JPS5976029A - フツソ含有ビフエニル誘導体 - Google Patents
フツソ含有ビフエニル誘導体Info
- Publication number
- JPS5976029A JPS5976029A JP18546982A JP18546982A JPS5976029A JP S5976029 A JPS5976029 A JP S5976029A JP 18546982 A JP18546982 A JP 18546982A JP 18546982 A JP18546982 A JP 18546982A JP S5976029 A JPS5976029 A JP S5976029A
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- liquid crystal
- difluoro
- compound
- solvent
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さな負の誘電異方性を有し、かつ低粘性の新
規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異なる。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶
化合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。更に表示素子の種類により誘電異方性値
Δｇが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値を持ったものが必要になったり
するが、一般的に任意の△６の値を持った液晶混合物は
△Ｃ値が正のものと負の本のｔ−適宜混合することによ
って得られる。ところがΔＣが正の値のものと負の値の
ものを混ぜる場合、その△εの値の絶対値が大きなもの
同志では結晶が出品いため混合しに〈＜、従って△６の
絶対値が小さく、シかも低粘度の液晶化合物が相溶性が
よく、液晶組成物を構成する成分として有用である。本
発明の化合物は以上の様な要求に応えるものの一つであ
る。即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒ及びＲ′はそれぞれ炭素数１〜１０のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる２、２′−ジ−フルオロ−４，４′−ジ置
換ビフェニル及びそれを少くとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異なる。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶
化合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。更に表示素子の種類により誘電異方性値
Δｇが正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値を持ったものが必要になったり
するが、一般的に任意の△６の値を持った液晶混合物は
△Ｃ値が正のものと負の本のｔ−適宜混合することによ
って得られる。ところがΔＣが正の値のものと負の値の
ものを混ぜる場合、その△εの値の絶対値が大きなもの
同志では結晶が出品いため混合しに〈＜、従って△６の
絶対値が小さく、シかも低粘度の液晶化合物が相溶性が
よく、液晶組成物を構成する成分として有用である。本
発明の化合物は以上の様な要求に応えるものの一つであ
る。即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒ及びＲ′はそれぞれ炭素数１〜１０のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる２、２′−ジ−フルオロ−４，４′−ジ置
換ビフェニル及びそれを少くとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物はΔＩが−１，４程度の化合物で又屈折
率異方性△ｎは非常に小さく他の液晶化合物と混合して
△Ｃの値を△ｎの値を調節するに使用することができる
。本発明の化合物はビフェニル構造をもち相溶性の点で
も問題はない。又モノトロピック液晶化合物であるので
組成物のＮ−１点を大きく下げることはない。
率異方性△ｎは非常に小さく他の液晶化合物と混合して
△Ｃの値を△ｎの値を調節するに使用することができる
。本発明の化合物はビフェニル構造をもち相溶性の点で
も問題はない。又モノトロピック液晶化合物であるので
組成物のＮ−１点を大きく下げることはない。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず３−フル
オロフェノールをアルカリ溶媒中アルキルプロミドと反
応させて３−フルオロアルコキシベンゼンとする。この
ものを酢酸溶媒中ヨード化反応を行ない３−フルオロ−
４−ヨードアルコキシベンゼンとする。つぎにこれｋｍ
粉と共に加熱し、目的の２．２′−ジフルオロ−４，４
′−ジアルコキシビフェニルを得る。
オロフェノールをアルカリ溶媒中アルキルプロミドと反
応させて３−フルオロアルコキシベンゼンとする。この
ものを酢酸溶媒中ヨード化反応を行ない３−フルオロ−
４−ヨードアルコキシベンゼンとする。つぎにこれｋｍ
粉と共に加熱し、目的の２．２′−ジフルオロ−４，４
′−ジアルコキシビフェニルを得る。
以上を化学式で示すと
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
ついて更に詳細に説明する。
実施例１〔２，２′−ジフルオロ−４，４Ｉ−ジヘキシ
ルオキシピフェニルの製造〕 ３−フルオロフェノール２７．８ ｔを、水酸化ナトリ
ウム２７９を水２０−及びエタノール３００ｇＩｔに溶
かした溶液に加えて溶解し、これに更にヘキシルプロミ
ド８２．５ ｆを加え３時間還流する。冷却後、水５０
０ｍｔ−加えてカラトルエン２００＋ｄで３回抽出する
。合わせたトルエン層を洗液が中性になるまで水洗し、
溶媒を減圧留去する。残った油秋分を真空蒸留し１１３
℃／ ８ｍ Ｈｆの主留分を集めた。
ルオキシピフェニルの製造〕 ３−フルオロフェノール２７．８ ｔを、水酸化ナトリ
ウム２７９を水２０−及びエタノール３００ｇＩｔに溶
かした溶液に加えて溶解し、これに更にヘキシルプロミ
ド８２．５ ｆを加え３時間還流する。冷却後、水５０
０ｍｔ−加えてカラトルエン２００＋ｄで３回抽出する
。合わせたトルエン層を洗液が中性になるまで水洗し、
溶媒を減圧留去する。残った油秋分を真空蒸留し１１３
℃／ ８ｍ Ｈｆの主留分を集めた。
つきにこのもの１９．６ ｔを酢１１Ｒ７０−に溶かし
、更に水２０ｄ１濃硫ｒｔ！、３ｍＴｈ四塩化炭素５−
を加え、これをヨウ素＄ ３．５９ ｓ ヨード１０．
１１と共に１３時間還流した。それをクロロホルムで抽
出し、水層が中性になるまで洗浄した。その溶媒を減圧
留去し残った油秋分を真空蒸留し主留分として１５５℃
／ ５ ｍ Ｈｆ５− のものを集めた。このもの７．３ ｆ Ｋ塩酸処理した
純銅２０ｆを加えジメチルホルムアミド１０ｓｄ中に懸
濁させ１４０℃で７時間反応した。反応後トルエン２０
０ｓｄで抽出し、溶媒を減圧留去して残った油秋分をア
ルコールとｎ−へブタンで再結晶した。収量０．４ ｆ
０このものはＧ−１１Ａ３７．６〜４０．６℃、１１
−Ｉ点２１．４℃のモノトロピック液晶化合物であった
。
、更に水２０ｄ１濃硫ｒｔ！、３ｍＴｈ四塩化炭素５−
を加え、これをヨウ素＄ ３．５９ ｓ ヨード１０．
１１と共に１３時間還流した。それをクロロホルムで抽
出し、水層が中性になるまで洗浄した。その溶媒を減圧
留去し残った油秋分を真空蒸留し主留分として１５５℃
／ ５ ｍ Ｈｆ５− のものを集めた。このもの７．３ ｆ Ｋ塩酸処理した
純銅２０ｆを加えジメチルホルムアミド１０ｓｄ中に懸
濁させ１４０℃で７時間反応した。反応後トルエン２０
０ｓｄで抽出し、溶媒を減圧留去して残った油秋分をア
ルコールとｎ−へブタンで再結晶した。収量０．４ ｆ
０このものはＧ−１１Ａ３７．６〜４０．６℃、１１
−Ｉ点２１．４℃のモノトロピック液晶化合物であった
。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸４１
−メトキシフェニルエステル１０％ トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボンｆＲ４
／−エトキシフェニルエステル１０％ トランス−４−ブチルシクロへキシルカルボｙｍ−４’
−メ）キシフェニルエステル２１チ トランス−４−ブチルシクロへキシルカルボ６− ン＃Ｉ−４′−エトキシフェニルエステル２０ｑｂ トランス−４−ペンチルシクロへキシルカルホｙ醒−４
’−メ）キシフェニルエステル２１チ トランス−４−ペンチルシクロへキシルカルホｙ酸−４
’−ヘンチルフェニルエステル１８チ 以上の組成をもつ液晶組成物のＮ−４点は６３．１℃で
ある。誘電異方性値△Ｃは−１，０４゜届所率異方性Δ
ｎは０．０８３又２０℃における粘度は１ Ｂ、５ ｃ
ｐである。
−メトキシフェニルエステル１０％ トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボンｆＲ４
／−エトキシフェニルエステル１０％ トランス−４−ブチルシクロへキシルカルボｙｍ−４’
−メ）キシフェニルエステル２１チ トランス−４−ブチルシクロへキシルカルボ６− ン＃Ｉ−４′−エトキシフェニルエステル２０ｑｂ トランス−４−ペンチルシクロへキシルカルホｙ醒−４
’−メ）キシフェニルエステル２１チ トランス−４−ペンチルシクロへキシルカルホｙ酸−４
’−ヘンチルフェニルエステル１８チ 以上の組成をもつ液晶組成物のＮ−４点は６３．１℃で
ある。誘電異方性値△Ｃは−１，０４゜届所率異方性Δ
ｎは０．０８３又２０℃における粘度は１ Ｂ、５ ｃ
ｐである。
上記の液晶組成物９０部に本発明の実施例１で示し？ｃ
２．２’−ジフルオロ−４，４′−ジヘプチルオキシビ
フェニル１０部を加えた液晶組成物のＮ−１点は５６．
３℃になり、△８は−１，０８と絶対値は大きくなり、
△ｎは０．０６０と小さくなった。又２０℃における粘
度Ｆｉ２３．９ｃｐとなった。
２．２’−ジフルオロ−４，４′−ジヘプチルオキシビ
フェニル１０部を加えた液晶組成物のＮ−１点は５６．
３℃になり、△８は−１，０８と絶対値は大きくなり、
△ｎは０．０６０と小さくなった。又２０℃における粘
度Ｆｉ２３．９ｃｐとなった。
以上
７−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式Ｃｌ’ｌＥ及びＲ′はそれぞれ炭素数１〜１０の
アルキル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる２、
２′−ジフルオロ−４，４′−ジ置換ビフェニル。 - （２）一般式 （上式中Ｒ及びＲ′はそれぞれ炭素数１〜１０のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる２、２１−
ジフルオロ−４，４′−ジ置換ビフェニルを少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18546982A JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18546982A JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976029A true JPS5976029A (ja) | 1984-04-28 |
| JPH0247974B2 JPH0247974B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=16171316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18546982A Expired - Lifetime JPH0247974B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Futsusoganjubifuenirujudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247974B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2595094A1 (fr) * | 1986-02-28 | 1987-09-04 | Commissariat Energie Atomique | Difluoro-2,2' alcoxy-4 hydroxy-4' biphenyles et leurs derives, leur procede de fabrication et leur utilisation dans des dispositifs d'affichage a cristaux liquides |
| US5397504A (en) * | 1987-05-29 | 1995-03-14 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Biphenyl compound |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP18546982A patent/JPH0247974B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2595094A1 (fr) * | 1986-02-28 | 1987-09-04 | Commissariat Energie Atomique | Difluoro-2,2' alcoxy-4 hydroxy-4' biphenyles et leurs derives, leur procede de fabrication et leur utilisation dans des dispositifs d'affichage a cristaux liquides |
| US4795579A (en) * | 1986-02-28 | 1989-01-03 | Commissariat A L'energie Atomique | 2,2'-difluoro-4-alkoxy-4'-hydroxydiphenyls and their derivatives, their production process and their use in liquid crystal display devices |
| US4895986A (en) * | 1986-02-28 | 1990-01-23 | Commissariat A L'energie | 2,2'-difluoro-4-alkoxy-4'-hydroxydiphenyls and their derivatives, their production process and their use in liquid crystal display devices |
| US5397504A (en) * | 1987-05-29 | 1995-03-14 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Biphenyl compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247974B2 (ja) | 1990-10-23 |
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