JPS59128355A - ３，４−ジハロゲノフエニルエステル体 - Google Patents
３，４−ジハロゲノフエニルエステル体Info
- Publication number
- JPS59128355A JPS59128355A JP325583A JP325583A JPS59128355A JP S59128355 A JPS59128355 A JP S59128355A JP 325583 A JP325583 A JP 325583A JP 325583 A JP325583 A JP 325583A JP S59128355 A JPS59128355 A JP S59128355A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- benzoic acid
- liquid crystal
- alkoxymethylcyclohexyl
- formula
- Prior art date
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- Granted
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する液晶物質及びそれを含
有することを特徴とする組成物に関する。
有することを特徴とする組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかし、い
ずれの液晶物質も、水分、空気、熱、光等に安定でなけ
ればならないことは共通しており、又室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相であり、更に表示素子
の様式に適した誘電異方性値（△６）を有していなけれ
ばならない。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかし、い
ずれの液晶物質も、水分、空気、熱、光等に安定でなけ
ればならないことは共通しており、又室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相であり、更に表示素子
の様式に適した誘電異方性値（△６）を有していなけれ
ばならない。
しかし現在のところ、単一化合物ではこの様な条件をみ
たす様な物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状
である。
たす様な物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状
である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特に△Ｃの値を調節し、更に粘度を低くするのに適
した新規な液晶化合物を提供することにある。
な、特に△Ｃの値を調節し、更に粘度を低くするのに適
した新規な液晶化合物を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し，Ｘ，
ＹはいずれもＦ又はＣｌを示す）で表わされる４−（ト
ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸−３．４−ジハロゲノフエニルエステル及びこれを少
なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。
ＹはいずれもＦ又はＣｌを示す）で表わされる４−（ト
ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸−３．４−ジハロゲノフエニルエステル及びこれを少
なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。
本発明の化合物は△ξが＋４程度であり、又粘度が低く
、組成物に加えることによりもとの組成物の電気的特性
、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げることがで
きる。
、組成物に加えることによりもとの組成物の電気的特性
、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げることがで
きる。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘ
キンル）安息香酸を塩化チオニルと反応させて，４−（
トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息
香酸クロリドとし、ついでピリジン存在下３，４−ジハ
ロゲノフェノールと反応して目的の化合物を得る。
応する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘ
キンル）安息香酸を塩化チオニルと反応させて，４−（
トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息
香酸クロリドとし、ついでピリジン存在下３，４−ジハ
ロゲノフェノールと反応して目的の化合物を得る。
これを化学式で示すと
（上式中Ｒ， Ｘ， Ｙは前記と同じ）以下実施例によ
り本発明の化合物の製造法及び使用例について更に詳細
に説明する。
り本発明の化合物の製造法及び使用例について更に詳細
に説明する。
実施例１（４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）安息香酸−３−クロロ−４−フルオロフエニ
ルエステルの製造〕４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香＃Ｒ２，５ｔ（０．ｏ１モル
）と塩化チオニルｌ０ｄをフラスコに入れ、５０℃に加
温する。３時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減
圧にて留去する。残った油状物が４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸クロリドであ
る。一方、３−クロロ−４−フルオロフェノール１．５
ｔ（０．０１モル）をピリジン１０ｍｌにとかしておい
だものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエン
１００ ｍｌ加え、よくふりまぜ、一晩放置する。
ヘキシル）安息香酸−３−クロロ−４−フルオロフエニ
ルエステルの製造〕４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香＃Ｒ２，５ｔ（０．ｏ１モル
）と塩化チオニルｌ０ｄをフラスコに入れ、５０℃に加
温する。３時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減
圧にて留去する。残った油状物が４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸クロリドであ
る。一方、３−クロロ−４−フルオロフェノール１．５
ｔ（０．０１モル）をピリジン１０ｍｌにとかしておい
だものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエン
１００ ｍｌ加え、よくふりまぜ、一晩放置する。
反応液を水にあけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、
ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後炉過してから、トルエンを減圧にて
留去し、残った油状物をエタノールで再結晶すると、目
的の４−（トランス−４一メトキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸−クロロ−４−フルオロフエニルエステル
が得られた。収量１． ５ｇ、収率３８％。その融点は
９９．８〜１０２．０℃、Ｎ−工点は５１．４℃であっ
た。
ついで中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後炉過してから、トルエンを減圧にて
留去し、残った油状物をエタノールで再結晶すると、目
的の４−（トランス−４一メトキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸−クロロ−４−フルオロフエニルエステル
が得られた。収量１． ５ｇ、収率３８％。その融点は
９９．８〜１０２．０℃、Ｎ−工点は５１．４℃であっ
た。
実施例２〜ｌＯ
実施例１に於ける４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）安息香酸の代りに他のアルキル基を有
する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキ
シル）安息香酸と３−クロロ−４−フルオロフェノール
又は３，４−ジクロロフェノールを使用して実施例１と
同様の操作で製造した。これらの物性値を実施例１の結
果と共に第１表に示す。
シクロヘキシル）安息香酸の代りに他のアルキル基を有
する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキ
シル）安息香酸と３−クロロ−４−フルオロフェノール
又は３，４−ジクロロフェノールを使用して実施例１と
同様の操作で製造した。これらの物性値を実施例１の結
果と共に第１表に示す。
実施例５（使用例）
４−ペンチル−４′−シアノピフエニル４５％４−ヘプ
チル−４′−シアノビフエニル２９％４−オクチルオキ
シ−４′−シアノビフエニル１５％４−ペンチル−４′
−シアノターフエニル１１％なる組成の液晶混合物のＮ
−Ｉ点は６３．３℃、粘度は２０℃で４５ｃｐ％、誘電
異方性は＋１２．４である。この液晶混合物をケイ素で
コーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を
備えた２枚の基板を組み立てた厚さｌ０μｍのセルに封
入して液晶セルとし、２５℃でその特性を測定したとこ
ろ、しきい電圧１．６５Ｖ，飽和電圧２．３１Ｖであっ
た。
チル−４′−シアノビフエニル２９％４−オクチルオキ
シ−４′−シアノビフエニル１５％４−ペンチル−４′
−シアノターフエニル１１％なる組成の液晶混合物のＮ
−Ｉ点は６３．３℃、粘度は２０℃で４５ｃｐ％、誘電
異方性は＋１２．４である。この液晶混合物をケイ素で
コーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を
備えた２枚の基板を組み立てた厚さｌ０μｍのセルに封
入して液晶セルとし、２５℃でその特性を測定したとこ
ろ、しきい電圧１．６５Ｖ，飽和電圧２．３１Ｖであっ
た。
この液晶混合物９０部に本発明実施例ｌの４−（トラン
ス−４一メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸−３
−クロロ−４−フルオロフエニルエステル１０部からな
る組成の液晶混合物のＮ−１点は６１．５℃となり、粘
度は２０℃で４３Ｃｐ、誘電異方性は＋１１．５と夫々
低くなり、又しきい値電圧は１．５０ｖ％飽和電圧は２
．１０Ｖと低くなった。
ス−４一メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸−３
−クロロ−４−フルオロフエニルエステル１０部からな
る組成の液晶混合物のＮ−１点は６１．５℃となり、粘
度は２０℃で４３Ｃｐ、誘電異方性は＋１１．５と夫々
低くなり、又しきい値電圧は１．５０ｖ％飽和電圧は２
．１０Ｖと低くなった。
以上
％杵出願人チノノ株式会社耐
代理人弁理士佐々井彌太郎
同上野中克彦「叢
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ，
ＹはいすれもＦ又はＣｌを示す）で表わされる４−（ト
ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸−３，４−ジハロゲノフエニルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ，
ＹはいずれもＦ又はｃｌを示す）で表わされる４−（ト
ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸−３．４−ジハロゲノフエニルエステルを少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP325583A JPS59128355A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP325583A JPS59128355A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128355A true JPS59128355A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH0251893B2 JPH0251893B2 (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=11552353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP325583A Granted JPS59128355A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128355A (ja) |
-
1983
- 1983-01-12 JP JP325583A patent/JPS59128355A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0251893B2 (ja) | 1990-11-08 |
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