JPH0251893B2 - - Google Patents
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- JPH0251893B2 JPH0251893B2 JP325583A JP325583A JPH0251893B2 JP H0251893 B2 JPH0251893 B2 JP H0251893B2 JP 325583 A JP325583 A JP 325583A JP 325583 A JP325583 A JP 325583A JP H0251893 B2 JPH0251893 B2 JP H0251893B2
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- benzoic acid
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Description
本発明は正の誘電異方性を有する液晶物質及び
それを含有することを特徴とする組成物に関す
る。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかし、いずれの液晶物質
も、水分、空気、熱、光等に安定でなければなら
ないことは共通しており、又室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相であり、更に表示
素子の様式に適した誘電異方性値（△ε）を有し
ていなければならない。しかし現在のところ、単
一化合物ではこの様な条件をみたす様な物質はな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して
得られる液晶組成物を使用しているのが現状であ
る。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に△εの値を調節し、更に粘度を
低くするのに適した新規な液晶化合物を提供する
ことにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
Ｘ、ＹはいずれもＦ又はClを示す） で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−３，４−ジハロ
ゲノフエニルエステル及びこれを少なくとも一種
含有することを特徴とする液晶組成物である。 本発明の化合物は△εが＋４程度であり、又粘
度が低く、組成物に加えることによりもとの組成
物の電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和
電圧を下げることができる。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応する４−（トランス−４−アルコキシ
メチルシクロヘキシル）安息香酸を塩化チオニル
と反応させて、４−（トランス−４−アルコキシ
メチルシクロヘキシル）安息香酸クロリドとし、
ついでピリジン存在下３，４−ジハロゲノフエノ
ールと反応して目的の化合物を得る。これを化学
式で示すと （上式中Ｒ、Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）安息香酸−３−クロロ−４−フルオ
ロフエニルエステルの製造〕 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸2.5ｇ（0.01モル）と塩化チオ
ニル10mlをフラスコに入れ、50℃に加温する。３
時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減圧に
て留去する。残つた油状物が４−（トランス−４
−メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸クロ
リドである。一方、３−クロロ−４−フルオロフ
エノール1.5ｇ（0.01モル）をピリジン10mlにと
かしておいたものに先に得られた酸クロリドを加
え、乾燥トルエン100ml加え、よくふりまぜ、一
晩放置する。反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水
酸化ナトリウム、ついで中性になるまで水洗す
る。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
過してから、トルエンを減圧にて留去し、残つた
油状物をエタノールで再結晶すると、目的の４−
（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸３−クロロ−４−フルオロフエニルエス
テルが得られた。収量1.5ｇ、収率38％。その融
点は99.8〜102.0℃、Ｎ−Ｉ点は51.4℃であつた。 実施例 ２〜10 実施例１に於ける４−（トランス−４−メトキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸の代りに他の
アルキル基を有する４−トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸と３−クロロ
−４−フルオロフエノール又は３，４−ジクロロ
フエノールを使用して実施例１と同様の操作で製
造した。これらの物性値を実施例１の結果と共に
第１表に示す。
それを含有することを特徴とする組成物に関す
る。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかし、いずれの液晶物質
も、水分、空気、熱、光等に安定でなければなら
ないことは共通しており、又室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相であり、更に表示
素子の様式に適した誘電異方性値（△ε）を有し
ていなければならない。しかし現在のところ、単
一化合物ではこの様な条件をみたす様な物質はな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して
得られる液晶組成物を使用しているのが現状であ
る。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に△εの値を調節し、更に粘度を
低くするのに適した新規な液晶化合物を提供する
ことにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
Ｘ、ＹはいずれもＦ又はClを示す） で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−３，４−ジハロ
ゲノフエニルエステル及びこれを少なくとも一種
含有することを特徴とする液晶組成物である。 本発明の化合物は△εが＋４程度であり、又粘
度が低く、組成物に加えることによりもとの組成
物の電気的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和
電圧を下げることができる。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応する４−（トランス−４−アルコキシ
メチルシクロヘキシル）安息香酸を塩化チオニル
と反応させて、４−（トランス−４−アルコキシ
メチルシクロヘキシル）安息香酸クロリドとし、
ついでピリジン存在下３，４−ジハロゲノフエノ
ールと反応して目的の化合物を得る。これを化学
式で示すと （上式中Ｒ、Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）安息香酸−３−クロロ−４−フルオ
ロフエニルエステルの製造〕 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸2.5ｇ（0.01モル）と塩化チオ
ニル10mlをフラスコに入れ、50℃に加温する。３
時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減圧に
て留去する。残つた油状物が４−（トランス−４
−メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸クロ
リドである。一方、３−クロロ−４−フルオロフ
エノール1.5ｇ（0.01モル）をピリジン10mlにと
かしておいたものに先に得られた酸クロリドを加
え、乾燥トルエン100ml加え、よくふりまぜ、一
晩放置する。反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水
酸化ナトリウム、ついで中性になるまで水洗す
る。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
過してから、トルエンを減圧にて留去し、残つた
油状物をエタノールで再結晶すると、目的の４−
（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸３−クロロ−４−フルオロフエニルエス
テルが得られた。収量1.5ｇ、収率38％。その融
点は99.8〜102.0℃、Ｎ−Ｉ点は51.4℃であつた。 実施例 ２〜10 実施例１に於ける４−（トランス−４−メトキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸の代りに他の
アルキル基を有する４−トランス−４−アルコキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸と３−クロロ
−４−フルオロフエノール又は３，４−ジクロロ
フエノールを使用して実施例１と同様の操作で製
造した。これらの物性値を実施例１の結果と共に
第１表に示す。
【表】
実施例 ５（使用例）
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 45％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 29％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル 15％
４−ペンチル−4′−シアノタ−フエニル 11％
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は63.3℃、粘度
は20℃で46cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μｍのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例１の４−
（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸−３−クロロ−４−フルオロフエニルエ
ステル10部からなる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点
は61.5℃となり、粘度は20℃で43cp、誘電異方性
は＋11.5と夫々低くなり、又しきい値電圧は
1.50V、飽和電圧は2.10Vと低くなつた。
は20℃で46cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μｍのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例１の４−
（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸−３−クロロ−４−フルオロフエニルエ
ステル10部からなる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点
は61.5℃となり、粘度は20℃で43cp、誘電異方性
は＋11.5と夫々低くなり、又しきい値電圧は
1.50V、飽和電圧は2.10Vと低くなつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
Ｘ、ＹはいずれもＦ又はClを示す） で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−３，４−ジハロ
ゲノフエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
Ｘ、ＹはいずれもＦ又はClを示す） で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−３，４−ジハロ
ゲノフエニルエステルを少なくとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP325583A JPS59128355A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP325583A JPS59128355A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128355A JPS59128355A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH0251893B2 true JPH0251893B2 (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=11552353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP325583A Granted JPS59128355A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128355A (ja) |
-
1983
- 1983-01-12 JP JP325583A patent/JPS59128355A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59128355A (ja) | 1984-07-24 |
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