JPS5976029A - フツソ含有ビフエニル誘導体 - Google Patents
フツソ含有ビフエニル誘導体Info
- Publication number
- JPS5976029A JPS5976029A JP18546982A JP18546982A JPS5976029A JP S5976029 A JPS5976029 A JP S5976029A JP 18546982 A JP18546982 A JP 18546982A JP 18546982 A JP18546982 A JP 18546982A JP S5976029 A JPS5976029 A JP S5976029A
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- Japan
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- liquid crystal
- difluoro
- compound
- solvent
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さな負の誘電異方性を有し、かつ低粘性の新
規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってTN
型(ねじれネマチック型)、DB型(動的散乱型)、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異なる。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶
化合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。更に表示素子の種類により誘電異方性値
Δgが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値を持ったものが必要になったり
するが、一般的に任意の△6の値を持った液晶混合物は
△C値が正のものと負の本のt−適宜混合することによ
って得られる。ところがΔCが正の値のものと負の値の
ものを混ぜる場合、その△εの値の絶対値が大きなもの
同志では結晶が出品いため混合しに〈<、従って△6の
絶対値が小さく、シかも低粘度の液晶化合物が相溶性が
よく、液晶組成物を構成する成分として有用である。本
発明の化合物は以上の様な要求に応えるものの一つであ
る。即ち、本発明は一般式 (上式中R及びR′はそれぞれ炭素数1〜10のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示す) で表わされる2、2′−ジ−フルオロ−4,4′−ジ置
換ビフェニル及びそれを少くとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってTN
型(ねじれネマチック型)、DB型(動的散乱型)、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異なる。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶
化合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。更に表示素子の種類により誘電異方性値
Δgが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値を持ったものが必要になったり
するが、一般的に任意の△6の値を持った液晶混合物は
△C値が正のものと負の本のt−適宜混合することによ
って得られる。ところがΔCが正の値のものと負の値の
ものを混ぜる場合、その△εの値の絶対値が大きなもの
同志では結晶が出品いため混合しに〈<、従って△6の
絶対値が小さく、シかも低粘度の液晶化合物が相溶性が
よく、液晶組成物を構成する成分として有用である。本
発明の化合物は以上の様な要求に応えるものの一つであ
る。即ち、本発明は一般式 (上式中R及びR′はそれぞれ炭素数1〜10のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示す) で表わされる2、2′−ジ−フルオロ−4,4′−ジ置
換ビフェニル及びそれを少くとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物はΔIが−1,4程度の化合物で又屈折
率異方性△nは非常に小さく他の液晶化合物と混合して
△Cの値を△nの値を調節するに使用することができる
。本発明の化合物はビフェニル構造をもち相溶性の点で
も問題はない。又モノトロピック液晶化合物であるので
組成物のN−1点を大きく下げることはない。
率異方性△nは非常に小さく他の液晶化合物と混合して
△Cの値を△nの値を調節するに使用することができる
。本発明の化合物はビフェニル構造をもち相溶性の点で
も問題はない。又モノトロピック液晶化合物であるので
組成物のN−1点を大きく下げることはない。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず3−フル
オロフェノールをアルカリ溶媒中アルキルプロミドと反
応させて3−フルオロアルコキシベンゼンとする。この
ものを酢酸溶媒中ヨード化反応を行ない3−フルオロ−
4−ヨードアルコキシベンゼンとする。つぎにこれkm
粉と共に加熱し、目的の2.2′−ジフルオロ−4,4
′−ジアルコキシビフェニルを得る。
オロフェノールをアルカリ溶媒中アルキルプロミドと反
応させて3−フルオロアルコキシベンゼンとする。この
ものを酢酸溶媒中ヨード化反応を行ない3−フルオロ−
4−ヨードアルコキシベンゼンとする。つぎにこれkm
粉と共に加熱し、目的の2.2′−ジフルオロ−4,4
′−ジアルコキシビフェニルを得る。
以上を化学式で示すと
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
ついて更に詳細に説明する。
実施例1〔2,2′−ジフルオロ−4,4I−ジヘキシ
ルオキシピフェニルの製造〕 3−フルオロフェノール27.8 tを、水酸化ナトリ
ウム279を水20−及びエタノール300gItに溶
かした溶液に加えて溶解し、これに更にヘキシルプロミ
ド82.5 fを加え3時間還流する。冷却後、水50
0mt−加えてカラトルエン200+dで3回抽出する
。合わせたトルエン層を洗液が中性になるまで水洗し、
溶媒を減圧留去する。残った油秋分を真空蒸留し113
℃/ 8m Hfの主留分を集めた。
ルオキシピフェニルの製造〕 3−フルオロフェノール27.8 tを、水酸化ナトリ
ウム279を水20−及びエタノール300gItに溶
かした溶液に加えて溶解し、これに更にヘキシルプロミ
ド82.5 fを加え3時間還流する。冷却後、水50
0mt−加えてカラトルエン200+dで3回抽出する
。合わせたトルエン層を洗液が中性になるまで水洗し、
溶媒を減圧留去する。残った油秋分を真空蒸留し113
℃/ 8m Hfの主留分を集めた。
つきにこのもの19.6 tを酢11R70−に溶かし
、更に水20d1濃硫rt!、3mTh四塩化炭素5−
を加え、これをヨウ素$ 3.59 s ヨード10.
11と共に13時間還流した。それをクロロホルムで抽
出し、水層が中性になるまで洗浄した。その溶媒を減圧
留去し残った油秋分を真空蒸留し主留分として155℃
/ 5 m Hf5− のものを集めた。このもの7.3 f K塩酸処理した
純銅20fを加えジメチルホルムアミド10sd中に懸
濁させ140℃で7時間反応した。反応後トルエン20
0sdで抽出し、溶媒を減圧留去して残った油秋分をア
ルコールとn−へブタンで再結晶した。収量0.4 f
0このものはG−11A37.6〜40.6℃、11
−I点21.4℃のモノトロピック液晶化合物であった
。
、更に水20d1濃硫rt!、3mTh四塩化炭素5−
を加え、これをヨウ素$ 3.59 s ヨード10.
11と共に13時間還流した。それをクロロホルムで抽
出し、水層が中性になるまで洗浄した。その溶媒を減圧
留去し残った油秋分を真空蒸留し主留分として155℃
/ 5 m Hf5− のものを集めた。このもの7.3 f K塩酸処理した
純銅20fを加えジメチルホルムアミド10sd中に懸
濁させ140℃で7時間反応した。反応後トルエン20
0sdで抽出し、溶媒を減圧留去して残った油秋分をア
ルコールとn−へブタンで再結晶した。収量0.4 f
0このものはG−11A37.6〜40.6℃、11
−I点21.4℃のモノトロピック液晶化合物であった
。
実施例2(使用例)
トランス−4−プロピルシクロヘキシルカルボン酸41
−メトキシフェニルエステル10% トランス−4−プロピルシクロヘキシルカルボンfR4
/−エトキシフェニルエステル10% トランス−4−ブチルシクロへキシルカルボym−4’
−メ)キシフェニルエステル21チ トランス−4−ブチルシクロへキシルカルボ6− ン#I−4′−エトキシフェニルエステル20qb トランス−4−ペンチルシクロへキシルカルホy醒−4
’−メ)キシフェニルエステル21チ トランス−4−ペンチルシクロへキシルカルホy酸−4
’−ヘンチルフェニルエステル18チ 以上の組成をもつ液晶組成物のN−4点は63.1℃で
ある。誘電異方性値△Cは−1,04゜届所率異方性Δ
nは0.083又20℃における粘度は1 B、5 c
pである。
−メトキシフェニルエステル10% トランス−4−プロピルシクロヘキシルカルボンfR4
/−エトキシフェニルエステル10% トランス−4−ブチルシクロへキシルカルボym−4’
−メ)キシフェニルエステル21チ トランス−4−ブチルシクロへキシルカルボ6− ン#I−4′−エトキシフェニルエステル20qb トランス−4−ペンチルシクロへキシルカルホy醒−4
’−メ)キシフェニルエステル21チ トランス−4−ペンチルシクロへキシルカルホy酸−4
’−ヘンチルフェニルエステル18チ 以上の組成をもつ液晶組成物のN−4点は63.1℃で
ある。誘電異方性値△Cは−1,04゜届所率異方性Δ
nは0.083又20℃における粘度は1 B、5 c
pである。
上記の液晶組成物90部に本発明の実施例1で示し?c
2.2’−ジフルオロ−4,4′−ジヘプチルオキシビ
フェニル10部を加えた液晶組成物のN−1点は56.
3℃になり、△8は−1,08と絶対値は大きくなり、
△nは0.060と小さくなった。又20℃における粘
度Fi23.9cpとなった。
2.2’−ジフルオロ−4,4′−ジヘプチルオキシビ
フェニル10部を加えた液晶組成物のN−1点は56.
3℃になり、△8は−1,08と絶対値は大きくなり、
△nは0.060と小さくなった。又20℃における粘
度Fi23.9cpとなった。
以上
7−
Claims (2)
- (1)一般式 (上式Cl’lE及びR′はそれぞれ炭素数1〜10の
アルキル基又はアルコキシ基を示す)で表わされる2、
2′−ジフルオロ−4,4′−ジ置換ビフェニル。 - (2)一般式 (上式中R及びR′はそれぞれ炭素数1〜10のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示す)で表わされる2、21−
ジフルオロ−4,4′−ジ置換ビフェニルを少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18546982A JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18546982A JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5976029A true JPS5976029A (ja) | 1984-04-28 |
JPH0247974B2 JPH0247974B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=16171316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18546982A Expired - Lifetime JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0247974B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2595094A1 (fr) * | 1986-02-28 | 1987-09-04 | Commissariat Energie Atomique | Difluoro-2,2' alcoxy-4 hydroxy-4' biphenyles et leurs derives, leur procede de fabrication et leur utilisation dans des dispositifs d'affichage a cristaux liquides |
US5397504A (en) * | 1987-05-29 | 1995-03-14 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Biphenyl compound |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP18546982A patent/JPH0247974B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2595094A1 (fr) * | 1986-02-28 | 1987-09-04 | Commissariat Energie Atomique | Difluoro-2,2' alcoxy-4 hydroxy-4' biphenyles et leurs derives, leur procede de fabrication et leur utilisation dans des dispositifs d'affichage a cristaux liquides |
US4795579A (en) * | 1986-02-28 | 1989-01-03 | Commissariat A L'energie Atomique | 2,2'-difluoro-4-alkoxy-4'-hydroxydiphenyls and their derivatives, their production process and their use in liquid crystal display devices |
US4895986A (en) * | 1986-02-28 | 1990-01-23 | Commissariat A L'energie | 2,2'-difluoro-4-alkoxy-4'-hydroxydiphenyls and their derivatives, their production process and their use in liquid crystal display devices |
US5397504A (en) * | 1987-05-29 | 1995-03-14 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Biphenyl compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0247974B2 (ja) | 1990-10-23 |
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