JPS5959648A - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
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- JPS5959648A JPS5959648A JP13526683A JP13526683A JPS5959648A JP S5959648 A JPS5959648 A JP S5959648A JP 13526683 A JP13526683 A JP 13526683A JP 13526683 A JP13526683 A JP 13526683A JP S5959648 A JPS5959648 A JP S5959648A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な液晶化合物、すなわち、一般式
式中、ｎは０または１の数であり；基Ｘ１およびＸ２の
１つはエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−であり、
そして基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の残りに単一の共
有結合であるかあるいはこれらの基の１つはエチレン基
−ＣＨ２ＣＨ２−であり；環Ａ１およびＡ５は式 の基またはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり
；環Ａ２，Ａ３およびＡ４は式ＩＩの基であるか、ある
いはそれらがこれらの環の他の２つのうちの少なくとも
１つと単一の共有結合により結合していないとき、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシ レンであり；ただし、存在する環の少なくとも１つは式
ＩＩの基であり；Ｙは水素であるか、あるいは単一の共
有結合により別の環と結合していない式ＩＩの１つの環
上に存在するとき、またフツ素、塩素またはメチルであ
り；そしてＲ１およびＲ２は１〜７個の炭素原子を含有
する直鎖状のアルキルであるか、あるいは式ＩＩの環上
に存在するとき、また１〜７個の炭素原子を含有する直
鎖状のアルコキシ基である、 の四環式または五環式モノエステルである。また、本発
明は、上記式Ｉの化合物の製造、上記式Ｉの化合物を含
有する液晶混合物ならびに電気光学的目的およびクロマ
トグラフイー目的に対するそれらの使用に関する。
１つはエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−であり、
そして基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の残りに単一の共
有結合であるかあるいはこれらの基の１つはエチレン基
−ＣＨ２ＣＨ２−であり；環Ａ１およびＡ５は式 の基またはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり
；環Ａ２，Ａ３およびＡ４は式ＩＩの基であるか、ある
いはそれらがこれらの環の他の２つのうちの少なくとも
１つと単一の共有結合により結合していないとき、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシ レンであり；ただし、存在する環の少なくとも１つは式
ＩＩの基であり；Ｙは水素であるか、あるいは単一の共
有結合により別の環と結合していない式ＩＩの１つの環
上に存在するとき、またフツ素、塩素またはメチルであ
り；そしてＲ１およびＲ２は１〜７個の炭素原子を含有
する直鎖状のアルキルであるか、あるいは式ＩＩの環上
に存在するとき、また１〜７個の炭素原子を含有する直
鎖状のアルコキシ基である、 の四環式または五環式モノエステルである。また、本発
明は、上記式Ｉの化合物の製造、上記式Ｉの化合物を含
有する液晶混合物ならびに電気光学的目的およびクロマ
トグラフイー目的に対するそれらの使用に関する。
本発明により提供される化合物は、４個または５個のｐ
−フエニレン基および／またはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基を含有し、これにより単一の共有結合を
経て残りの環（ｐ−フエニレンまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレン）の１つに直接結合されていない適
宜存在していてもよいｐ−フエニレン基の１つは、側面
の（ｌａ−ｔｅｒａｌ）フツ素、塩素またはメチル置換
基を有することができる。存在する環の少なくとも１つ
（すなわち、ｎが１であるとき環Ａ１〜Ａ５の少なくと
も１つあるいはｎが０であるとき環Ａ１、Ａ２、Ａ３お
よびＡ５の少なくとも１つ）は、式ＩＩの基である。
−フエニレン基および／またはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基を含有し、これにより単一の共有結合を
経て残りの環（ｐ−フエニレンまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレン）の１つに直接結合されていない適
宜存在していてもよいｐ−フエニレン基の１つは、側面
の（ｌａ−ｔｅｒａｌ）フツ素、塩素またはメチル置換
基を有することができる。存在する環の少なくとも１つ
（すなわち、ｎが１であるとき環Ａ１〜Ａ５の少なくと
も１つあるいはｎが０であるとき環Ａ１、Ａ２、Ａ３お
よびＡ５の少なくとも１つ）は、式ＩＩの基である。
Ａ２、Ａ３およびＲ４の単一の共有結合を介してこれら
の環の他の２つのうちの少なくとも１つに直接結合する
ものは、ｐ−フエニレンである。他方において、環Ａ２
として存在しうるトランス−１，４−シクロヘキシレン
基は、環Ａ１と単一の共有結合で直接結合することがで
き、そして環Ａ３またはＡ４として存在しうるトランス
−１，４−シクロヘキシレン基は環Ａ５と単一の共有結
合で直接結合することができる。
の環の他の２つのうちの少なくとも１つに直接結合する
ものは、ｐ−フエニレンである。他方において、環Ａ２
として存在しうるトランス−１，４−シクロヘキシレン
基は、環Ａ１と単一の共有結合で直接結合することがで
き、そして環Ａ３またはＡ４として存在しうるトランス
−１，４−シクロヘキシレン基は環Ａ５と単一の共有結
合で直接結合することができる。
Ｘ１がエステル基であるとき、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は
単一の共有結合であるか、あるいはこれらの基の１つは
またエチレン基である。相応して、Ｘ１、Ｘ２およびＸ
４は単一の共有結合であるか、あるいはＲ２がエステル
基を表わすとき、エチレン基である。
単一の共有結合であるか、あるいはこれらの基の１つは
またエチレン基である。相応して、Ｘ１、Ｘ２およびＸ
４は単一の共有結合であるか、あるいはＲ２がエステル
基を表わすとき、エチレン基である。
基Ｒ１およびＲ２は同一であるかあるいは相異なり、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブ
チルオキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチ
ルオキシである。
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブ
チルオキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチ
ルオキシである。
液晶は最近主として指示装置における誘電体として重要
性を獲得した。このような物質の光学的性質は印加電圧
によつて影響を受けうるからである。液晶に基づく電気
光学的装置は、当業者によく知られており、そして種々
の効果、たとえば、動力学的散乱、整列した相の変形（
ＤＡＰ型）、シヤツト−へルフリツヒ（Ｓｃｈａｄｔ−
Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）効果〔回転セル（ｒｏｔａｔｉｏｎ
ｃｅｌｌ）〕、「ゲスト−ホスト効果」またはコレス
テリツク−ネマチツク相転移に基づくことができる。
性を獲得した。このような物質の光学的性質は印加電圧
によつて影響を受けうるからである。液晶に基づく電気
光学的装置は、当業者によく知られており、そして種々
の効果、たとえば、動力学的散乱、整列した相の変形（
ＤＡＰ型）、シヤツト−へルフリツヒ（Ｓｃｈａｄｔ−
Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）効果〔回転セル（ｒｏｔａｔｉｏｎ
ｃｅｌｌ）〕、「ゲスト−ホスト効果」またはコレス
テリツク−ネマチツク相転移に基づくことができる。
液晶は、電気光学的指示装置のための誘電体として適す
るためには、ある数の要件を満足しなくてはならない。
るためには、ある数の要件を満足しなくてはならない。
たとえば、それらは環境的因子（たとえば、熱、空気、
湿気など）に対して高度に化学的に安定でなくてはなら
ず、光化学的に安定でありかつ無色でなくてはならず、
短時間に応答しかつ粘度が高過ぎてはならず、液晶セル
が使用されるすべての温度範囲においてネマチツクまた
はコレステリツクのメソフエイズ（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ
）をもたなくてはならず、そしてすぐれたコントラスト
を与えなくてはならない。他の性質、たとえば、限界電
位、誘電異方性および導電性は、使用するセルの型に依
存して異なる粂件を満足しなくてはならない。
湿気など）に対して高度に化学的に安定でなくてはなら
ず、光化学的に安定でありかつ無色でなくてはならず、
短時間に応答しかつ粘度が高過ぎてはならず、液晶セル
が使用されるすべての温度範囲においてネマチツクまた
はコレステリツクのメソフエイズ（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ
）をもたなくてはならず、そしてすぐれたコントラスト
を与えなくてはならない。他の性質、たとえば、限界電
位、誘電異方性および導電性は、使用するセルの型に依
存して異なる粂件を満足しなくてはならない。
一般に、単一の化合物ですべての所望の性質およびある
程度相反する性質を達成することは不可能であるので、
いく鍾類かの成分を混合することにより特定の用途のた
めの性質を最適化する試みが主としてなされてきた。し
かしながら、この場合において、成分は互いに化学反応
を起こさず、かつよく混合することができることが重要
である。
程度相反する性質を達成することは不可能であるので、
いく鍾類かの成分を混合することにより特定の用途のた
めの性質を最適化する試みが主としてなされてきた。し
かしながら、この場合において、成分は互いに化学反応
を起こさず、かつよく混合することができることが重要
である。
さらに、形成される混合物はスメクチツクメソフエイズ
を有すべきではない。
を有すべきではない。
その上、低い粘度の慣用成分は一般に低い透明点をもつ
だけであるか、あるいはそれら自体液晶ではないので、
高い透明点をもつ成分を混合物へしばしば加えなくては
ならない。しかしながら、後者の成分は、一般に、混合
物の粘度を大きく増大するという欠点を有する。
だけであるか、あるいはそれら自体液晶ではないので、
高い透明点をもつ成分を混合物へしばしば加えなくては
ならない。しかしながら、後者の成分は、一般に、混合
物の粘度を大きく増大するという欠点を有する。
さらに、液晶に最近ガスクロマトグラフイーにおいて静
止相（ｓｔａｔｉｏｎａｒｙ ｐｈａｓｅ）として効果
的にまた使用されてきている。しかしながら、既知の静
止相は、なかでも、約１８０℃までの温度において使用
できるだけであるという欠点を有する。
止相（ｓｔａｔｉｏｎａｒｙ ｐｈａｓｅ）として効果
的にまた使用されてきている。しかしながら、既知の静
止相は、なかでも、約１８０℃までの温度において使用
できるだけであるという欠点を有する。
したがつて、本発明の目的は、前述の欠点をもたないか
、あるいはこれらの欠点を軽減する、新規な液晶化合物
を提供することである。
、あるいはこれらの欠点を軽減する、新規な液晶化合物
を提供することである。
本発明によつて提供される化合物は、高い透明点をもつ
大きいメソフエイズ範囲をもつと同時に、ある程度著し
く低い融点ならびに低い粘度を有し、相応して短かい応
答時間を有するので、液晶混合物の成分として非常によ
く適する。さらに、本発明によつて提供される化合物は
小さい誘電異方性値と、一般にネマチツクおよび／また
はスメクチツクのメソフエイズを有する。さらに、それ
らはすぐれた化学的および光化学的安定性を有し、そし
て無色である。本発明により提供される化合物は他の液
晶と混和性であり、かつ本発明の化合物と他の液晶化合
物および／または非液晶化合物と混合することにより、
ネマチツクまたはコレステリツクのメソフエイズをもつ
液晶を製造することができるので、本発明の化合物は広
い範囲で使用することができる。側面のフツ素、塩素ま
たはメチル置換基を有する化合物は、なかでもことにす
ぐれた安定性によつて区別される。前述の性質を基準に
して、本発明によつて提供される化合物は低粘度の混合
物の透明点を増加するためにことに適する。なぜなら、
この場合において、粘度は増加しないか、あるいはほん
のわずかに増加するだけであるからである。
大きいメソフエイズ範囲をもつと同時に、ある程度著し
く低い融点ならびに低い粘度を有し、相応して短かい応
答時間を有するので、液晶混合物の成分として非常によ
く適する。さらに、本発明によつて提供される化合物は
小さい誘電異方性値と、一般にネマチツクおよび／また
はスメクチツクのメソフエイズを有する。さらに、それ
らはすぐれた化学的および光化学的安定性を有し、そし
て無色である。本発明により提供される化合物は他の液
晶と混和性であり、かつ本発明の化合物と他の液晶化合
物および／または非液晶化合物と混合することにより、
ネマチツクまたはコレステリツクのメソフエイズをもつ
液晶を製造することができるので、本発明の化合物は広
い範囲で使用することができる。側面のフツ素、塩素ま
たはメチル置換基を有する化合物は、なかでもことにす
ぐれた安定性によつて区別される。前述の性質を基準に
して、本発明によつて提供される化合物は低粘度の混合
物の透明点を増加するためにことに適する。なぜなら、
この場合において、粘度は増加しないか、あるいはほん
のわずかに増加するだけであるからである。
さらに、本発明によつて提供される化合物は、それら自
体、ガスクロマトグラフイーにおいてきわめて選択的な
静止相であることを示し、それらの高い透明点および沸
点に基づいて、それらは従来知られでいる相よりも顕著
に高い使用温度において用いることができる。多くの場
合において、それらはガスクロマトグラフイーにおいて
通常用いられる約２５０℃の使用温度まで問題なく使用
できる。
体、ガスクロマトグラフイーにおいてきわめて選択的な
静止相であることを示し、それらの高い透明点および沸
点に基づいて、それらは従来知られでいる相よりも顕著
に高い使用温度において用いることができる。多くの場
合において、それらはガスクロマトグラフイーにおいて
通常用いられる約２５０℃の使用温度まで問題なく使用
できる。
ガスクロマトグラフイーおよび液晶誘電体の透明点の増
加における使用時の前述の利点は、式Ｉの五環式化合物
（ｎ＝１）の場合にことに適用される。
加における使用時の前述の利点は、式Ｉの五環式化合物
（ｎ＝１）の場合にことに適用される。
Ｙが水素であり、それゆえ式ＩＩが１，４−フエニレン
である式Ｉの化合物（すなわち、側面の置換基をもたな
い化合物）が好ましい。
である式Ｉの化合物（すなわち、側面の置換基をもたな
い化合物）が好ましい。
さらに、環の少なくとも１つはトランス−１・４−シク
ロヘキシレンである。式Ｉがエチレン基−ＣＨ２ＣＨ２
−を含有するとき、Ｘ１は好ましくはエチレン基である
（それゆえ、Ｘ２はエステル基である）。さらに、基Ｘ
１〜Ｘ４の１つがエチレン基である式Ｉの化合物におい
て、ニエチレン基に直接結合する２つの環のうちの少な
くとも１つは有利にはトランス−１，４−シクロヘキシ
レンである。しかしながら、基Ｘ１およびＸ２の１つが
エステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−であり且つＸ１
、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の残りが単一結合である式Ｉの
化合物が一般に好ましい。さらに、エステル基Ｘ１また
はＸ２に直接結合する２つの環のうちの少なくとも１つ
（好ましくはエステル基の酸素原子へ結合する環）が式
ＩＩの基である式Ｉの化合物が好ましい；このことはこ
とに四環式化合物の場合に適用される。さらに、ｎが１
の数である式Ｉの化合物が基本的に好ましい。さらに、
Ｘ２はｎが１の数であるとき、好ましくはエステル基で
ある。
ロヘキシレンである。式Ｉがエチレン基−ＣＨ２ＣＨ２
−を含有するとき、Ｘ１は好ましくはエチレン基である
（それゆえ、Ｘ２はエステル基である）。さらに、基Ｘ
１〜Ｘ４の１つがエチレン基である式Ｉの化合物におい
て、ニエチレン基に直接結合する２つの環のうちの少な
くとも１つは有利にはトランス−１，４−シクロヘキシ
レンである。しかしながら、基Ｘ１およびＸ２の１つが
エステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−であり且つＸ１
、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の残りが単一結合である式Ｉの
化合物が一般に好ましい。さらに、エステル基Ｘ１また
はＸ２に直接結合する２つの環のうちの少なくとも１つ
（好ましくはエステル基の酸素原子へ結合する環）が式
ＩＩの基である式Ｉの化合物が好ましい；このことはこ
とに四環式化合物の場合に適用される。さらに、ｎが１
の数である式Ｉの化合物が基本的に好ましい。さらに、
Ｘ２はｎが１の数であるとき、好ましくはエステル基で
ある。
式Ｉのことに適当な化合物は、基Ｘ１およびＸ２の１つ
がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−であり且つＸ
１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の残りが単一の共有結合であ
り；環Ａ１およびＡ５が１，４−フエニレンまたはトラ
ンス−１，４−シクロへキシレンであり；環Ａ２、Ａ３
およびＡ４が１，４−フエニレンであるかあるいは、そ
れらが単一の共有結合でこれらの環の他の２つのうちの
少なくとも１つに結合していないとき、またトランス−
１，４−シクロヘキシレンであり；そして存在する環の
少なくとも１つが１，４−フエニレン（好ましくはエス
テル基へ結合する環の１つ）であり且つ存在する環の少
なくとも１つがトランス−１，４−シクロヘキシレンで
ある化合物である。さらに、ｎは１であること、および
／またはＸ２がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−
であることが好ましい。
がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−であり且つＸ
１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の残りが単一の共有結合であ
り；環Ａ１およびＡ５が１，４−フエニレンまたはトラ
ンス−１，４−シクロへキシレンであり；環Ａ２、Ａ３
およびＡ４が１，４−フエニレンであるかあるいは、そ
れらが単一の共有結合でこれらの環の他の２つのうちの
少なくとも１つに結合していないとき、またトランス−
１，４−シクロヘキシレンであり；そして存在する環の
少なくとも１つが１，４−フエニレン（好ましくはエス
テル基へ結合する環の１つ）であり且つ存在する環の少
なくとも１つがトランス−１，４−シクロヘキシレンで
ある化合物である。さらに、ｎは１であること、および
／またはＸ２がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−
であることが好ましい。
Ｒ１およびＲ２で表わされる好ましい基は、１〜７個の
炭素原子を含有する直鎖状のアルキル基である。さらに
、基Ｒ１およびＲ２の炭素原子の合計が５〜１０個であ
る式１の化合物が好ましい。
炭素原子を含有する直鎖状のアルキル基である。さらに
、基Ｒ１およびＲ２の炭素原子の合計が５〜１０個であ
る式１の化合物が好ましい。
本発明によつて提供されるモノエステルは、なかでも、
次の一般式の化合物である： 式中、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、そしてＥは
エステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−である。
次の一般式の化合物である： 式中、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、そしてＥは
エステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−である。
本発明により提供される好ましい化合物の例は、Ｒ１、
Ｒ２およびＥの各々が表１に記載する意味を有する上記
式Ｉａ〜Ｉｎ化合物ならびに後記実施例に詳述されてい
る式Ｉの化合物である。
Ｒ２およびＥの各々が表１に記載する意味を有する上記
式Ｉａ〜Ｉｎ化合物ならびに後記実施例に詳述されてい
る式Ｉの化合物である。
好ましくは、Ｅは上記式Ｉｂ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｋ、Ｉｍ
およびＩｎにおいて−ＯＯＣ−であり、そして上記式Ｉ
ａ、Ｉｃ〜ＩｇおよびＩｉ−Ｉｎにおいて−ＣＯＯ−で
ある。ことに好ましい例は、式Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｆ、Ｉｊ
、Ｉｍ、Ｉｎの化合物、とくに式Ｉｋの化合物である。
およびＩｎにおいて−ＯＯＣ−であり、そして上記式Ｉ
ａ、Ｉｃ〜ＩｇおよびＩｉ−Ｉｎにおいて−ＣＯＯ−で
ある。ことに好ましい例は、式Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｆ、Ｉｊ
、Ｉｍ、Ｉｎの化合物、とくに式Ｉｋの化合物である。
式Ｉの化合物は、本発明に従えば、
（ａ）Ｘ１がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−で
ある式Ｉの化合物を製造するため、一般式の化合物およ
び一般式 式中、基Ｚ１およびＺ２の一方はカルボキシル基であり
且つ他方はヒドロキシ基であり、そしてＡ１、Ａ２、Ａ
３、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４ およ
びｎは上記の意味を有する、 の化合物またはこれらの化合物の反応性誘導体をエステ
ル化するか、あるいは （ｂ）Ｘ２がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−で
ある式Ｉの化合物を製造するため、一般式の化合物およ
び一般式 式中、基Ｚ１およびＺ２の一方はカルボキシル基であり
且つ他方はヒドロキシ基であり、そしてＡ１、Ａ２、Ａ
３、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４および
ｎは上記の意味を有する、 の化合物またはこれらの化合物の反応性誘導体をエステ
ル化する、 ことによつて製造できる。
ある式Ｉの化合物を製造するため、一般式の化合物およ
び一般式 式中、基Ｚ１およびＺ２の一方はカルボキシル基であり
且つ他方はヒドロキシ基であり、そしてＡ１、Ａ２、Ａ
３、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４ およ
びｎは上記の意味を有する、 の化合物またはこれらの化合物の反応性誘導体をエステ
ル化するか、あるいは （ｂ）Ｘ２がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−で
ある式Ｉの化合物を製造するため、一般式の化合物およ
び一般式 式中、基Ｚ１およびＺ２の一方はカルボキシル基であり
且つ他方はヒドロキシ基であり、そしてＡ１、Ａ２、Ａ
３、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４および
ｎは上記の意味を有する、 の化合物またはこれらの化合物の反応性誘導体をエステ
ル化する、 ことによつて製造できる。
ことによつて反応は、それ自体既知の方法において、カ
ルボン酸またはその反応性誘導体（たとえば、酸の塩化
物、臭化物または無水物）を対応するヒドロキシ化合物
またはその適当な塩（たとえば、ナトリウム塩）でエス
テル化することにより実施できる。好ましい方法は酸塩
化物（これはカルボン酸から、たとえば、塩化チオニル
とともに加熱することによつて得ることができる）とヒ
ドロキシ化合物との反応である。この反応は便刊には不
活性溶媒、たとえば、エーテル、たとえば、ジエチルエ
ーテルまたはテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、四塩化炭素
などの中で実施する。この反応において遊離する塩化水
素を結合するため、酸結合剤、たとえば、第三級アミン
、ピリジンなどが便利に使用される。酸結合剤に同時に
溶媒として役立たせることもできる。別の好ましい方法
は、カルボン酸とヒドロキシ化合物との４−（ジメチル
アミン）ピリジンおよびＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカ
ーボジイミドの存在下での反応あるいは塩化オキサリル
およびジメチルホルムアミドの存在下での反応である〔
Ｐ．Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ
ａ６１，１６７５（１９７８）〕。上記のエステル化反
応を実施する温度および圧力は臨界的ではなく、反応は
一般に大気圧および約−３０℃ないし反応混合物の沸点
の温度において実施する。
ルボン酸またはその反応性誘導体（たとえば、酸の塩化
物、臭化物または無水物）を対応するヒドロキシ化合物
またはその適当な塩（たとえば、ナトリウム塩）でエス
テル化することにより実施できる。好ましい方法は酸塩
化物（これはカルボン酸から、たとえば、塩化チオニル
とともに加熱することによつて得ることができる）とヒ
ドロキシ化合物との反応である。この反応は便刊には不
活性溶媒、たとえば、エーテル、たとえば、ジエチルエ
ーテルまたはテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、四塩化炭素
などの中で実施する。この反応において遊離する塩化水
素を結合するため、酸結合剤、たとえば、第三級アミン
、ピリジンなどが便利に使用される。酸結合剤に同時に
溶媒として役立たせることもできる。別の好ましい方法
は、カルボン酸とヒドロキシ化合物との４−（ジメチル
アミン）ピリジンおよびＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカ
ーボジイミドの存在下での反応あるいは塩化オキサリル
およびジメチルホルムアミドの存在下での反応である〔
Ｐ．Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ
ａ６１，１６７５（１９７８）〕。上記のエステル化反
応を実施する温度および圧力は臨界的ではなく、反応は
一般に大気圧および約−３０℃ないし反応混合物の沸点
の温度において実施する。
式ＩＩＩ〜ＶＩの化合物１は、既知であるかあるいは既
知の化合物に類似し、既知の方法に従つて製造すること
ができる。
知の化合物に類似し、既知の方法に従つて製造すること
ができる。
たとえば、Ｚ２がカルボキシルであり、Ａ２がｐ−フエ
ニレンであり且つＸ２がエチレン基である式ＩＶの化合
物、Ｚ１がカルボキシルであり、Ａ２がｐ−フエニレン
であり且つＸ１がエチレンである式Ｖの化合物、および
Ｚ２がカルボキシルであり、Ａ３がｐ−フエニレンであ
り且つＸ３がエチレン基である式ＶＩの化合物は、メチ
ルｐ−ホルミルベンゾエートをウイツテイヒ反応におい
て対応するホスホニウム塩と反応させ、次いで二重結合
を接触的に（たとえば、触媒としてパラジウムの存在下
に）水素添加し、そして得られるエステルをけん化する
ことによつて製造することもできる。
ニレンであり且つＸ２がエチレン基である式ＩＶの化合
物、Ｚ１がカルボキシルであり、Ａ２がｐ−フエニレン
であり且つＸ１がエチレンである式Ｖの化合物、および
Ｚ２がカルボキシルであり、Ａ３がｐ−フエニレンであ
り且つＸ３がエチレン基である式ＶＩの化合物は、メチ
ルｐ−ホルミルベンゾエートをウイツテイヒ反応におい
て対応するホスホニウム塩と反応させ、次いで二重結合
を接触的に（たとえば、触媒としてパラジウムの存在下
に）水素添加し、そして得られるエステルをけん化する
ことによつて製造することもできる。
対応するヒドロキシ化合物は、同じ方法に従い、出発物
質としてｐ−アセトキシベンズアルデヒドを使用するこ
とにより製造することができる。
質としてｐ−アセトキシベンズアルデヒドを使用するこ
とにより製造することができる。
Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり且つ
Ｘ２がエチレン基である式ＩＶの化合物、Ａ２がトラン
ス−１，４−シクロヘキシレンであり且つＸ１がエチレ
ン基である式Ｖの化合物、およびＡ３がトランス−１，
４−シクロヘキシレンであり且つＸ３がエチレンである
式ＶＩの化合物は、たとえば、４−シアノシクロヘキサ
ンカルボキシアルデヒドをウイツテイヒ反応において対
応するホスホニウム塩と反応させ、次いで二重結合を接
触的に水素添加することによつて製造することもできる
。次いで、得られるシア化合物は、けん化によりカルボ
ン酸に転化することができ、あるいはメチルリチウム、
メチルマグネシウムプロミドなどとの反応、引き続くバ
イアー−ウイリガー（Ｂａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ
）酸化（たとえばｍ−クロロ過安息香酸を用いる）およ
び得られるエステルのけん化により、対応するヒドロキ
シ化合物に転化することができる。
Ｘ２がエチレン基である式ＩＶの化合物、Ａ２がトラン
ス−１，４−シクロヘキシレンであり且つＸ１がエチレ
ン基である式Ｖの化合物、およびＡ３がトランス−１，
４−シクロヘキシレンであり且つＸ３がエチレンである
式ＶＩの化合物は、たとえば、４−シアノシクロヘキサ
ンカルボキシアルデヒドをウイツテイヒ反応において対
応するホスホニウム塩と反応させ、次いで二重結合を接
触的に水素添加することによつて製造することもできる
。次いで、得られるシア化合物は、けん化によりカルボ
ン酸に転化することができ、あるいはメチルリチウム、
メチルマグネシウムプロミドなどとの反応、引き続くバ
イアー−ウイリガー（Ｂａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ
）酸化（たとえばｍ−クロロ過安息香酸を用いる）およ
び得られるエステルのけん化により、対応するヒドロキ
シ化合物に転化することができる。
上記反応に類似する方法において、エチレン基およびエ
チレン基とカルボキシルまたはヒドロキシ基との間に２
個または３個の環を含有する式ＩＶ／およびＶＩの化合
物を製造することもできる。
チレン基とカルボキシルまたはヒドロキシ基との間に２
個または３個の環を含有する式ＩＶ／およびＶＩの化合
物を製造することもできる。
式の化合物は、他の適当な液晶物質または非液晶物質、
たとえば、シツフの塩基、アゾベンゼン、アゾキシベン
ゼン、フエニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン
酸フエニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロ
ヘキシルエステル、ビフエニル、ターフエニル、フエニ
ルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフエニル、桂皮酸
誘導体、フエニルピリミジン、ジフエニルピリミジン、
シクロヘキシルフエニルピリミジン、フエニルジオキサ
ン、２−シクロヘキシル−１−フエニルエタンなどの部
類からの物質との混合物の形態で使用できる。このよう
々物質は、当業者に知られており、そしてそれらの多く
は、その上、商業的に入手できる。
たとえば、シツフの塩基、アゾベンゼン、アゾキシベン
ゼン、フエニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン
酸フエニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロ
ヘキシルエステル、ビフエニル、ターフエニル、フエニ
ルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフエニル、桂皮酸
誘導体、フエニルピリミジン、ジフエニルピリミジン、
シクロヘキシルフエニルピリミジン、フエニルジオキサ
ン、２−シクロヘキシル−１−フエニルエタンなどの部
類からの物質との混合物の形態で使用できる。このよう
々物質は、当業者に知られており、そしてそれらの多く
は、その上、商業的に入手できる。
本発明によつて提供される液晶混合物は、式Ｉの化合物
の１種またはそれ以上に加えて、好ましくは次の化合物
の１種またはそれ以上を含有する：一般式 式中Ｒ３は２〜７個の炭素原子を含有する直鎖のアルキ
ルまたはアルコキシ基である、の４−シアノビフエニル
、一般式 式中、Ｒ４は２〜７個の炭素原子を含有する直鎖状のア
ルキルであり、そしてＲ５はシアノまたは１〜７個の炭
素原子を含有する直鎖状のアルキルである、 のｐ−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル、一般式 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 のｐ−（５−アルキル−２−ピリミジニル）ベンゾニト
リル、一般式 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 のｐ−〔５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル、一般式 式中Ｒ４は上記の意味を有する、 のｐ−（トランス−５−アルキル−ｍ−ジオキサン−２
−イル）ベンゾニトリル、一般式式中、Ｒ５はシアノ基
または１〜６個の炭素原子を含有する直鎖状のアルコキ
シ基であり、そしてＲ４は上記の意味を有する、のｐ−
アルキル安息香酸フエニルエステル、一般式 式中、Ｒ４およびＲ６は上流の意味を有する、 のトランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン酸フ
エニルエステル、一般式 式中、Ｒ７は３〜７個の炭素原子を含有する直鎖状のア
ルキル基であり、そしてＲ５はシアノ基または１〜７個
の炭素原子を含有する直鎖状のアルキルまたはアルコキ
シ基である、 の２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−１
−フエニルエタン、一般式 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 の４″−アルキル−４−シアノ−ｐ−ターフエニルまた
は一般式 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 の４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
４−シアノビフエニル。
の１種またはそれ以上に加えて、好ましくは次の化合物
の１種またはそれ以上を含有する：一般式 式中Ｒ３は２〜７個の炭素原子を含有する直鎖のアルキ
ルまたはアルコキシ基である、の４−シアノビフエニル
、一般式 式中、Ｒ４は２〜７個の炭素原子を含有する直鎖状のア
ルキルであり、そしてＲ５はシアノまたは１〜７個の炭
素原子を含有する直鎖状のアルキルである、 のｐ−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル、一般式 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 のｐ−（５−アルキル−２−ピリミジニル）ベンゾニト
リル、一般式 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 のｐ−〔５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル、一般式 式中Ｒ４は上記の意味を有する、 のｐ−（トランス−５−アルキル−ｍ−ジオキサン−２
−イル）ベンゾニトリル、一般式式中、Ｒ５はシアノ基
または１〜６個の炭素原子を含有する直鎖状のアルコキ
シ基であり、そしてＲ４は上記の意味を有する、のｐ−
アルキル安息香酸フエニルエステル、一般式 式中、Ｒ４およびＲ６は上流の意味を有する、 のトランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン酸フ
エニルエステル、一般式 式中、Ｒ７は３〜７個の炭素原子を含有する直鎖状のア
ルキル基であり、そしてＲ５はシアノ基または１〜７個
の炭素原子を含有する直鎖状のアルキルまたはアルコキ
シ基である、 の２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−１
−フエニルエタン、一般式 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 の４″−アルキル−４−シアノ−ｐ−ターフエニルまた
は一般式 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 の４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
４−シアノビフエニル。
本発明により提供される混合物は、式１の化合物１種ま
たはそれ以上の化合物を含有できる。
たはそれ以上の化合物を含有できる。
式Ｉの化合物の１種またはそれ以上の約１〜約４０重量
％の量並びに他の適当な溶晶物質および／または非液晶
物質の１種またはそれ以上を含有する混合物が好ましい
。約３〜約２０重量％の式Ｉの化合物を含有する混合物
がことに好ましい。
％の量並びに他の適当な溶晶物質および／または非液晶
物質の１種またはそれ以上を含有する混合物が好ましい
。約３〜約２０重量％の式Ｉの化合物を含有する混合物
がことに好ましい。
さらに、本発明により提供される混合物は、適当な光学
的に活性な化合物（たとえば、光学的に活性なビフエニ
ル）および／または２色性（ｄｉ−ｃｈｒｏｉｃ）着色
物質（たとえば、アゾ、アゾキシおよびアントラキノン
着色物質）を含有することができる。このような化合物
の量は、溶解度および所望のピツチ、色、吸光などによ
つて決定される。好ましくは、活性化合物の量は最大約
４重量％であり、そして２色性着色物質の量は最大約１
０重量％である。
的に活性な化合物（たとえば、光学的に活性なビフエニ
ル）および／または２色性（ｄｉ−ｃｈｒｏｉｃ）着色
物質（たとえば、アゾ、アゾキシおよびアントラキノン
着色物質）を含有することができる。このような化合物
の量は、溶解度および所望のピツチ、色、吸光などによ
つて決定される。好ましくは、活性化合物の量は最大約
４重量％であり、そして２色性着色物質の量は最大約１
０重量％である。
液晶化合物および電気光学的装置装置の製造は、それ自
体既知の方法において実施することができ、それゆえこ
こで詳述することは不必要であろう。
体既知の方法において実施することができ、それゆえこ
こで詳述することは不必要であろう。
本発明によつて提供することは化合物をガスクロマトグ
ラフイーにおける液晶静止相あるいは液晶静止相として
使用することはそれ自体既知の方法において且つ通常の
支持材料上において実施することができる。本発明によ
つて提供される化合物は、異性体混合物の分割にことに
適する。この異性体混合物は、分割できないものである
か、あるいは通常の静止相を用いる分割が困難であるも
の、たとえば、シス／トランス−異性体の１，４−二置
換シクロヘキサン、異性体の芳香族炭化水素（たとえば
、キシレン、フエナントレン／アントラセン）、二重結
合の異性体（たとえば、不飽和脂肪酸エステル）などで
ある。
ラフイーにおける液晶静止相あるいは液晶静止相として
使用することはそれ自体既知の方法において且つ通常の
支持材料上において実施することができる。本発明によ
つて提供される化合物は、異性体混合物の分割にことに
適する。この異性体混合物は、分割できないものである
か、あるいは通常の静止相を用いる分割が困難であるも
の、たとえば、シス／トランス−異性体の１，４−二置
換シクロヘキサン、異性体の芳香族炭化水素（たとえば
、キシレン、フエナントレン／アントラセン）、二重結
合の異性体（たとえば、不飽和脂肪酸エステル）などで
ある。
また、本発明は、ここに記載するすべての新規な化合物
、混合物、方法、使用および装置に関する。
、混合物、方法、使用および装置に関する。
以下の実施例は、電気光学的使用に好ましい本発明によ
つて提供される混合物の例である。△εは誘電異方性を
意味し、Ｖ１０またはＶ５０は１０％または５０％の透
過率についての限界電位（８μｍのプレート分離および
０°の傾斜角を用いて回転セル中で測定した）を意味し
、ｔｏｎはスイツチ・オン時間（０〜５０％の透過）を
意味し、ｔｏｆｆはスイツチ・オフ時間（１００〜１０
％の透過率）を意味し、ηは粘度（かさ粘度）を意味し
、Ｎｍａｘは多重可能なラインの最大数を意味し、そし
て△ｎは光学的異方性を意味する。
つて提供される混合物の例である。△εは誘電異方性を
意味し、Ｖ１０またはＶ５０は１０％または５０％の透
過率についての限界電位（８μｍのプレート分離および
０°の傾斜角を用いて回転セル中で測定した）を意味し
、ｔｏｎはスイツチ・オン時間（０〜５０％の透過）を
意味し、ｔｏｆｆはスイツチ・オフ時間（１００〜１０
％の透過率）を意味し、ηは粘度（かさ粘度）を意味し
、Ｎｍａｘは多重可能なラインの最大数を意味し、そし
て△ｎは光学的異方性を意味する。
混合物１
６．５５重量％の４′−エチル−４−シアノビフ
エニル、 ３．６４ 〃 〃４′−プロピル−４−シアノビ
フエニル、 ５．８３ 〃 〃４′−ブチル−４−シアノビフ
エニル、 １８．９４〃 〃４′−ペンチル−４−シアノビ
フエニル、 ４．３７ 〃 〃４″−ペンチル−４−シアノ−
ｐ−ターフエニル、 ４．３７ 〃 〃４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シア
ノビフエニル、 ３．９２ 〃 〃１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−４−プロピ
ルベンゼン、 ７．２９重量％のトランス−４−プチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−エトキシ
フエニルエステル、 ７．２９ 〃 〃トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキ
シフエニルエステル、１４．５６〃 〃２−（トラ
ンス−４−ペンチル シクロヘキシル）
−１−（ｐ− エトキシフエニル）エタ
ン、５．５９ 〃 〃１−〔２−（トランス−４−フ゛
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４−トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン、５．４９ 〃 〃４−
〔２−（トランス−４−ブ チルシクロ
ヘキシル）エチル〕 −４′−（トラン
ス−４−ペン チルシクロヘキシル）ビ
フエニ ル、 ７．８４重量％の４−〔２−（トランス−４−プ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン チ
ルシクロへキシル）−１，１′ −エチ
レンジベンゼン、４．３２ 〃 〃４′−（トランス−
４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４−
ビフ エニルカルボン酸ｐ−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルエステル；融点＜−３０℃、ｃｌ
．ｐ．９８℃、ネマチツク；△ε＝７．３７；Ｖ１０＝
２．５５Ｖ、Ｖ５０＝２．８８Ｖ；ｔｏｎ＝２８ｍｓ、
ｔｏｆｆ＝４８ｍｓ；η＝２７ｃｐ；Ｎｍａｘ＝６８；
△ｎ＝０．１５１。
エニル、 ３．６４ 〃 〃４′−プロピル−４−シアノビ
フエニル、 ５．８３ 〃 〃４′−ブチル−４−シアノビフ
エニル、 １８．９４〃 〃４′−ペンチル−４−シアノビ
フエニル、 ４．３７ 〃 〃４″−ペンチル−４−シアノ−
ｐ−ターフエニル、 ４．３７ 〃 〃４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シア
ノビフエニル、 ３．９２ 〃 〃１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−４−プロピ
ルベンゼン、 ７．２９重量％のトランス−４−プチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−エトキシ
フエニルエステル、 ７．２９ 〃 〃トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキ
シフエニルエステル、１４．５６〃 〃２−（トラ
ンス−４−ペンチル シクロヘキシル）
−１−（ｐ− エトキシフエニル）エタ
ン、５．５９ 〃 〃１−〔２−（トランス−４−フ゛
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４−トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン、５．４９ 〃 〃４−
〔２−（トランス−４−ブ チルシクロ
ヘキシル）エチル〕 −４′−（トラン
ス−４−ペン チルシクロヘキシル）ビ
フエニ ル、 ７．８４重量％の４−〔２−（トランス−４−プ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン チ
ルシクロへキシル）−１，１′ −エチ
レンジベンゼン、４．３２ 〃 〃４′−（トランス−
４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４−
ビフ エニルカルボン酸ｐ−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルエステル；融点＜−３０℃、ｃｌ
．ｐ．９８℃、ネマチツク；△ε＝７．３７；Ｖ１０＝
２．５５Ｖ、Ｖ５０＝２．８８Ｖ；ｔｏｎ＝２８ｍｓ、
ｔｏｆｆ＝４８ｍｓ；η＝２７ｃｐ；Ｎｍａｘ＝６８；
△ｎ＝０．１５１。
混合物２
４．４９重量％の４′−エチル−４−シアノビフ
エニル、 ２．９９ 〃 〃４′−プロピル−４−シアノビ
フエニル、 ５．０９ 〃 〃４′−ブチル−４−シアノビフ
エニル、 １３．８２〃 〃４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリル４．４０
〃 〃４″−ペンチル−４−シアノ−
ｐ−ターフエニル、 ４．４９ 〃 〃４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シア
ノビフエニル、 ７．４１ 〃 〃トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−エトキシ
フエニルエステル、 ６．５９ 〃 〃トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキ
シフエニルエステル、３．１０ 〃 〃２−（トラ
ンス−４−プロピル シクロヘキシル）
−１−（ｐ− エチルフエニル）エタン
、１９．６５〃 〃２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（ｐ−
エトキシフエニル）エタン、８．５９ 〃 〃１
−〔トランス−４−ブ チルシクロヘキ
シル）エチル〕 −４−（トランス−４
−ペンチ ルシクロヘキシル）べンゼン
、５．４３ 〃 〃４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン
チルシクロへキシル）ビフエニ ル、 ９．３０重量％の４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン チ
ルシクロヘキシル）−１，１′ −エチ
レンジベンゼン、４．６５ 〃 〃４′−（トランス−
４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４−
ビフ エニルカルボン酸トランス−４
−（ｐ−プロピルフエニル）−
シクロヘキシルエステル；融点＜−３０℃、ｃ
ｌ．ｐ．１００℃、ネマチック；△ε＝６．４６；Ｖ１
０＝２．６１Ｖ；Ｖ５０＝２．９３Ｖ；ｔｏｎ＝３１ｍ
ｓ、ｔｏｆｆ＝４２ｍｓ；η＝２７ｃｐ；Ｎｍａｘ＝７
３；△ｎ＝０．１３１。
エニル、 ２．９９ 〃 〃４′−プロピル−４−シアノビ
フエニル、 ５．０９ 〃 〃４′−ブチル−４−シアノビフ
エニル、 １３．８２〃 〃４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリル４．４０
〃 〃４″−ペンチル−４−シアノ−
ｐ−ターフエニル、 ４．４９ 〃 〃４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シア
ノビフエニル、 ７．４１ 〃 〃トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−エトキシ
フエニルエステル、 ６．５９ 〃 〃トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキ
シフエニルエステル、３．１０ 〃 〃２−（トラ
ンス−４−プロピル シクロヘキシル）
−１−（ｐ− エチルフエニル）エタン
、１９．６５〃 〃２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（ｐ−
エトキシフエニル）エタン、８．５９ 〃 〃１
−〔トランス−４−ブ チルシクロヘキ
シル）エチル〕 −４−（トランス−４
−ペンチ ルシクロヘキシル）べンゼン
、５．４３ 〃 〃４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン
チルシクロへキシル）ビフエニ ル、 ９．３０重量％の４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン チ
ルシクロヘキシル）−１，１′ −エチ
レンジベンゼン、４．６５ 〃 〃４′−（トランス−
４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４−
ビフ エニルカルボン酸トランス−４
−（ｐ−プロピルフエニル）−
シクロヘキシルエステル；融点＜−３０℃、ｃ
ｌ．ｐ．１００℃、ネマチック；△ε＝６．４６；Ｖ１
０＝２．６１Ｖ；Ｖ５０＝２．９３Ｖ；ｔｏｎ＝３１ｍ
ｓ、ｔｏｆｆ＝４２ｍｓ；η＝２７ｃｐ；Ｎｍａｘ＝７
３；△ｎ＝０．１３１。
混合物３
４．４９重量％の４′−エチル−４−シアノビフ
エニル、 ２．９９ 〃 〃４′−プロピル−４−シアノビ
フエニル、 ５．０９ 〃 〃４′−ブチル−４−シアノビフ
エニル、 １３．８２〃 〃４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル、 １３．８２〃 〃４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル、 ８．８９ 〃 〃４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シア
ノビフエニル、 ７．４１ 〃 〃トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−エトキシ
フエニルエステル、 ６．５９ 〃 〃トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキ
シフエニルエステル、３．１０重量％の２−（トラ
ンス−４−プロピル シクロヘキシル）
−１−（ｐ− エチルフエニル）エタン
、１９．６５〃 〃２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（ｐ−
エトキシフエニル）エタン、８．５９ 〃 〃１
−〔２−（トランス−４−ブ チルシク
ロヘキシル）エチル〕 −４−（トラン
ス−４−ペンチ ルシクロヘキシル）ベ
ンゼン、５．４３ 〃 〃４−〔２−トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス）−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）ビフエ ニ
ル、 ９．３０ 〃 〃４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン チ
ルシクロヘキシル）−１，１′ −エチ
レンジベンゼン、４．６５重量％の４′−（トランス−
４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４−
ビフ エニルカルボン酸トランス−４
−（ｐ−プロピルフエニル）−
シクロヘキシルエステル；融点＜−３０℃、ｃ
ｌ．ｐ．９８℃、ネマチツク。
エニル、 ２．９９ 〃 〃４′−プロピル−４−シアノビ
フエニル、 ５．０９ 〃 〃４′−ブチル−４−シアノビフ
エニル、 １３．８２〃 〃４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル、 １３．８２〃 〃４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル、 ８．８９ 〃 〃４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シア
ノビフエニル、 ７．４１ 〃 〃トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−エトキシ
フエニルエステル、 ６．５９ 〃 〃トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキ
シフエニルエステル、３．１０重量％の２−（トラ
ンス−４−プロピル シクロヘキシル）
−１−（ｐ− エチルフエニル）エタン
、１９．６５〃 〃２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（ｐ−
エトキシフエニル）エタン、８．５９ 〃 〃１
−〔２−（トランス−４−ブ チルシク
ロヘキシル）エチル〕 −４−（トラン
ス−４−ペンチ ルシクロヘキシル）ベ
ンゼン、５．４３ 〃 〃４−〔２−トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス）−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）ビフエ ニ
ル、 ９．３０ 〃 〃４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン チ
ルシクロヘキシル）−１，１′ −エチ
レンジベンゼン、４．６５重量％の４′−（トランス−
４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４−
ビフ エニルカルボン酸トランス−４
−（ｐ−プロピルフエニル）−
シクロヘキシルエステル；融点＜−３０℃、ｃ
ｌ．ｐ．９８℃、ネマチツク。
融合物４
４．４９重量％の４′−エチル−４−シアノビフ
エニル、 ２．９９ 〃 〃４′−プロピル−４−シアノビ
フエニル、 ５．０９ 〃 〃４′−ブチル−４−シアノビフ
エニル、 １３．８２重量％４′−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル、 ４．４０ 〃 〃４″−ペンチル−４−シアノ−
ｐ−ターフエニル、 ４．４９ 〃 〃４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シア
ノビフエニル、 ３．１Ｏ 〃 〃１−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−４−プロピル
ベンゼン、 ７．４１ 〃 〃トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−エトキシ
フエニルエステル、 ６．５９ 〃 〃トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキ
シクロニルエステル、１９．６５重量％の２−（ト
ランス−４−ペンチル シクロヘキシル
）−１−（ｐ− エトキシフエニル）エ
タン、８．５９ 〃 〃１−〔２−（トランス−４−プ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ペンゼン、５．４３ 〃 〃４
−〔２−（トランス−４−プ チルシク
ロヘキシル）エチル〕 −４′−（トラ
ンス−４−ペン チルシクロヘキシル）
ピフエニ ル、 ９．３０ 〃 〃４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロへキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン チ
ルシクロヘキシル）−１，１′ −エチ
レンジベンゼン、４．６５重量％の４′−（トランス−
４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４−
ピフ エニルカルボン酸ｐ−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルエステル；融点＜−３０℃、ｃｌ
．ｐ．１００℃、ネマチツク。
エニル、 ２．９９ 〃 〃４′−プロピル−４−シアノビ
フエニル、 ５．０９ 〃 〃４′−ブチル−４−シアノビフ
エニル、 １３．８２重量％４′−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル、 ４．４０ 〃 〃４″−ペンチル−４−シアノ−
ｐ−ターフエニル、 ４．４９ 〃 〃４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シア
ノビフエニル、 ３．１Ｏ 〃 〃１−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−４−プロピル
ベンゼン、 ７．４１ 〃 〃トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−エトキシ
フエニルエステル、 ６．５９ 〃 〃トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−メトキ
シクロニルエステル、１９．６５重量％の２−（ト
ランス−４−ペンチル シクロヘキシル
）−１−（ｐ− エトキシフエニル）エ
タン、８．５９ 〃 〃１−〔２−（トランス−４−プ
チルシクロヘキシル）エチル〕
−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ペンゼン、５．４３ 〃 〃４
−〔２−（トランス−４−プ チルシク
ロヘキシル）エチル〕 −４′−（トラ
ンス−４−ペン チルシクロヘキシル）
ピフエニ ル、 ９．３０ 〃 〃４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロへキシル）エチル〕
−４′−（トランス−４−ペン チ
ルシクロヘキシル）−１，１′ −エチ
レンジベンゼン、４．６５重量％の４′−（トランス−
４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４−
ピフ エニルカルボン酸ｐ−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルエステル；融点＜−３０℃、ｃｌ
．ｐ．１００℃、ネマチツク。
本発明により提供される化合物の製造、ある種の出発物
質の製造およびクロマトグラフイーにおける本発明によ
り提供される化合物の使用を、次の実施例によりさらに
詳しく説明する。Ｃは結晶相を意味し、Ｓはスメチツク
相を意味し、Ｎはネマチツク相を意味し、そしてＩは等
方性相を意味する。
質の製造およびクロマトグラフイーにおける本発明によ
り提供される化合物の使用を、次の実施例によりさらに
詳しく説明する。Ｃは結晶相を意味し、Ｓはスメチツク
相を意味し、Ｎはネマチツク相を意味し、そしてＩは等
方性相を意味する。
実施例１
１４０ｇの４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−ビフエニルカルボン酸を、２５ｍｌのベン
ゼン中で０．８２ｇの塩化チオニルとともに３時間加熱
沸とうさせた。溶酸と過剰の塩化チオニルを蒸留除去し
、残留物を各回２５ｍｌのトルエン中に２回取り、濃縮
した。
シル）−４−ビフエニルカルボン酸を、２５ｍｌのベン
ゼン中で０．８２ｇの塩化チオニルとともに３時間加熱
沸とうさせた。溶酸と過剰の塩化チオニルを蒸留除去し
、残留物を各回２５ｍｌのトルエン中に２回取り、濃縮
した。
得られた粗製４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−４−ビフエニルカルボン酸クロライドを４０
ｍｌのベンゼン中に溶かし、次いで２９ｍｌのピリジン
中の０．９０ｇのトランス−４−（ｐ−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサノールの溶液に滴々加えた。この混合
物を６５℃の浴温度において一夜かきまぜ、次いで氷水
中に注ぎ、ジエチルエーデルで抽出した。抽出液を各回
２５ｍｌの３Ｎ塩酸で４回洗浄し、次いで水で数回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた粗製
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ビフエニルカルボン酸トランス−４−（ｐ−プロピル
フエニル）シクロヘキサルエステルを、少量の酢酸エチ
ルを含有するエタノールから１回、次いで酢酸エチルか
ら１回再結晶化した。
キシル）−４−ビフエニルカルボン酸クロライドを４０
ｍｌのベンゼン中に溶かし、次いで２９ｍｌのピリジン
中の０．９０ｇのトランス−４−（ｐ−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサノールの溶液に滴々加えた。この混合
物を６５℃の浴温度において一夜かきまぜ、次いで氷水
中に注ぎ、ジエチルエーデルで抽出した。抽出液を各回
２５ｍｌの３Ｎ塩酸で４回洗浄し、次いで水で数回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた粗製
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ビフエニルカルボン酸トランス−４−（ｐ−プロピル
フエニル）シクロヘキサルエステルを、少量の酢酸エチ
ルを含有するエタノールから１回、次いで酢酸エチルか
ら１回再結晶化した。
収量１．１ｇ；融点（Ｃ−Ｓ）１３１．２℃；転相Ｓ−
Ｎ１４３．３℃；ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）３３７．５℃。
Ｎ１４３．３℃；ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）３３７．５℃。
次の化合物が同様な方法で製造された：ｐ−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸トランス−４
−（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキシルエステル；
融点（Ｃ−Ｓ）１１６．１℃、転相Ｓ−Ｎ１１８．８℃
、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２６２．７℃。
−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸トランス−４
−（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキシルエステル；
融点（Ｃ−Ｓ）１１６．１℃、転相Ｓ−Ｎ１１８．８℃
、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２６２．７℃。
ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香
酸ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニルエステル；転粗Ｃ−Ｃ９２．５℃、融点（Ｃ−Ｓ）
、１３５．６℃、転粗Ｓ−Ｎ１４２．５℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ−Ｉ）３１０℃。
酸ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニルエステル；転粗Ｃ−Ｃ９２．５℃、融点（Ｃ−Ｓ）
、１３５．６℃、転粗Ｓ−Ｎ１４２．５℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ−Ｉ）３１０℃。
ｐ−〔２−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エ
チル〕安息香酸トランス−４−（ｐ−プロピルフエニル
）シクロヘキシルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１１０℃、
転相Ｓ−Ｎ１１８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２１３．５
℃。
チル〕安息香酸トランス−４−（ｐ−プロピルフエニル
）シクロヘキシルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１１０℃、
転相Ｓ−Ｎ１１８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２１３．５
℃。
ｐ−〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル〕安息香酸ｐ−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フエニルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１１７．
３℃、転相Ｓ−Ｎ１３３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｔ）２６
２．５℃。
エチル〕安息香酸ｐ−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フエニルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１１７．
３℃、転相Ｓ−Ｎ１３３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｔ）２６
２．５℃。
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ビフエニルカルボン酸トランス−４−（ｐ−ブチルフ
エニル）シクロヘキシルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１０
７．０℃または１１２．７℃または１１７．６℃（３種
類の変態）、転相Ｓ−Ｎ１４９．１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）３３３．０℃。
−ビフエニルカルボン酸トランス−４−（ｐ−ブチルフ
エニル）シクロヘキシルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１０
７．０℃または１１２．７℃または１１７．６℃（３種
類の変態）、転相Ｓ−Ｎ１４９．１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）３３３．０℃。
さらに、実施例２および５に記載する式Ｉのすべての化
合物は、同様な方法で製造できる。
合物は、同様な方法で製造できる。
実施例２
０．４０ｇの４−ヒドロキシ−４′−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニル、０．２１ｇの
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸およ
び０．０２５ｇの（４−ジメチルアミノ）ピリジンを２
５ｍｌのジクロロメタン中に溶かし、次いで０．３１ｇ
のＮ，Ｎ′−ジシクロへキシルカーポジイミドを１０分
以内にかきまぜながら少しずつ加えた。この混合物を室
温で３日間静置し、次いで沈殿をろ過する。炉液をジク
ロロメタンで希釈し、各回２０ｍｌの飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液で２回洗浄し、次いで水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮する。得られた粗製トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−ビフエニリルエステルを、シ
リカゲルのクロマトグラフイーに付し、ヘキサン／ジオ
キサン（容量比１９：１）で溶離した。薄層クロマトグ
ラフイーにより純粋であるフラクシヨンを、集め、酸酢
エチルから再結品化した。収量０．３３ｇ；融点（Ｃ−
Ｓ）９２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）３１９℃；それ以上
の転相：Ｓ−Ｓ１５４℃、Ｓ−Ｓ２１８．５℃、Ｓ−Ｎ
２４０℃。
ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニル、０．２１ｇの
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸およ
び０．０２５ｇの（４−ジメチルアミノ）ピリジンを２
５ｍｌのジクロロメタン中に溶かし、次いで０．３１ｇ
のＮ，Ｎ′−ジシクロへキシルカーポジイミドを１０分
以内にかきまぜながら少しずつ加えた。この混合物を室
温で３日間静置し、次いで沈殿をろ過する。炉液をジク
ロロメタンで希釈し、各回２０ｍｌの飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液で２回洗浄し、次いで水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮する。得られた粗製トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−ビフエニリルエステルを、シ
リカゲルのクロマトグラフイーに付し、ヘキサン／ジオ
キサン（容量比１９：１）で溶離した。薄層クロマトグ
ラフイーにより純粋であるフラクシヨンを、集め、酸酢
エチルから再結品化した。収量０．３３ｇ；融点（Ｃ−
Ｓ）９２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）３１９℃；それ以上
の転相：Ｓ−Ｓ１５４℃、Ｓ−Ｓ２１８．５℃、Ｓ−Ｎ
２４０℃。
次の化合物を同様な方法で製造した：
トランス−４−（ｐ−ペンチルフエニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸トランス−４−（ｐ−プロピルフエニル）
シクロヘキシルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）６６．５℃、
転相Ｓ−Ｎ１８３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２３４．５
℃。
ンカルボン酸トランス−４−（ｐ−プロピルフエニル）
シクロヘキシルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）６６．５℃、
転相Ｓ−Ｎ１８３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２３４．５
℃。
トランス−４−〔２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル〕シクロへキサンカルボン酸トランス
−４−（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキシルエステ
ル；融点（Ｃ−Ｓ）６５．４℃、転相Ｓ−Ｎ２２８．４
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２４５．１℃。
ヘキシル）エチル〕シクロへキサンカルボン酸トランス
−４−（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキシルエステ
ル；融点（Ｃ−Ｓ）６５．４℃、転相Ｓ−Ｎ２２８．４
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２４５．１℃。
４′−（トランス−４−ペンチルシクロへキシル）−４
−ビフエニルカルボン酸トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１１１．８℃、転相
Ｓ−Ｎ１１８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２８２．５℃。
−ビフエニルカルボン酸トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１１１．８℃、転相
Ｓ−Ｎ１１８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２８２．５℃。
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ビフエニルカルポン酸ｐ−（トランス−４−フロピル
シクロヘキシル）フエニルエステル、融点（Ｃ−Ｓ）１
５３．９℃、転相Ｓ−Ｎ１９５．０℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）４１９℃。
−ビフエニルカルポン酸ｐ−（トランス−４−フロピル
シクロヘキシル）フエニルエステル、融点（Ｃ−Ｓ）１
５３．９℃、転相Ｓ−Ｎ１９５．０℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
−Ｉ）４１９℃。
４′−（トランス−４−ペンチルシクロへキシル）−４
−ビフエニルカルボン酸ｐ−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）フエニルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１４
０℃、転相Ｓ−Ｎ２０１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）４１
３℃。
−ビフエニルカルボン酸ｐ−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）フエニルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）１４
０℃、転相Ｓ−Ｎ２０１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）４１
３℃。
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ビフエニルカルボン酸ｐ−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕フエニルエステル；融点
（Ｃ−Ｓ）１３９℃または１４５℃（２種の変態）、転
相Ｓ−Ｎ１８９．５℃、ｃｌ．ｐ−（Ｎ−Ｉ）３５８．
５℃。
−ビフエニルカルボン酸ｐ−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕フエニルエステル；融点
（Ｃ−Ｓ）１３９℃または１４５℃（２種の変態）、転
相Ｓ−Ｎ１８９．５℃、ｃｌ．ｐ−（Ｎ−Ｉ）３５８．
５℃。
さらに、実施例１および５に記載する式Ｉのすべての化
合物は、同様な方法で製造することができる。
合物は、同様な方法で製造することができる。
実施例３
３０ｍｌのｔ−ブチルメチルエーテル中の２．５１ｇの
ｐ−ペンチルベンジル−トリフエニルホスホニウムプロ
ミドもおよび６１５ｍｇの４−シアノシクロヘキサンカ
ルボキシアルデヒドのシス／トランス混合物（約１：１
）の混合物を、温度度および固体物質添加管を備えるス
ルホン化フラスコ内に０℃においてアルゴンガス化のも
とに入れ、２分以内に６７３ｍｇの固体のカリウムｔ−
ブチラートで処理し、引き続いてさらに１．５時間かき
まぜた。
ｐ−ペンチルベンジル−トリフエニルホスホニウムプロ
ミドもおよび６１５ｍｇの４−シアノシクロヘキサンカ
ルボキシアルデヒドのシス／トランス混合物（約１：１
）の混合物を、温度度および固体物質添加管を備えるス
ルホン化フラスコ内に０℃においてアルゴンガス化のも
とに入れ、２分以内に６７３ｍｇの固体のカリウムｔ−
ブチラートで処理し、引き続いてさらに１．５時間かき
まぜた。
次いでこの赤かつ色の不均質混合物を１００ｍｌの水中
に注ぎ、各回１００ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出
した。有機相を各回５０ｍｌの水で２回洗浄し、５０ｍ
ｌの飽和塩化塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮した。
に注ぎ、各回１００ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出
した。有機相を各回５０ｍｌの水で２回洗浄し、５０ｍ
ｌの飽和塩化塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮した。
残留物を１５０ｍｌのヘキサン中に懸濁させ、沈殿した
トリフエニルホスフインオキシドをろ過により除去し（
ヘキサンですすぐ）、ろ過を濃縮する。
トリフエニルホスフインオキシドをろ過により除去し（
ヘキサンですすぐ）、ろ過を濃縮する。
得られた油（１．３６ｇ）をシリカゲルの低圧クロマト
グラフイー（０．４バール）に付し、３％の酢酸エチル
／石油エーテルで溶離すると、１．０２ｇ（８１％）の
４−〔２−（ｐ−ペンチルフエニル）エテニル〕シクロ
ヘキサン力ルポニトリルが無色の油として得られた；Ｒ
ｆ値（１０％の酢酸エチル／石油エーテル）：０．２７
および０．３７（立体異性体の混合物）。
グラフイー（０．４バール）に付し、３％の酢酸エチル
／石油エーテルで溶離すると、１．０２ｇ（８１％）の
４−〔２−（ｐ−ペンチルフエニル）エテニル〕シクロ
ヘキサン力ルポニトリルが無色の油として得られた；Ｒ
ｆ値（１０％の酢酸エチル／石油エーテル）：０．２７
および０．３７（立体異性体の混合物）。
得られた９５６ｍｇの４−〔２−（ｐ−ペンチルフエニ
ル）エテニル〕シクロヘキサンカルボニトリルをスルホ
ン化フラスコ内の５０ｍｌのトルエン中に溶解し、１５
０ｍｇ１０％のパラジウム／炭素で処理し、水素の吸収
が止むまで（約３０分間）常圧および室温で水素化した
。混合物をろ過し（トルエンで洗浄する）、ろ液を濃縮
し、残留物（８９０ｍｇ）をシリカゲルの低圧クロマト
グラフイー（０．４バール）に付し、５％の酢酸エチル
／石油エーテルで溶離すると、７８８ｍｇ（８２％）の
４−〔２−（ｐ−ペンチルフエニル）エチル〕−シクロ
ヘキサンカルボニトリル（ガスクロマトグラフイ−およ
びＮＭＲ分光分析に従うシス／トランス（比約１：３）
が得られた。ペンタンから−２０℃において２回結晶化
すると、最終的にトランス−ニトリル（トランス含量９
８．８％）が得られた；融点（Ｃ−Ｉ）２２．４℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）−１４．１℃、Ｒｆ値（５％酢酸エ
チル／石油エーテル）０．２２。
ル）エテニル〕シクロヘキサンカルボニトリルをスルホ
ン化フラスコ内の５０ｍｌのトルエン中に溶解し、１５
０ｍｇ１０％のパラジウム／炭素で処理し、水素の吸収
が止むまで（約３０分間）常圧および室温で水素化した
。混合物をろ過し（トルエンで洗浄する）、ろ液を濃縮
し、残留物（８９０ｍｇ）をシリカゲルの低圧クロマト
グラフイー（０．４バール）に付し、５％の酢酸エチル
／石油エーテルで溶離すると、７８８ｍｇ（８２％）の
４−〔２−（ｐ−ペンチルフエニル）エチル〕−シクロ
ヘキサンカルボニトリル（ガスクロマトグラフイ−およ
びＮＭＲ分光分析に従うシス／トランス（比約１：３）
が得られた。ペンタンから−２０℃において２回結晶化
すると、最終的にトランス−ニトリル（トランス含量９
８．８％）が得られた；融点（Ｃ−Ｉ）２２．４℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）−１４．１℃、Ｒｆ値（５％酢酸エ
チル／石油エーテル）０．２２。
得られたトランス−４−〔２−（ｐ−ペンチルフエニル
）エチル〕シクロヘキサンカルボニトリルを、実施例４
におけるようにしてトランス−４−〔２−（ｐ−ペンチ
ルフエニル）エチル〕シクロヘキサンカルボン酸に転化
することができる。
）エチル〕シクロヘキサンカルボニトリルを、実施例４
におけるようにしてトランス−４−〔２−（ｐ−ペンチ
ルフエニル）エチル〕シクロヘキサンカルボン酸に転化
することができる。
実施例４
５０ｍｌのジエチレングリコール中の３．６０ｇのトラ
ンス−４−〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル〕シクロヘキサンカルボニトリルおよび５
．０ｇの水酸化カリウムの混合物を、還流冷却器を備え
る丸底フラスコ内で１８０℃で２２時間加熱した。冷却
後、このかつ色混合物を約１００ｍｌの２Ｎ塩酸で酸性
化し、各回約１００ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出
した。有機相を各回１００ｍｌの水で３回洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物（３．７４ｇ
；シス／トランス比約１：３）を引き続いて１００ｍｌ
のへキサンから結晶化すると、２．１２ｇ（５５％）の
純粋なトランス−４−〔２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−エチル〕シクロヘキサンカルボン酸
が得られた；融点１４３．０℃、ｃｌ．ｐ．２０９．９
℃。
ンス−４−〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル〕シクロヘキサンカルボニトリルおよび５
．０ｇの水酸化カリウムの混合物を、還流冷却器を備え
る丸底フラスコ内で１８０℃で２２時間加熱した。冷却
後、このかつ色混合物を約１００ｍｌの２Ｎ塩酸で酸性
化し、各回約１００ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出
した。有機相を各回１００ｍｌの水で３回洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物（３．７４ｇ
；シス／トランス比約１：３）を引き続いて１００ｍｌ
のへキサンから結晶化すると、２．１２ｇ（５５％）の
純粋なトランス−４−〔２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−エチル〕シクロヘキサンカルボン酸
が得られた；融点１４３．０℃、ｃｌ．ｐ．２０９．９
℃。
実施例５
機械的撹伴機、血清キヤツプ（ｓｅｒｕｍ ｃａｐ）、
温度計および滴下漏斗を備えるスルホン化フラスコ内に
アルゴンでガス化しながら、２０ｍｌのアセトニトリル
中の０．９０２ｍｌのジメチルホルムアミドの溶液を入
れ、そして２分以内に０．３３８ｍｌの塩化オキサリル
で処理した。添加の完了後、この混合物を−２０℃にお
いてさらに２０分間かきまぜ、次いで１．０ｇのトラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸を、生ずる白色懸濁液中に、固
体を物質の添加管を経て導入した。この混合物を−２０
℃において３０分間引き続いてかきまぜ、次いで−２０
℃において１０分以内に２０ｍｌのアセトニトリル中の
１．９７ｇのトランス−４−（ｐ−プロピルフエニル）
シクロヘキサノールおよび０．９ｍｌのピリジンの溶液
で滴々処理する。この混合物をさらに１５時間かきまぜ
、その間室温にゆつくり加温し、次いで２００ｍｌの冷
２Ｎ炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ、各回２００ｍｌの塩
化メチレンで３回抽出した。有機相を１００ｍｌの２Ｎ
炭酸ナトリウム溶液で１回、各回２００ｍｌの水で２回
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。１４０
ｇのシリカゲルの低圧クロマトグラフイー（０．５バー
ル）に付し、トルエン／ヘキサン（体種比１：１）で溶
離すると、７５７ｍｇ（４４％）のトランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸トランス−４−（ｐ−プロピルフエニル）シ
クロヘキシルエステルが無色の結晶として得られた。ア
セトンから１回結晶化すると、分析的に純粋な生成物が
得られた；（Ｃ−Ｓ）６３．３℃、転相Ｓ−Ｎ２４１．
５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２８５．５℃。
温度計および滴下漏斗を備えるスルホン化フラスコ内に
アルゴンでガス化しながら、２０ｍｌのアセトニトリル
中の０．９０２ｍｌのジメチルホルムアミドの溶液を入
れ、そして２分以内に０．３３８ｍｌの塩化オキサリル
で処理した。添加の完了後、この混合物を−２０℃にお
いてさらに２０分間かきまぜ、次いで１．０ｇのトラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸を、生ずる白色懸濁液中に、固
体を物質の添加管を経て導入した。この混合物を−２０
℃において３０分間引き続いてかきまぜ、次いで−２０
℃において１０分以内に２０ｍｌのアセトニトリル中の
１．９７ｇのトランス−４−（ｐ−プロピルフエニル）
シクロヘキサノールおよび０．９ｍｌのピリジンの溶液
で滴々処理する。この混合物をさらに１５時間かきまぜ
、その間室温にゆつくり加温し、次いで２００ｍｌの冷
２Ｎ炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ、各回２００ｍｌの塩
化メチレンで３回抽出した。有機相を１００ｍｌの２Ｎ
炭酸ナトリウム溶液で１回、各回２００ｍｌの水で２回
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。１４０
ｇのシリカゲルの低圧クロマトグラフイー（０．５バー
ル）に付し、トルエン／ヘキサン（体種比１：１）で溶
離すると、７５７ｍｇ（４４％）のトランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸トランス−４−（ｐ−プロピルフエニル）シ
クロヘキシルエステルが無色の結晶として得られた。ア
セトンから１回結晶化すると、分析的に純粋な生成物が
得られた；（Ｃ−Ｓ）６３．３℃、転相Ｓ−Ｎ２４１．
５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）２８５．５℃。
次の化合物を、同様な方法で製造した：トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）フエニルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）４４℃、転
相Ｓ−Ｎ２４１．５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）３１０℃
。
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）フエニルエステル；融点（Ｃ−Ｓ）４４℃、転
相Ｓ−Ｎ２４１．５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）３１０℃
。
さらに、実施例１および２に記載する式Ｉのすべての化
合物は、同様な方法で製造することができる。
合物は、同様な方法で製造することができる。
４−シス／トランス−プロピル−１−（４−プロピルフ
エニル）シクロヘキサン（シス／トランス比約１：１）
を、２重量％の４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４−ビフエニルカルボン酸トランス−４−
（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキシルエステルをＧ
ａｓ−ＣｈｒｏｍＱ■（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ Ｌａｂｓ）、１２０／１４０メツシユ上において充
填した、充填カラム（長さ３ｍ、内径２．２ｍｍ）で、
１６０℃の分析温度において分割した。窒素（３０ｍｌ
／分）をキヤリヤーガスとして使用した。保持時間はシ
ス異性体について２０分、トランス異性体について３９
分であつた。トランス異性体についての相対保持αは２
．０（シス異性体についてα＝１．０）であつた。
エニル）シクロヘキサン（シス／トランス比約１：１）
を、２重量％の４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４−ビフエニルカルボン酸トランス−４−
（ｐ−プロピルフエニル）シクロヘキシルエステルをＧ
ａｓ−ＣｈｒｏｍＱ■（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ Ｌａｂｓ）、１２０／１４０メツシユ上において充
填した、充填カラム（長さ３ｍ、内径２．２ｍｍ）で、
１６０℃の分析温度において分割した。窒素（３０ｍｌ
／分）をキヤリヤーガスとして使用した。保持時間はシ
ス異性体について２０分、トランス異性体について３９
分であつた。トランス異性体についての相対保持αは２
．０（シス異性体についてα＝１．０）であつた。
実施例７
オレイン酸メチル〔（Ｚ）異性体〕とエライジン酸メチ
ル〔（Ｅ）異性体〕（Ｚ／Ｅ比約３：１）の異性体混合
物を、Ｇａｓ−ＣｈｒｏｍＱ■（ＡｐｐｌｉｅｄＳｃｉ
ｅｎｃｅ Ｌａｂｓ）、１２０／１４０メツシユ上の２
重量係の４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−ビフエニルカルボン酸トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルエステルを充填した、充填カラム（長
さ２ｍ、内径２．２ｍｍ）で、１５０℃の分析温度にお
いて分割した。窒素（３０ｍｌ／分）をキヤリヤーガス
として使用した。保持時間は、オレイン酸メチルについ
て３２分、エライジン酸メチルについて約３５分であつ
た。エライジン酸メチルについての相対保持αは１．１
（オレイン酸メチルについてα＝１．０）であつた。
ル〔（Ｅ）異性体〕（Ｚ／Ｅ比約３：１）の異性体混合
物を、Ｇａｓ−ＣｈｒｏｍＱ■（ＡｐｐｌｉｅｄＳｃｉ
ｅｎｃｅ Ｌａｂｓ）、１２０／１４０メツシユ上の２
重量係の４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−ビフエニルカルボン酸トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルエステルを充填した、充填カラム（長
さ２ｍ、内径２．２ｍｍ）で、１５０℃の分析温度にお
いて分割した。窒素（３０ｍｌ／分）をキヤリヤーガス
として使用した。保持時間は、オレイン酸メチルについ
て３２分、エライジン酸メチルについて約３５分であつ
た。エライジン酸メチルについての相対保持αは１．１
（オレイン酸メチルについてα＝１．０）であつた。
実施例８
アントラセンとフエナントレン（異性体比アントラセン
／フエナントレン約３：１）の混合物をＧａｓ−Ｃｈｒ
ｏｍＱ■（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌａｂｓ
）、１２０／１４０メツシユ、上の２重量％の４′−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−ビフエ
ニルカルボン酸トランス−４−（ｐ−プロピルフエニル
）シクロヘキシルエステルを充填した、充填カラム（長
さ３ｍ、内径２．２ｍｍ）で１８０℃の分析温度に本い
て分割した。窒素（３０ｍｌ／分）をキヤリヤーガスと
して使用した。保持時間は、フエナントレンについて１
０分、アントラセンについて１３分であつた。アントラ
センについての相対保持は、１．３（フエナントレンに
ついてα＝１．０であつた）。
／フエナントレン約３：１）の混合物をＧａｓ−Ｃｈｒ
ｏｍＱ■（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌａｂｓ
）、１２０／１４０メツシユ、上の２重量％の４′−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−ビフエ
ニルカルボン酸トランス−４−（ｐ−プロピルフエニル
）シクロヘキシルエステルを充填した、充填カラム（長
さ３ｍ、内径２．２ｍｍ）で１８０℃の分析温度に本い
て分割した。窒素（３０ｍｌ／分）をキヤリヤーガスと
して使用した。保持時間は、フエナントレンについて１
０分、アントラセンについて１３分であつた。アントラ
センについての相対保持は、１．３（フエナントレンに
ついてα＝１．０であつた）。
特許出願人 エフ・ホフマン・ラ・ロシユ・ウント・コ
ンパニー・アクチ エンゲゼルシヤフト 代理人 弁理士 小田島 平吉
ンパニー・アクチ エンゲゼルシヤフト 代理人 弁理士 小田島 平吉
Claims (14)
- １．一般式 式中、ｎは０または１の数であり；基Ｘ１およびＸ２の
１つはエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−であり、
そして基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の残りは単一の共
有結合であるかあるいはこれらの基の１つはエチレン基
−ＣＨ２ＣＨ２−であり；環Ａ１およびＡ５は式の基ま
たはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり；環Ａ
２、Ａ３およびＡ４は式ＩＩの基であるか、あるいはそ
れらがこれらの環の他の２つのうちの少なくとも１つと
、単一の共有結合により結合していないとき、またトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンであり；ただし、存在
する環の少なくとも１つは式ＩＩの基であり；Ｙは水素
であるか、あるいは単一の共有結合により別の環と結合
していない式ＩＩの１つの環上に存在するとき、またフ
ツ素、塩素またはメチルであり；そしてＲ１およびＲ２
は１〜７個の炭素原子を含有する直鎖状のアルキルであ
るか、あるいは式ＩＩの環上に存在するとき、また１〜
７個の炭素原子を含有する直鎖状のアルコキシ基である
、 の化合物。 - ２．Ｙが水素である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 - ３．基Ｘ１およびＮ２の１つがエステル基−ＣＯＯ−ま
たは−ＯＯＣ−であり、そして基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およ
びＸ４の残りが単一の共有結合であるか、あるいはＸ２
がエステル基であるとき、Ｘ１はまたエチレン基−ＣＨ
２ＣＨ２−である特許請求の範囲１または２項記載の化
合物。 - ４．基Ｘ１およびＸ２の１つがエステル基−ＣＯＯ−ま
たは−ＯＯＣ−であり、そして基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およ
びＸ４の残りが単一の共有結合である特許請求の範囲第
３項記載の化合物。 - ５．存在する環の少なくとも１つがトランス−１，４−
シクロヘキシレンである特許請求の範囲第１〜４項のい
ずれかに記載の化合物。 - ６．基Ｘ１およびＸ２の１つがエステル基−ＣＯＯ−ま
たは−ＯＯＣ−を表わし、そして基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３お
よびＸ４の残りが単一の共有結合であり；環Ａ１および
Ａ５が１，４−フエニレンまたはトランス−１，４−シ
クロヘキシレンであり；環Ａ２、Ａ３およびＡ４がフエ
ニレンを表わすか、あるいはそれらがこれらの環の他の
２つのうちの少なくとも１つと単一の共有結合により結
合していないとき、またトランス−１，４−シクロヘキ
シレンであり；そして存在する環の少なくとも１つが１
，４−フエニレンでありかつ存在する環の少なくとも１
つがトランス−１，４−シクロヘキシレンである特許請
求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。 - ７．ｎが１の数である特許請求の範囲第１〜６項のいず
れかに記載の化合物。 - ８．Ｘ２がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−であ
る特許請求の範囲第７項記載の化合物。 - ９．Ｒ１およびＲ２が１〜７個の炭素原子を含有する直
鎖状のアルキルである特許請求の範囲第１〜８項のいず
れかに記載の化合物。 - １０．基Ｒ１およびＲ２中の炭素原子の合計が５〜１０
である特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の化
合物。 - １１．特許請求の範囲第１項において定義された式Ｉの
化合物の１種またはそれ以上と他の液晶物質および／ま
たは非液晶物質の１種またはそれ以上とを含有する液晶
混合物。 - １２．（ａ）Ｘ１がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯ
Ｃ−である式Ｉの化合物を製造するため、一般式 の化合物および一般式 式中、基Ｚ１およびＺ２の一方はカルボキシル基であり
且つ他方はヒドロキシ基にであり、そしてＡ１、Ａ２、
Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およ
びｎは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化
合物またはこれらの化合物の反応性誘導体をエステル化
するか、あるいは （ｂ）Ｘ２がエステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−で
ある式Ｉの化合物を製造するため、一般式の化合物およ
び一般式 式中、基Ｚ１およびＺ２の一方はカルボキシル基であり
且つ他方はヒドロキシ基であり、そしてＡ１、Ａ２、Ａ
３、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４および
ｎは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物またはこれらの化合物の反応性誘導体をエステ
ル化する、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項において定義し
た式Ｉの化合物の製造方法。 - １３．電気光学的目的のための特許請求の範囲第１項に
おいて定義した式Ｉの化合物の使用。 - １４．ガスクロマトグラフイーにおける液晶静止相とし
ての特許請求の範囲第１項において定義した式Ｉの化合
物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH458182 | 1982-07-28 | ||
| CH4581/828 | 1982-07-28 | ||
| CH2443/834 | 1983-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959648A true JPS5959648A (ja) | 1984-04-05 |
Family
ID=4278767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13526683A Pending JPS5959648A (ja) | 1982-07-28 | 1983-07-26 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5959648A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59225129A (ja) * | 1983-05-14 | 1984-12-18 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシルエタン化合物 |
| JPS60112739A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-06-19 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | シクロヘキシルベンゼン誘導体およびシクロヘキシルビフエニル誘導体 |
| JPS60184051A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Hitachi Ltd | 液晶化合物、液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| JPS62289545A (ja) * | 1986-06-10 | 1987-12-16 | Hisato Sato | トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865251A (ja) * | 1981-10-12 | 1983-04-18 | Seiko Epson Corp | 液晶性化合物 |
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| JPS58154532A (ja) * | 1982-02-20 | 1983-09-14 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシル誘導体 |
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-
1983
- 1983-07-26 JP JP13526683A patent/JPS5959648A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS59225129A (ja) * | 1983-05-14 | 1984-12-18 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシルエタン化合物 |
| JPH0240048B2 (ja) * | 1983-05-14 | 1990-09-10 | Merck Patent Gmbh | |
| JPS60112739A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-06-19 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | シクロヘキシルベンゼン誘導体およびシクロヘキシルビフエニル誘導体 |
| JPS60184051A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Hitachi Ltd | 液晶化合物、液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| JPH0576460B2 (ja) * | 1984-03-02 | 1993-10-22 | Hitachi Ltd | |
| JPS62289545A (ja) * | 1986-06-10 | 1987-12-16 | Hisato Sato | トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 |
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