
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 51％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 32％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
17％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は44.3℃、粘土
は20℃で40cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例２のトラン
ス−４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸３，４−ジクロロ
フエニルエステル10部を加えた液晶混合物のＮ−
Ｉ点は53.4℃に上り、誘電異方性値は＋11.5、粘
度は20℃で、38cpに下がつた。又しきい電圧は
1.60V、飽和電圧は2.25Vに下つた。
17％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は44.3℃、粘土
は20℃で40cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例２のトラン
ス−４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸３，４−ジクロロ
フエニルエステル10部を加えた液晶混合物のＮ−
Ｉ点は53.4℃に上り、誘電異方性値は＋11.5、粘
度は20℃で、38cpに下がつた。又しきい電圧は
1.60V、飽和電圧は2.25Vに下つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜10
のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサン
カルボン酸３，４−ジクロロフエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜10
のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサン
カルボン酸３，４−ジクロロフエニルエステルを
少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13051181A JPS5832845A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13051181A JPS5832845A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832845A JPS5832845A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH0150691B2 true JPH0150691B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=15036034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13051181A Granted JPS5832845A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832845A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
| JP2894157B2 (ja) * | 1993-06-22 | 1999-05-24 | カシオ計算機株式会社 | 電動モータサイクル |
| JP5641286B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2014-12-17 | Dic株式会社 | 透明絶縁性組成物 |
| JP5811417B2 (ja) * | 2013-10-21 | 2015-11-11 | Dic株式会社 | 透明絶縁性組成物 |
-
1981
- 1981-08-20 JP JP13051181A patent/JPS5832845A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5832845A (ja) | 1983-02-25 |
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